LICEUL TEORETIC „TRAIAN”

Str. Traian, nr.55 Constanta,

Tel/fax:0341405827
E-mail : traianct @ gmail.com

CONCURSUL DE CHIMIE ORGANICĂ

“MARGARETA AVRAM”
Clasa a XII-a

O grilă tip complement multiplu, are 5 variante de răspuns (notate A., B., C., D., E.). Din acestea pot fi
corecte 2, 3 sau 4 răspunsuri (niciodată 1, 5 sau niciunul) şi se evaluează ponderat, acordându-se 1 punct
pentru răspunsul integral corect.

SUBIECTE
1. Referitor la alchilarea aminelor sunt corecte afirmatiile:
a. alchilarea este o consecinta a prezentei dubletului de electroni de la atomul de azot, care coordineaza radicalul
alifatic;
b. prin alchilare aminele isi maresc gradul de substituire la atomul de zot ;
c. prin alchilare se obtin numai saruri cuaternare de amoniu;
d. aminele tertiare nu se pot alchila;
e. toate aminele dau reactii de alchilare.

2. Sunt corecte afirmațiile:

a. Hidrochinona este un fenol dihidroxilic;
b. Crezolii conțin 77,77% C;
c. Fenolii și alcoolii reacționează cu compușii carbonilici;
d. Pirogalolul are caracter oxidant;
e. Pirogalolul este un fenol dihidroxilic

3. În procesul de hidrogenare catalitică a 28,2g fenol se consumă 0,8 moli de H 2. Raportul molar
ciclohexanol:ciclohexanonă din produsul de reacție nu este :
a. 1:1
b. 1:2
c. 1:3
d. 2:1
e. 3:1
4. Se obține derivat monohalogent ca produs unic la clorurarea:
a. metanului;
b. izobutanului;
c. neopentanului;
d. 2,2,3,3, tetrametil butanului;
e. izopentanului.

5.Care dintre următoarele afirmații referitoare la hexaclorciclohexan sunt corecte?

a. Se obține prin clorurarea catalitică a benzenului;
b. Prezintă stereoizomeri;
c. Se mai numește DDT;
d. Are proprietăți insectide;
e. Un izomer al său se numește lindan.

6. 3,4-dibrom 1-butenă prezintă:

a. Doi izomeri optici;
b. O pereche de enatiomeri;
c. Un racemic;
d. Doi izomeri geometrici;
e. Patru izomeri optici.

7. O substanță organică C xHyOz are M=108 are 16 atomi în moleculă. La arderea unui mol de substanță
se obțin 7 moli CO2. Substanța organică este:
a. Fenol;
b. Alcool benzilic;
c. Un crezol;
d. Metil-fenil eter;
e. Acid benzoic
8. Care dintre următoarele afirmații sunt corecte?
a. clorura de benzil hidrolizează la alcool;
b. clorura de fenil formează fenol prin hidroliză;
c. triclormetanul și feniltriclormetanul dau la hidroliză aldehide;
d. 1,2-dicloretanul formează acetonă la hidroliză;
e. 1,1-dicloroetanul formează aldehidă acetică la hidroliză.

9. HCl degajat la clorurarea fotochimică a toluenului formează prin dizolvare în apă 6L soluție de
concentrație 3M. Știind că amestecul de reacție conține clorură de benzil, clorură de benziliden,
feniltriclormetan și tolen nereacționat în raport molar 3:1:1:0,5, volumul de toluen (ρ=0,9g/cm 3) introdus
în reacție este:
a. 1024,65 cm3
b. 1265 cm3
c. 1625 cm3
d. 1,265 ml
e. 1265 ml

10. Se consideră schema de reacții:

Substanța A este primul termen din seria omoloagă a alcanilor. Despre substanța G sunt false
următoarele afirmații:
a. nu reacționează cu reactivii Tollens și Fehling;
b. procentul masic de oxigen al substanței G este 15,09%;
c. poate fi componentă carbonilică în reacția de condensare cu metanalul;
d. nu dă reacție de condensare;
e. prin reducere nu formează acidul benzoic;

11. Despre compușii carbonilici izomeri cu formula moleculară C9H10O, sunt adevărate următoarele
afirmații:
a. numărul compușilor izomeri este 19;
b. numărul compușilor izomeri este 20;
c. 14 compuși prezintă character reducător;
d. 6 izomeri dau reacție cu reactivul Tollens;
e. 5 izomeri nu dau reacție cu reactivul Tollens și Fehling ;

12. Se sintetizează propanalul prin oxidarea 1-propanolului cu K 2Cr2O7 în prezența H2SO4 de

concentrație 90%. Să se calculeze randamentul dacă din 6 Kg 1-propanol s-au obținut 3 Kg de distilat
care conține 58% propanal și masa de acid sulfuric folosit.
a. 50% și 4,355Kg;
b. 30% și 4,355Kg;
c. 60% și 4, 255Kg;
d. 30% și 4,255Kg;
e. 30% și 4355 g.

13. Cu privire la bazele Schiff sunt adevărate afirmațiile:

a. sunt produși de condensare a aldehidelor aromatice cu amine aromatice primare;
b. sunt produsi de condensare a aldehidelor alifatice cu amine aromatice primare;
c. sunt folosite la identificarea compușilor carbonilici;
d. sunt folosite la identificarea aminelor secundare;
e. sunt denumite fenilhidrazone.

14. Sunt corecte următoarele afirmații:

a. butadienă +Br2→ A + H2(Ni)→ B + 2NaCN→ D + 4H2O→ acid adipic + 2NH3;
b. butadienă +Cl2→ A + H2(Ni)→ B + 2H2O (OH-)→ D + 4[O](KMnO4/H+)→ acid succinic + 2H2O;
c. butadienă+2HCl→ A+2H2O (OH-)→ B + 2[O](K2Cr2O7/H+)→ acid succinic + H2O;
d. butadienă +2HCl→ A+2H2O (OH-)→ B + 2[O](K2Cr2O7/H+)→ 3-ceto-butanal + Cu(OH)2→acid 3 ceto-
butanoic+ precipitat roșu cărămiziu;
e. butadienă+HCl(adiție 1,4)→ A+H2 (Ni)→ B + KCN→ D + 2H2O→ acid pentanoic + NH3;

15. Se dă următoarea schemă de reacție:

Se cunoaște că substanța E prezintă raportul de masă C:H:O = 41:3:16.
Să se determine randamentul global de obținere a substanței E, dacă au intrat în proces 82,526 m 3 de
substanță A de puritate 95%, pentru a se obține 50 Kg substanță E, și volumul soluției de permanganat
de potasiu de concentrație 0,5M.
a. 80%; 3000 L;
b. 82%; 1200L;
c. 90%; 1500 L;
d. 82%; 1,2 m3;
e. 80%; 1500 L.

16. Se dă schema:

A + 4H2O→ B + 2 NH3;
B → C + H2O;
C + 4 [O]→ acid ceto-propionic + 2 CO2 + H2O.
B → D + 2 CO2;
Sunt corecte afirmațiile:
a. A este 1-hidroxi-2-metil-1,2-dicianoetan;
b. B este acidul 2- hidroxi, 3-metil –succinic;
c. C este anhidrida 2-hidroxi, 3-metil- succinică;
d. C este acidul metil maleic;
e. D este propanolul.

17. Sunt posibile următoarele reacții:

a. CH3-COOK + H2SO4→ CH3-COOH + KHSO4;
b. CH3-COOK + H2CO3→ CH3-COOH + KHCO3;
c. CH3-COOK + HCl→ CH3-COOH + KCl;
d. CH3-COOK + HCOOH→ CH3-COOH + HCOOK;
e. CH3-COOK + HCN→ CH3-COOH + KCN.

18. Se dă următoarea schemă de reacții:

Dacă substanța A este o hidrocarbură aromatică cu raportul de masă C: H= 12: 1, atunci sunt adevărate
afirmațiile:
a. transformarea D→E este o reacție de reducere;
b. substanța E este un aminoacid aromatic;
c. substanța F este acidul N-acetil m-aminobenzoic;
d. substanța F este acidul (N) acetil antranilic;
e. transformarea C→D este un proces de oxidare fără conservarea catenei.

19. Despre anhidrida ftalică sunt adevărate afirmațiile:

a. este o anhidridă ciclică aromatică cu N.E=7;
b. are compoziția procentuală 64,86% C, 2,70% H, 32,43%O;
c. prin hidrogenare reface acidul ftalic;
d. prin hidroliză reface acidul ftalic;
e. se obține prin oxidarea naftalinei.

20. Care dintre următorii compuși formează asociații moleculare prin legături de hidrogen?
a. benzoat de metil;
b. acid acetil salicilic;
c. clorură de acetil;
d. acid antranilic;
e. benzonitrilul.

21. Cu care dintre următorii compuși poate reacționa acidul acetic?

a. oxidul de cupru;
b. hidroxidul de calciu;
c. bicarbonatul de amoniu;
d. clorobenzen;
e. fenoxid de sodium.
22. Se obțin prin hidroliza clorurii de benziliden 53 kg benzaldehidă. Dacă pentru obținerea clorurii de
benziliden s-au folosit ca materii prime numai metan și clor, iar randamentul de transformare a
metanului a fost 70%, volumul de metan introdus și volumul de clor consumat au fost:
a. 33,6 m3 metan și 11,2 m3 clor;
b. 11,2 m3 metan și 33,6m3 clor;
c. 5 kmoli metan și 1,5kmoli
clor;
d. 156,8 l metan și 89,6 l clor;
e. 112 m3 metan și 33,6m3 clor.

23. Se da urmatoarea schema:

Stiind ca A este cea mai simpla amina aromatica, rezulta ca sunt adevarate afirmatiile :
a. transformarea A→B este o reactie de diazotare ;
b. transformarea B→C este o reactie cu conservarea grupei diazo ;
c. compusul C este un nitril aromatic ;
d. transformarea B→C este o
reactie de cuplare ;
e. compusul C contine un substituent de
ordinul II pe nucleul aromatic.

24. Se considera schema:

Care dintre variantele urmatoare contin afirmatii reale?

a. transformarea A→B se realizeaza cu amestec sulfonitric;
b. tratarea compusului B cu 3 moli de hidrogen este o reactie de reducere;
c. compusul cu formula C6H5-NH2 se poate alchila numai la grupa functionala amino;
d. compusul cu formula C6H5-NH2 este o baza mai tare decat amoniacul;
e. compusul C contine legaturi covalent coordinative in structura.

25. Despre compusul A, numit adrenalina, sunt reale urmatoarele afirmatii:

HO CH CH2 NH CH3
OH
HO
A
a. formeaza legaturi de hidrogen intramoleculare;
b. se deshidrateaza in prezenta de H2SO4 si formeaza un compus cu NE = 5;
c. nu participa la reactii de acilare la nucleu;
d. reactioneaza cu NaOH in raport molar 1 : 2;
e. nu se poate acila la grupa –NH2.

26. Cloramfenicolul cu formula structurala:

HO CH 2 CH CH NO 2
NH OH
C O
CHCl 2
participa la reactii de:
a) reducere;
b) hidroliza bazica;
c) acilare cu formare de esteri;
d) alchilare numai la grupa functionala;
e) cuplare cu sarurile de diazoniu.
27.Se da schema:

Sunt adevarate urmatoarele afirmatii :

a. compusul C este un derivat dihalogenat geminal saturat ;
b. transformarea C→E este o reactie cu lungire de catena ;
c. reactia compusului E cu 4H2 este o reactie de hidrogenare;
d. reactia compusului E cu 4H2 este o reactie de reducere;
e. produsul final se poate obtine si prin decarboxilarea lisinei.

28.Structura unui detergent ionic este:

29. Grasimile sunt componente de baza ale alimentatiei umane. Nu sunt corecte afirmaţiile:
a) in natura se gasesc raspandite in semintele unor plante si in tesutul adipos la animale
b) sunt amestecuri naturale alcatuite din zaharide si proteine
c) grasimile sunt in exclusivitate alcatuite din steride si ceride
d) contin in exclusivitate acizi grasi cu catena liniară
e) grasimile sunt alcatuite in exclusivitate din gliceride si acizi grasi liberi

30. Detegentii anionici au molecula formata din:

a) o catena liniara normala cu 12-18 atomi de carbon pe care este grefata o grupare polara sulfonica
b) o catena mixta aril-alchilica cu 8-12 atomi de carbon pe care este grefata o grupare polara sulfonica
c) o catena liniara alchil cu 12-18 atomi de carbon pe care este grefata o grupare tetraalchil amoniu
d) sunt eteri polietoxilaţi
e) sunt biodegradabili

31. Zaharidele sunt compuşi organici foarte raspânditi în natura, unde îndeplinesc roluri biologice
fundamentale. Sunt adevărate afirmaţiile:
a) reprezinta rezerva de hrana a plantelor
b) reprezinta scheletul mecanic de sustinere a plantelor
c) în plante apar ca produşi ai fotosintezei
d) zaharidele sunt denumite în biochimie gliceride
e) sunt degradate oxidativ la nivelul celulelor, furnizând energie

32. Monozaridele adopta o structura ciclica.Sunt incorecte afirmaţiile:

a) structura ciclica rezulta din reactia grupei carbonilice a hexozei cu una din grupele hidroxil
b) în cazul glucozei la ciclizare pot participa grupele -OH din pozitia C3 şi C5
c) în cazul fructozei la ciclizare pot participa grupele -OH din pozitia C5 şi C6
d) prin ciclizare rezulta cicluri cu 5 sau 6 atomi din care unul de oxigen
e) glucozei îi este caracteristic ciclul de cinci atomi, iar fructozei cel de şase atomi.

33. Referitor la oxidarea aldozelor sunt corecte afirmaţiile:

a) oxidarea blânda conduce la acizi zaharici
b) oxidarea la acizi aldonici se face cu KMnO4 si H2SO4
c) aldozele nu se oxideaza
d) oxidarea blânda se face cu reactiv Tollens
e) oxidarea cu acid azotic concentrat, conduce la obtinerea acizilor zaharici
34. Despre amidon sunt corecte afirmatiile:
a) se formeaza din -glucopiranoza şi  -glucopiranoza
b) este format din amiloză şi amilopectină
c) sub influenţa amilazei salivare, amidonul este scindat în dextrine şi eventual în maltoză
d) are structura liniară
e) este polizaharida de rezervă a plantelor

35. Câte un gram din compuşii : glucoză, acetilenă şi 1-butină reacţionează cu reactivul Tollens.Sunt
adevărate afirmaţiile :
a) cea mai mare cantitate de reactiv Tollens o consumă acetilena
b) cea mai mare cantitate de reactiv Tollens o consumă 1-butina
c) cea mai mare cantitate de reactiv Tollens o consumă glucoza
d) cea mai mică cantitate de reactiv Tollens o consumă1-butina
e) cea mai mică cantitate de reactiv Tollens o consumă glucoza

36. Serina suferă următoarele transformări:

+ CH3COCl KMnO4 + H2O

S A B C D
- CO2 - HCl H2SO4 - CH3COOH
Sunt adevărate:
a) D este glicocol
b) D este etanolamina
c) C este acidul acetil amino acetic
d) C este acidul N-metil aminoacetic
e) C este acetil-glicina

37. Se considera urmatoarea succesiune de reactii:

Sunt adevărate afirmaţiile:
a) substanţa C este acidul acetic
b) substanţa C este acidul propanoic
c) transformarea de la A la B are loc cu mărire de catenă
d) substanţa E este glicocol
e) substanţa E este alanina

38.Cele mai importante proteine fibroase, sunt:

a) hemoglobina
b) albuminele
c) colagenul
d) keratina
e) gluteinele

39. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic formează cu glicina o dipeptidă mixtă cu un conţinut de

16% azot.Aminoacidul este :
a)alanina
b)acidul -aminoizovalerianic
c) acidul -aminohexanoic
d) valina
e) cisteina

40. Sarea de calciu a unui acid obţinut prin oxidarea unei aldoze conţine 15,87% Ca.Sunt adevărate
afirmaţiile :
a) formula moleculară a aldozei este C4H8O3
b) formula moleculară a aldozei este C3H6O3
c) aldoza considerată nu poate prezenta izomeri de funcţiune
d) numărul de stereoizomeri ai aldozei este 2
e) aldoza nu poate prezenta stereoizomeri

Se dau:
mase atomice: C-12; H-1; O-16; N-14; Cl-35,5; Cr-52; S-32; Ca-40; K-39
constant fizice: volum molar=22,4 l/mol