COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)

Definiie
Acizii organici care conin alturi de grupa carboxil una sau mai multe grupe hidroxil n radicalul de
hidrocarbur se numesc hidroxiacizi (oxiacizi).

Clasificare
1.

In funcie de natura radicalului hidrocarbonat:

acizi alcooli (grupa hidroxil legat pe un radical alifatic sau catena lateral a unei
hidrocarburi aromatice)
acizi fenoli (grupa hidroxil legat de un radical aromatic)

A. HIDROXIACIZI ALIFATICI (ACIZI ALCOOLI)

Formula general

R CH COOH
OH

Nomenclatur
Hidroxiacizii se denumesc adugnd prefixul hidroxi (oxi) la numele acidului carboxilic saturat,
preciznd poziia (poziiile) grupei hidroxil.
Se folosesc i denumiri empirice, acceptate de IUPAC.
HO

CH2 COOH

acid -hidroxi-acetic
acid glicolic

CH3 CH

COOH

OH
acid -hidroxi-propionic
acid lactic

HOOC

CH CH

CH2 COOH

COOH

OH OH
acid 2,3-dihidroxi-succinic
acid tartric

HO

C COOH
CH2 COOH
acid citric
1

COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)

Proprieti fizice
Hidroxiacizii alifatici, n majoritate, au structur cristalin.
Sunt solubili n ap.
Nu pot fi distilai la presiune normal pentru c se descompun.
Exceptnd acidul glicolic, hidroxiacizii alifatici au un centru chiral. In natur se gsesc racemici sau
forme optic active. Incadrarea hidroxiacizilor n serii configurative se face pe baza atomului de
carbon chiral, prin corelare cu glicerinaldehida. Se adopt convenia Cahn, Ingold, Prelog (C.I.P.).

Proprieti chimice.
Hidroxiacizii dau reacii care dovedesc prezena celor dou funciuni n aceeai molecul
PCl5
HX
ClCOCH3

R CH(OH) COOH

R'I/ OH
HI (red)
[O]

CH(Cl)

COCl

CH(X)

COOH

CH

COOH

OCOCH3
R CH COOR'
OR'
R CH2 COOH
R

C
O

COOH

COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)

Acizi alcooli mai importani
Acidul glicolic, HOCH2-COOH, este o substan solid (T.t.80oC), solubil n ap, alcool i eter. Se
gsete n fructe necoapte (struguri) i n plante (frunzele viei slbatice). Este folosit n industria
detergenilor, adezivilor i polimerilor biodegradabili.
Acidul lactic, CH3-CH(OH)-COOH, conine un atom de carbon chiral i exist sub form de
enantiomeri i ca racemic. Acidul lactic racemic este acidul de fermentaie. El apare n laptele acru, n
murturi i varz acr, ca urmare a fermentaiei lactice a zaharurilor (C6H12O6 2 C3H6O3). Acidul
L(+) lactic se gsete n zeama de carne i apare n muchi i n celulele animalelor superioare, ca
produs al degradrii fiziologice normale a hidrailor de carbon (vezi transformri biochimice). Este
unul din primii acizi utilizai n hrana omului. Este solubil n ap. Nu se poate distila. Se folosete ca
sirop 50-80%. Acidul lactic este utilizat ca mordant n industria coloranilor i n tbcrie. Se adaug
n sucuri carbonatate pentru corectarea pH-ului, mbuntirea gustului i aromei. mbuntete aroma
brnzeturilor i cazeinei alimentare. Este utilizat la conservarea mslinelor, gemului, jeleurilor, a berii,
maionezei etc. Are aciune bactericid

COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)

Acidul tartric, HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH, se gsete n natur liber i ca sruri. Sarea acid
de potasiu (tirighia-tartru) se depune din vin, nu este solubil n alcool. Din tartru se separ acid tartric.
Tartru tratat cu Ca(OH)2 trece ntr-un precipitat insolubil care se filtreaz, se spal i dup
descompunere cu H2SO4 separ acid tartric. Prin fermentaie se obine acidul (+) tartric, acesta fiind i
cel mai rspndit. Acidul tartric se prezint ca enantiomeri (+) i (-) i ca form inactiv prin
compensare intramolecular (acid mezotartric).
Acidul tartric are aciune chelatizant n produse alimentare. Acidul i sarea de potasiu intr n
compoziia prafului de copt, prevenind degajarea CO2 nainte de frmntarea aluatului. Este substan
sinergetic n prevenirea rncezirii grsimilor. Este stabilizant pentru condimente uscate i
pentru vin. Este un bun corector al aciditii produselor alimentare. Intr n compoziia srii de
lmie. Sarea Seignette (tartrat dublu de sodiu i potasiu) are utilizri practice de laborator.
Acidul citric, (T.t.153oC), este un acid monohidroxi-tricarboxilic care se gsete liber sau ca sare de
potasiu n lmi (2-10%), coacze, zmeur, portocale, ananas i altele. Cristalizeaz cu o molecul de
ap. Este solubil n ap i alcool. Acidul citric este un acid solicitat ca sare de lmie. Are aciune
sechestrant i antioxidant n concentraii mici (0,01-0,02%). Este mult folosit n industria alimentar.
El mpiedic degradarea vitaminei C n timpul congelrii i conservrii produselor, cristalizarea mierii
de albine etc. Se utilizeaz la controlul pH-ului la ampoane. Are importan deosebit n transformrile
biochimice (v.ciclul Krebs).

COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)

B. HIDROXIACIZI AROMATICI (ACIZI FENOLI)
Clasificare
1.

Dup locul ocupat de grupa carboxil:

Acizi fenoli (acizi hidroxibenzoici) care conin grupa carboxil legat direct de nucleul aromatic,
fenolic
Acizi fenoli cu grupa carboxil la catena lateral (acizi hidroxicinamici)

Proprieti fizice
Acizii fenoli sunt substane solide, frumos cristalizate, cu temperaturi de topire caracteristice.
Sunt puin solubili n apa rece, dar solubili n ap cald, n alcool i eter.
Acizii fenoli sunt acizi mai tari dect acidul benzoic, excepie fcnd acizii p-substituii.

Proprieti chimice
1.
2.
3.

Acizii fenoli n prezena FeCl3 dau coloraii caracteristice, reacie folosit la identificare
i dozare.
Cu carbonaii alcalini formeaz sruri ale grupei carboxil.
Cu hidroxizii alcalini, n exces, acizii fenoli dau sruri la ambele grupe funcionale.
COO-Na+
OH

COOH
OH

+ Na2CO3

H2CO3

CO2
H2O

COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)

Acizi fenoli mai importani

Acidul o-hidroxibenzoic (Acidul saliclic), se gsete n natur, liber n frunzele de siminichie,

flori de mueel i ca ester sau glicozide n uleiurile eterice din tuberoz, cuioare, salcie etc, unde
glicozidele hidrolizeaz sub influena enzimelor plantei. Se obine i prin sintez. Acidul salicilic este
un compus cristalizat sub form de ace albe (T.t.157oC), care sublimeaz uor i este antrenabil cu
vapori de ap. Este greu solubil n ap rece, dar solubil la cald. Se dizolv n eter, cloroform,alcool.
Cu clorura feric d o coloraie roie-violet, caracteristic, folosit curent pentru identificare i
dozare. La uoar nclzire acidul salicilic se transform n salicilat de fenil (salol).
Acidul p-hidroxibenzoic, liber i sub form de esteri se utilizeaz drept conservant (PHB).
Acidul p-hidroxibenzoic dirijeaz procesele de fermentare secundar la bere, cidru etc. Un derivat
important l reprezint depsida acidului p-hidroxibenzoic care se obine prin esterificare. Depsida nu
manifest proprietile taninurilor.
HO

COOH

+ HO

COOH

HO

COO

COOH

COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)

Acizi dihidroxibenzoici
COOH

COOH

COOH

COOH

COOH

COOH

OH
OCH3

OH
OH
acid
protocatehic

Acidul
protocatehic
(3,4dihidroxibenzoic)
Este un reductor
puternic. Cu
FeCl3, n soluie
apoas, d o
coloraie
albastr-verde.

OCH3

OH
acid
vanilic

OCH3
acid
veratric

Acidul
vanilic
(3metoxi-4hidroxibe
nzoic)

Acidul
veratric
(3,4dimetoxib
enzoic)

O
O CH2
acid
piperonilic

HO

COOH

OH

H3C
OH

OH
HO

OH
acid
acid
-rezorcilic
-rezorcilic

Acidul
Acidul piperonilic. rezorcilic
(2,4dihidroxibenz
oic). Cu
clorura feric
d o coloraie
roie. Este un
antireumatic
i un
conservant
pentru unele
produse
alimentare.

COOH

OH
acid
gentisic

Acidul gentisic
Acidul rezorcilic
(2,5(3,5dihidroxibenzoic)
dihidroxiben se obine prin. La
zoic). Nu d nclzire, peste
reacia cu
200oC, se
clorura feric descompune n
hidrochinon i
dioxid de carbon.
Cu cloruira feric
d o coloraie
albastr. Se
utilizeaz n
terapeutic ( un
bun antireumatic)
i are proprieti
antioxidante
remarcabile.

acid
orselic

Acidul
orselic (6metil-2,4dihidroxiben
zoic)

COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)

Acizi trihidroxibenzoici

COOH

COOH
OH
OH

OH

HO
OH
acid galic

OH
acid pirogalolcarboxilic

COOH
CH3O

OCH3
OH
acid siringic

Acidul pirogalolcarboxilic (2,3,4-trihidroxibenzoic) este obinut prin sintez din pirogalol. La

circa 200oC se decarboxileaz i trece n pirogalol.
Acidul galic (3,4,5-trihidroxibenzoic) se gsete liber n natur, rspndit n ceai, coaja de stejar i
n gogoi de ristic de pe frunzele de stejar. Sub form de derivai se gsete n taninuri, din care de
altfel se poate obine pe calea hidrolizei acide sau enzimatice. Acidul galic este o substan solid,
cu aspect mtsos, cristalizat cu o molecul de ap. Este puin solubil n ap rece, dar se dizolv la
cald. Este solubil n alcool etc. Are gust astringent. La 120oC pierde apa de cristalizare, iar la 220oC
se topete cu descompunere n pirogalol i dioxid de carbon. Reacia se folosete la prepararea
pirogalolului.
Acidul galic este un reductor puternic; reduce soluia Fehling n mediu alcalin i soluia Tollens cu
depunere de argint. In mediu alcalin absoarbe oxigenul din aer (ca i pirogalolul), colorndu-se n
rou-brun, datorit formrii unei structuri orto-chinonice.
OH
HO

O
COOH

OH

1 / 2 O2

COOH

O
OH

Acidul galic este materie prim pentru obinerea pirogalolului, a unor cerneluri, colorani,
medicamente, antioxidani. Are proprieti antioxidante i antiseptice. Este un bun hemostatic. 8

COMPUI HIDROXICARBOXILICI (HIDROXIACIZI)

Acizi fenoli cu grupa carboxil la caten (Acizi hidroxicinamici)
Acidul o-hidroxicinamic exist sub forma a doi izomeri cis-trans: acidul cumaric (trans) i acidul
cumarinic (cis), care imediat ce se formeaz trece n lactona stabil, cumarina
OH

OH

COOH

COOH

OH

OH

Acid cumaric

Acid cumarinic

Cumarina

O
CH2
O

OH

H2O
CH=CH CH=CH CO N

OCH3

O
CH=CH COOH

Acid cafeic

CH=CH COOH

Acid ferulic

O
CH2
O

CH=CH CH=CH COOH

HN

Piperina
(alcaloid cu gust arztor din piper.)

Acid piperic

B. AMINOACIZI
Definiie sunt compui organici, cu funciuni mixte, care pot fi considerai ca derivnd din
acizii carboxilici prin nlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu grupe amino

Clasificare
1.

Dup proprietile lor se mpart n:

- alifatici grupele carboxil i amino legate de o caten alifatic
- aromatici ambele grupe funcionale grefate pe un inel arilic
- heterociclici grupele funcionale grefate pe un inel heterociclic
2. Dup poziia grupei amino fa de gruparea carboxil : aminoacizi

Formula general a -aminoacizilor

R

CH
NH2

COOH
I

CH

+NH

COOII

3. Dup structura chimic, aminoacizii se clasific n 6 grupe:

- acizi monoamino-monocarboxilici
- acizi monoamino-dicarboxilici
- acizi diamino-monocarboxilici
- hidroxiaminoacizi
- tioaminoacizi
- aminoacizi heterociclici
10

B. AMINOACIZI
COOH CH3
COOH
H2N CH2 COOH
CH CH
CH3 CH
CH3
NH2
NH2
Glicina sau glicocolul (Gly; G)
Alanina (Ala; A)
*Valina(Val; V)
COOH
COOH
CH3
COOH
CH CH2 CH
CH3 CH2 CH CH
CH2 CH
CH3
NH2
NH2
NH2
CH3
*Leucina (Leu; LL )
*Izoleucina (Ile; I)
*Fenilalanina (Phe; F)
CH2 CH COOH CH3 CH CH COOH
OH NH2
Serina (Ser; S)

HO

OH NH2
*Treonina (Thr; T)

CH2 CH COOH

NH2
Tirozina (Tyr; Y)

CH2 CH COOH HOOC CH CH2 CH2 CH COOH

COOH
CH
S
CH
CH
CH
NH2 S
NH2
3
2
2
S
SH NH2
NH2
Cisteina (Cys; C)
Cistina
*Metionina (Met; M)
CH2 CH2 CH2 CH2 CH COOH
NH2

NH2
*Lizina (Lys; K)

HN C NH CH2 CH2 CH2 CH COOH

NH2
NH2
*Arginina (Arg; R)

HOOC CH2 CH COOH CH2 CH COOH CH2 CH2 CH COOH CH2 CH2 CH COOH
COOH
NH2
NH2
H2N CO NH2
CONH2 NH2 (10.6)
Acidul aspartic (Asp; D) Asparagina (Asn; N) Acidul glutamic (Glu; E) Glutamina (Gln; Q)

NH

COOH

Prolina (Pro; P)

CH2 CH

COOH
NH2

NH
*Triptofan (Trp; W)

CH2 CH COOH
NH2

NH
*Histidina (His; H)

11

B. AMINOACIZI
Nomenclatura
1. Nomenclatura IUPAC se adaug prefixul amino la numele acidului carboxilic,
preciznd poziia grupelor amino fa de grupa carboxil.
2. Denumiri uzuale majoritatea aminoacizilor au denumiri comune i prescurtri
uzuale acceptate de IUPAC.

Proprieti fizice

Aminoacizii sunt:
-substane cristaline cu temperaturi de topire ridicate, datorit structurii interne amfionice, de sare
- solubile n ap, insolubili n eter, benzen, eter de petrol
Unii au gust dulce
Nu pot fi distilai
Aminoacizii naturali sunt substane optic active, cu excepia glicocolului.
*
COOH
R CH

NH2
Cu puine excepii, -aminoacizii naturali conin un atom de carbon chiral cu configuraia S, deci
aparin seriei L
Stabilirea configuraiei aminoacizilor se bazeaz, prin tradiie, pe nrudirea configurativ cu L-

glicerinaldehida (configuraie S).

12

B. AMINOACIZI
Formule de proiecie Fischer

HO

CH2OH

H2N

C
R

NH2

COOH

COOH

CHO

Formule de perspectiv

NH2

HOOC

H
R

NH2
HOOC

C R

H
configuratia S

L-Glicerinaldehida L-Aminoacid D-Aminoacid

(configuraie S) de sintez (configuraie R)

Configuraia la atomul de carbon chiral se stabilete prin regula C.I.P., innd cont c ordinea
prioritii substituenilor este NH2 COOH R H
Prin sintez rezult n general amestecuri racemice, greu de separat. Utilizarea enzimelor duce la
enantiomerul D.

13

B. AMINOACIZI
Proprieti chimice
A. Reacia cu acizi i baze. Caracter amfoter. Punct izoelectric
Aminoacizii prezint un fenomen de neutralizare reciproc intramolecular, cu formarea de structuri
dipolare de amfion, zwitterion
Datorit structurii de amfion, au caracter amfoter:
- n mediu acid se comport ca o baz, care capteaz protonul, trecnd n cationi
- n mediu bazic, se comport ca un acid, care neutralizeaz ionii hidroxil, formnd anioni
n stare solid exist sub form de amfion, iar n soluie se gsesc n echilibru cele trei forme ionice,
predominnd cea de amfion (II).
R CH COOH
NH2
-+

HO

CH

+NH

COOH

(III)
Cation
(mediu acid)
3

H2O + R

CH

(I)
COO-

NH3 (II)
Amfion
(mediu neutru)

CH

COO-

+ H3O+

NH2 (IV)
Anion
(mediu bazic)

Exist o valoare intermediar a pH-ului, la care concentraia de anioni este egal cu cea a cationilor,
numit pH izoelectric (pHi)
Valoarea pHi depinde de structura aminoacidului, respectiv de prezena unei grupe bazice sau acide
suplimentare
pH-ul izoelectric este o constant caracteristic fiecrui aminoacid
Solubilitatea aminoacizilor la pHi este minim, muli dintre ei precipitnd, aceast proprietate fiind
folosit la separarea aminoacizilor.
14

B. AMINOACIZI
B. Reaciile grupei carboxil
1. Reacia de decarboxilare se realizeaz la nclzire cu solveni ineri sau sub
influena unor enzime (decarboxilaze) i conduce la amine biogene
CH2 CH2 CH2 CH
NH2

ornitina

COOH

NH2

CH2 CH

- CO2 CH2 CH2 CH2 CH 2 N

NH2

putresceina

NH2

NH2
NH

C. Reaciile grupei amino

CH2 CH2 NH2

COOH

- CO2

NH
histamina

histidina

1. Reacia de alchilare cu derivai halogenai

Reacia cu 2,4-dinitrofluorbenzen conduce la dinitrofenil-aminoacizi utilizai la
identificarea aminoacizilor N-terminali din peptide
NO2

HOOC CH2 NH2 + F

NO2

NO2

-HF

HOOC CH2 NH

NO2

3. Reacia cu acidul azotos, reacia Van Slyke conduce la hidroxiacizi, cu degajare de

azot. Msurarea volumului de azot degajat permite dozarea aminoacizilor
HOOC

CH2 CH
NH2
acid aspartic

COOH

O = N OH
N2 ; -H2O

HOOC

CH2 CH

COOH

OH
acid malic
15

B. AMINOACIZI
4. Reacia cu aldehide conduce la baze Schiff, cu blocarea grupei amino. Metoda este
folosit la dozarea aminoacizilor (metoda Sorensen) prin titrarea grupelor carboxil libere
cu hidroxizi alcalini
H3C CH COOH + CH2O
CH3 CH COOH
H2O

N = CH2
metilenalanina

NH2
-alanina

5. Reacia -aminoacizilor cu ionii metalelor tranziionale conduce la compleci

chelai stabili, colorai, greu solubili n ap.
O
NH2

2R

CH
NH2

COOH

Cu II

O= C
R

HC

Cu

CH

C =O
NH2

Sare complex de
culoare albastr

D. Comportarea termic

Difereniaz i -aminoacizii

1. -Aminoacizii sau esterii lor, la nclzire sufer o reacie de eliminare intermolecular

cu formarea de derivai de 2,5-dicetopiperazin sau n anumite condiii cu formarea de
peptide.
2. -Aminoacizii, la nclzire elimin amoniac cu formarea de acizi -nesaturai.
3. i -Aminoacizii, la nclzire elimin apa intramolecular cu formare de amide ciclice,
numite lactame.
16

B. AMINOACIZI
E. Reacia cu ninhidrina (test de culoare)
Este caracteristic -aminoacizilor
Se ncadreaz n categoria reaciilor de degradare Strecker a aminoacizilor, care constau n trecerea aminoacizilor n aldehide prin reacii de dezaminare i decarboxilare
Indiferent de natura radicalului i a altor funciuni prezente, -aminoacizii formeaz cu ninhidrina
(tricetohidrinden) sau cu hidratul acesteia, la cald, coloraii caracteristice albastru-violet.
c

c
c

OH

+ R CH COOH

OH

CHO + CO2+ NH3+

NH2

NH3

OH

c O NH2
I amina Streker

O=C
c O
H
c
+ O = C
c O NH2
O=C

c O
H
c

O=C
c O H
c N = C
c O
O=C

- H2O

OH

O=C

c N = C
c=O

O NH4

O=C

NH3

C
C

O=C

N=C

O=C
C= O
complex albastru-violet

Reacia este utilizat pentru identificarea i dozarea unor aminoacizi fie prin msurarea volumului de
CO2 degajat, fie colorimetric sau prin vizualizare cromatografic
17

B. AMINOACIZI
F. Reacii biochimice
Excesul de aminoacizi rezultai prin hidroliza proteinelor sau introdui prin hran nu se depoziteaz ca
rezerv ci este degradat sub influena enzimelor, n cursul transformrilor biochimice

1. Dezaminarea aminoacizilor conduce la amoniac i o serie de acizi saturai i

nesaturai, cetoacizi, hidroxiacizi, n funcie de tipul dezaminrii: oxidativ, reductiv,
hidrolitic, etc. CH CH COOH aminoacidoxidaz
CH C COOH
3

- NH3

-Alanina

NH2

O Acid piruvic

+H2O NH3
CH3 C
aminoacidhidrolaz
- NH3

COOH

NH
CH3 CH

aminoacidreductaz
- NH3
dezaminare desaturant

- NH3

OH

COOH
Acid lactic

CH3 CH2 COOH

Acid propanoic
CH2 CH

COOH
Acid acrilic

2. Decarboxilarea aminoacizilor are loc sub aciunea enzimelor aminoaciddecarboxilaze i conduce la amine primare, de tipul aminelor biogene, care prezint
activitate fiziologic n organism.
H3C CH

COOH

NH2
-alanina

CH3 CH2 NH2 + CO2

etilamina

CH2 CH COOH
N

NH2
NH
histidina

CH2 CH2 NH2

N
NH
histamina

+ CO2

18

B. AMINOACIZI
NH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 (CH2)3 CH COOH

CH2 (CH2)2 CH COOH

putresceina

NH2

NH2

NH2 NH2

NH2

NH2
ornitina

lisina

cadaverina

NH2

Histamina i tiramina au aciune asupra sistemului nervos parasimpatic i provoac alergii

Putresceina i cadaverina apar n procesele de alterare a crnii

3. Dezaminri i decarboxilri simultane pot aprea sub aciunea unor

microorganisme.
R CH

COOH

NH2

- 2 [H]
R CO COOH
+H2O
- NH3

CO2+ R CHO +

2 [H]

CH2 OH

dezaminare

4. Transaminarea este un proces biochimic catalizat de transaminaze, care constau n

transferarea grupei amino ntre un aminoacid i un cetoacid. Astfel, n organismele vii
poate fi sintetizat orice aminoacid daca este prezent cetoacidul corespunztori.
Cei mai activi sunt acizii amino-dicarbolixici, aspartic i glutamic
Organismul animal nu i poate sintetiza unii aminoacizi eseniali deoarece nu
posed cetoacizii corespunztori
HOOC CH2 CH2 CH COOH
NH2
acid glutamic

+ CH3 C COOH
O
acid piruvic

HOOC CH2 CH2 C

COOH

+ CH3 CH COOH

O
acid-cetoglutaric

NH2
-alanina
19

B. AMINOACIZI
Aminoacizi importani
Glicocolul (glicos = dulce ; cola = clei). In organismul vegetal sau animal se gsesc betaine sau derivai
trimetilai sub forma srurilor cuaternare. Betaina glicocolului este izolat din sfecl. Se acumuleaz la
fabricarea zahrului din melas. Se obine prin alchilarea glicocolului cu iodur de metil, n soluie
alcoolic. Este substan solid (T.t. 300o, desc.), care n soluie se comport ca baz.
Betaine formeaz ns i ali aminoacizi: betaina histidinei sau hercinina din ciuperci, betaina
triptofanului sau tripaforina din plante exotice, betaina prolinei sau stahidrina izolat din stnjenel, nbutiro-betaina este otrava care paralizeaz nervii motori etc.
Ali derivai importani ai glicocolului sunt acidul glicocolic (v.acizi biliari), acidul hipuric
(benzoilglicocol) (T.t.190oC) prezent n produsele de degradare ale mamiferelor, sarcosina i alii
-Alanina nu este o component a proteinelor ci a acidului pantotenic, un biocatalizator i
vitamin din grupul B.
CH3OH
HOH2C

CH

CO

NH

CH2 CH2 COOH

CH3

Serina este important pentru sinteza glicogenului (n ficat).

CH2 CH
OH

NH2

COOH

- H2O

CH2 = C
NH2

COOH

CH3 C
NH

COOH

CH3 C COOH

glicoge n

20

B. AMINOACIZI

Tirozina se ntlnete alturi de fenil-alanin n proteine. Particip la reacia melaninelor i este un

precursor al tiroxinei, hormon al glandei tiroide
Metionina are n organismele vii rolul de agent de transmetilare
Triptofanul este un aminoacid esenial i intr n compoziia proteinelor.
Acizii amino-benzoici nu intr n compoziia proteinelor, dar au importan practic.
Acidul orto-aminobenzoic (acidul antranilic) se gsete n natur n uleiuri eterice din flori (iasomie,
tuberoze, portocal, mandarine) i este utilizat n sinteza heterociclilor.
Acidul meta-aminobenzoic este un compus solid, utilizat la sinteza coloranilor.
Acidul para-aminobenzoic (PAB) este un compus solid, care face parte din grupa vitaminelor H i este
factor de cretere pentru organisme. Unii esteri ai si au proprieti anestezice (anestezina, novocaina,
butacaina).
COOC2H5

COOCH2CH2N(C2H5)2

NH2

NH2

COOCH2CH2N(C4H9)2

NH2

21