HIDROXIACIZI AROMATICI.

ACIDUL SALICILIC

Defini ii:
Hidroxiacizii sunt compu i organici cu func iuni mixte:COOH si OH Acidul salicilic este preparat chimic pe baz de fenol, n form de cristale albe, ntrebuin at n medicin , n industria coloran iilor i al conservelor alimentare.

CARACTERUL ACID AL ACIDULUI SALICILIC

Acidul salicilic este o substan cristalin foarte solubil n ap . Solubilitatea se datoreaz leg turilor de hidrogen care se pot stabili ntre grupele carboxil i hidroxil ale moleculelor de acid salicilic n moleculele de ap . Acidul salicilic dizolvat reactioneaz cu apa, stabilindu-se un echilibru cu schimb de protoni:

Solu ia apoas de acid salicilic este acid (are pH< 7) deoarece, a a cum se vede din echilibrul, ea con ine o concentra ie de ioni hidroniu, H3O+ mai mare dect cea provenit numai din ionizarea apei. Acidul salicilic este un acid slab mai puternic dect acidul benzoic i dect acidul hidroxibenzoic.

Datorit caracterului acid, acidul salicilic reac ioneaz cu solu ii apoase de baz . Din reac ie rezult s ruri care se numesc salicila i.

Salicila ii sunt substan e ionice, u or solubile n ap . Acidul salicilic i salicilatul de sodiu se folosesc drept conservan i n ndustria alimentar .

REAC

II DE ESTERIFICARE ALE ACIDULUI SALICILIC

Acidul salicilic poate participa la reac ii de esterificare, cu ambele grupe func ionale, n func ie de reactivii chimici i de condi iile de lucru:

- n reac ii cu alcooli, n mediul acid, se esterific grupa carboxil i se ob ine un hidroxiester

- n reac ii cu deriva ii func ionali ai acizilor carboxilici se esterific grupa hidroxil i se ob ine un compus cu func iuni mixte carboxil COOH i ester

Acidul acetil salicilic este folosit ca medicament sub denumirea de aspirin .

FABRICAREA INDUSTRIAL A ASPIRINEI

Sinteza acidului salicilic. Industrial, prima etap n sinteza aspirinei este ob inerea acidului salicilic prin procedeul Kolbe-Schmitt care are la baz reac ia de carboxilare dintre ionii fenolat. C6H5-O- i dioxid de carbon, CO2

Sinteza aspirinei prin esterificarea acidului acetilsalicilic cu anhidrid acetic , n prezent de acid sulfuric concentrat:

HIDROLIZA ACIDULUI ACETILSALICILIC

Reac ia de esterificare este o reac ie de condensare. Reac ia invers esterific ri este reac ia de hidroliz . Prin hidroliza acidului acetilsalicilic se ob in acidul salicilic i acidul acetic:

n organism, are loc hidroliza enzimatic a aspirinei. Procesul are loc sub ac iunia unei enzime.

IDENTIFICAREA ACIDULUI SALICILIC

Acidul acetilsalicilic se identific folosind ca reactiv o solu ie de FeCl3. n mediul acid se ob ine o colora ie rosu-violet .

BIBLIOGRAFIE
C. D. Neni escu,Chimie Organic vol I-II, Editura didactic i pedagogic Bucure ti 1980  Chimia Organic , James B. Hendrickscen, Donald J.Cream, George S. Hammond, Editura tiin ific i enciclopedic Bucure ti 1976  Manual Chimie clasa a XI-a, Lumini a Vl descu, Irinel Adriana Badea, Lumini a Irinel Doicin, Editura ART