Acizii carboxilici (compuși carboxilici) sunt acizi organici care conțin în molecula lor o grupă

funcțională carboxil (-COOH). Formula generală a unui acid carboxilic este, deci, R-COOH.

Se mai numesc acizi organici și sunt de obicei acizi „slabi”, cu doar 1% din moleculele RCOOH
disociate în ioni (când sunt la temperatura camerei și într-o soluție apoasă).

Sunt acizi mai slabi decât acizii minerali precum acidul clorhidric sau acidul sulfuric. Cu toate
acestea, aciditatea sa este mai mare decât cea a alcoolilor.

Sunt substanțe polare, care formează legături de hidrogen între ele sau cu moleculele altei
substanțe.

Nomenclatură:

Aceștia se denumesc prin prefixarea cu termenul acid și adăugând sufixul „oic“ la numele
hidrocarburii corespunzătoare. Există, de asemenea, și denumiri uzuale ale acizilor.

(tabel)

Acizi carboxilici cu catenă neramificată și saturată

Număr de
Denumire Denumire
atomi Formulă chimică Note (surse uzuale)
uzuală IUPAC
de carbon

sisteme tampon sanguine și

1 Acid carbonic Acid carbonic OHCOOH
tisulare

1 Acid formic Acid metanoic HCOOH înțepătura furnicilor

2 Acid acetic Acid etanoic CH3COOH oțet

conservanți, miros corporal, lapte,

3 Acid propionic Acid propanoic CH3CH2COOH
unt, brânzeturi

4 Acid butiric Acid butanoic CH3(CH2)2COOH unt

5 Acid valerianic Acid pentanoic CH3(CH2)3COOH valeriană

6 Acid capronic Acid hexanoic CH3(CH2)4COOH grăsime de capră

7 Acid enantic Acid heptanoic CH3(CH2)5COOH

8 Acid caprilic Acid octanoic CH3(CH2)6COOH nuci de cocos

Acid
9 Acid nonanoic CH3(CH2)7COOH specii de Pelargonium
pelargonic

10 Acid caprinic Acid decanoic CH3(CH2)8COOH ulei de cocos

11 Acid undecilic Acid undecanoic CH3(CH2)9COOH

12 Acid lauric Acid dodecanoic CH3(CH2)10COOH ulei de cocos, săpunuri

Acid
14 Acid miristic CH3(CH2)12COOH nucșoară
tetradecanoic

Acid
16 Acid palmitic CH3(CH2)14COOH ulei de palmier
hexadecanoic

Acid
17 Acid margaric CH3(CH2)15COOH
heptadecanoic

Acid
18 Acid stearic CH3(CH2)16COOH ciocolată, ceruri, săpunuri, uleiuri
octadecanoic

Acid Acid
19 CH3(CH2)17COOH grăsimi, uleiuri vegetale, feromoni
nonadecilic nonadecanoic

20 Acid Acid eicosanoic CH3(CH2)18COOH ulei de arahide

 arahidonic

Alte tipuri de acizi carboxilici

Tipul de acid Reprezentanți

Acizi monocarboxilici acid acrilic (acid 2-propenoic) – CH2=CHCOOH, utilizat în sinteza

nesaturați polimerilor; acid crotonic (acid trans-2-butenoic)

acizi cu catenă de mărime medie până la lungi, saturați și nesaturați,

Acizi grași monocarboxilici, cu un număr par de atomi de carbon: acid
docosahexaenoic și acid eicosapentaenoic (suplimente nutriționale)

acizi care conțin grupe amino, sunt unitățile structurale

Aminoacizi
ale proteinelor: glicină, alanină, lizină, acid aspartic, etc

acizi care conțin grupe ceto, cu importanță biochimică majoră: acid

Cetoacizi
acetoacetic și acid piruvic

Acizi acizi care conțin cel puțin un nucleu aromatic: acid benzoic, acid
carboxilici aromatici salicilic, acid ftalic

Acizi dicarboxilici acizi care conțin două grupe carboxil: acid oxalic și acid adipic

Acizi tricarboxilici acizi care conțin trei grupe carboxil: acid citric și acid izocitric

acizi care conțin o grupă hidroxil în poziție alfa: acid gliceric, acid
Alfa-hidroxiacizi glicolic, acid lactic (acid 2-hidroxipropanoic) - din lapte acru, și acid tartric –
din vin
Clasificare:

I. După natura radicalului:

1. Acizi saturați: acid formic (acid metanoic), acid acetic (acid etanoic), acid propilic
(acid propanoic);
2. Acizi nesaturați: acid acrilic sau acid propenoic, acid crotonic sau acid 2-butenoic;
3. Acizi aromatici: acid benzoic.
II. După numărul grupelor carboxil:
1. Acizi monocarboxilici (acizi grași): Formula generala a acizilor monocarboxilici
saturati este: CnH2nO2. Toți acizii prezentați anterior sunt monocarboxilici.
2. Acizi policarboxilici: acid oxalic sau acid etandioic, acid malonic sau acid
propandioic, acid maleic sau acid 2-cis-butendioic, Acid fumaric sau acid 2-trans-
butendioic, acid tereftalic.

Metode de obținere:

I. Metode oxidative:
1. Din alcani: Reacțiile au loc la temperatură înaltă; alcanul este unul superior și
astfel rezultă un acid gras (1 reacție)
2. Din alchene: Reacțiile au loc cu oxigen atomic, provenit din KMnO4 sau
K2Cr2O7 în H2SO4 (3 reacții)
3. Din alchine (acetilenă): Oxidarea la arene poate avea loc la catenă sau la nucleul
benzenic. (2 reacții)
4. Din alcooli: Acizii se obțin prin oxidarea energică a alcoolilor (KMnO4 în
H2SO4).
II. Metode hidrolitice:
1. Hidroliza derivaților halogenați geminali (1 formulă)
2. Hidroliza derivaților funcționali ai acizilor organici: esterilor, nitrililor, amidelor, cu
clorura acidă, anhidrida acidă.

Proprietăți fizice:

Acizii organici pot fi substanțe lichide sau solide, în funcție de masa lor moleculară. Cei inferiori
sunt solubili în apă, iar cei superiori sunt solubili numai în solvenți organici.

Punctele lor de fierbere și de topire sunt anormal de ridicate, pentru că între moleculele de acid
se formează legături de hidrogen, care sunt legături foarte puternice de atracție electrostatică.

Proprietăți chimice
Datorită unor deplasari ale electornilor din moleculă gruparea carbonil din gruparea carboxil este
blocată de un orbital molecular extins și nu poate da reacții de adiție. De exemplu nu adiționează
H, deci nu se reduce.

Reacții comune cu acizii anorganici: (formulă) – ceea ce arată caracterul acid

Tăria acizilor carboxilici variază, în sensul că tăria înseamnă capacitatea (sau ușurința) de a ceda
protoni:

 odată cu creșterea numărului de atomi de carbon scade aciditatea;

 odată cu creșterea numărului de grupe carboxil crește aciditatea;
 odată cu creșterea gradului de ramificație a catenei acidului scade aciditatea.
(poză) – în acest sens crește aciditatea

Reacții:

Reacția cu metale active: (2 poze)

Reacția cu oxizii metalici: (2 poze)

Reacția cu bazele: (2 poze)

Reacția cu săruri ale acizilor mai slabi ca ei (1 poză)

Reacții caracteristice:

Reacția cu alcooli (reacție de esterificare): (1 poză) la 100 °C și în prezență de H2SO4,

obținându-se ester și apă;

(1 poză) astfel, din acid acetic și etanol se obțin acetatul de etil și apă

Reacția cu amoniac

În primul pas al acestei reacții, se adiționează la acid o moleculă de amoniac. (1 poză)

Produsul de reacție de mai sus este descompus termic mai departe, având acum două posibilități.

1. descompunerea termică simplă, când se obține o amidă și apă (1 poză)

2. descompunerea termică în prezență de P2O5, când se obține un nitril și apă (3 poze)

Derivații funcționali ai acizilor rezultă prin eliminarea unei molecule de apă dintre un H ionizabil
(care apare ca proton) și o grupă -OH în cadrul aceleeași molecule sau dintre molecule diferite.

Cei mai importanți derivați sunt:

 esterii
 clorurile acide
  amidele
 nitrilii
 anhidridele acide

Utilizări ale acizilor carboxilici:

Sunt atât de extinse încât pot fi împărțite în diverse industrii, cum ar fi produsele farmaceutice
(active pentru fabricarea medicamentelor pe bază de vitamina C) sau alimentele (producerea de
băuturi răcoritoare, prepararea aditivilor), printre altele.

Acizii carboxilici apar în mod natural în grăsimi, lactate acide și citrice, iar cele mai importante
utilizări ale acestora includ:

Acidul formic:

Deoarece acidul formic este un agent antibacterian, este adesea adăugat la hrana animalelor de
fermă pentru a preveni creșterea si înmulțirea bacteriilor.

Ocazional, este folosit ca un conservant în produsele alimentare destinate oamenilor. Acidul

formic este, de asemenea, folosit pentru a crea arome artificiale pentru alimente, băuturi și
miresme artificiale pentru parfumuri.

Pericolele acidului formic depind de concentrația acestuia. La concentrații mai mari, acidul
formic este coroziv, are un miros puternic și produce gaze periculoase. Provoacă arsuri grave ale
pielii și lezarea ochilor.

Acidul acetic

Acidul acetic este un acid slab, din clasa acizilor carboxilici.

Numit și acid etanoic, acidul acetic este un lichid incolor cu miros pătrunzător și iritant. Acidul
acetic pur (anhidru) se numește acid acetic glacial datorită aspectului de gheață al cristalelor
formate la temperatura camerei. În soluții diluate (3%- 6%) se numește oțet și se folosește în
alimentație.

Acidul acetic este miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici. Este insolubil în sulfura
de carbon. Acidul acetic are un coeficient de partiție mai mare în solvenți polari nemiscibili care
conțin apă decât în apă, din această cauză se poate extrage din soluții apoase în eter sau acetat de
etil. La rândul său, acidul acetic este un bun solvent utilizat frecvent la dizolvarea rășinilor și a
uleiurilor esențiale.

Acidul acetic joacă un rol esențial în industria chimică organică. Este utilizatatât ca solvent, deși
este puternic coroziv, cât și la prepararea unui număr mare de compuși importanți, printre care
acetanimida, anhidrida acetică, cetena, acetatul de vinil și acidul acetilsalicilic, acetatul de
celuloză, esteri utilizați în parfumerie, coloranți.

Acidul citric

Acidul citric este unul dintre cei mai răspândiți acizi în natură. Astfel se poate întâlni în plante,
sau ca produs în urma proceselor metabolice ale glucidelor sau lipidelor în organismul animal
din respirația tisulară sau în timpul sintezei aminoacizilor esențiali. Acidul citric se găsește în
sucurile plantelor citrice, mere, pere, vișine, zmeură, coacăze, în conifere, ciuperci, foi de tutun,
vin și chiar în lapte.

Acidul citric este folosit:

 pentru dizolvarea carbonatului de calciu în procesul de curățare a cazanelor sau vaselor

de bucătărie, prin încălzirea apei se depune calcar;
 la conservarea în alimentație, fiind folosit la preparea răcoritoarelor fiind numit „E 330”;
 efect negativ îl are în doze mari, scade pH-ul în alimente crescând însă incidența cariilor
dentare;
 la reducerea sau împiedicarea coagulării sângelui, de aceea este folosit la conservarea
sângelui pentru transfuzii în medicină, în raport de 10 : 1 sânge/citrat de calciu;
 la reducerea coroziunii metalelor nobile;
 citratele servesc la reglarea pH-ului unor medicamente.

Acidul citric are efect negativ în alimentația sugarilor, favorizând absorbția în sânge a metalelor
grele (cadmiu, plumb).

Acidul oxalic

Acidul oxalic este un produs chimic ideal pentru curățare. Calitățile sale de albire îl recomandă
pentru sterilizarea articolelor de uz casnic. De asemenea,este eficient in îndepartarea ruginii de
pe diverse tipuri de suprafețe. Petele de pe mese, căzi și chiuvete pot fi eliminate prin aplicarea
atentă a acestui produs chimic. În prezent, acesta se regăsește ca ingredient pasiv in diverse
produse de curățare, înălbitori și detergent.
Acest acid este uneori utilizat în mecanismele de prelucrare a minereurilor. Este folosit drept
decolorant în industria textilă sau pentru tratamente anti-rugină. Întrebuintat, de asemenea, de
restauratorii de obiecte din lemn, acidul dizolvă stratul de lemn uscat de deasupra și expune
materialul proaspăt de dedesubt.

Acidul lactic

Acidul lactic este o substanta incolora produsa de aproape toate tesuturile organismului uman
pentru a-i asigura buna functionare. Acidul lactic circula in sistemul sangvin in orice moment in
cantitati reduse.

Este produs de tesuturile organismului, in principal de muschi, pentru obtinerea de energie prin
metabolizarea glucozei in absenta oxigenului. Glucoza poate fi folosita fie din fluxul sangvin, fie
din forma stocata de organism, glicogenul din muschi. Acest proces este denumit respiratie
anaeroba (fara oxigen). Acidul lactic (in cantitati mari) este produs in timpul exercitiilor
istovitoare cu greutati, iar daca cantitatea din muschi este foarte mare se produce oboseala si
crampele musculare (febra musculară).

Acidul lactic are un rol decisiv în anumite procese de fermentație, cum ar fi pregătirea silozului
pentru animale, sau (în industria laptelui) la producerea produselor din lapte, iaurt, chefir, urdă,
brânză, etc.
Bibliografie:

Acid carboxilic - Wikipedia

Acizii carboxilici | Chimia pentru bacalaureat (wordpress.com)

Acizi carboxilici by Nistor Florina (prezi.com)

30 de utilizări ale acizilor carboxilici în viața de zi cu zi - Ştiinţă - 2022 (warbletoncouncil.org)

Acid citric - Wikipedia

Ce este acidul lactic? Tu stiai ce este acidul lactic? (body-art.ro)

Acid lactic - Wikipedia