CONCURS CHIMEXPERT

Ediţia a VII-a, Etapa I, Seria II, 29 noiembrie 2010

Clasa a XI-a

1. Reacţia unei cloruri de alchil cu iodură de potasiu este, în general efectuată în acetonă pentru a mări cantitatea
de iodură de alchil formată. De ce măreşte solventul randamentul în de iodură de alchil? (Sugestie: iodura de
potasiu este solubilă în acetonă, clorura de potasiu nu este. )
A. KCl precipită în acetonă echilibrul reacţiei se deplasează spre dreapta, cu formare de iodură de alchil;
B. KCl nu precipită în acetonă echilibrul reacţiei se deplasează spre stânga, cu formare de clorură de
alchil;
C. KCl precipită în apă echilibrul reacţiei se deplasează spre dreapta, cu formare de iodură de alchil;
D. KI precipită în acetonă echilibrul reacţiei se deplasează spre dreapta, cu formare de iodură de alchil;
E. Echilibrul reacţiei nu este influenţat de solvent.

2. Aranjaţi următorii derivaţi halogenaţi în ordinea descrescătoare a reactivităţii în SN1:

2-bromopentan (I), 2-cloropentan(II), 1-cloropentan(III), 3-bromo-3-metilpentan(IV).
A. IV < I < II < III; B. IV = I = II > III ; C. I > IV > III > II : D. II > IV > III > I; E. IV > I > II > III;

3. Numărul total de izomeri hidrolizabili cu formula moleculară C7H6Cl2 este: A. 9; B.10; C. 4; D.4; E.5

4. Nu este corectă afirmaţia referitoare la derivaţi halogenaţi:

A. polaritatea cea mai mare o prezintă legătura C-F;
B. există halogenură de alchil nulară;
C. derivaţii ioduraţi prezintă reactivitatea cea mai mică;
D. distanţele interatomice cresc de la C-F la C-I;
E. molecula de CCl4 este nepolară.

5. Prezintă polaritatea cea mai pronunţată (µ C-Cl = 1,9 D ) compusul: A. CH3Cl; B. CH2Cl2; C. CHCl3; D. CCl4; E.
cloral.

6. Etanul poate forma un număr de derivaţi policloruraţi egal cu : A. 6; B. 4; C. 7; D. 5; E. 8.

7. Hidrocarbura cea mai simplă cu N.E. = 1 ce admite 3 stereoizomeri pentru derivatul diclorurat prezintă un număr
de atomi de carbon egal cu: A. 3; B. 4; C. 5; D. 6; E.7.

8. Derivatul aciclic clorurat C5H9Cl care poate prezenta 4 stereoizomeri are atomul de halogen legat de atomul de
carbon (din catena principală) cu numărul: A. 1; B.2; C. 3; D. 4; E.5.

9. Hidrocarbura care la oxidare energică şi temperatură formează , prin două reacţii ( oxidare + eliminare ) doi moli
de acetonă şi patru moli de CO2, în reacţia de bromurare totală cu Br2 ( CCl4) conduce la un compus care prezintă
un număr de izomeri geometrici egal cu: A.2; B. 4; C.6; D. 8; E. 10.

10. Hidrocarbura C10H8 care nu decolorează apa de brom admite un număr de derivaţi monocloruraţi şi respectiv
dicloruraţi egal cu: A. 1, 10; B. 1, 7; C. 2, 7; D. 2, 6; E. 2, 10.

11. Hidrocarbura aromatică ( 90,56% C ) formează la bromurare catalitică trei derivaţi monobromuraţi x, y, z.
Referitor la cei trei derivaţi nu este corectă afirmaţia:
A. toţi derivaţii au reactivitate scăzută în reacţia de hidroliză;
B. derivatul z cu reactivitate mai mare comparativ cu ceilalţi doi izomeri are atomul de halogen în poziţia 5 pe ciclul
aromatic;
C. prin hidrogenarea energică a celor trei derivaţi se formează un singur compus cu asimetrie moleculară;
D. cei trei izomeri se pot transforma în hidrocarbura iniţială în două reacţii din care una are mecanism SE;
E. cei trei izomeri au starea de agregare lichidă.

12. Prin clorurarea fotochimică a paraxilenului se obţine un compus ce conţine 50,835% Cl. Sunt corecte afirmaţiile
cu excepţia:
A. derivatul este triclorurat;
B. există 2 izomeri;
C. cei 2 izomeri au reactivitate mărită;
D. soluţiile obţinute la hidroliza izomerilor înroşesc fenolftaleina;

1
E. doar unul din izomeri formează la clorurare catalitică numai un izomer tetrahalogenat.

13. Un amestec de bromură de metil şi bromură de etil are un conţinut procentual masic de a% Br. Între ce valori
poate varia a ?
A. 73,4 - 84,2 ; B. 0 -100 ; C. 50,3 – 76,8 ; D. 60,5 -84,2 ; E. niciun răspuns corect.

14. Un amestec de clorură de metilen şi cloroform conţine 87,65% Cl. Care este procentul masic al clorurii de
metilen din amestec ? A. 35,5% ; B. 26,3% ; C. 55,34% ; D. 71% ; E. niciun răspuns corect.

15. Se clorurează 1,2 L (c.n.) metan cu 1,6 L (c.n.) clor. Ştiind că se formează numai clorură de metil şi clorură de
metilen, iar reactanţii se consumă integral, să se calculeze raportul molar al produşilor de reacţie. A. 1 :1 ; B.1 : 2 ;
C. 2 :1 ; D.3 :2 ; E. 2 :3.

16. Este corectă afirmaţia :

A. clorobenzenul se nitrează mai uşor decât benzenul ;
B. dacă un mol de propină adiţionează succesiv 1 mol de Br2 şi un mol de HBr se obţine 1,12-tribromopropan ;
C. compusul 2,4-dinitro-clorobenzen se sintetizează mai uşor decât compusul 2,5-dinitro-clorobenzen ;
D. compusul C6H3ClBrI prezintă 6 izomeri de poziţie.
E. sunt adevărate afirmaţiile A şi B.

17. Un mol de amestec echimolar al izomerilor cu formula C7H7Br are următoarele caracteristici:
A. prin hidroliză formează 0,5 moli HBr;
B. conţine un număr de electroni p egal cu 6;
C. prin alchilare cu benzen formează 84 g hidrocarbură;
D. amestecul este solid;
E. niciun răspuns corect.

18. Prin clorurarea fotochimică a benzenului, cu exces de clor, se formează un amestec de hexaclorociclohexan şi
clor nereacţionat cu masa molară medie egală cu 96,5 g/mol. Calculaţi raportul molar clor : benzen introdus în
procesul de fabricaţie:
A. 7,627; B. 2; C. 0,5; D. 2,354; E. 0, 737.

19. p-clordifenilmetanul se poate obtine cu randamentul cel mai ridicat din: A. clorobenzen şi clorură de benzil;B.
benzen şi clorură de p-clorobenzil;C. difenilmetan şi clor,catalitic;D. difenilmetan şi clor,fotochimic; E. niciun
răspuns corect.

20. Hidrolizează la simpla fierbere, în mare exces de apă, în absenţa hidroxizilor alcalini ,clorura de:
A.secbutil;B.vinil;C.fenil;D.alil; E. izobutil.

21. Câte diclorociclopentanone dau prin hidroliză cetotrioli: A. 1; B. 2; C. 3; D. 4; E. niciuna.

22. Sunt adevărate informaţiile despre compuşii monocloruraţi izomeri care au în moleculă un nucleu benzenic,
conţinutul procentual masic de clor mai mare de 25% şi care nu decolorează apa de brom:
A. numărul lor este egal cu 10;
B. dintre ei prezintă reactivitate mărită un număr de cinci;
C. patru dintre ei sunt secundari;
D. conţin 10 perechi de electroni π ;
E. niciun răspuns corect.

23. Prin dehidrohalogenarea unui compus monohalogenat A , se constată o scădere masică de 64,14% odată cu
formarea unui singur produs organic B cu densitatea faţă de aer egală cu 2,42. Identificaţi compusul B.
A. C5H10; B. C4H8; C. C3H6; D. C6H12; E. C7H14.

24. La obţinerea clorobenzenului rezultă o masă de reacţie care conţine monoclorobenzen, diclorobenzen,
triclorobenzen, în raport molar 6:2:1, precum şi benzen nereacţionat. Conversia totală este de 90%. Calculaţi
procentul de clor din masa de reacţie: A. 61,3%; B. 45,76%; C. 37,56%; D. 25,78%; E. 98%.

25. O probă cu volumul de 13,44 L (c.n.) dintr-un amestec de propenă şi propină este reţinut într-o soluţie de Br2 în
CCl4 2%, rezultând un amestec de derivaţi bromuraţi ce conţine 86,768% Br. Calculaţi raportul molar
propenă:propină din amestecul iniţial: A. 1:3; B.2:3; C.1:4; D.1:2; E.1:1.

26. Molecula de clorometan prezintă geometrie: A. plană; B. liniară; C. octaedrică; D. tetraedrică; E. trigonală.

2
27. La tratarea 2-cloropentanului cu soluţie alcoolică de KOH se obţine cu randamente mari: A. 1-pentanol; B. 2-
pentanol; C. 1-pentenă; D. 3-pentenă; E. 2-pentenă.

28. Naftalna poate da reacţie Friedel-Crafts cu: A.clorura de vinil ; B. clorura de fenil; C. clorura de o-tolil; D. clorura
de benzil; E. clorura de etinil.

29. Denumirea raţională pentru compusul de mai jos este

Cl Cl

Br

A. E -1-bromo-1,2 -dicloro-1- butenă;

B. Z -1-bromo-1,2 -dicloro-1- butenă;
C. Z -4-bromo-3,4 -dicloro-3- butenă;
D. E--4-bromo-3,4 -dicloro-3- butenă;
E. alt răspuns

30. În reacţia de alchilare a benzenului cu clorura de neopentil se formează majoritar:

A. 1-fenil-2,2-dimetil-propan;
B. 1-fenil-pentan;
C. 2-fenil-2-metilbutan;
D. 1-etil-2-propilbenzen;
E. 2,4,6-trimetil-etilbenzen

31. Care dintre derivaţii de mai jos hidrolizează mai uşor în mediu bazic:
A. 1-bromo-propena;
B. 3-bromo-propena
C. 2-bromo-propena
D. 1-iodo-propena
E. 3-iodo-propena

32. 1,4-dicloro-1,3-butadiena prezintă un număr de stereoizomeri egal cu: A. 1; B. 2; C. 3; D.4; E. 5.

33. Se dau derivaţii halogenaţi: clorometan ( I ); clorură de 1-propenil (II); clorură de propargil (III); clorură de p-tolil
(IV). Cu magneziu reactionează compuşii: A. toţi; B. niciunul; C. I, III; D. II, IV; E: I, II şi IV.

34. La fabricarea teflonului se foloseşte: A. CCl2F2; B. F2C=CF2; C. CH2=CH-F; D. CH2=C(F)-CH=CH2; E. CF4.

35. Nu prezintă mezoforme:

A. 2,3-butandiol
B. 1,2,3,4-tetrabromobutan
C. 1,3,5-trihidroxi, 3-cloropentan
D. 2,3,4,5-tetraclorohexan
E. hexitol (hexahidroxi-hexan)

36. Un copolimer obţinut din 2 monomeri aflaţi in raport molar 1:1 formează prin oxidare energică cu KMnO4 si
HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-C=O

Cl Cl
H2SO4, numai . Cei doi monomeri sunt:
A. cloropren şi acetat de vinil
B. izopren şi clorură de vinil
C. cloropren şi clorură de vinil
D. butadienă şi cloropren
E. cloropren şi izopren

37. Bromura de benzil nu reacţionează după o reacţie de subtituţie cu substanţa:

A. Mg; B. C6H6; C. HBr; D. H2O; E. acetat de sodiu.

38. 1,2-dicloro-2-butena prezintă izomerie: A. geometrică; B. optică; C.conformaţională; D. tautomerie; E. de

compensaţie.

3
39. Care dintre următorii derivaţi halogenaţi formează prin hidroliză un acid dcarboxilic?
A. 1,1,2-tricloroetan; B. 1,1,1-tricloroetan; C. tricloroetenă; D. 1,2,3-tricloropropan; E.1,2,3-tricloropropenă.

40. Adiţia HCl la vinil-acetilenă(raport molar 3:1) conduce la: A. cloropren;B. 2,2,3-triclorobutan;C. 2,2,4-
triclorobutan;D. 1,2,3-triclorobutan;E.niciun răspuns corect.

Subiecte propuse de:

prof. Aurelia Strugariu, Colegiul Naţional ″ Ştefan cel Mare″ - Suceava
prof. Dana Capbun, Colegiul Naţional ″ Petru Rareş″ - Suceava
prof. Carmen-Gina Ciobîcă, I.S.J. - Suceava