Acizi carboxilici

CHIMIE ORGANICĂ – Curs

Anul I - IPA
Titular curs: Conf. dr. Zoiţa BERINDE
 Acizi Carboxilici

Definitie Acizii carboxilici sunt substante organice care contin in molecula grupa carboxil

Structura Acizii carboxilici contin

Acizii din grasimile naturale se numesc acizi grasi. Din celule au fost izolati peste 70 de
acizi grasi care desi prezinta structuri variate au o serie de caracteristici comune :

* au minim 8 atomi de C ;

*au intotdeauna numar par de atomi de C ;

*au o grupa de carboxil terminala;

 Acizii grasi pot fi :
* acizi grasi cu catena normala saturata ;
* acizi grasi cu catena normala nesaturata ;
*acizi grasi speciali : acizi – alcooli, acizi – ramificati, acizi ciclici

Nomenclatura
Sistemul IUPAC denumeste acizii carboxilici dupa regula :

NUMELE HIDROCARBURII
Termenul ACID + cu acelasi numar de atomi de C + sufixul OIC
Atomul de C al grupei carboxil se numeroteaza cu 1.

Ex :
acid propanoic
acid 4-metilpentanoic

acid 2-penten-1-oic acid benzoic

acid 3-etil-6-metiloctandioic acid-3-metil-3-buten-1-oic

acid etandioic (oxalic)

DENUMIREA NR. FORMULA STRUCTURALA
ATOMI DE C

ACIZI GRASI SATURATI

acid lauric 12
acid miristic 14
acid palmitic 16
acid stearic 18
acid arahidic 20

ACIZI GRASI NESATURATI

acid palmitoleic 16
acid oleic 18
acid ricinoleic 18
acid linoleic 18
acid arahidonic 20
FORMULA ACIDULUI DENUMIREA STIINTIFICA DENUMIREA UZUALA

acid metanoic acid formic

acid etanoic acid acetic
acid propanoic acid propionic
acid butanoic acid butiric
acid pentanoic acid vareric(valerionic)
acid hexanoic acid capronic
acid octanoic acid caprilic
acid decanoic acid caprinic
acid dodecanoic acid lauric
 acid oxalic
acid moloic
acid succinic
acid guturic
acid adipic

Clasificare

1) Dupa natura radicalului hidrocarbonat -R

a) acizi saturati :
b) acizi nesaturati :

c) acizi aromatici :
2) Dupa numarul grupelor carboxil -COOH

a) acizi carboxilici :
b) acizi dicarboxilici :
Metode de obtinere

1. Alcani superiori :

acid gras
2. Cicloalcani :

3. Alchene :
4. Alcadiene :

5. Acetilena :

6. Hidrocarburi aromatice :
7. Derivati trihalogenati la acelasi atom de carbon :

8. Alcooli :

9. Nitrili
10. Aldehide :

11. Esteri :

12. Cloruri acide :

13. Anhidride acide :

14. Compusi organomagnezieni :

15. Sinteze de acizi folosind ester malonic soldat :

Proprietati fizice : Acizii monocarboxilici saturati inferiori sunt lichizi, cei superiori
sunt solizi. Acizii monocarboxilici aromatici si dicarboxilici sunt solizi, cristalizati.
Punctul de fierbere si punctul de topire cresc odata cu cresterea numarului de atomi
de carbon din molecula. Acizii carboxilici au puncte de fierbere mai ridicate decat al
alcanilor sau ale compusilor halogenati cu mase moleculare similare deoarece contin
legaturi intermoleculare de hidrogen. Cei mai multi acizi carboxilici exista ca dimeri.
Punctul de topire al acizilor grasi saturati cresc proportional cu cresterea numarului
de atomi de carbon. Acizii grasi nesaturati au puncte de topire foarte scazute. Acizii
carboxilici cu masa moleculara mica sunt solubili in H2O. In timp ce lungimea lantului
de atomi de carbon creste solubilitatea in H2O scade. Acizii grasi sunt substante
insolubile in H2O, dar solubili in solventi organici.
Proprietati chimice :

1. Reactia cu NH3 → amide :

2. Reactia cu PCl5, SOCl2, COCl2 → cloruri acide :

3. Reactia dintre cloruri acide + saruri de Na :

4. Deshidratarea acizilor :
5. Esterificarea :

6. Decarboxilarea :

7. Decarboxilarea si deshidratarea :

acid pimelic
8. Oxidarea :

9. Reactia de condensare :
a) cu diamine

Nailon 6,6
b) cu dioli

Teron

c) cu amide

acid barbituric (somnifer)