CONCURSUL DE CHIMIE ORGANICĂ

“MARGARETA AVRAM” – EDIȚIA I - 2016

Clasa a XI-a

O grilă tip complement multiplu, are 5 variante de răspuns (notate A., B., C., D., E.). Din acestea pot fi
corecte 2, 3 sau 4 răspunsuri (niciodată 1, 5 sau niciunul) şi se evaluează ponderat, acordându-se 1 punct
pentru răspunsul integral corect.

SUBIECTE

1. Care dintre următorii compuși reacționează cu NaOH?

a. β-naftol;
b. alcool benzilic;
c. anilina;
d. rezorcina;
e. metanol.
2. Sunt corecte afirmațiile:
a. Hidrochinona este un fenol dihidroxilic;
b. Crezolii conțin 77,77% C;
c. Fenolii și alcoolii reacționează cu compușii carbonilici;
d. Pirogalolul are caracter oxidant;
e. Pirogalolul este un fenol dihidroxilic

3.În procesul de hidrogenare catalitică a 28,2g fenol se consumă 0,8 moli de H 2. Raportul molar
ciclohexanol:ciclohexanonă din produsul de reacție nu este :
a. 1:1
b. 1:2
c. 1:3
d. 2:1
e. 3:1
4.Care dintre următoarele afirmații sunt corecte?
a. clorura de benzil hidrolizează la alcool;
b. clorura de fenil formează fenol prin hidroliză;
c. triclormetanul și feniltriclormetanul dau la hidroliză aldehide;
d. 1,2-dicloretanul formează acetonă la hidroliză;
e. 1,1-dicloroetanul formează aldehidă acetică la hidroliză.

5.Se obține derivat monohalogenat ca produs unic la clorurarea:

A. metanului;
B. izobutanului;
C. neopentanului;
D. 2,2,3,3,-tetrametilbutanului;
E. Izopentanului.

6.Care dintre următoarele afirmații referitoare la hexaclorciclohexan sunt corecte?

a. Se obține prin clorurarea catalitică a benzenului;
b. Prezintă stereoizomeri;
c. Se mai numește DDT;
d. Are proprietăți insectide;
e. Un izomer al său se numește lindan
7.O substanță organică CxHyOz are M=108 are 16 atomi în moleculă. La arderea unui mol de substanță se
obțin 7 moli CO2. Substanța organică este:
a. Fenol;
b. Alcool benzilic;
c. Un crezol;
d. Metil-fenil eter;
e. Acid benzoic
8. 3,4-dibrom butena-1 prezintă:
a. Doi izomeri optici;
b. O pereche de enatiomeri;
c. Un racemic;
d. Doi izomeri geometrici;
e. Patru izomeri optici.

9.Se consideră schema de reacții:

Substanța A este primul termen din seria omoloagă a alcanilor. Despre substanța G sunt false următoarele
afirmații:
a. nu reacționează cu reactivii Tollens și Fehling;
b. procentul masic de oxigen al substanței G este 15,09%;
c. poate fi componentă carbonilică în reacția de condensare cu metanalul;
d. nu dă reacție de condensare;
e. prin reducere nu formează acidul benzoic;

10.Se obțin prin hidroliza clorurii de benziliden 53 kg benzaldehidă. Dacă pentru obținerea clorurii de
benziliden s-au folosit ca materii prime numai metan și clor, iar randamentul de transformare a
metanului a fost 70%, volumul de metan introdus și volumul de clor consumat au fost:
a. 33,6 m3 metan și 11,2 m3 clor;
b. 11,2 m3 metan și 33,6m3 clor;
c. 5 kmoli metan și 1,5kmoli clor;
d. 156,8 l metan și 89,6 l clor;
e. 112 m3 metan și 33,6m3 clor.

11.Despre compușii carbonilici izomeri cu formula moleculară C 9H10O, sunt adevărate următoarele
afirmații:
a. numărul compușilor izomeri este 19;
b. . numărul compușilor izomeri este 20;
c. 14 compuși prezintă caracter reducător;
d. 6 izomeri dau reacție cu reactivul Tollens;
e. 5 izomeri nu dau reacție cu reactivul Tollens și Fehling ;

12.Nu pot fi componente metilenice în reacțiile de condensare:

a. acetona;
b. metanal;
c. izopentanal;
d. cloral;
e. benzaldehida.

13.HCl degajat la clorurarea fotochimică a toluenului formează prin dizolvare în apă 6L soluție de
concentrație 3M. Știind că amestecul de reacție conține clorură de benzil, clorură de benziliden,
feniltriclormetan și tolen nereacționat în raport molar 3:1:1:0,5, volumul de toluen (ρ=0,9g/cm3) introdus
în reacție este:
a. 1024,65 cm3
b. 1265 cm3
c. 1625 cm3
d. 1,265 ml
f. 1265 ml

14.Alegeți substanțele din care se poate obține aldehida benzoică într-o singură etapă:
a. C6H5-CH2-OH;
b. C6H5- COOH;
c. C6H5-CH2- COOCH3;
d. C6H5-CHCl2;
e. C6H5-O-COCH3.

15.Cu privire la bazele Schiff sunt adevărate afirmațiile:

a. sunt produși de condensare a aldehidelor aromatice cu amine aromatice primare;
b. sunt produsi de condensare a aldehidelor alifatice cu amine aromatice primare;
c. sunt folosite la identificarea compușilor carbonilici;
d. sunt folosite la identificarea aminelor secundare;
e. sunt denumite fenilhidrazone.

16.Sunt corecte următoarele afirmații:

a. butadienă +Br2→ A + H2(Ni)→ B + 2NaCN→ D + 4H2O→ acid adipic + 2NH3;
b. butadienă +Cl2→ A + H2(Ni)→ B + 2H2O (OH-)→ D + 4[O](KMnO4/H+)→ acid succinic + 2H2O;
c. butadienă+2HCl→ A+2H2O (OH-)→ B + 2[O](K2Cr2O7/H+)→ acid succinic + H2O;
d. butadienă +2HCl→ A+2H2O (OH-)→ B + 2[O](K2Cr2O7/H+)→ 3-ceto-butanal + Cu(OH)2→acid 3 ceto-
butanoic+ precipitat roșu cărămiziu;
e. butadienă+HCl(adiție 1,4)→ A+H2 (Ni)→ B + KCN→ D + 2H2O→ acid pentanoic + NH3;

17.Se dă următoarea schemă de reacție:

Se cunoaște că substanța E prezintă raportul de masă C:H:O = 41:3:16.

Să se determine randamentul global de obținere a substanței E, dacă au intrat în proces 82,526 m3 de
substanță A de puritate 95%, pentru a se obține 50 Kg substanță E, și volumul soluției de permanganat
de potasiu de concentrație 0,5M.
a. 80%; 3000 L;
b. 82%; 1200L;
c. 90%; 1500 L;
d. 82%; 1,2 m3;
e. 80%; 1500 L.

18.Se dă schema:

A + 4H2O→ B + 2 NH3;
B → C + H2O;
C + 4 [O]→ acid ceto-propionic + 2 CO2 + H2O.
B → D + 2 CO2;

Sunt corecte afirmațiile:

a. A este 1-hidroxi-2-metil-1,2-dicianoetan;
b. B este acidul 2- hidroxi, 3-metil –succinic;
c. C este anhidrida 2-hidroxi, 3-metil- succinică;
d. C este acidul metil maleic;
e. D este propanolul.

19.Gazul din butelia de aragaz:

a. Contine butan și propan ambele lichefiate;
b. Are miros urât deranjant;
c. Este indor;
d. Este amestecat cu mercaptani compuși urăt mirositori care conţin sulf;
e. Conţine 80% metan și 20% butan în stare gazoasă;

20.Sunt posibile următoarele reacții:

a. CH3-COOK + H2SO4→ CH3-COOH + KHSO4;
b. CH3-COOK + H2CO3→ CH3-COOH + KHCO3;
c. CH3-COOK + HCl→ CH3-COOH + KCl;
d. CH3-COOK + HCOOH→ CH3-COOH + HCOOK;
e. CH3-COOK + HCN→ CH3-COOH + KCN.

21.Sunt adevărate afirmațiile cu privire la acizii grași:

a. sunt acizi dicarboxilici;
b. sunt acizi monocarboxilici;
c. au catene ramificate;
d. au catene liniare;
e. au număr par de atomi de carbon.

22.Se sintetizează propanalul prin oxidarea 1-propanolului cu K2Cr2O7 în prezența H2SO4 de

concentrație 90%. Să se calculeze randamentul dacă din 6 Kg 1-propanol s-au obținut 3 Kg de distilat
care conține 58% propanal și masa de acid sulfuric folosit.
a. 50% și 4,355Kg;
b. 30% și; 4,355Kg
c. 60% și 4, 255Kg;
d. 30% și 4,255Kg;
e. 30% și 4355 g.

23.Se dă următoarea schemă de reacții:

Dacă substanța A prezintă raportul de masă este o hidrocarbură aromatică cu raportul de masă C: H=
12: 1, atunci sunt adevărate afirmațiile:
a. transformarea A D→E este o reacție de reducere;
b. substanța E este un aminoacid aromatic;
c. substanța F este acidul N-acetil m-aminobenzoic;
d. substanța F este acidul (N) acetil antranilic;
e. transformarea C→D este un proces de oxidare fără conservarea catenei.

24.Care dintre următorii compuși formează asociații moleculare prin legături de hidrogen?
a. benzoat de metil;
b. acid acetil salicilic;
c. clorură de acetil;
d. acid antranilic;
e. benzonitrilul.

25.Cu care dintre următorii compuși poate reacționa acidul acetic?

a. oxidul de cupru;
b. hidroxidul de calciu;
c. bicarbonatul de amoniu;
d. clorobenzen;
e. fenoxid de sodium.

26.Care dintre următoarele afirmații sunt false.

a. acidul oxalic prezintă caracter oxidant;
b. punctele de fierbere ale acizilor sunt mai mici decât ale esterilor corespunzători;
c. prin oxidarea β-fenil acroleinei cu KMnO4/H2SO4 se formează acid benzoic, CO2 și H2O;
d. prin oxidarea blândă cu KMnO4/HO- a acidului crotonic se formează acidul 2,3, dihidroxi succinic;
e. produsul obtinut prin substituția la nucleu a acidului p-hidroxi benzoic cu clorură de acetil, poate consuma 2
moli de KOH.

27.Se da urmatoarea schema:

Stiind ca A este cea mai

simpla amina aromatica,
rezulta ca sunt adevarate afirmatiile :
a) transformarea A→B este o reactie de diazotare ;
b) transformarea B→C este o reactie cu conservarea grupei diazo ;
c) compusul C este un nitril aromatic ;
d) transformarea B→C este o reactie de cuplare ;
e) compusul C contine un substituent de ordinul II pe nucleul aromatic.

28.Se considera schema:

Care dintre variantele urmatoare contin afirmatii reale?

a) transformarea A→B se realizeaza cu amestec sulfonitric;
b) tratarea compusului B cu 3 moli de hidrogen este o reactie de reducere;
c) compusul cu formula C6H5-NH2 se poate alchila numai la grupa functionala amino;
d) compusul cu formula C6H5-NH2 este o baza mai tare decat amoniacul;
e) compusul C contine legaturi covalent coordinative in structura.
29.Despre compusul A, numit adrenalina, sunt reale urmatoarele afirmatii:
HO CH CH2 NH CH3
OH
HO
A
a) formeaza legaturi de hidrogen intramoleculare;
b) se deshidrateaza in prezenta de H2SO4 si formeaza un compus cu NE = 5;
c) nu participa la reactii de acilare la nucleu;
d) reactioneaza cu NaOH in raport molar 1 : 2;
e) nu se poate acila la grupa –NH2.

30.Cloramfenicolul cu formula structurala:

HO CH 2 CH CH NO 2
NH OH
C O
CHCl 2
participa la reactii de:
a) reducere;
b) hidroliza bazica;
c) acilare cu formare de esteri;
d) alchilare numai la grupa functionala;
e) cuplare cu sarurile de diazoniu.

31.Se da schema:

Sunt adevarate urmatoarele afirmatii :

a) compusul C este un derivat dihalogenat geminal saturat ;
b) transformarea C→E este o reactie cu lungire de catena ;
c) reactia compusului E cu 4H2 este o reactie de hidrogenare;
d) reactia compusului E cu 4H2 este o reactie de reducere;
e) produsul final se poate obtine si prin decarboxilarea lisinei.

32.Referitor la alchilarea aminelor sunt corecte afirmatiile:

a) alchilarea este o consecinta a prezentei dubletului de electroni de la atomul de azot, care coordineaza
radicalul alifatic;
b) prin alchilare aminele isi maresc gradul de substituire la atomul de zot ;
c) prin alchilare se obtin numai saruri cuaternare de amoniu;
d) aminele tertiare nu se pot alchila;
e) toate aminele dau reactii de alchilare.

33.Hidrocarbura rezultata prin hidrogenarea in prezenta Pd/Pb2+ a 2-metil-1-penten-4-inei oxidata cu

KMnO4/H2SO4 formeaza:
a) acid butanoic
b) acid acetilacetic
c) o dicetonă
d) acid γ β??-cetobutiric
e) acid succinic.

34.Doi alcooli monohidroxilici au raportul de masă C:H:O = 3:1:4 și respectiv C:H:O = 12:3:8. Într-un
amestec echimolecular format din cei doi alcooli, procentul de masă în alcoolul inferior nu este:

a. 32,4%
b. 41,02%
c. 58,98%
d. 30,42%
e. 80,2%

35.Alcoolul para-hidroxi benzilic reacționează cu :

a. clorura de acetil;
b. metanolul;
c. amoniacul;
d. KCN;
e. HCl.
36.Se considera urmatoarele transformari la care participa alchenele A, B, C, D care au M=84 g/mol:

A + HBr E B
- HBr
C oxidare 2 R-COOH
oxidare acid carboxilic + cetona (al doilea termen al cetonelor saturate)
D

Despre alchenele A, B, C, D sunt corecte afirmatiile:

a) A si B sunt izomere de pozitie intre ele;
b) alchenele A si B formeaza prin clorurare la 5000C câte un singur derivat monoclorurat;
c) alchenele B si D prezinta izomerie geometrica cis-trans;
d) oxidarile energice ale alchenelor A si C au în comun un produs de oxidare;
e) alchena A consuma la oxidare cel mai mare volum de solutie de KMnO 4 1N în mediu de H2SO4.

37.Se considera schema:

15000C
2 CH4 A + 3 H2

+ H2 + HCl
A B C
Pd/Pb2+
+ Na AlCl3 t0C + HBr
2C D E F G
0 - H2
- NaCl 50 - 100 C
Sunt adevărate afirmatiile:
a) reacţia HBr la compusul F are loc conform regulii lui Markovnikov
b) D si E sunt izomeri de catena
c) compusul B se poate obtine prin dehidrogenarea lui C
d) compusul G este bromura de izobutil
e) reacţia de la C la D are loc cu mărire de catenă

38.In formula moderna a moleculei de benzen:

a. Toti atomii de C sunt hibridizati sp3

b. Catena ciclica hexagonala contine 6 legaturi C-C echivalente
c. Oribitalul π extins contine 12 electroni delocalizati
d. Exista 6 legaturi σ C-H
e. Legaturile C-C au caracter intermediar intre cel de simpla si dubla legatura

39.Glucoza se poate obtine din compusul de mai jos

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 = 𝑂
prin 3 reactii care nu afecteaza gruparea carbonil: hidroliza-bazica ( I ) substitutie in pozitie alilica ( II ) oxidare
blanda in prezenta reactivului Bayer ( III )
Sunt adevarate afirmatiile:
a. Compusul de mai sus nu pariticipa la reactia de hidroliza bazica
b. Ordinea celor 3 reactii este I, II, III
c. Ordinea celor 3 reactii este II, I, III
d. Ordinea celor 3 reactii este II, III, I
e. Nu se poate obtine glucoza din acest compus

40.Despre anhidrida ftalică sunt adevărate afirmațiile:

a. este o anhidridă ciclică aromatică cu N.E=7;
b. are compoziția procentuală 64,86% C, 2,70% H, 32,43%O;
c. prin hidrogenare reface acidul ftalic;
d. prin hidroliză reface acidul ftalic;
e. se obține prin oxidarea naftalinei.

Se dau:
mase atomice: C-12; H-1; O-16; N-14; Cl-35,5; Cr-52; S-32; Ca-40; K-39
constant fizice: volum molar=22,4 l/mol