COMPUI CARBOXILICI

DEFINIIE
FORMUL GENERAL
CLASIFICARE
NOMENCLATUR
METODE DE OBINERE
PROPRIETI FIZICE
PROPRIETI CHIMICE
COMUNE CU ALE ACIZILOR ANORGANICI
SPECIFICE ACIZILOR ORGANICI
APLICATII

REPREZENTANI

DEFINIIE

Compuii carboxilici sunt derivai ai ...........................................

hidrocarburilor
care
grupri carboxil
conin n molecul una sau mai multe ...................................

Structura gruprii carboxil:

FORMULA GENERAL

COH

RCOH

grupare hidroxil
grupare carbonil

CLASIFICARE

A. Dup natura radicalului R

saturai

alcan
alchen

nesaturai: R

aromatici R = Ar

alchin
aren

monocarboxilici
B. Dup numrul gruprilor carboxil
policarboxilici
C. ACIZI GRAI: acizi monocarboxilici cu numr par de atomi de carbon n
molecul i caten liniar.

Clasificai acizii dup cele dou criterii

1.

CH3COOH

2.

HOOCCH2COOH

saturat

saturat
.........................
policarboxilic

.........................

monocarboxilic

4.

saturat

.........................

.........................

.........................

HCCOOH

HCCOOH

3.

policarboxilic

.........................
5.

HOOC

COOH

aromatic

6.

.........................

policarboxilic

monocarboxilic

.........................

.........................

.........................
7. CH3CHCHCOOH
.........................

monocarboxilic

.........................

8.

CH3CH2COOH
saturat

.........................
monocarboxilic

.........................

HCOOH
saturat

.........................

nesaturat
.........................
policarboxilic

nesaturat

COOH

COOH

9.

COOH
aromatic

.........................

monocarboxilic

.........................

NOMENCLATUR
I. Denumirea tiinific:
a. Cu sufixul OIC

Acid + numele hidrocarburii + poziia gruparilor carboxil +

numrul gruprilor carboxil (di, tri,etc) + OIC
b. Cu prefixul CARBOXI (n cazul compuilor cu mai multe
grupri funcionale)

Poziia gruprilor carboxil + numrul gruprilor carboxil (di, tri,etc)

+ CARBOXI + numele hidrocarburii

II. Denumiri tehnice

Denumii acizii utiliznd sufixul OIC.

Denumiri tehnice ale unor acizi:
1.

CH3COOH

2.

HOOCCH2COOH
Acid propandioic

Acid etanoic

.........................

.........................
4.

5.

HOOC

Acid propenoic

10.

COOH

Acid para benzendioic

Acid oxalic

6.

.........................

Acid tereftalic

Acid formic

.........................
8.

CH3CH2COOH
Acid propanoic
.........................
Acid propilic

.........................

CH3CHCHCOOH
Acid 2 butenoic

.........................
Acid crotonic

HCOOH
Acid metanoic

.........................

.........................

.........................
Acid acrilic
.........................

.........................
.........................

Acid 2 butendioic
.........................
Acid maleic

7. CH2CHCOOH

Acid etandioic

.........................
Acid malonic
.........................

Acid acetic

HCCOOH

HCCOOH

3.

COOH

COOH

.........................
9.

COOH
Acid benzoic

.........................
.........................

METODE DE OBINERE
A. METODE OXIDATIVE:
ALCANI: cu oxigen molecular la temperaturi nalte

RCH3

3/2O2

RCOOH

ALCHENE: cu oxigen atomic provenit din

RCHCH2

5[O]

RCHCHR

4[O]

KMnO4
H2SO4
KMnO4
H2SO4

H2O

KMnO4 i H2SO4

RCOOH

RCOOH

CO2

H2O

RCOOH

METODE DE OBINERE
ARENE: cu oxigen molecular la temperaturi nalte

CH3

3/2O2

COOH

ALCOOLI: cu oxige atomic provenit din

R CH2OH

3[O]

KMnO4

KMnO4 i H2SO4

RCOOH

H2SO4

R CHOH

4[O]

KMnO4
H2SO4

H2O

RCOOH

H2O

RCOOH

H2O

METODE DE OBINERE
B. METODE HIDROLITICE:
Hidroliza derivailor trihalogenai geminali

RCX3

2 HOH

RCOOH

3 HX

Hidroliza esterilor, n mediu acid,(H2SO4) sau bazic,(NaOH).

RCOOR

H2O

RCOOH

ROH

Completati ecuaia reaciei i denumii reactanii i produii de reacie,

( tiinific i tehnic).

CH CH

3
3
..................

etan
..................

+ 3/2
......

O2

CH3COOH
Acid etanoic

..................
Acid acetic
..................

H2O

Completati ecuaia reaciei i denumii reactanii i produii de reacie,

( tiinific i tehnic).

CH
3CHCH2
........................
propena

........................

5[O]

KMnO4
H2SO4

CH3COOH
Acid etanoic
........................
Acid acetic
........................

CO2

H2O

Completati ecuaia reaciei i denumii reactanii i produii de reacie,

( tiinific i tehnic).

CH3CHCHCH3
2
butena
..................

4[O] KMnO

H2SO4

2 CH
.......................
3COOH
acid etanoic

..................

acid
acetic
..................

Completati ecuaia reaciei i denumii reactanii i produii de reacie,

( tiinific i tehnic).

CH3OH
metanol

..................

2[O]

KMnO4
H2SO4

HCOOH
Acid metanoic

H2O

..................

Acid formic

..................

CO2 +

H2O

Completati ecuaia reaciei i denumii reactanii i produii de reacie,

( tiinific i tehnic).

CCl3

H2O

NaOH

COOH
..................
acid
benzoic
..................

feniltriclorometan
..................

carboxibenzen
..................

3HCl

..................

acid
clorhidric
..................

Completati ecuaia reaciei i denumii reactanii i produii de reacie,

( tiinific i tehnic).

CH3

COCH + H2O

O
CH3
benzoat de izopropil
.......................................
.

NaOH

CH3

COOH + CHOH
..................

..................
CH3
acid benzoic
..................

carboxibenzen

..................

propan 2 ol
..................
Alcool izopropilic
..................

PROPRIETI FIZICE
Acizii organici pot fi substane lichide sau solide, n funcie de masa lor
molecular.
Cei inferiori sunt solubili n ap.
Acizii superiori sunt solubili numai n solveni organici.
Punctele lor de fierbere i de topire sunt anormal de ridicate, pentru c
ntre moleculele de acid se formeaz legturi de hidrogen, care sunt
legturi foarte puternice de atracie electrostatic. Pentru desfacerea lor,
(la dizolvare sau topire), se consum energie, ceea ce ridic temperaturile
de fierbere i topire.

RCO RCO RCO RCO

- + +
+
+
OH.....OH.......OH......OH

legturi de hidrogen

PROPRIETI CHIMICE
A. PROPRIETI COMUNE CU ALE ACIZILOR ANORGANICI
1. ACIDITATEA:

H+

..

RCOO +
..
Ion carboxil

.. +

H3O

..

RCOO
H + H2O

.
.

.. -

..

..

..
Ion hidroniu

Tria acizilor carboxilici = uurina de a ceda protoni n soluie apoas.

Tria acizilor carboxilici variaz astfel:
- odat cu creterea numrului de atomi de carbon scade aciditatea;
- odat cu creterea numrului de grupe carboxil crete aciditatea;
- odat cu creterea gradului de ramificaie a catenei acidului scade aciditatea;

Aranjai n ordine cresctoare a triei urmtoarelor grupe de acizi:

I. a.

CH3COOH
R:

II.

a.

c.

b.

HCOOH

CH3CH2COOH

Kb Ka Kc

CH3CH2 CH2COOH
HOOCCH2CH2COOH
R:

c.

Kc Ka Kb

b.

CH3CHCOOH

CH3

a. Aciunea asupra indicatorilor acido-bazici:

TURNESOL

METILORANJ

b. Dizlocuirea acizilor mai slabi din srurile lor:

2 RCOOH + Na2CO3 2 RCOO-Na+ + CO2 + H2O

RCOOH + NH4HCO3 RCOO-NH4+ + CO2 + H2O
bicarbonat de amoniu
(amoniac alimentar)

c. Reacia cu metalele alcaline:

RCOOH + Na RCOO-Na+ + H2
sare organic de natriu
d. Reacia cu oxizii metalici

2RCOOH + K2O 2RCOO-K+ + H2O

sare organic de potasiu

e. Reacia cu bazele ( reacia de neutralizare)

RCOOH + NaOH RCOO-Na+ + H2O

sare organic de natriu

B. PROPRIETI SPECIFICE ACIZILOR ORGANICI:

a. Reacia de esterificare:

RCOOH + R OH RCOOR + H2O

acid organic

alcool

ester( sare organic)

b. Reacia de deshidratare: obinerea anhidridelor acide

O
RCOOH + RCOOH

- H2O

RC
O
RC
O

APLICAII

Specificai ce proprietate chimic a acizilor organici ilustreaz

urmtoarele ecuaii chimice.
Denumii reactanii i produii de reacie.
Reacia acizilor cu metalele
1.

CH3COOH + Na CH3COONa + H2
acetat de sodiu

acid acetic
Reacia de esterificare
2.

CH3COOH + CH3OH
acid acetic

H2SO4

metanol

CH3COOCH3 + H2O

Deshidratarea acizilor
3.

H2SO4

CH3COOH + CH3COOH
acid acetic

acetat de metil

H3CCO
O

acid acetic

Anhidrida
acetica
H CCO
3

+ H2O

Reacia acizilor cu oxizii metalici

4.

HCOOH + CaO (HCOO-)2Ca2+ + H2O

acid metanoic
acid formic

metanoat de calciu
formiat de calciu

Reacia acizilor cu bazele, (reacia de neutralizare)

5.

COOH

+ Ca(OH)2

acid
oxalic
COOH

COO
Ca2+ + H2O
COO -

oxalat de calciu
Reacia acizilor cu metalele alcaline

6.

COOH + Na
acid benzoic

COO-Na+ + H2
benzoat de sodiu

REPREZENTANI

ACIDUL METANOIC
ACIDUL ETANOIC
ACIDUL BENZOIC

ACIDUL METANOIC
(ACID FORMIC)

HCOOH
Se gsete n mod natural n
furnici, n unele fructe,(cpuni,mere,
zmeur), dar i miere i urzici.
Este un lichid incolor, cu miros neplcut,
solubil n ap i solveni organici.
Este utilizat n calitate de conservant fa de microorganisme n
buturi, dulciuri, produse de patiserie, ngheat. Din cauza
mirosului neplcut, folosirea este limitat.
Efecte secundare: toxic. Este metabolizat de ficat i excretat.
Concentraiile mari au efect diuretic. La concentraii mari pot
aprea reacii alergice locale (cum ar fi mucturile de furnici sau
contactul cu urzicile).
Alte utilizri: n tbcrie, la tratarea pieilor i industria
solvenilor.

ACIDUL ETANOIC
(ACID ACETIC)

CH3COOH
Acidul acetic este un lichid incolor, cu
miros caracteristic, neptor.
- Temperaturile de topire/fierbere sunt
16,7C respectiv 118,2C.
- Se fabric prin fermentarea acetic a
soluiilor diluate de alcool, prin distilarea
uscat a lemnului sau prin oxidarea
aldehidei acetice.
- Se amestec n orice proporii cu apa
- Soluia de concentraie de 3-9% se numete oet.
- La concentraia de 98-99,8% se numete acid
acetic glacial i este cristalizat. Este caracterizat printro mare capacitate de a atrage apa din mediul n care se
gsete (higroscopie).
- Este corosiv, produce arsuri ale pielii,
iritarea mucoaselor, leziuni oculare.

Biochimie
Gruparea acetil, derivat din acidul acetic, este de baz n
biochimia tuturor formelor de via. Atunci cnd se leag de coenzima
A, devine centrul metabolismului carbohidrailor i al grsimilor. n
orice caz, concentraia de acid acetic liber n celule se pstreaz la un
nivel redus pentru a se evita dezechilibrul pHului din celulele care l
conin.
Spre deosebire de unii acizi carboxilici cu lan lung (acizii grai),
acidul acetic nu se produce n trigliceridele naturale. Triglicerida
artificial numit triacetin (triacetat de glicerin) este un aditiv
alimentar uzual; se regsete i n cosmetice sau medicamente
topice.
Acidul acetic este produs i excretat de ctre anumite bacterii, mai
ales de genul Acetobacter i Clostridium acetobutylicum. Aceste
bacterii sunt ominiprezente n produsele alimentare, ap i sol, iar
acidul acetic este produs n mod natural prin deprecierea fructelor sau
a altor alimente.
Acidul acetic este, de asemenea, un component al secreiei unor
mucoase, unde se pare c servete drept agent antiseptic moderat.

ISTORIC
Oetul este cel puin la fel de vechi ca i civilizaia. Bacteriile
productoare de acid acetic sunt prezente peste tot n lume i orice
cultur care a cunoscut procesul de fermentaie alcoolic pentru a
produce bere sau vin a descoperit inevitabil i oetul, ca rezultat al
expunerii acestora la aer.
Primele eantioane de oet produs prin fermentaie au aprut probabil
ca greeli n cursul procesului de fabricare a vinului (vinificaie). Dac
mustul este fermentat la o temperatur prea mare, Acetobacter se va
multiplica n exces i va inhiba drojdia ce apare spontan pe struguri.
Utilizarea acidului acetic n alchimie coboar pn n antichitate. n
secolul al III-lea d.Hr., filozoful grec Teofrast a descris aciunea oetului
asupra metalelor, producnd pigmeni utili n art, incluznd plumbul alb
(carbonat de plumb, ceruzita) i verdele de Grecia (carbonat de cupru II,
cocleala), o mixtur verde de sruri de cupru, printre care i acetatul de
cupru II.

Vechii romani fierbeau vinul acrit n vase de plumb cu scopul de a

obine un sirop foarte dulce, numit sapa. Acesta era bogat n acetat de
plumb, o substan dulce, cunoscut ca zahr de plumb sau zahrul lui
Saturn, care a contribuit la otrvirea cu plumb n rndul aristocraiei
romane.
n secolul al VIII-lea, alchimistul arab Jabir ibn Hayyan (Geber) a fost
primul care a concentrat, prin distilare, acid acetic din oet.
n epoca renascentist, s-a obinut acid acetic glacial prin distilarea
uscat a acetailor metalici.
n secolul al XV-lea, alchimistul german Andreas Libavius a descris o
asemenea procedur i a comparat acidul acetic glacial produs prin
acest procedeu cu oetul. Prezena apei n oet avea un efect att de
puternic asupra proprietilor acidului acetic, nct vreme de secole
muli chimiti au crezut c acidul acetic glacial i acidul gsit n oet
sunt dou substane diferite. Cel care a dovedit c sunt identice a fost
chimistul francez Pierre Adet.
n 1847, chimistul german Hermann Kolbe sintetizeaz pentru prima
dat acid acetic din material anorganic.

UTILIZRI
Solvent
Acidul acetic lichid este un solvent protic hidrofil (polar),
similar etanolului i apei. El poate dizolva nu doar
compuii polari cum ar fi srurile anorganice i zaharurile,
dar i compuii nepolari ca uleiurile i elemente ca sulful i
iodul.
Se amestec rapid cu muli ali solveni polari i nepolari
ca apa, cloroformul i hexanul.
Aceast proprietate de dizolvare i de miscibilitate a
acidului acetic determin larga sa utilizare n industria
chimic.
Oet
Sub form de oet, soluiile de acid acetic (de regul, avnd 5% pn la
18% acid acetic), sunt folosite ca atare, fie pentru condimentare, fie pentru
conservarea ca murturi a legumelor i a altor produse alimentare. Oetul de
mas tinde s fie mai diluat (5%-8% acid acetic).
Cantitatea de acid acetic consumat ca oet la scar mondial nu este
mare, dar cronologic este de departe cea mai veche i cea mai cunoscut
ntrebuinare.

Soluiile diluate de acid acetic sunt folosite i pentru aciditatea lor

blnd. In mediul casnic se utilizeaza ca:.
- agent de stopare (baia de stopare) din timpul developrii filmelor
fotografice,
- agent de detartrare pentru ndeprtarea
tartrului de pe robinete sau chiuvete.
- ca spray conservant pentru furajele animalelor, pentru a
descuraja creterea bacteriilor i a fungilor
- n tratamentul infeciilor urechii
externe, intrnd n compoziia unor
preparate medicamentoase (Vosol)
- tratarea rnilor provocate de meduze prin inhibarea celulelor
urzictoare ale acestora, prevenind n cazul unei aplicri imediate
injuriile grave sau chiar moartea;
- Acidul acetic glacial este folosit pentru ndeprtarea negeilor i a
verucilor

Din acid acetic se produc sruri anorganice, numite acetati:

- Acetatul de sodiu, CH3COONa , utilizat n industria textil i n cea
alimentar cu rol de conservant alimentar (aditiv alimentar E262).
- Acetat de cupru(II), (CH3COO)2Cu

folosit ca pigment i ca fungicid.

- Acetat de aluminiu (CH3COO)3Al i acetat de fier(II), (CH3COO)3Fe

folosit ca mordant (fixatori de culoare) pentru coloranii textili.
Srurile organice se numesc esteri.
CH3COOC4H9
- Acetatul de etil, CH3COOC2H5 acetatul de n-butil,
CH3COOC
i acetatul
de propil.
3H7

sunt de regul folosii

ca solveni pentru cerneluri, vopsele i lacuri.

- Acetat de vinil (VAM). CH3COOCHCH2
poate fi polimerizat n acetat
de polivinil sau ali polimeri, care sunt
ntrebuinai n producerea de vopsele i
adezivi in industria construciilor.

-Anhidrida acetic este un agent puternic de acetilare.

De aceea, principala sa utilizare const n
fabricarea acetatului de celuloz, o textur sintetic folosit
pentru filmul fotografic si matasea artificilala.
-Anhidrida acetic este, de asemenea, unul dintre reactivii
folosii pentru obinerea aspirinei, heroinei i a altor compui.
- Aspirina, sau acidul acetilsalicilic, este un
medicament antiinflamator non-steroidian din familia
salicilailor, folosit n general ca un analgezic minor,
CH3
ca antipiretic, sau ca antiinflamator. n plus, aspirina
n doze mici are un efect anticoagulant i este folosit
pe termen lung ca s diminueze riscul de infarct.
Numele de Aspirin reprezint denumirea sub care
compania Bayer din Germania a produs pentru prima dat
acest medicament.
Astzi, termenul este folosit n mod curent pentru desemnarea
acestui medicament, incluznd chiar variantele care nu sunt
produse de Bayer. Exist ns ri n care cuvntul Aspirin se refer numai la
versiunea produs de Bayer - orice alt versiune a medicamentului purtnd
numele de "acid acetilsalicilic".

Aspirina are ca efect negativ, n doze mari,

iritarea mucoasei gastroduodenale, ce poate duce
la hemoragii digestive superioare n episoadele
acute. Acest neajuns a fost compensat prin
folosirea aspirinei tamponate, un amestec de acid
acetilsalicilic i sruri ale calciului (n special
carbonat).
Cercetrile moderne au dat acidului acetilsalicilic noi
valene terapeutice cum ar fi: antitrombotic (acid
acetilsalicilic n concentraie de 75 sau 325 mg),
antiagregant plachetar n profilaxia infarctului miocardic
acut, al anginei pectorale instabile, ischemiei acute, i
accidentelor cerebrovasculare ischemice.

Istoria descoperirii aspirinei

Hipocrate, medicul grec dup care s-a numit
Jurmntul lui Hipocrate, a scris n secolul al V-lea
despre o pudr amar extras din scoara de salcie care
avea puterea de a uura durerile i de a reduce febra. Acest remediu este
menionat n texte antice din Sumeria, Egipt i Assiria. De asemenea,
Amerindienii foloseau scoara de salcie pentru a uura durerile de cap,
febra, durerile de muchi i reumatismul.
Preotul Edmund Stone, din Chipping Norton, Anglia,
a notat n 1763 c scoara salciei este un remediu
eficace mpotriva febrei.
Extractul activ al scoarei, numit salicin, dup
numele latin pentru salcia alb ( Salix alba ), a fost
izolat n forma sa cristalin n 1828, de ctre
farmacistul francez Henri Leroux i chimistul italian
Raffaele Piria, care au reuit s separe acest acid n
forma sa pur.
Salicina este foarte acid cnd este ntr-o soluie
apoas saturat, avnd un nivel pH de 2,4, de aici
numele de acid salicilic.

- n 1839 s-a observat c acidul salicilic cauza probleme digestive, cum ar

fi, de exemplu, iritarea stomacului sau diaree.
- n 1897, un cercettor de la compania Friedrich Bayer,
din Germania, a nlocuit unul dintre grupele funcionale
hidroxil din acidul salicilic, cu o grup acetil, care reducea semnificativ
efectele negative. Acesta a fost primul medicament de sintez i nceputul
industriei farmaceutice.
- Oficial, inventatorul aspirinei a fost Felix Hoffmann. Pe de alt parte,
Arthur Eichengrn a spus n 1949 c el a plnuit i dirijat sinteza aspirinei, pe
cnd rolul lui Hoffmann a fost doar sinteza iniial a medicamentului, folosind
procesul lui Eichengrn. Versiunea lui Eichengrn a fost ignorat de istorici i
chimiti pn n 1999, cnd Walter Sneader de la Departamentul de tiine
Farmaceutice de la Universitatea din Strathclyde (Glasgow, Regatul Unit) a
reexaminat cazul i a ajuns la concluzia c Eichengrn a avut dreptate i c
ntr-adevr el este cel care ar trebui recunoscut pentru invenia aspirinei.
Compania Bayer nu recunoate aceast variant nici pn n ziua de astzi.

ACIDUL BENZOIC
CARBOXIBENZEN

COOH
Acidul benzoic se prezint sub form de
agregare solid, ca lamele incolore care se
dizolv greu n ap rece. La o temperatur de
peste 370 C se descompune. Are un miros
intensiv, specific si este inflamabil.
Acidul benzoic, benzoaii i esterii acidului benzoic se gsesc n mod
obinuit n fructe, n special n boabe.
Benzoaii se gsesc n ciuperci, scorioar, cuioare, i n cteva produse
lactate (datorit fermentaiei bacteriene).
Rchielele reprezint o surs foarte bogat de acid benzoic.
Pentru scopuri comerciale este obinut chimic din toluen.

Acidul benzoic i benzoaii sunt utilizai n calitate de conservani mpotriva

drojdiilor i bacteriilor n produsele acide. Nu sunt foarte eficieni mpotriva
mucegaiurilor i ineficieni n produse cu pH mai mare de 5 (uor acide sau
neutre).
Concentraiile mai mari genereaz un gust acru, ceea ce le limiteaz
utilizarea. Benzoaii sunt adesea preferai, datorit unei solubiliti mai bune.
Cercetri recente privind sigurana alimentar, recomand limitarea
utilizrii lor n alimentaie sub forma de E-uri, datorit efectelor secundare
care apar la o utilizare frecvent i n cantitate mare.