COMPUSI ORGANICI CU AZOT

NITRODERIVATI

1.DEFINITIE
2.CLASIFICARE
a) dupa numar grupe nitro
b) dupa natura lui R
c) formule generale
3.NOMENCLATURA
-prefix nitro – ,dinitro- etc la numele RH

4.METODE DE PREPARARE
a) nitrarea arenelor
-catalizator
- exemple nitrarea benzenului ( 3 etape ) ; nitrarea toluenului ( 3 etape ) ; nitrare naftalina

5.PROPRIETATI CHIMICE
a)reducerea ; rezulta amine primare alifatice sau aromatice
- ecuatie generala
-reducere catalitica
-reducere cu sistem reducator ( metal + acid mineral tare ; Fe + HCl ; Fe + acid sulfuric )
- rolul metalului ; rolul acidului ; ecuatia completa reducere
- exemple reducere nitroderivatii benzenului ; toluenului , naftalinei
b) explozia TNT ( trotil , alaturi de azotat de amoniu )

6.IZOMERIA
a) de catena si de pozitie la mon- si dinitroderivatii saturati C4 si aromatic C6 , C7 si naftalina
b) de functiune – cu aminoacizii
 AMINE

1DEFINITIE -
2.CLASIFICARE
a) dupa gradul de substituire al azotului
b)dupa natura radicalului
c)dupa numarul grupelor amino
d) formule generale
3.NOMENCLATURA
a) pt.aminele primare prefixul amino-la numele RH sau sufixul amina la nuumele radicalului
R-
b)pentru aminele secundare si tertiare denumire radicali + sufixul amina sau denumire radicali
ca prefixe la denumirea aminei cu cel mai lung radical
c) diamine cu prefix diamino- sau sufix diamina
d)mixte – ca derivati ai anilinei
e) denumiri uzuale : anilina ; toluidina ; benzidina
f) denumiri pentru acidul sulfanilic ; ortanilic ; antranilic , vitamina H

4.IZOMERIA
a) de catena
b) de pozitie
ex. pt aminele alifatice : C1 – C6 ; aromatice : C7- C9 , naftalina

5.METODE DE PREPARARE
51.reducerea nitroderivatilor
5.2.alchilarea amoniacului – pentru aminele primare
- cu RX reactivi sau sulfati de alchil
- reactivitate RX ( RI > RBr > RCl )
-reactie in doua etape
- in continuare alchilare de amine
-reactii pana la obtinerea sarurilor cuaternare de amoniu
5.3 alchilare amine ( vezi pr.ch )
5.4 reducere nitrili
5.5reducere amide
5.6 hidroliza amide substituite ( amine acilate ) – vezi si pr.ch.

6.PROPRIETATI CHIMICE
6.1. CARACTER BAZIC
-analogie cu amoniacul
a) ionizare in solutie apoasa
- analiza tariei bazice in functie de natura lui R
b) reactia cu indicatorii
c) reactia cu acizii : HCl ; rezulta clorhidrati( ionici, solubili in apa )
- reactia clorhidratilor cu baze tari NaOH
-analiza reactii amine alifatice cu acizi tari si slabi si a aminelor aromatice numai cu acizi tari
d) reactia anilinei cu acidul sulfuric la rece

6.ALCHILAREA AMINELOR
a) cu- RX reactivi ; sulfati de alchil
-ex.generale pentru toate tipurile de amine
- reactivitatea RX si a aminelor
-ex.alchilarea anilinei
b) cu oxid de etena
- etoxilarea amoniacului – 3 etape ( etanol amine sau hidroxietilamine )
- sarea tietanolaminei cu acizii grasi ( butiric ) rezulta sapunuri neutre
( utilizari )
- reactii ale etanolaminelor cu acizii carboxilici( neutralizari , esterificari , acilari)
-etoxilare amine primare ( 2 etape ) si secundare ( o etapa )
-etoxilare anilina ( denumiri produsi )- 2 etape

6.3 REACTII LA NUCLEU ALE AMINELOR AROMATICE

- grupa amino este de ordinul I
a) sulfonarea anilinei : reactie directa si in etape
b)bromurarea anilinei
c) nitrarea anilinei si tuluidinrlor ( cu acilare pentru protejare amino )

6.4. REACTIA AMINELOR PRIMARE CU ACIDUL AZOTOS

A.AMINE PRIMARE ALIFATICE
-ecuatie generala
- ecuatie pentru clorhidrati
- ecuatie cu azotit de sodiu

B.AMINE PRIMARE AROMATICE

-ecuatie generala
- ecuatie pentru clorhidrati
- ecuatie cu azotit de sodiu
Ex.pentru anilina ; fenilendiamina , toluidin

6.5.PROPRIETATI ALE SARURILOR DE DIAZONIU

a) hidroliza
-ecuatie generala
-ex.pt anilina; naftilamina; fenilendiamine
b) cuplarea cu fenoli ( mediu bazic ) sau amine ( mediu acid )
ex. anilina diazotare si cuplare cu beta – naftol ( fenil-azo-beta naftol rosu)
1. o- sau m-toluidina diazotare si cuplare cu ea insasi
 2. p- nitro-anilina diazotare si cuplare cu acid salicilic
3. obtinere metilorange si expicatii utilizare
4. obtinere prontozil rosu
8.denumiri coloranti azoici

6.6 REACTIA DE ACILARE AMINE PRIMARE SI SECUNDARE

- a) ecuatii generale pentru toti agentii de acilare
Ex. Obtinerea acetanilidei si benzanilidei
-b) proprietatile aminelor acilate
- lipsa caracter bazic
- hidroliza
-c)importanta acilarii – nitrarea anilinei si oxidarea toluidinelor