Alchenele

Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate si aciclice care conin o legtur dubl ntre
doi atomi de carbon avnd formula molecular general CnH2n. Legtura dubl
dintre cei doi atomi de carbon este alctuit dintr-o legtur de tip i o legtur
de tip .

Etilena, cea mai simpl alchen

Denumire

Denumirea alchenelor se face nlocuind sufixul -an (din denumirea alcanului cu

numr identic de atomi de carbon) prin sufixul -en.

n=2 CH2= CH2 etena

n=3 CH3-CH= CH2 propena

n=4 CH3- CH2-CH= CH2 but- 1- ena

CH3-CH= CH-CH3 but-2-ena

CORECT INCORECT

4 3 2 1 1 2 3 4

CH3- CH2- CH= CH2 CH3- CH2- CH= CH2

BUT-1 -ENA BUT-3-ENA

Structura moleculara

C=C

-Intre 2C avem legatura dubla (1 sigma + 1 pi), intre C si H legatura sigma

-Atomii de C au o geometrie trigonala, unghiul dintre ei fiind de 120

-Legaturile sigma se gasesc in acelas plan

-Planul legaturii pi este perpendicular pe planul legaturii sigma

-Legatura pi inpiedica rotirea atomiilor de carboni

-Lungimea dublei legaturi este 1.33 (mai mica decat legatura sigma)

-In alchenele cu mai multi atomi de C se regasesc caracteristicile catenei saturate

Obtinerea alchenelor

a) Deshidratarea alcoolilor, prin nclzire cu acid sulfuric la 150 200C.

R-CH2-CH2-OH (alcool) > R-CH=CH2 (alchena) + H2O

b) Dehidrohalogenarea derivailor halogenai: La nclzire cu baze tari, n soluii

alcoolice, derivaii halogenai elimin hidracid cu formarea unei alchene:

R-CH2-CH2X (derivat halogenat) > R-CH=CH2 + HX , unde X poate fi F, Cl, Br

sau I.

c) Cracarea alcanilor: n acest proces, larg aplicat n industrie, se formeaz cantiti

mari de alchene.

Proprietati fizice

Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, dup numrul atomilor de carbon din
molecul. Alchenele de la C2 la C5 sunt gaze, cele de la C5 la C18 sunt lichide, iar
alchenele superioare sunt solide.

Punctele de fierbere i de topire cresc o dat cu masa molecular, dar sunt mai mici
dect la alcanii corespunztori. Au densitatea mai mic dect apa, sunt insolubile n
ap, dar solubile n solveni organici. Sunt incolore i fr miros.

Proprietati chimice

Datorit prezenei dublei legturi, reactivitatea chimic a alchenelor este mai mare
dect a alcanilor.

I) Reacii de adiie
a) Adiia hidrogenului:

RCHCH2 (alchen) + H2 > RCH2CH3 (alcan)

Procesul de hidrogenare la temperaturi cuprinse ntre 80 200C i pn la 200

atm. Drept catalizatori se folosesc ca Ni, Pt, Pd, etc.

b) Adiia halogenilor la alchene conduce la derivai di-halogenai vicinali

(halogenul se leag la atomi de carbon vecini).

c) Adiia de hidracizi la alchene duce la obinere de derivai mono-halogenai:

Atunci cnd alchena este simetric, adiia decurge fr condiii, ca n exemplul de

mai sus. Dac alchena este asimetric, atunci se aplic regula lui Markovnikov
(atomul de halogen se fixeaz la atomul cel mai srac n hidrogen).

Exemplu: R-CH=CH2 (alchen asimetric) + HCl > R-CHCl-CH3 (derivat

halogenat)
d) Adiia apei la alchene duce la formarea alcoolilor (dac avem o
alchen nesimetric, se aplic regula lui Markovnikov). Reacia este
prezentat n imaginea de mai jos.

II) Reacia de oxidare

Oxidarea cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric determin ruperea

dublei legturi cu obinere de acizi sau cetone, n funcie de structura alchenei
supuse oxidrii:

III) Reacia de polimerizare

Prin polimerizare se nelege procesul chimic prin care un mare numr de molecule
identice, ale unor compui nesaturai, se leag ntre ele, formnd o molecul unic
(macromolecul). Schematic, procesul de polimerizare se reprezint:

nA [A]n

Exemplu: nCH2CH2 [CH2CH2]n (polieten)

Indicele n, numit grad de polimerizare, arat numrul de molecule de eten care

alctuiesc lanul macromolecular. Substana A este monomer, iar produsul final
este polimerul.

Izomeria
a) de pozitie:

apare de la C4 si se formeaza ca urmare a modificarii pozitiei dublei legaturi in

catena

b) de catena:

apare tot de la C4 si se formeaza prin ramificarea catenelor alchenelor liniare

c) de functiune:

cu cicloalcanii deoarece cele 2 clase de compusi au aceeasi formul molecular

general (CnH2n);

d) geometrica cis-trans:

prezinta alchenele la care este respectata conditia de neidentitate a

substituentilor legati de atomii de C implicati in dubla legatura; fiecare atom de
carbon de la dubla legatura sa aiba doi substituienti diferiti.Izomerii se deosebesc
intre ei prin aranjamentul in spatiu al substituientilor.Ei se numesc stereoizomeri
sau izomeri sterici.

e) spatiala:

Pentru alchene e posibil izomeria spaial deoarece legtura dubl face

inflexibil la rotire atomii de C unii prin aceast legtur dubla.

Domenii de utilizare:

Prelucrarea cauciucului;

tipografie;

solventi;

benzine sintetice;

agenti frigorifici;

combustibili;

mase plastice;
medicina si farmacie etc.