DERIVAȚI HALOGENAȚI

Complement simplu

1. Prin clorurarea fotochimică a 920kg toluen se obține clorură de benzil (produs util). Dacă Cu=45% și
Ct=70%, cantitatea de toluen netransformată este:
A. 0,5kmoli
B. 1kmol
C. 2kmoli
D. 3kmoli
E. 4kmoli

2. Numărul compușilor aciclici cu formula moleculară C3H4Cl2 care prezintă izomerie geometrică și
decolorează apa de brom este:
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 5

3. În legătură cu clorura de etil sunt adevărate afirmațiile, cu excepția:

A. cu benzenul formează un compus cu NE=4
B. cu NH3 formează o amină primară
C. prin hidroliză formează un compus cu caracter slab acid
D. se mai numește și kelen
E. prin reacția cu KCN urmată de reducere formează o amină secundară

4. Un amestec echimolecular de propenă și clor, cu volumul(c.n) de 313,6L, este încălzit la 500o C, când au
loc o reacție de substituție și una de adiție. Știind că acidul rezultat din una dintre reacții este neutralizat
de 1,5L de soluție de NaOH 4M și că reacțiile sunt totale, raportul molar produs de substituție: produs de
adiție din amestecul de reacție final este:
A. 6:1
B. 1:1
C. 1:6
D. 3:2
E. 1:5

5. Clorura de alil se obține prin clorurarea propenei, la 500oC . În amestecul de reacție se află: produsul
de substituție A(produs util), produs de adiție B(produs secundar) și propena nereacționată. Știind că
raportul molar A:B este 9:1, selectivitatea procesului este:
A. 80%
B. 70%
C. 75%
D. 60%
E. 90%

6. Prin hidroliza 1,1-dicloro-1 m-cloro-feniletan rezultă:

A. un compus cu funcțiune trivalentă
B. m-cloro-fenil- metilcetonă
C. m-hidroxi-fenil-metil-cetonă
D. acid m-hidroxi-benzoic
E. nici unul dintre răspunsurile de mai sus

7. Un volum de 179,2 L metan (c.n.) reacționează cu clorul la lumină și formează un amestec de clorură de
metil și cloroform în raport molar 3:1. Acest amestec este tratat mai întâi cu o soluție apoasă de NaOH și
apoi cu o soluție acidă de KMnO4 2M. Volumul soluției de KMnO4 necesar oxidării totale a produșilor de
hidroliză este:
A. 1,2 L
B. 4 L
C. 0,4 L
D. 8 L
E. 3,6 L

8. Prin hidroliza izomerilor aromatici cu formula moleculară C8H6Cl4 pot fi obținuți un număr de compuși
dicarbonilici egal cu:
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 5

9. La hidroliza compușilor cu formula moleculară C2HxCly(x+y=6) numărul de structuri care conțin grupe
carboxilice este:
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 6

10. Numărul de compuși C5H9Cl3 care formează prin hidroliză acizi este de :
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 5

11. Prin reacția a 0,1moli alchenă cu bromul se obțin 20,2g derivat halogenat. Alchena este:
A. etena
B. propenă
C. izobutenă
D. 1-pentenă
E. 3-hexenă

12.

13. Prin clorurarea fotochimică a benzenului se obține hexaclorociclohexan. Cantitatea de benzen

introdusă pentru a obține 100kg masă finală de reacție cu 30% HCH este:
60mL amestec de alcan și o alchenă sunt trecuți printr-un vas cu Br2. Dacă volumul amestecului scade cu
40mL și masa totală a vasului crește cu 0,1g, formula alchenei este:
A. C3H6
B. C5H10
C. C4H8
D. C2H4
E. C4H8

A. 8kg
B. 70kg
C. 78,04kg
D. 84,05kg
E. 98kg

14. 2,26 g derivat diclorurat saturat dă la analiză 5,74g clorură de argint. Știind că la hidroliză formează o
cetonă, compusul clorurat este:
A. 1,1-dicloroetan
B. 1,2-dicloropropan
C. 2,2-dicloropropan
D. 2,2-diclorobutan
E. 2,3-diclorobutan
15. Prin hidroliza totală a unui mol de compus cu formula moleculară C3H3Cl5 rezultă un amestec care va
reacționa cu 6 moli de NaOH. Numărul de structuri moleculare pentru compusul C3H3Cl5 este de:
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6

16. Acidul clorhidric format la monoclorurarea catalitică a orto- xilenului se neutralizează cu 4L soluție
de hidroxid de calciu 0,5M. Cantitatea de o-xilen supusă clorurării este de:
A. 424kg
B. 42,4g
C. 21,2kg
D. 212g
E. 424g

17. Numărul de compuși tetrahalogenați micști (exclusiv stereoizomerii) care se pot obține prin
halogenarea etanului cu un amestec de clor și brom este :
A. 6
B. 7
C. 8
D. 9
E. 10

18. Acetilena și etena aflate în amestec adiționează clor rezultând numai produși saturați. Raportul
volumetric între clorul reacționat și amestecul introdus în reacție este 4:3. Compoziția amestecului inițial
(% volum) este :
A. 50% acetilenă și 50% etenă
B. 33,33% acetilenă și 66,66% etenă
C. 66,66% acetilenă și 33,33% etenă
D. 80% acetilenă și 20%etenă
E. 20% acetilenă și 80%etenă

19. 32,2g amestec echimolecular de izomeri C7H6Cl2 hidrolizează în condiții normale.Volumul soluției de
NaOH 0,1M utilizat pentru neutralizarea hidracidului rezultat este egal cu:
A. 0,4L
B. 0,5L
C. 1L
D. 1,5L
E. 2L

20. 12 moli dintr-un amestec echimolecular format din CHCl3, CH3Cl, CH2Cl2 este hidrolizat complet.
Amestecul de reacție rezultat necesită pentru neutralizare completă un număr de moli de NaOH egal cu:
A. 14
B. 12
C. 10
D. 28
E. 6

21. Prin clorurarea propenei cu clor gazos la 500oC se obține un amestec format din 3-cloropropenă,
3,3-dicloropropenă, 1,2-dicloropropan și propenă, în raport molar 16:2:1:1. Randamentul de obținere a
clorurii de alil este:
A. 10%
B. 20%
C. 70%
D. 80%
E. 90%
22. Prin clorurarea fotochimică a metanului se obțin CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 și CCl4 în raport molar de
1:2:2:1. Care este volumul soluției de NaOH 0,1M necesar neutralizării HCl rezultat, știind că se obțin 4
moli de cloroform?
A. 20L
B. 150L
C. 300L
D. 50L
E. 40L

23. Clorura de alil se obține prin clorurarea propenei la 5000C. În amestecul de reacție se află produsul de
substituție A (produs util), produsul de adiție B (produs secundar) și propenă nereacționată. Știind că
raportul molar A:B=15:1 și conversia utilă este 90%, conversia totală vă fi:
A. 90%
B. 92%
C. 95%
D. 96%
E. 98%

24. O probă cu masa de 11,52g dintr-o soluție de 1-hexenă în n-hexan decolorează total în absența luminii
și la rece, 48g soluție Br2 în CCl4, de concentrație 15%.
Raportul molar n-hexan:1-hexenă în soluția analizată este:
A. 2:3
B. 2:1
C. 1:2
D. 3:1
E. 5:8

25. Se clorurează în prezența luminii ultraviolete toluenul și se obține un compus clorurat care conține
44,1% clor. Formula moleculară a compusului clorurat este:
A. clorura de benzil
B. clorură de benziliden
C. clorură de benzin
D. feniltriclorometan
E. diclorobenzen

26. Prin clorurarea propenei la 500oC masa ei crește cu 169,04%. Derivatul clorurat obținut formează
prin hidroliză:
A. acroleină
B. acid acrilic
C. alcool alilic
D. 1-propanol
E. propanal

27. Un amestec echimolecular de propan, propenă și propină este trecut prin soluție de apă de brom.
Volumul amestecului gazos se reduce cu:
A. 20%;
B. 25%;
C. 33,33%;
D. 66,66%;
E. 100%.

28. Prin clorurarea fotochimică a metanului se obține un amestec format din monoclorometan și
diclorometan care conține 80,5% clor. Raportul molar CH3Cl:CH2Cl2 din amestecul de reacție este:
A. 1:2
B. 2:1
C. 3:2
D. 2:3
E. 1:3
29. Prin clorurarea benzenului la lumină se obține HCH în care izomerul numit lindan și utilizat ca
insecticid se gasește în procent de masă de 13%. Masa de benzen necesară obținerii a 145,5 kg lindan este:
A. 30kg
B. 3000g
C. 320kg
D. 300kg
E. 300g

30. Prin clorurarea fotochimică a metanului se obține un amestec format din monoclorometan și
diclorometan în raport molar de 1:2. Masa de amestec de reacție care conține 18,066·1023atomi de clor este
de:
A. 103g
B. 30,3g
C. 132,3g
D. 230g
E. 200g

Complement grupat

1. Despre cloroform, sunt adevărate afirmațiile:

1. este insolubil în apă
2. este bun solvent pentru I2
3. în soluție alcoolică de AgNO3 formează un precipitat alb
4. se poate obține din acetonă

2. Referitor la DDT:
1. este un insecticid
2. este un derivat halogenat triclorurat
3. prin hidroliză bazică formează un compus care reacționează cu NaOH
4. se poate obține prin triclorurarea fotochimică a
1,1-difenil etanului

3. Despre derivații halogenați sunt adevărate afirmațiile:

1. legăturile covalente din CCl4 sunt polare, iar molecula este nepolară
2. cloroformul este un lichid incolor și reprezintă primul anestezic folosit în medicină
3. clorura de metil este folosită ca agent de metilare în diferite sinteze organice
4. CCl4 este un lichid stabil față de aer, lumină, caldură și diverși agenți chimici

4. Nu se formează o nouă legatură C-C în reacția KCN cu:

1. clorura de vinil
2. p-clorotoluenul
3. bromobenzenul
4. clorura de alil

5. Prin hidroliza bazică a diclorodifenilmetanului se formează:

1. difenilmetanolul
2. benzofenona
3. alcoolul benzilic
4. difenil-cetona

6. Despre D.D.T. (p,p' -diclorodifeniltricloretanul) sunt corecte afirmatiile:

1. se obține prin alchilarea clorobenzenului cu clorura de benzil
2. conține atomi de halogen cu reactivități diferite
3. prin hidroliza bazică formează un compus cu caracter reducator
4. prin hidroliză bazică formează un compus cu caracter acid

7. Referitor la derivații halogenați cu formula moleculară C3H3Cl3 și catenă aciclică sunt corecte
afirmațiile:
1. sunt 8 izomeri
2. un izomer nu dă reacție de hidroliză
3. 3 izomeri formează prin hidroliză compuși carbonilici
4. sunt 3 perechi de izomeri geometrici

8. Referitor la derivații bromurați cu formula moleculară C7H7Br și NE=4 sunt corecte afirmațiile:
1. sunt 4 izomeri
2. 3 izomeri se obțin prin bromurarea toluenului în prezența de FeBr3
3. un izomer este foarte reactiv în reacția de hidroliză
4. toți izomerii formează prin hidroliză bazică compuși hidroxilici

9. Referitor la derivații iodurați alifatici sunt corecte afirmațiile:

1. nu se obțin direct din hidrocarburi prin reacții de substituție
2. conțin cea mai puternică legătură C-halogen
3. sunt cei mai reactivi derivați halogenați
4. în soluție alcoolică de AgNO3 formează un precipitat alb

10. Dehidrohalogenarea derivaților halogenați necesită:

1. baze tari
2. alcooli inferiori
3. temperaturi ridicate
4. acizi minerali

11. În legătură cu compușii izomeri cu formula moleculară C2H4Br2 sunt corecte afirmațiile:
1. prin hidroliză formează un compus carbonilic
2. prin hidroliză pot forma un diol
3. prin reducerea produșilor obținuți din reacția cu KCN (raport molar 1:2) se formează diamine
4. prin hidroliza produșilor obținuți din reacția cu KCN (raport molar 1:2) se formează acid metil-propandioic și
acid butandioic

12. O probă de n-butan este mai întâi încălzită la 50-100oC, în prezență de AlCl3 și apoi tratată cu brom la
lumină. Sunt corecte afirmațiile:
1. izomerizarea n-butanului este o reacție reversibilă
2. în amestecul final se află 4 compuși
monobromurați
3. 2-bromo-2-metil propanul se află în proporția cea mai mare
4. reacțiile care au loc în procesul descris sunt de transpoziție și adiție

13. Se consideră reacțiile:

1. compușii bromurați A și B sunt izomeri de poziție

2. conținutul în carbon al compusului A este mai mare decât conținutul în carbon al compusului B
3. compușii A și B au aceeași NE
4. reacția 1 este o reacție de substituție și reacția 2 este de adiție

14. Bromurarea 1-butenei, în poziție alilică, se poate realiza și cu N-bromsuccinimidă în soluție de CCl 4.
Sunt corecte afirmațiile cu excepția:
1. compusul bromurat obținut este 3-bromo-1-butenă
2. N-bromsuccinimida are NE=2
3. compusul bromurat obținut prezintă o pereche de enantiomeri
4. numărul de perechi de izomeri geometrici cu formula moleculară a compusului bromurat (cu catenă aciclică)
este 4.

15. Reacțiile corecte sunt:

1. clorură de benziliden +H2O ⃗
NaOH aldehidă benzoică +2HCl

2. clorură de benzil + H2O ⃗

NaOH fenol +HCl
3. triclorofenilmetan+2 H2O ⃗
NaOH acid benzoic +3HCl

4. para clorotoluen + H2O ⃗

NaOH para xilen +HCl
16. Reacțiile corecte sunt:
1. etilbenzen +Cl2 ⃗
lu min ă 1-cloro-1- feniletan +HCl

2. bromoetena +HBr ⃗ 1,1-dibromoetan

3. propenă +HBr ⃗ ROOR 1-bromopropan

4. acetilenă +H2O ⃗HgSO 4 /H 2 SO4 alcool vinilic

17. În legătură cu cloroformul sunt corecte afirmațiile:

1. prin hidroliză bazică formează acid formic
2. prin reacția cu benzenul, în prezență de AlCl3, în raport molar de 1:3, se formează un compus cu NE=12
3. este utilizat ca anestezic în medicină
4. prin reacția cu amoniacul în raport de 1:3 se formează o amină secundară

18. În legătură cu diclorometanul sunt corecte afirmațiile, cu excepția:

1. formează prin hidroliză aldehidă formică
2. se numește și clorură de metilen
3. prin reacția cu NaCN urmată de hidroliză formează acidul propandioic
4. prin reacția cu benzenul, în prezență de AlCl3, în raport molar de 1:2, se formează un compus cu NE=10

19. La hidroliza compușilor cu formula moleculară C3H5Cl3 se poate obține:

1. hidroxiacetonă
2. hidroxipropanal
3. acid propanoic
4. glicerină

20.Clorura de metil poate reacționa cu:

1. metilamina
2. dimetilamina
3. trimetilamina
4. benzenul

21. Care dintre compușii de mai jos nu elimină hidracid la tratare cu hidroxid în mediu alcoolic:
1. clorura de izobutil
2. clorură de secbutil
3. clorura de terțbutil
4. clorură de benzil

22. Sunt agenți frigorifici:

1. CH3Cl
2. C3H7Cl
3. CF2Cl2
4. C6H5Cl

23. Afirmațiile corecte privind clorura de alil sunt:

1. reacționează cu H2/Ni și formează clorură de propil
2. este reactant în reacția de alchilare Friedel Crafts
3. raportul electroni π:electroni neparticipanți este 1:3
4. este derivat halogenat cu reactivitate scăzută

24. Prin tratarea clorurii de propil cu KCN rezultă:

1. nitrilul acidului butiric
2. cianură de propil
3. butironitril
4. propionitril

25. Au același procent de clor ca și hexaclorociclohexanul:

1. 3,3,3-tricloropropena
2. 1,2-dicloroetena
3. 1,1,4,4 tetraclorobutena
4. tetraclorociclobutena

26. Clorura de etiliden:

1. formează prin hidroliză etanol
2. formează prin hidroliză acid etanoic
3. este un compus nesaturat
4. în reacția cu amoniacul nu formează o amină secundară

27. Nu se formează o nouă legătură C-C în reacția KCN cu:

1. clorura de alil
2. clorura de vinil
3. clorura de benzil
4. p-clorotoluen

28. Nu formează prin hidroliză bazică alcooli:

1. cloroformul
2. clorura de fenil
3. 2-cloropropena
4. clorura de benziliden

29. Referitor la clorura de vinil sunt corecte afirmațiile:

1. este un monomer vinilic important
2. atomii de carbon au aceeași stare de hibridizare
3. prin hidrogenare în prezență de Ni se transformă într-un compus cu proprietăți anestezice
4. poate fi reactant în reacțiile de alchilare Friedel Crafts

30. Derivatul halogenat care prin oxidare energică formează acid m-bromobenzoic și acid bromoacetic:
1. are halogeni cu reactivități diferite
2. reacționează cu 2 moli de KCN
3. prezintă 2 izomeri de configurație
4. nu decolorează soluția alcalină de KMnO4