STRUCTURA COMPUȘILOR ORGANICI

Butlerov formulează în anul 1861 teoria structurii chimice, în care precizează că structura unei
substanțe organice se poate determina cunoscând proprietățile acesteia și, invers, cunoscând
structura compusului organic, se pot prevedea proprietățile acesteia.

Compus
organic pur Etapele stabilirii structurii unui compus organic

1. Analiza elementală:
• Calitativă indică tipul elementelor care
Analiză
elementală compun substanța organică analizată;
• Cantitativă indică cantitatea fiecărui element
constituent al substanței organice analizate.
calitativă cantitativă
Analiza elementală cantitativă folosește
arderea(combustia) probei de compus organic analizat:
Formula
procentuală

ardere
Subst. (C,H,N,S,X) CO2 , H2O , N2 , H2SO4 , HX
Formula
brută Substanțele anorganice care se formează se dozează apoi
prin metode specifice.
M(g/mol)
Rezultatul analizei elementale cantitative se exprimă prin
Formula compoziția procentuală a fiecărui element din molecula
moleculară unui compus organic.

Structură

!!! Excepție oxigenul care se calculează ca diferență până la o sută.

CO2 %C

A ARDERE prin diferență %O

H2O %H

Amintește-ți!

ü Masa molară (masa unui mol de molecule, g/mol) este numeric egala cu masa moleculară
(masa unei molecule, u.a.m)
ü Pentru compușii gazoși, M se determină:
ü M=dMgaz necunoscut
!
n=
"
#
ngaz=
#!
pV=nRT
!
pV= RT
"

Ex: După purificare o substanță organică A având M=90 g/mol a fost supusă analizei
elementale calitative și cantitative și s-a identificat în prezența C și H. Analiza cantitativă s-a
realizat pe 0,2455 g A când prin combustie au rezultat 0,3600 g CO2 , 0,1473 g H2O.
Să se determine:formula procentuală, formula brută și formula moleculară a substanței A.
M=90g/mol
C,H
m=0,2255 g A
m=0,3600 g CO2
m=0,1473 g H2O
a) F.p%=?
b) F.b=?
c) F.m=?
a) Formula procentuală indică masa fiecărui element din 100g substanță = cota de participare a
fiecărui element organogen
12∗0,3600
(1 mol ) 44 g CO2…………………….12 g C x = 44
=0,09818 g C
0,3600 g CO2……………..x g C

,∗-,./01
(1 mol) 18 g H2O………………….2 g H y= = 0,01636 g H
.2
0,1473 g H2O……………y

0,2455 g A……………… 0,09818 g C ……………………….0,01636 g H

100 g A …………………. c1 …………………………. c2
.--∗-,-32.2
c1= = 40% C
-,,/44
.--∗-,-.515
c2= = 6,66% H
-,,/44
Deoarece suma procentelor de C și H nu este 100, diferența se distribuie O.
%O= 100-40-6,66=53,34%

b) Formula brută indică natura atomilor și raportul în care se găsesc în moleculă, exprimat prin
numere întregi.
Formula brută se poate determina din:
1. Compoziția procentuală a substanței analizate
Pentru a afla numărul de atomi componenți din 100 g de substanță se
împarte procentul fiecărui element la masa lui atomică:
 /-
C: = 3,33 C:1
.,

5,55
H: = 6,66 : 3,33 H:2 f.b. : CH2O
.

41,1/
O: = 3,33 O:1
.5

2. Masa fiecărui element organogen din proba de substanță supusă analizei:

mprobă = 0,2455 g A
mC =0,09818 g C
mH = 0,01636 g H
mO = mprobă – mC – mA = 0,2455 – 0,09818 – 0,01636 = 0,13096 g O

Pentru a afla numărul de atomi componenți din 0,2455 g A se împarte masa fiecărui element la masa
lui atomică.
-,-32.2
C: = 8,18*10-3 C:1
.,

-,-.515
H: = 0,01636 = 16,36*10-3 : 8,1816*10-3 H:2
.

-,.1-35
O: = 8,185*10-3 O:1
.5

f.b : CH2O

c) Formula moleculară precizează felul atomilor din moleculă și numărul exact al acestora.
Ea este egală sau este un multiplu întreg al formulei brute.

F.m. : (CH2O)n

În funcție de valoarea lui „n” din formula brută putem avea mai multe formule moleculare.

" 3-
n= = =3
" 7.9 1-

F.m. : C3H6O3

!!! Dacă nu se cunoaște M, acesta se determină printr-o metodă adecvată. Vezi „Amintește-ți!”

• Determină formula moleculara a substanței care conține 54,55% C, 36,36% O și 9,09% H

știind că 22mg de substanță ocupă un volum de 11,2 cm3 (c.n.)
 • Prin arderea a 3,7 g substanță organică se obțin 8,8 g C02 și 4,5 g H2O. Stabiliți formula
moleculară a substanței dacă densitatea vaporilor substanței în raport cu aerul este 2,56.
• Într-un recipient cu volumul de 6L se află 16,8 g de hidrocarbură la temperatura de 27⁰C și
presiunea de 1,25 atm. Hidrocarbura conține 14,28% H. Determinați formula brută și
moleculară a hidrocarburii.

H:1 C : 12 O : 16