TEST ARENE

1. Un amestec de hidrocarburi aromatice cu formula moleculară C8H10 este supus nitrării. Numărul
maxim de mononitroderivați care se pot afla în amestecul de reacție este:
A. 3 B. 4 C. 7 D. 8 E. 9
2. Un amestec de p-dialchilbenzeni izomeri cu M = 134 g/mol este tratat cu brom în prezență de FeBr 3.
Numărul maxim de monobromoderivați care se pot afla în amestecul de reacție este:
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 8
3. Numărul hidrocarburilor aromatice mononucleare cu formula moleculară C 9H12 care formează prin
dehidrogenare hidrocarburi cu NE = 5 ce pot decolora apa de brom este:
A. 1 B. 2 C. 3 D. 5 E. 8
4. Referitor la arene sunt corecte afirmațiile de mai jos, cu excepția:
A. prin oxidarea propilbenzenului cu KMnO4 în mediu acid, la încălzire, se formează acid benzoic și acid acetic
B. dacă în poziția benzilică a catenei laterale a unei hidrocarburi aromatice nu există hidrogen, oxidarea cu agenți
oxidanți nu poate avea loc
C. în seria hidrocarburilor aromatice polinucleare cu nuclee condensate caracterul aromatic scade odată cu
creșterea numărului de nuclee condensate
D. acetofenona rezultă în reacția chimică dintre benzen și acetonă în prezență de catalizator(AlCl 3)
E. lungimea legăturilor dintre doi atomi de carbon din nucleul benzenic este 1,39 Ǻ
5. Un amestec echimolecular de benzen și toluen se supune oxidării cu o soluție de permanganat de
potasiu în mediu de acid sulfuric. Știind că se obțin 36,6 g de acid benzoic, masa amestecului de
hidrocarburi supusă oxidării este:
A. 46 g B. 51 g C. 108 g D. 31 g E. 41 g
6. Procentul de oxigen din anhidrida ftalică este:
A. 32,43% B. 28,52% C. 36,18% D. 23,34% E. 48,97%
7. Numărul izomerilor de poziție care corespund formulei moleculare C6H3Cl3 și derivă de la benzen este:
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5
8. Sunt corecte afirmațiile de mai jos, cu excepția:
A. naftalina participă mai ușor la reacții de adiție comparativ cu benzenul
B. caracterul aromatic scade odată cu creșterea numărului de nuclee condensate în seria hidrocarburilor
aromatice polinucleare cu nuclee condensate
C. prin clorurarea catalitică (FeCl3) a nitrobenzenului se formează un amestec de o- și p-nitrobenzen
D. substituenții de ordinul II dezactivează nucleul benzenic pe care se află
E. prin nitrarea toluenului se formează trotilul
9. Benzofenona se obține în urma reacției dintre:
A. benzen și clorura de benzil B. benzen și clorura de acetil C. benzen și clorura de benzoil
D. benzen și benzaldehidă E. clorobenzen și acetonă
10. Oxidarea antracenului cu dicromat de potasiu și acid acetic are loc în pozițiile:
A. 1 și 4 B. 9 și 10 C. 1 și 5 D. 5 și 8 E. 1 și 8
11. Numărul izomerilor trisubstituiți ai benzenului cu doi substituenți identici și unul diferit este:
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 6
12. Prin oxidarea benzenului cu permanganat de potasiu în mediu slab bazic rezultă:
A. dioxid de carbon și apă B. acid maleic C. anhidridă maleică D. un difenol
E. oxiadrea nu are loc
13. Prin nitrarea acetofenonei se formează:
A. o-nitroacetofenoană B. p-nitroacetofenoană C. m-nitroacetofenoană
D. benzen și nitroacetonă E. nitrobenzen și acetonă
14. Prin monoclorurarea fotochimică a etilbenzenului se obține:
A. o-cloroetilbenzen B. p-cloroetilbenzen C. m-cloroetilbenzen D. 1-cloro-2-feniletan
E. 1-cloro-1-feniletan
15. Despre monoalchilbenzenul obținut prin alchilarea benzenului cu propena sunt adevărate afirmațiile,
cu excepția:
A. are formula moleculară C9H12 B. se numește propilbenzen C. conține 6 electroni π
D. are raportul atomic Cprimar : Cterțiar = 1 : 3 E. este o hidrocarbură aromatică
1
16. Referitor la arene sunt corecte următoarele afirmații de mai jos, cu excepția:
A. în structura reală a benzenului legăturile dintre atomii de carbon sunt echivalente
B. poziția α din naftalină este mai reactivă în reacția de halogenare decât poziția β
C. prin acilarea benzenului (în prezență de catalizator AlCl3) cu clorura de acetil se formează acetofenona
D. clorura de benzil are formula moleculară C6H5-Cl
E. propilbenzenul prin oxidare (KMnO4, H3O+, t 0C) formează acid benzoic și acid acetic
17. Numărul izomerilor trisubstituiți ai benzenului cu substituenți diferiți este:
A. 6 B. 7 C. 8 D. 9 E. 10
18. Următoarele proprietăți care vin în contradicție cu structura Kekule, cu excepția:
A. benzenul are trei derivați disubstituiți
B. distanțele dintre atomii de carbon vecini sunt egale și au valoarea 1,39 Ǻ
C. benzenul particiă ușor la reacții de substituție, comportându-se ca o hidrocarbură cu caracter saturat
D. în condiții energice un mol de benzen adiționează 3 moli de hidrogen
E. benzenul nu polimerizează
19. Despre structura benzenului sunt adevărate afirmațiile următoare, cu excepția:
A. cei 6 atomi de carbon legați prin legături σ formează un ciclu cu formă de hexagon regulat plan
B. fiecare atom de carbon participă cu 3 orbitali de tip sp2 la formarea a trei legături σ
C. fiecare atom de carbon are câte un orbital 2p perpendicular pe planul ciclului care formează un sistem de
legături π
D. electronii π sunt delocalizați și distribuiți uniform pe întreg ciclul
E. structura benzenului explică stabilitatea chimică scăzută a acestuia
20. Despre arene sunt adevărate afirmațiile, cu excepția:
A. halogenarea benzenului se poate face cu clor și brom în prezență de catalizator AlCl 3 și cu iod în prezență de
HNO3
B. nitrarea arenelor la nucleu se face cu amestec sulfonitric
C. produsul final al clorurării naftalinei este 1,2,3,4-tetracloronaftalina
D. spre deosebire de nitrare, halogenarea și sulfonarea sunt reacții reversibile
E. prin sulfonarea naftalinei se poate obține, în funcție de temperatură, acid α-naftalinsulfonic sau acid β-
naftalinsulfonic
21. Despre naftalină sunt adevărate afirmațiile, cu excepția:
A. cele 8 grupe CH nu sunt toate echivalente
B. poziția α este mai reactivă decât poziția β
C. la monoclorurare se obține un ameste ce conține α-cloronaftalină și β-cloronaftalină
D. adiția hidrogenului are loc în două etape
E. participă mai ușor la reacții de adiție decât benzenul
22. Despre compusul obținut la clorurarea fotochimică a benzenului este adevărată afirmația:
A. are formula moleculară C6H5Cl B. are NE = 4 C. conține 73,19% clor
D. se obține printr-o reacție de substituție E. poate avea loc și în prezența FeCl3
23. Se consideră reacțiile:
(1)C6 H 5  CH 3  Cl2 
lu min ă
 HCl
A
(2)C6 H 5  CH 3  Cl2 
FeCl3
 HCl
BC
Sunt corecte afirmațiile, cu excepția:
A. compusul A este clorura de benzil B. compușii A, B și C sunt izomeri
C. compușii A, B și C sunt compuși monohalogenați D. reacțiile 1 și 2 sunt reacții de substituție
E. reacția 1 este reacție de adiție, iar reacția 2 este reacție de substituție
24. O arenă mononucleară cu o catenă laterală saturată (A) care conține 10% H, este intermediar în
următoarea sinteză:
a
(1)C6 H 6 
H 2 SO4
A
 Cl2 / lu min ă (2)
(2) A   HCl
B
0
(3) B 
KOH / alcool /200 C
 HCl
C
Este corectă afirmația:
A. compusul A este etilbenzenul
B. reacția 1 este o reacție adiție, reacția 2 este o reacție de substituție, iar reacția 3 este o reacție de eliminare
2
C. compusul C formază prin copolimerizare cu butadiena cauciucul Carom 1500
D. compusul a este un compus halogenat
E. compusul B conține 2 atomi de carbon cuaternar
25. Se consideră schema de reacții:
 KMnO4 / H 2 SO4  H 2 SO4
C6 H 6  CH 2  CH 2 
AlCl3
umedă
 A  B 
 H 2O
 C
Sunt corecte afirmațiile, cu excepția:
A. compusul A are raportul atomic C : H = 4 : 5
B. compusul B este acidul benzoic
C. compusul C conține două grupe funcționale cu caracter acid
D. compusul C reacționează cu 1 mol de NaOH
E. compusul C are două grupe funcționale în pozițiile 1,3

La următoarele întrebari răspundeţi cu:

A – dacă numai soluţiile 1,2 şi 3 sunt corecte
B – dacă numai soluţiile 1 şi 3 sunt corecte
C – dacă numai soluţiile 2 şi 4 sunt corecte
D – dacă soluţia 4 este corectă
E – dacă toate cele patru soluţii sunt corecte sau sunt false.

26. Alchilarea arenelor se poate face cu:

1. compuși halogenați 2. alcooli 3. alchene 4. cloruri acide
27. Sunt substituenți de ordinal I:
1. – OH 2. – CCl3 3. – NH2 4. – CN
28. Pe nucleul benzenic se pot introduce maximul:
1. 6 atomi de halogen 2. 3 grupe alchil 3. 3 grupe nitro 4. 3 grupe acid sulfonic
29. Proprietățile benzenului care vin în contradicție cu structura Kekule:
1. la temperatura de 170-200 0C în prezență de catalizator Ni, un mol de benzen adiționează 3 moli de hidrogen
2. participă ușor la reacții de substituție și nu se oxidează cu KMnO 4, nu reacționează cu apa de brom, nu
polimerizează
3. prin înlocuirea unui singur atom de hidrogen din ciclul benzenic cu un substituent se obține un singur derivat
monosubstituit al benzenului, indiferent de atomul de hidrogen care a fost înlocuit
4. existența în realitate a trei derivați disubstituiți
30. Afirmațiile corecte sunt:
1. prin clorurarea fotochimică a benzenului se formează monoclorobenzen
2. formula moleculară a tetralinei este C10H18
3. toate arenele sunt solubile în apă
4. prin sulfonarea naftalenului la 160 0C se formază acidul β-naftalensulfonic
31. Referitor la naftalen sunt corecte afirmațiile:
1. prin sulfonare se formează acid α-naftalensulfonic sau acid β-naftalensulfonic în funcție de
condiții(temperatură, concentrația H2SO4)
2. prin oxidare energică (350 0C și V2O5) se formează acidul ftalic, care prin deshidratare formează anhidrida
ftalică
3. prin hidrogenare în două trepte (în prezența Ni) se formează compusul cu formula molecular C 10H18 denumit
decalină
4. în condiții fotochimice prin clorurare formează hexaclorociclohexan
32. Sunt substituenți de ordinul II pe nucleul aromatic:
1. grupa amino 2. grupa sulfonică 3. radicalii alchil 4. grupa nitril
33. Afirmații corecte referitoare la benzen:
1. primul substituent poate înlocui oricare din cei 6 atomi de hidrogen formând același produs
2. prin clorurare în condiții fotochimice se formează clorura de benzil
3. prin acetilare cu clorura de acetil în prezență de AlCl3 formează acetofenona
4. conținutul în carbon (în procente masice) din molecula benzenului este de 82,31%
34. Principalele proprietăți chimice caracteristice benzenului sunt:
3
1. reacțiile de oxidare determinate de oxidanții specifici alchenelor
2. reacțiile de substituție care decurg cu ușurință
3. tendința de polimerizare
4. reacțiile de adiție și oxidare care au loc în condiții energice(temperatură, catalizatori)
35. Sunt substituenți de ordinul I:
1. –NH2 2. –CCl3 3. –CH2-CH2-CH3 4. –CONH2
36. Sunt corecte afirmațiile, cu excepția:
1. reacțiile de nitrare și de sulfonare ale compușilor aromatici sunt reacții de substituție
2. în reacția de sulfonare carbonul din nucleul benzenic este substituit cu grupa –SO3H
3. în reacția de nitrare a compușilor aromatici, reactantul este HNO3
4. compusul organic rezultat prin nitrarea toluenului cu soluție concentrată de acid azotic, în exces, conține în
moleculă 9 atomi de oxigen
37. Se consideră schema de reacții:

unde compușii D, G și H sunt izomeri de poziție. Sunt corecte afirmațiile:

1. compusul D este acid m-nitrobenzoic
2. pentru transformarea C → D se folosește amestec sulfonitric
3. compusul H este acid p-nitrobenzoic
4. pentru transformarea E → G reactantul este oxigenul din aer
38. Sunt corecte afirmațiile:
1. adiția hidrogenului la naftalină are loc în două etape
2. benzenul adiționează hidrogen și se transform într-o hidrocarbură ciclică saturată
3. naftalina participă mai ușor la reacții de adiție decât benzenul
4. tetralina și decalina sunt lichide utilizate ca dizolvanți și carburanți
39. Sunt corecte afirmațiile:
1. la 500 0C, în prezența V2O5, benzenul se oxidează și formează acid maleic
2. formarea de anhidridă nu este posibilă la acizii izoftalic și tereftalic
3. prin oxidarea toluenului cu soluție acidă de KMnO4 la rece se obține acid benzoic
4. benzenul are o mare stabilitate termică și este foarte rezistent la acțiunea agenților oxidanți obișnuiți
40. Sunt corecte afirmațiile:
1. prin oxidarea o-xilenului cu soluție acidă de KMnO4 la cald se obține acid ftalic
2. prin oxidarea terțbutilbenzenului cu agenți oxidanți se obține acid benzoic
3. clorurarea toluenului în prezența luminii are loc la nucleul aromatic
4. antrachinona se obține industrial prin oxidarea antracenului cu aer în prezența catalizatorului V 2O5 la 300 0C