COLORANI ORGANICI

Inc din antichitate, se cunoteau i se extrgeau colorani din plante, scoici, insecte, ca indigoul, garana,
orleanul, turnesolul, purpura, coenila etc.
Sinteza coloranilor aparine lui F.F.Runge (1832-1834), iar descoperitor este W.H.Perkin (1856).
Graebe, Liebermann, O.Witt- culoarea este asociat cu prezena unor grupri nesaturate, numite cromofori.
Compuii care conin grupri cromofore au fost denumii de Witt cromogeni i a artat c dei dobndesc
culoare, nu se comport ca substane colorante pentru fibre, piele etc.
Dac alturi de cromofori se introduc i anumite grupri bazice sau slab acide numite auxocromi
substanele dobndesc capacitatea de a colora i se numesc colorani. Gruprile auxocrome grefate pe un
cromogen au efect batocrom, de deplasare a luminii spre lungimi de und mari.
Armstrong - majoritatea coloranilor pot fi reprezentai printr-o structur chinoid care d natere la
culoare.
Bayer i Willlsttter (1907) - oscilaiile unei structuri chinoide ntre dou nuclee benzenice dau natere la
culoare.
Grupele cromofore conin electroni cu mare mobilitate care pot intra n conjugare cu electronii din
sistemele aromatice i determin deplasarea benzilor de absorbie a luminii din domeniul ultraviolet n
domeniul vizibil, efect batocrom. Reducerea unor grupe cromofore transform compusul colorat n
leucoderivat incolor.

-N = N- ; -N = O ; -NO2 ; -N = CH- ; C=O; C = C etc.

azo nitrozo nitro azometin carbonil legturi
etilenice
 COLORANI ORGANICI
Absorbia selectiv a radiaiilor din domeniul vizibil determin apariia culorii complementare, transmis sau
reflectat

Domeniul Culoare
(nm) complementar

Rou 600 700 Verde albastr

Portocaliu 590 600 Albastr verde
Galben 560 590 Albastr
Verde 500 560 Purpurie
Verde albastru 490 500 Rou
Albastru verde 480 490 Portocaliu
Albastru 435 480 Galben
Violet 380 435 Galben - verde
 COLORANI ORGANICI

Substanele cu duble legturi conjugate, cu electroni uor excitabili, absorb la mai mari , n vizibil i apar
colorate.
Conjugarea cromoforilor diferii d efect batocrom ca i conjugarea unui inel aromatic cu o dubl legtur.
Deplasarea maximelor de absorbie i intensificarea absorbiei n urma salifierii unor compui covaleni este
numit halocromie (halos = soare, chromos = culoare).
un colorant este o substan cu schelet aromatic coninnd grupri cromofore datorit crora se produce o
aglomerare (concentrare) de electroni suficient de mare, pentru a provoca absorbia selectiv n spectrul
vizibil, alturi de grupri auxocrome menite s conserve sistemul oscilant realizat de electronii i s-i
nlesneasc fixarea permanent pe un suport material (fibr, piele, aliment etc.).
El este prin urmare un hibrid de rezonan ntre mai multe structuri limit orto- i p-chinoidice.
 COLORANI ORGANICI
Clasificarea coloranilor:
Dup provenien: colorani naturali, artificiali, sintetici;
Dup proprietile tinctoriale (modul de aplicare pe fibr):
-colorani acizi a cror culoare corespunde unui anion; conin auxocromi acizi: COOH, SO3H, OH.
Sunt solubili n ap, n care ionizeaz. Vopsirea are loc n bi acide;
-colorani bazici a cror culoare corespunde unui cation; auxocromi: NH2,NHR,NR2. Sunt solubili n
ap i vopsesc n bi neutre (fibrele celulozice dup mordansare);
-colorani direci (substantivi), conin un numr egal de grupe acide i bazice. Sunt solubili n ap,
vopsesc fibrele direct n bi neutre;
-colorani pentru mordani care nu vopsesc direct, dect dup mordansare. Mordanii folosii:
Fe(OH)3, Al(OH)3, taninuri. Mordanii metalici (caracter bazic) se combin cu colorani acizi formnd
chelai. Taninul fixeaz coloranii bazici. Cu ajutorul mordantului se schimb culoarea;
-colorani de cad care conin grupa carbonil. Sunt insolubili n ap, dar devin solubili n mediu bazic
dup reducre la forme enolice (leucoderivai). Ca leucoderivai se fixeaz pe fibr i apoi se oxideaz la aer la
grupa carbonil, colorndu-se;
-colorani de developare, sunt greu solubili n ap i se obin prin cuplare direct pe fibr. Pe fibr se
fixeaz o component i apoi se face cuplarea. Se obin colorani azoici;
-colorani de dispersie, sunt solubili n ap, dar se dizolv n topitura produilor macromoleculari
sintetici, care apoi se filtreaz;
-colorani reactivi, folosii la vopsirea fibrelor celulozice prin reacie direct cnd se formeaz noi
legturi covalente.
 COLORANI ORGANICI
Clasificarea coloranilor dup structura chimic, natura grupei cromofore i scheletul aromatic
 COLORANI ORGANICI

Acizi -COOH, -SO3H, -OH

auxiliari -CN, - OCH3
Auxocromi (acizi)
Bazici - NH2, -NHR, -NR2
auxiliari - NHCOCH3, -NH CO NH
(bazici)

Nomenclatura. Numrul mare de colorani sintetici i complexitatea structural face aproape imposibil
denumirea lor dup formulele chimice pe de o parte i, pe de alt parte, aceast denumire tiinific nu este
dorit de productori, ntruct divulg parial sau total secretul compoziiei.
Se accept denumiri empirice care se refer la culoare, inventator, nuan de vopsire, unele denumiri
arbitrare i o liter nsoitoare care indic nuana culorii: J = galben; G = galben; R = rou, O = oranj.
Pe clase, se aplic clasificarea internaional a coloranilor prin cifre: Rou direct 54 (C.I.29.215), Galben
acid 11 (C.I. 18820) etc. Coloranii naturali se ncadreaz n structurile i tipurile amintite, iar numele lor este
empiric, uzual (indigo, clorofil, coenil etc.).
 COLORANI ORGANICI

COLORANI CHINONICI
Structurile fundamentale ale acestor colorani sunt chinone de culoare galben care nu au proprietatea de a
colora. O

O O O O
O
1,4-Benzochinona 1,4-Naftochinona 9,10-Antrachinona

In natur se gsesc derivai ai hidroxichinonelor, colorai.

pigmentul din mucegai (Aspergillus fumigatus), fumigatina, substan toxic, acidul poliporic separat din
buretele de stejar i sintetizat mai trziu sau din bureii pestrii (Amanita muscaria) un colorant rou,
muscarufina.
Purpurogenona din Penicillium purpurogenum, de culoare rou-carmin.
Juglona se gsete n coaja nucilor verzi ca leucoderivat. Izomerul su lawsona se izoleaz din henna, plant
indian. Se utilizeaz la vopsitul prului. Din bacili Koch, a fost izolat ftiocolul (2-metil-3-hidroxi-1,4-
naftochinona), ace de culoare galben. Din oule aricilor de mare s-a izolat un pigment rou, cu rol de
exohormon, echinocromul.
HOOC O OH
O
HO (CH = CH)2COOH
O
HO OH
CH3
O COOH O purpurogenona
Muscarufina
 COLORANI ORGANICI

Alizarina, 1,2-dihidroxiantrachinona, izolat mai nti din rdcina de roib sau garan (Rubia tinctorum)
sub form de glicozid.
este primul colorant natural obinut prin sintez(Graebe i Liebermann, 1868).
formeaz cristale roii, este insolubil n solveni organici obinuii i n ap, dar n soluie alcalin se
dizolv trecnd n purpuriu.
cu mordani culorile se intensific: cu mordant de aluminiu formeaz rou turcesc, etc.
prin oxidare se obin derivai polihidroxilai, colorani pentru mordani importani.
Din liliacee, rubiacee, licheni, ciuperci se extrag pigmeni antrachinonici cu efect de drog, ca de exemplu
drogurile emodinice (frangula-emodina, aloe-emodina).

O OH HO O OH HO O OH OH O OH
OH
OH oxid. oxid. OH
oleum CH3
HO HO
O HO O HO O OH O
Alizarina Albastru antracen Frangula - emodina
Chinalizarina
(Alizarin bordeaux)
 COLORANI ORGANICI

Din coenil (pulbere obinut din femele uscate ale unui pduche estos (Cocus cacti), crescut pe o specie de opunia, s-
a izolat acidul carminic, n amestec cu acidul kermesic, cu structur de antrachinon.

De la 1,2-antrachinon- galocromul, pigment extras dintr-o specie de viermi.

CH2OH CH3 O OH OCH3 O

CH3 O OH O O
HOOC
HO
HOOC HO OH HO
OH
HO OH
OH O OH CH3 Galocrom
O Acid kermesic
OH
Acid carminic
 COLORANI ORGANICI
COLORANI ARILMETANICI

Coloranii di-i trifenilmetanici, dei formal sunt derivai de difenil i trifenilmetan,au atomul de carbon central hibridizat
sp2.
n vopsirea lnii, mtsii naturale, pielii, fibrelor sintetice sau bumbacului mordansat cu tanin, dar sunt puin rezisteni.
unii sunt indicatori acido-bazici.
Coloranii difenil
. metanici sunt uor accesibili dar sunt puin rezisteni la lumin. Se utilizeaz la vopsirea hrtiei pentru
ambalaje. Auramina O i Auramina G, sunt colorani i pigmeni
CH3 CH3

(CH3)2N C N(CH3)2 CH3HN C NHCH3

+NH2Cl- +NH2Cl-
Auramina O Auramina G

Coloranii trifenilmetanici se clasific dup structur n dou categorii:

colorani trifenilmetanici acizi, derivai de fuxona
colorani trifenilmetanici bazici, deivai de fuxonimina.

Coloranii trifenilmetanici acizi cuprind aurinele i ftaleinele.

O NH

Fuxona Fuxonimina
 COLORANI ORGANICI
Aurinele se obin din fenol, triclorfenilmetan (sau clorur de benzoil i fenol), acid oxalic n prezen de acid sulfuric, la cald.
Se folosesc la colorarea hrtiei. Acidul rozolic este colorant i indicator de pH (galben n mediu acid i violet n mediu
alcalin).
C O HO C O
HO C O HO
CH3

Benzaurina OH OH
(cu loare r osie n med iu a lca lin) Aurina (coralin) Acid rozolic

Ftaleinele sunt produse de condensare ntre anhidrida ftalic i fenoli, n prezena clorurii de zinc sau a acidului sulfuric, la
cald. Prezint forme benzoide i chinoide. Se utilizeaz ca indicatori.
Fenolftaleina este utilizat ca indicator acido-bazic (pH 8,3-10) i are proprieti laxative. Se mai cunosc rou de fenol,
crezolftaleina i -naftolftaleina, cu aceleai utilizri.

OH O- Na+
OH
OH
CO OH NaOH
O+ 2 +-
- H2O NaOH C O
C C O
CO
H O
CO COO- COO-
Fenolftaleina
forma lactoid forma chinoid (rosu - violet)
 COLORANI ORGANICI

Coloranii trifenilmetanici acizi de mordani. Aceti colorani se obin prin condensarea acidului
salicilic (sau derivai) cu aldehid formic, n prezen de oxidant i acid sulfuric.

HOOC
OH [O]
2 + CH2O HO C O
H2SO4
COOH COOH

COOH
Crom violet OH
Sunt cunoscui i coloranii din gama cromoxan (Albastru mordant 1, violet mordant sau crom violet etc) pentru culori
strlucitoare rezistente la lumin i splare.
 COLORANI ORGANICI

Coloranii trifenilmetanici bazici deriv de la fuxonimin i se obin prin condensarea aldehidelor

aromatice cu dimetilanilina (sau alte dialchilamine), sau prin condensarea cetonei lui Michler cu N,N-
dimetilanilina. Reacia decurge n mediu acid iar oxidarea leucobazei se realizeaz cu ajutorul dioxidului de
plumb (proces bine controlat).
Verdele Malachit este reprezentantul grupei.
Alti derivati:verdele briliant (strlucitor), verdele de furfurol sau albastru astrazon G.
Verdele strlucitor (briliant) are i proprieti antiseptice. Prin sulfonarea acestor colorani se obin colorani
acizi pentru ln, industria alimentar sau medicamente (albastru acid V).
N(CH3)2
N(CH3)2 N(CH3)2

N(CH3)2
C -
Cl HO S + +
C N(CH3)2
+ Cl - C
+ 3
N(CH3)2 Cl
-
C N(C2H5)2 SO3-
+ Cl-
N(CH3)2 Cl Albastru acid V
Verde Malachit Verde strlucitor Albastru astrazon G
 COLORANI ORGANICI
Rozanilina (Fuxina) se prepar prin condensarea p-toluidinei cu anilina i orto- toluidina n prezen de nitrobenzen sau acid
arsenic, drept catalizatori, prin procedeul fuxinic.
Fuxina particip la o serie de transformri chimice, caracteristice.
este o substan cristalizat, solubil n ap i alcool, este colorant i se folosete la obinerea reactivului Schiff.

H3N+Cl- H3N+Cl-
NH2

Cl - Cl -
HCl + HCl H N+ C
Cl-H2N+ C NH2 H2N C NH2 2

Fuxin (rosie) CH3 - (galben) CH3 (incolor)

OH
CH3
HCl +NH3Cl-
2H
NH2 Ag2O NH2

-
OH
+ C HN C NH2
H2N C NH2 H2N
CH3
H CH3
Leucobaza - H2O
NH2
[O] 2 H CH3 NH2
izom erizare NH2
Baza
(galben brun)
+ H2O , t o
H2N C NH2
-H2O
OH CH3
Baza carbinolic (incolor)
 COLORANI ORGANICI

Pararozanilina (parafuxina) se comport ntocmai ca fuxina iar la reducere trece n baza Homolka. Se obine prin
procedeul formaldehidic.
Cristal violetul este derivatul hexametilat al parafuxinei i se obine din cetona lui Michler i N,N-dimetilanilina, n prezen
de oxiclorur de fosfor i acid clorhidric, la 100oC. Cristal violetul se prezint sub form de cristale violete cu luciu metalic.
Este utilizat la obinerea cernelurilor i tuurilor violete. Are aciune antiseptic.
Violetul de geniana este derivatul pentametilat al parazozanilinei. Este colorant i antihelmitic.
Albastru de anilin se obine din parafuxin, anilin i acid benzoic. Este solubil n alcool i servete drept colorant pentru
spirtul medicinal.

N(CH3)2 NHC6H5

Cl- N(CH3)2
-
H2N+ Cl +
Cl - +
C NH2
+ C6H5HN C
(CH3)2N C CH3HN C
-
Cl Albastru de a nilin
(albastru de spirt) NHC6H5
NH2 Violetul de
Cristal
Pararozanilina (parafuxina) violet
gentiana N(CH3)2
N(CH3)2
 COLORANI ORGANICI
COLORANI AZOICI
Coloranii azoici cunoscui conin grupa cromofor azo (-N=N-). Ei se clasific dup proprietile tinctoriale n colorani
azoici acizi, bazici, substantivi, de mordani, de cad, de developare, de dispersie i reactivi sau dup numrul grupelor azo
pot fi monoazoici, diazoici i poliazoici. Obinerea coloranilor azoici implic: obinerea unui compus diazoic (vezi acolo) i
cuplarea srii, printr-un mecanism SE, cu o component fenolic (pH 8-9) sau cu o amin (pH 5). Cuplarea are loc
preferenial n para, iar n orto numai cnd n para exist un substituent. De exemplu tropeolina O se obine prin diazotarea
acidului sulfanilic i cuplarea srii de diazoniu cu rezorcin.
SnCl
XAr N N ArY 4H
4
XArNH2 H 2 N ArY

NaNO2+ HCl + -
HO3S NH2 HO3S N N Cl-
0-5oC -
OH OH
+ -
HO3S N N Cl- + H OH HO3S N N OH
- Cuplare
Tropeolina O
(colorant galben)

Cuplarea are loc prin dou reacii paralele: cuplarea azoic i descompunerea diazoderivatului. De aceea
cuplarea este influenat de o serie de factori: pH-ul mediului, temperatur, timpul mediu de reacie i natura
substituenilor din nucleele aromatice ale celor dou componente implicate n procesul de cuplare.
 COLORANI ORGANICI

Structura coloranilor azoici se determin prin analize chimice i fizico-chimice. Un rol important
l are reducerea cu tetraclorura de staniu cnd se obin dou amine: una derivat de la componenta
diazotabil i alta de la componenta de cuplare.
SnCl
XAr N N ArY 4H
4
XArNH2 H 2 N ArY

X i Y fiind substituenii nucleelor

Colorani azoici acizi. Metiloranjul, heliatina sau oranj III, se obine prin cuplarea acidului diazobenzensulfonic cu
dimetilanilina. Este folosit ca indicator acido-bazic.

+ -
HO3S N N Cl- + H N(CH3)2 HO2S N N N(CH3)2
-
- Metiloranj
OH
- + H+ - +
O3S N N N(CH3)2 O3S NH N N(CH3)2
- H+
Galben Metiloranj Rosu

Ca sare de sodiu este puin solubil n ap. In mediu neutru sau bazic are culoare galben (structur benzoid), iar n mediu
acid culoarea roie (structur chinoid).Coloranii azoici pot fi diazoici sau triazoici n funcie de structura componentelor de
diazotare, dar acetia sunt n majoritate colorani direci. Oranj GGN (colorant acid) i amarantul sunt utilizai n industria
alimentar.
 COLORANI ORGANICI
Colorani azoici bazici In toi aceti colorani gruparea cromofor este azo iar auxocromii sunt amino.Galbenul de anilin
cel mai vechi colorant care nu se mai utilizeaz n industria textil fiind puin rezistent.

OH SO3H
OH
N =N NH2
H3OS N=N
N=N Galben de anilin

SO3H N=N N(CH3)2

Oranj GGN Amarant SO3H
SO3H Galben de metil

Galbenul de metil este colorant galben, insolubil n ap, solubil n alcool, eter, cloroform.
Sulfamidocrisoidina (Prontosil) se obine prin cuplarea srii de diazoniu a p-aminobenzensulfonamidei cu m-
fenilendiamina. Are aciune antibacterian. Este prima sulfamid folosit n terapeutic (Domagk,1939 Nobel FIZIOL SI
MED), pentru c prin reducere, n organism, formeaz componenta antibacterian, p-aminofenilsulfonamida.
Brunul lui Bismark (Vezuvina) are aceeai component de diazotare i cuplare, m-fenilendiamina. Este un bun colorant
pentru piele.

SO2NH2 NH2
NH2 N=N NH2
H2
H2NO2S N= N NH2 +
H2N
NH2 N=N NH2
NH2 NH2
Sulfamidocrisoidina
Brunul lui BismarkNH2
 COLORANI ORGANICI
Colorani azoici direci (substantivi) Coloranii substantivi vopsesc direct fibra vegetal. Unii sunt i indicatori. Ei au
nuclee aromatice coplanare, minimum dou grupe azo i grupe sulfonice care le confer solubilitate n ap.
Rou Congo este primul colorant substantiv obinut (P.Bottiger, 1884), dar este sensibil la lumin i acizi minerali. Se
utilizeaz ca indicator acid (culoarea vireaz n albastru) i la tratarea arsurilor i ulcerelor cronice. Sunt cunoscui i ali
colorani direci, Rou direct M, Benzopurpurina etc.
NH2 NH2
N=N N=N

SO3H Rosu Congo SO3H

Colorani azoici de developare Caracteristic pentru aceti colorani este c fibra se mbib n componenta de cuplare, se
usuc i apoi se trece prin baia de developare care conine sare de diazoniu. Astfel colorantul se formeaz pe fibr. Sunt
insolubili n ap i n solveni organici. Ei pot fi i pigmeni, ca de exemplu Pigment Oraj 5.

HO
O2N N=N

NO2
Pigment Oranj 5
 COLORANI ORGANICI

Colorani azoici de mordani Coloranii azoici de mordani conin n molecul un rest de acid salicilic sau grupe OH, NH2,
COOH, n orto fa de grupa azo (Pigment Oranj 5), cerin necesar formrii unor compleci metalici stabili.. Coloranii
azoici de mordani conin n molecul un rest de acid salicilic sau grupe OH, NH2, COOH, n orto fa de grupa azo, cerin
necesar formrii unor compleci metalici stabili.
Galben-acid cromabil se obine prin cuplarea acidului diazobenzensulfonic cu acidul salicilic. Cu metalele formeaz chelai
la grupa salicilic. O
M
HO3S N=N OH + MX2 HO3S N=N O
-2 HX C
COOH O
Galben - acid cromabil
 COLORANI ORGANICI
COLORANI HETEROCICLICI
Coloranii heterociclici sunt clasificai dup natura heterociclului
Pironinele sunt colorani bazici, care vopsesc bumbacul mordansat n rou cu fluorescen galben.
Rodamine. Rodamina B se formeaz prin condensarea anhidridei ftalice cu m-dimetilaminofenol, n prezena
unui deshidratant (H2SO4; ZnCl2), la 180oC, iar prin condensarea anhidridei succinice cu acelai aminofenol rezult
Rodamina S.
colorant roz-violet, cu fluorescen galben, se utilizeaz i pentru vopsirea hrtiei.

C6H4COOH C2H4COO-

-
O
+ - O
+ Cl O
+
R2N NR2Cl Et2N NEt2 Et2N NEt2
Pironina Rodamina B
Rodamina S

Colorani xantenici. Au structura de baz format dintr-un inel xantenic substituit n 3 i 6. Din aceast
clas fac parte: pironinele, rodaminele i fluoresceina.

O
Xantena
 COLORANI ORGANICI
Grupa fluoresceinei Fluoresceina, galeina i derivaii lor au structur de xantena. Fluoresceina se obine prin condesnarea
anhidridei ftalice cu doi moli de rezorcin, n prezena clorurii de zinc sau a acidului sulfuric, la 200oC.
HO OH O O
OH HO O O NaO O
+ 2 HO
CO
- 2 H2O C NaOH C NaOH C
O
200oC O
CO
CO COONa COONa
Fluorescein Fluorescein Uranin S
(forma lactoid) (forma chinoid)
Uranina S este sarea de sodiu a fluoresceinei (Galben acid 73). Este solubil n ap. Fiind indicator de fluorescen este
folosit n explorrile cursurilor apelor subterane i n clinici (ea ptrunde numai n celule vii).Prin bromurare i iodurare se
obin derivaii tetrahalogenai. Astfel prin bromurare fluoresceina formeaz eozina (Rou acid 87) (C.I.45.380), iar prin
iodurare eritrozina (Rou alimentar 14). Eritrozina se folosete ca sare de sodiu n industria alimentar i la colorarea
medicamentelor.
Galleina (Violet mordant 25) este colorant de mordant folosit pentru culoarea violet, rezistent.
Br Br
HO O OH

Br Br
bromurare C
HO O OH O
OH OH
Eozina HO
CO O O
C (Tetrabromfluoresceina)
O I I
iodurare HO O OH C
CO
fluoresceina Galleina
I I
C COONa
O
Eritrozina
CO
(Tetraiodofluoresceina)
 COLORANI ORGANICI
Colorani acridinici-conin n nucleele laterale, n 3 i 6, grupe amino sau grupe aminodialchilate.
Galbenul de acridin
Oranj de acridin, tripaflavin (acriflavin) i ali colorani se utilizeaz la combaterea infeciilor streptococice.

H3C CH3
+ +
H2N NH NH2Cl- (CH3)2N N - N(CH3)2
Galben de acridin H Cl
Oranj de acridin N.O
Colorani azinici Nucleul fundamental al acestor colorani este un derivat azinic n care X = O,S,N, iar auxocromii se
gsesc n poziiile 3 i 7. Prezint structuri orto- i para-chinoidice sau cu sarcin nelocalizat. Prin urmare colorantul este un
hibrid de rezonan al unor cationi cu urmtoarele structuri:
9 10 1
NH
8 2
7 3
6 X5 4
X O, S, N
+ -
N N N Cl

-
+ + Cl X
R2N X Cl- X NR2 R2N NR2
NR2 R2N
I II III
Structur orto-chinoid Structur para-chinoid Structur cationic
 COLORANI ORGANICI
Colorani oxazinici Din punct de vedere tinctorial, coloranii oxazinici pot fi bazici, de mordani, substantivi
Coloranii oxazinici bazici sunt reprezentai de albastru Meldola, albastru Capri G.O.N., albastru Doerlin 5 G i alii i de
galocianine.
Albastru Meldola (R.Meldola, 1876), primul colorant oxazinic bazic Prin aciunea aminelor primare i secundare asupra
albastrului Meldola i oxidarea produilor respectivi, rezult ali colorani fenoxazinici: Albastru Nou B, Albastru Nil A
etc.Albastru Capri care este rezistent dar este scump.

N N
CH3
-
+ -
+ (CH3)2N O N(C2H5)2 Cl
(CH3)2N Cl- O Albastru Capri
Albastru Meldola
-
Coloranii fenoxazinici cu mordant sunt reprezentai de galocianine care vopsesc n albastru violet.

N COOH CONH2
N N
+ +
(CH3)2N O OH +
- O OH (CH ) N O OH
Cl OH (CH )
32 N - 32 -
Galocianina Cl OH Cl OH
Albastru mordant 10 Albastru mordant
 COLORANI ORGANICI
Colorani tiazinici (fenotiazinici). In majoritate sunt colorani bazici i au nuane de violet, albastru i verde. Violetul lui
Lauth, cel mai vechi colorant tiazinic, nu are importan tehnic deosebit.
Albastru de metilen este o substan cristalizat, de culoare verde-nchis, puin solubil n ap. Are proprieti antiseptice
sub form de sare dubl de zinc. Este i un indicator redox.
Verdele de metilen se obine din albastru de metilen prin tratare cu azotit de sodiu i HCl i apoi cu acid azotic fiind cel mai
rezistent colorant verde.

N N N N
+ +
H2N S Cl- NH2 (CH3)2N+ S (CH3)2N S N(CH3)2 (CH3)2N +
Cl- N(CH3)2 Cl- S
Cl-
N(CH3)2
Violetul lui Lauth NO2
Verde de metilen
albastru de metilen
 COLORANI ORGANICI

Colorani fenazinici (azinici) Aceast categorie de colorani cuprinde eurodinele, safraninele, indulinele, nigrosinele, negrul
de anilin etc. Coloranii fenazinici se obin prin condensarea arilaminoderivailor, n mediu oxidant.
Eurodinele sunt derivai ai srurilor de fenaziniu, coninnd grupe amino sau aminosubstituite n poziiile 3 i 7 din nucleu.
Rou neutral se obine prin condensarea clorhidratului 4-nitrozo-N,N-dimetilanilinei cu 2,5-toluilendiamina, la 90-95oC n
prezena clorurii ferice.
Safraninele sunt colorani importani pentru prepararea lacurilor colorate, a mrcilor potale i pentru colorarea direct a
bumbacului i mtsii naturale, n rou-violet-albastru.

N
N N CH3
+
+ + H2N N Cl- NH2
H2N N - NH2 N NH2
Cl (CH3)2N Cl-
H H
Eurodina rosie Rosu neutral
Safranina B
 COLORANI ORGANICI
Mauveina a fost primul colorant sintetic (E.H.Perkin,1856) din aceast clas, comercializat. Se utilizeaz drept colorant la
prepararea lacurilor colorate. Safranina T este colorant albastru i servete ca indicator de oxido-reducere i ca
desensibilizator fotografic.

H3C N CH3 H3C N CH3

+ +
H2N N Cl- NH2 N Cl- NH2
H5C6HN
2-
1/2 SO4
Safranina T
(Rosu bazic 2) H3C Mauveina

Indulinele sunt colorani albatri, rezultai la nclzirea compuilor azoici cu anilina i clorhidrat de anilin, la
200oC. Ca baze libere, indulinele se utilizeaz la colorarea uleiurilor, grsimilor, cerurilor i a solvenilor nepolari n
care sunt solubile.
Nigrozinele sunt colorani i pigmeni negri, nrudii structural cu indulinele

N NHC6H5 N NHC6H5 H5C6HN N NHC6H5

+ + +
H2N N - NHC6H5 H5C6HN N Cl- NHC6H5 H5C6HN N Cl- NHC6H5
Cl
C6H5 C6H5 C6H5
Albastru de indamina B Indulina 3 B Indulina 6 B
 COLORANI ORGANICI
Colorani indigoizi. In aceast clas sunt cuprini indigoul, indigotina, purpura antic i ali derivai. Indigoul se obine prin
oxidarea indoxilului sau din anilin, acid antranilic i acid monocloracetic etc. Se gsete n plantele Indigofera tinctoria i
Isatis tinctoria sub forma glicozidului indican, care prin hidroliz i oxidare trece n indigo.
O H
OC6H11O5
H2O 2 =O O2 N
2
NH NH N
H O
Indigoul este o substan cristalizat (T.t.390oC), solubil n ap, alcool, puin solubil n nirobenzen i cloroform, la fierbere.

In stare topit i de vapori are culoarea roie. Este folosit n industria alimentar.Datorit dublei legturi care leag nucleele

indoxilice, indigoul prezint izomerie cis-trans (vezi derivai de indol). Prin reducere, indigoul trece n leucoderivat solubil n

ap care constituie cada de indigo. Reacia st la baza vopsirii cu indigo. Indigoul este redus cu ditionat de sodiu n mediu

alcalin, adus n soluie drept cad de indigo, care prin oxidare (aer sau dicromat de potasiu)reface indigoul albastru, pe

fibr. Prin sulfonare, indigoul formeaz indigotina, substan de culoare albastr, utilizat la vopsirea lnii. Ca sare de sodiu

se utilizeaz i drept colorant alimentar, recomandat de FAO. Purpura antic, izolat de fenicieni din molusca Murex

brandaris, se obine prin bromurarea indigoului, n nitrobenzen, cnd se separ 6,6-dibromindigoul.

OH
O H
Br N Br
HO3S N
SO3Na NH
N
Purpura antic O
H O
Indigotina I
Acid 5,5'- indigodisulfonic
 COLORANI ORGANICI
Colorani pirazolonici. Sunt colorani de sintez i se obin prin reacii de condensare.
Tartrazina se obine prin condensarea esterului oxalilacetic cu acidul p-fenilhidrazinsulfonic, urmat de cuplarea derivatului
de pirazolona cu acidul diazobenzensulfonic.

Tartrazina este un colorant galben, solubil n ap, rezistent la lumin, netoxic. Ca sare trisodic este utilizat drept colorant
alimentar, pentru toate tipurile de produse alimentare.

CH2 COOR CH2 CO

ROOC CO N C6H4 SO3H
NH C6H4 SO3H -H2O ROOC C N
H2N - ROH
+ -
HO3S C6H4 N N- Cl-
HO3S N=N CH CO
N SO3H
HOOC C N
Tartrazina
 COLORANI ORGANICI

Colorani chinolinici i cianinici

Galbenul de chinolin este solubil n uleiuri i grsimi, utilizat n acest scop.
Albastru de cianin este un sensibilizator optic.

OC
-
C + I
N OC Et N CH N Et
H
Galben de chinolin
Albastru de cianin

Coloranii utilizai trebuie s nu fie toxici pentru om, s aib putere mare de colorare, s fie stabili i rezisteni la
lumin temperatur i splare.
In aceast clas pot fi incluse i merocianinele, colorani neionici, care au n structur, la o margine, o grup
chinolinic sau piridinic i o grup coninnd un sistem cromofor vinilog.

+ -
N (HC = CH)n C = 0 N = (CH CH =)n C O

Et Et
O N O N
Et +
Et N CH CH n S
N CH CH S
n S S
Merocianina