Examen Mărire de notă_Chimie Organică_semestrul I

1. Este adevărată afirmația:

A. referitor la tranzițiile n→σ*, cu cât heteroatomul este mai puțin electronegativ cu atât energia
necesară tranziției este mai mare și lungimea de undă λ este mai mică
B. absorbţia radiaţiilor din domeniul UV determină doar modificarea energiei de rotaţie a
moleculelor
C. tranziția n →σ* dintr-un compus care conține o legătură C-O apare la o lungime de undă 
mai mică decât cea dintr-un compus care conține legătura C-S
D. în compușii organici apar următoarele tranziții electronice: σ→σ*, n →σ*, π→π* , σ→π
E. tranzițiile n →σ* apar în domeniul UV îndepărtat

2. Este falsă afirmația:

A. producerea vibraţiilor de deformare δ necesită o energie mai scăzută decât a celor de întindere
(alungire)
B. domeniul 2000-1400 cmˉ¹ reprezintă domeniul absorbţiilor legăturilor duble
C. domeniul 2500-2000 cmˉ¹ reprezintă domeniul absorbţiilor legăturilor triple
D. domeniul 4000-2500 cmˉ¹ reprezintă domeniul absorbţiilor legăturilor cu hidrogenul
E. domeniul sub 2500 cmˉ¹ reprezintă domeniul absorbţiilor altor legături simple decât cele cu
hidrogenul

3. Este falsă afirmația:

A. prin reacția ciclopropanului cu bromul se obține 1,3-dibromopropan
B. prin reacția ciclopropanului cu hidrogen, la 80 °C, se obține propan
C. prin reacția ciclopropanului cu acid iodhidric se obține 1-iodopropan
D. prin reacția ciclopropanului cu apa, în mediu acid, se obține 1-propanol
E. prin reacția ciclopropanului cu acid acetic în prezență de BF₃, se obține butanoat de metil

4. Se consideră compusul cu structurile de conformație de mai jos. Este falsă afirmația:

(a) (b)

A. compusul reprezintă cis-1,3-dimetilciclohexanul

B. compusul face parte din clasa spiranilor
C. structura (a) are conformație e,e
D. structura (b) are conformație a,a
E. structura (a) este mai stabilă decât structura (b)

5. Referitor la compusul cu structura de mai jos, este adevărată afirmațía:

A. are denumirea triciclo[3.3.2.0³⸴⁷]nonan

B. conține un atom de carbon remanent
C. este un spiran
D. se mai numește și norbornan
E. conține două punți cu câte trei atomi de carbon și o punte formată dintr-un atom de carbon

6. Prin reacția 1,3-dicloropropanului cu ester malonic sodat (malonat de dietil disodat), în diferite
condiții, nu se poate obține:
A. acidul ciclobutan-1,1-dicarboxilic
B. acidul ciclobutancarboxilic
C. ciclobutan-1,1-dicarboxilat de dietil
D. ciclohexan
E. dioxid de carbon

7. Sunt adevărate afirmațiile, cu excepția:

A. prin condensarea a 3 moli de acetonă, în prezență de acid sulfuric, se obține mesitilen
B. mecanismul reacției alcoolilor cu benzenul este de substituție aromatică electrofilă
C. prin reacția naftalenului cu clorură de acetil (AlCl₃, în prezență de sulfură de carbon) se obține
metil-1-naftil-cetonă
D. prin reacția de a sulfonare acidului beta-naftalensulfonic se obține acidul 2,6-
naftalendisulfonic în amestec cu acidul 2,7-naftalendisulfonic
E. prin nitrarea alfa-nitronaftalenului se obține un amestec format din 1,6-dinitronaftalen și 1,7-
dinitronaftalen

8. Este falsă afirmația:

A. prin hidrogenarea naftalinei, în prezență de Ni sau Pt, se poate obține 1,2,3,4-
tetrahidronaftalen
B. prin reacția benzenului cu clorura de n-propil se obține majoritar cumenul
C. prin hidrogenarea naftalinei (în prezență de Na+etanol) se poate obține 1,4-dihidronaftalen
D. prin hidrogenarea naftalinei (în prezență de Na+etanol) se poate obține 1,2-dihidronaftalen
E. prin reacția benzenului cu clorura de izobutil se obține izobutilbenzen

9. Este falsă afirmația:

A. prin oxidarea naftalinei în prezență de V₂O₅, la 400 °C, se obține anhidrida ftalică
B. prin oxidarea orto-xilenului în prezență de V₂O₅ și Al₂O₃ la încălzire, se obține anhidrida
ftalică
C. prin reacția acetanilidei cu bromul se obține majoritar para-bromoacetanilidă
D. substituenţii de ordinul II orientează noile substituţii în poziția meta cu dezactivarea nucleului
aromatic
E. mecanismul reacției benzenului cu clorul, în condiții fotochimice, este de substituție radicalică

10. Sunt adevărate afirmațiile, cu excepția:

A. prin reacția fenolului cu acetonitril și acid clorhidric, în prezență de ZnCl₂, urmată de
hidroliză, se obține para-hidroxiacetofenona
B. prin reacția fenolului cu acid cianhidric și acid clorhidric, în prezență de ZnCl₂, urmată de
hidroliză, se obține para-hidroxibenzaldehida
C. prin reacția fenolului cu cloroform, în mediu de NaOH, la 70 °C, se obține numai para-
hidroxibenzaldehida
D. prin reacția oxidului de etenă cu etanol se obține etilcelosolv
E. prin reducerea metil-etilenoxidului (1,2-propilenoxid) cu LiAlH₄ se obține alcool izopropilic

11. Prin reacția fenolului cu bromul în prezență de CS₂ la 5 °C, se obține:

A. majoritar para-bromofenol
B. 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-ciclohexadien-1-onă
C. 2,6-dibromobenzochinonă
D. numai 2,4,6-tribromofenol
E. 2,3,4-tribromofenol

12. Referitor la instalația prezentată în schema de mai jos, este adevărată afirmația:

A. nu se poate utiliza pentru distilarea metanolului

B. instalația se folosește la distiarea unui lichid cu punctul de fierbere 100>p.f>150 °C
C. componenta instalației notată cu c) se numește generator de vapori
D. sistemul de răcire este un refrigerent ascendent
E. prin acest tip de instalație se pot distila substanțele instabile termic la punctul lor de fierbere

13. Sunt false afirmațiile, cu excepția:

A. acetanilida este o substanță lichidă incoloră
B. reacția anilinei cu acid acetic este o reacție reversibilă
C. para-nitroacetanilida se poate obține din reacția anilinei cu acid azotic
D. nitrarea acidului benzensulfonic se poate realiza cu acid azotic diluat la temperatură scăzută
E. nitrarea fenolului nu se poate realiza cu acid azotic diluat la temperatura camerei

14. Este adevărată afirmația:

A. prin reacțía sulfatului acid de anilină cu acid azotic se obțíne majoritar sulfatul acid de para-
nitroanilină
B. mecanismul reacției de nitrare a metanului este de substituție electrofilă
C. fluoroboratul de nitroniu este un agent de nitrozare
D. anilina se poate acila cu esteri în prezență de metoxid de sodiu
E. în reacția de nitrare reactantul electrofil este cationul de nitrozoniu

15. Referitor la spectrometria de rezonanţă magnetică nucleară de ¹³C, nu este corectă afirmaţia:
A. au loc cuplaje ¹³C - ¹³C
B. au loc cuplaje heteronucleare ¹H - ¹³C
C. deplasarea chimică pentru ¹³C are valori între 0-220 ppm
D. prin decuplare totală spectrele de ¹³C sunt simplificate
E. ȋn spectrul realizat prin decuplare totală, semnalele pentru ¹³C apar sub formă de singleţi

16. Spectrul de rezonanţă magnetică nucleară de proton (¹H-RMN) prezentat ȋn figura de mai jos
este al:

A. alcoolului etilic
B. 1,3-dibromopropanului
C. alcoolului sec-butilic
D. alcoolului terţ-butilic
E. eterului etilic

17. Referitor la reacţia clorului cu etena, ȋn mediu apos este corectă afirmaţia:
A. conduce la un derivat monoclorurat
B. mecanismul reacţiei este adiţia radicalică
C. conduce la un derivat diclorurat geminal
D. este o reacţie de substituţie
E. conduce la o clorhidrină

18. Reducerea 2-butinei cu sodiu în amoniac lichid conduce la:

A. butan
B. cis-2-butena
C. trans-2-butena
D. 1-butena
E. 1,3-butadiena
19. Reacţionează cu baze tari ȋn amoniac lichid (amidura de sodiu):
A. 1-butina
B. 2-butena
C. propadiena
D. butadiena
E. etena

20. Referitor la reacţia de hidroliză a bromurii de terţ-butil este corectă afirmaţia:

A. are loc după o cinetică de ordinul II
B. se desfăşoară după un mecanism de substituţie nucleofilă monomoleculară (SN1)
C. atacul nucleofilului are loc în partea opusă celei în care se află atomul de brom (atac dorsal)
D. conduce la un amestec racemic
E. are loc cu inversia configuraţiei

21. Reacţia 3-metil-2-butanolului cu acid bromhidric conduce la:

A. 2-bromo-2-metilbutan
B. 2-bromo-3-metilbutan
C. bromură de n-pentil
D. bromură de sec-butil
E. bromură de terţ-butil

22. Referitor la reacţiile de adiţie la grupa carbonil ale compuşilor carbonilici, nu este corectă
afirmaţia:
A. sunt adiţii nucleofile
B. în general, cetonele sunt mai reactive decât aldehidele izomere
C. într-o serie omoloagă termenii inferiori ai compuşilor carbonilici sunt mai reactivi decât cei
superiori
D. nu sunt adiţii electrofile
E. ȋn funcţie de natura reactantului nucleofil pot urma două căi

23. Nu se pot condensa aldolic două molecule de:

A. acetonă
B. acetaldehidă
C. propanal
D. butanonă
E. aldehidă formică

24. Referitor la eterul 18-coroană-6 este falsă afirmaţia:

A. joacă rolul unui catalizator cu transfer de fază
B. este solubil ȋn benzen
C. conţine 6 atomi de oxigen
D. este considerat un polimer ciclic al etilenoxidului
E. conţine 18 atomi de carbon ȋn moleculă
25. Referitor la separarea prin cromatografie ȋn strat subţire a unui amestec de alfa-alanină şi
fenilalanină, este incorectă afirmaţia:
A. vizualizarea compuşilor pe plăcuţa cromatografică se realizează prin pulverizare cu ninhidrină
B. ca fază mobilă se utilizează un amestec de solvenţi
C. alfa-alanina si fenilalanina au valori Rf identice
D. separarea se bazează pe faptul ca alfa-alanina şi fenilalanina au coeficienţi de distribuţie
diferiţi
E. faza staţionară poate fi o placuţă de aluminiu acoperită cu silicagel

26. Referitor la reacţia de hidroliză ȋn mediu bazic a esterilor, este incorectă afirmaţia:
A. este o reacţie de substituţie
B. este o reacţie reversibilă
C. conduce la săruri ale acizilor carboxilici
D. poate conduce la fenoxizi
E. poate conduce la alcooli

27. Este incorectă afirmaţia:

A. tranziţiile σ→σ* au loc în cazul compușilor cu legături C-C şi C-H
B. tranziţiile n →σ* au loc în cazul compușilor care conțin doar legături C-C şi C-H
C. tranziţiile n →σ* au loc în cazul compușilor care conţin în moleculă heteroatomi cu electroni
neparticipanţi
D. tranziţiile π→π* au loc ȋn cazul compuşilor care conţin legături duble omogene sau
heterogene
E. tranziţiile n → π* au loc ȋn cazul compuşilor care conţin legături duble heterogene

28. Referitor la oxidarea alchenelor, sunt adevărate afirmațiile, cu excepția

A. cis-hidroxilarea se poate realiza prin oxidare cu permanganat de potasiu în mediu neutru
B. trans-hidroxilarea se poate realiza prin oxidare cu peracizi, urmată de hidroliză
C. oxidarea energică se poate realiza cu permanganat de potasiu și acid sulfuric
D. oxidarea energică se poate realiza cu dicromat de potasiu și acid sulfuric
E. trans-hidroxilarea se poate realiza prin oxidare cu tetraoxid de osmiu

29. Interacţia electronilor π dintr-un sistem conjugat (conjugarea π→π) se întâlnește la

următoarele molecule, cu excepția:
A. aldehidă propionică
B. aldehidă acrilică
C. 1,3-butadienă
D. benzen
E. acid acrilic

30. Referitor la molecula p-nitrofenolului, este falsă afirmația:

A. grupa nitro este atrăgătoare de electroni prin efect –Es și –Is
B. grupa hidroxil este respingătoare de electroni prin efect +Es
C. în moleculă nu are loc fenomenul de conjugare, molecula nefiind plană
D. efectul electromer este predominant
E. grupa hidroxil fenolică participă la conjugare cu o pereche de electroni neparticipanți

31. Referitor la reacția alchinelor cu apa este adevărată afirmația:

A. este o reacție de hidroliză
B. este dată doar de alchinele cu legătură triplă marginală
C. permite obținerea de compuși carbonilici
D. conduce doar la aldehide
E. este catalizată de amestecul de săruri CuCl₂ + NH₄Cl la cald

32. Referitor la reacțiile Diels-Alder, este falsă afirmația:

A. au loc la încălzire
B. nu sunt sensibile la catalizatori acizi sau baze
C. nu implică intermediari ionici sau radicalici
D. au loc printr-o stare de tranziţie hexaciclică (mecanism concertat)
E. nu sunt stereospecifice, nu au loc cu menținerea configurației

33. Referitor la dehidratarea alcoolilor monohidroxilici la alchene, este falsă afirmația:

A. este o reacție de substituție bimoleculară SN2
B. are loc în cataliză acidă (acid sulfuric sau fosforic), la cald
C. dehidratarea alcoolilor primari are loc prin mecanism E2
D. dehidratarea alcoolilor secundari și terțiari are loc după mecanism E1
E. la dehidratarea etanolului se poate forma și eter etilic prin competiție E2-SN2

34. Fenolul nu se poate obține prin reacția:

A. de reducere bimoleculară Mc Murry
B. de oxidare a cumenului urmată de tratare cu acid sulfuric diluat
C. de hidroliză a unei sări de arendiazoniu
D. de hidroliză a clorobenzenului (metoda Dow)
E. benzensulfonatului de sodiu cu hidroxizi alcalini (topirea alcalină) urmată de acidulare

35. Sunt compuși 1,2-dicarbonilici, cu excepția:

A. glioxalului
B. metilglioxalului
C. acetilacetonei
D. benzilului
E. diacetilului

36. Prin reducerea aldehidei crotonice cu hidrură de litiu și aluminiu rezultă:

A. acid crotonic
B. alcool n-butilic
C. alcool crotilic
D. n-propanol
E. n-butan

37. Referitor la instalația de antrenare cu vapori de apă, este adevarată afirmația:

A. generatorul de vapori se încălzește pe baia de apă
B. refrigerentul se montează ascendent
C. generatorul de vapori nu se conectează de la început cu vasul de antrenare
D. vasul de antrenare se încălzește pe baie de aer
E. curentul de vapori de apă nu trece prin masa de lichid de antrenat, ci direct prin refrigerent

38. Referitor la spectrele IR, este adevărată afirmația:

A. grupele hidroxil alcoolice nu dau benzi pentru grupele asociate prin legături de hidrogen
B. grupa carbonil C=O nu poate fi pusă în evidență în spectrele IR
C. legăturile C-H dau benzi simetrice și antisimetrice
D. se pot pune în evidență ușor legăturile lipsite de moment de dipol C-C
E. la frecvențe mari corespund lungimi de undă mari

39. Referitor la cromatografia în strat subțire (CSS), este falsă afirmația:

A. este o variantă a cromatografiei în fază gazoasă
B. faza staționară poate fi o placă din sticlă acoperită cu un adsorbant cu suprafață specifică mare
(silicagel)
C. faza mobilă poate fi un solvent sau un amestec de solvenți
D. vizualizarea spoturilor se poate face prin utilizarea unor reactivi de culoare
E. faza staționară poate fi un gel

40. Referitor la cromatografia în fază gazoasă (CG), este falsă afirmația:

A. poate fi aplicată doar la analiza compușilor volatili, care pot fi transformați în fază gazoasă
fară să se descompună
B. în cromatografia de repartiție, faza staționară poate fi un adsorbant solid (alumină, silicagel,
etc.)
C. faza mobilă poate fi un un gaz inert de puritate ridicată compatibil cu detectorul utilizat
D. în cromatografia de repartiție, faza staționară poate fi un lichid depus pe un suport dezactivat
E. faza mobilă poate fi H₂

41. Cromatografia în fază gazoasă (CG), nu poate fi:

A. cromatografie gaz-solid
B. cromatografie de adsorbție
C. cromatografie gaz-lichid
D. cromatografie de repartiție
E. cromatografie de lichide la presiune ridicată

42. Referitor la metan, este falsă afirmația:

A. se poate obține prin descompunerea hidrolitică a iodurii de metilmagneziu
B. se poate obține din iodură de metil și sodiu metalic în raport molar 1:1
C. este cel mai stabil alcan
D. atomul de carbon este hibridizat sp³
E. la temperaturi mai mari de 1200 °C se descompune în acetilenă şi hidrogen

43. Referitor la n-butan, este falsă afirmația:

A. prezintă două conformații intercalate
B. prezintă două conformații eclipsate
C. conformațiile intercalate sunt sinclinal și anti-periplanar
D. conformația anti-periplanară este mai puțin stabilă decât cea sinclinală
E. conformațiile eclipsate sunt sin-periplanar și anticlinal

44. Purificarea substanţelor organice prin recristalizare nu presupune:

A. solubilizarea la cald a substanţei de purificat într-un solvent potrivit
B. purificarea soluţiei saturate la cald de impurităţile insolubile prin filtrare la cald
C. cristalizarea substanței pure din filtrat prin răcire şi agitare
D. utilizarea pâlniei de separare
E. utilizarea unui material filtrant pentru îndepărtarea impurităţilor insolubile la cald

45. Referitor la oxidarea a alcoolilor este falsă afirmația:

A. alcoolii primari pot fi oxidați la aldehide cu clorocromat de piridiniu
B. alcoolii primari pot fi oxidați la acizi carboxilici cu tetraoxid de ruteniu
C. alcoolii primari pot fi oxidați la acizi carboxilici cu permanganat de potasiu în mediu acid
D. alcoolii primari pot fi oxidați la aldehide cu dicromat de potasiu în mediu acid
E. alcoolii primari pot fi oxidați la acizi carboxilici prin tratare cu dicromat de piridiniu