ACIZI

CARBOXILICI
 INTRODUCERE
 
Acizii carboxilici sunt compuși organici care conțin în moleculă grupa
funcțională carboxil, .
Denumirea acizilor carboxilici se formează din: cuvântul acid urmat de
numele hidrocarburii cu același număr de atomi de carbon, la care se
adaugă sufixul –oic; de exemplu:
     
acid metanoic acid etanoic acid propanoic
(acid formic) (acid acetic)

-acești acizi au denumiri uzuale care se folosesc

în practică
 În cazul acizilor care au în molecule catene ramificate, la formarea numelui trebuie să se precizeze și poziția
lor. În acest scop se numerotează atomii de C din catena de bază, începând cu atomul din grupa
exemplu:

   

acid 2-metilpropanic acid 2-etilbutanoic

Prezența grupelor carboxil în moleculele acizilor carboxilici le conferă proprietăți fizice și chimice specifice acestei
clase de compuși organici, care sunt datorate structurii grupei funcționale.
În structura grupei carboxil intră doi atomi de oxigen legați de același atom de carbon:

Acizii carboxilici alcătuiesc o clasă variată și numeroasă de compuși organici, aceștia

fiind larg răspândiți în natură, precum sunt acidul formic, acidul acetic(menționate anterior ca exemple), acizii grași,
aminoacizii(glicină, alanină, etc), acizii dicarboxilici, etc.
 PROPRIETĂȚI
1. Proprietăți chimice
 -Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici sunt influențate de prezența în moleculă, atât a grupei carboxil,
cât și a radicalului hidrocarbonat.
-Datorită unor deplasări ale electronilor din moleculă gruparea carbonil din gruparea carboxil este blocată de
un orbital molecular extins și nu poate da reacții de adiție. De exemplu nu adiționează H, deci nu se reduce.
  Exemple de reacții:
ACIDITATEA
  au rezultat un ion carboxiliat și un ion hidroniu
|| ||

-tăria acizilor carboxilici variază, în sensul că tăria înseamnă capacitatea de a ceda protoni
-odată cu creșterea numărului de atomi de carbon scade aciditatea
-odată cu creșterea numărului de grupe carboxil crește aciditatea
-odată cu creșterea gradului de ramificație a catenei acidului scade aciditatea
  REACȚIA CU ALCOOLI
Aceasta se mai numește și reacție de esterificare.

-la 100°C și în prezență de , obținându-se ester și apă   acetat de etil

Astfel din acid acetic și etanol se obțin acetatul de etil și apă.

 REACȚIA CU AMONIAC
În primul pas al acestei reacții se adiționează la acid o moleculă de amoniac.

Produsul de reacție de mai sus este descompus termic mai departe, având acum două posibilități.
-descompunerea termică simplă, când se obține o amidă și apă:

Descompunerea termică în prezență de când se obține un nitril și apă:

  la descompunere termică simplă

  la descompunere termică în prezența de
2. Proprietăți fizice
-Acizii organici pot fi substanțe lichide sau solide, în funcție de masa lor moleculară. Cei inferiori sunt solubili
în apă, iar cei superiori sunt solubili numai în solvenți organici.
-Punctele lor de fierbere și de topire sunt anormal de ridicate, pentru că între moleculele de acid se formează
legături de hidrogen, care sunt legături foarte puternice de atracție electrostatică.

CLASIFICARE DUPĂ NUMĂRUL

GRUPELOR CARBOXIL
1. Acizi policarboxilici

Acid oxalic sau Acid malonic sau Acid maleic sau Acid tereftalic Acid fumaric sau acid 2-trans-
acid etandioic acid propanoic acid 2-cis butendioic butendioic
2. Acizi monocarboxilici
 Formula generală a acizilor monocarboxilici saturați este:
Un exemplu de acid monocarboxilic saturat important este acidul acetic(acidul etanoic).

ACIDUL ACETIC Molecula de acid acetic

 -Acid acetic este denumirea uzuală a acidului etanoic, El este cunoscut și folosit din cele mai
vechi timpuri sub numele de oțet (acetum= oțet în limba latină), deoarece constituie componentul majoritar
al lichidului obținut prin fermentarea naturală a vinului și numit oțet de vin.
-Procesul de transformare a etanolului în acid acetic se numește fermentație acetică.
-Acesta se poate fabrica industrial din materii prime obținute, la rândul lor, prin metode de sinteză chimică.
Acidul acetic obținut industrial este toxic pentru organism, din cauza substanțelor pe care le conține ca impu-
rități. Din acest motiv este interzis să fie comercializat ca oțet alimentar.

Fermentația acetică: Obținerea etanolului prin fermentație alcoolică a condus la observația că procesul fer-
mentativ nu se oprește la stadiul de alcool. În condiții obișnuite(fără adăugarea de substanțe chimice) și în con-
tact cu aerul, vinul natural continuă să fermenteze și își modifică proprietățile de gust, miros, aciditate; după un
timp se constată practic transformarea vinului în oțet, proces numit oțetirea vinului.
Carbonilarea metanolului
 

Cea mai mare cantitate de acid acetic pur se obține prin carbonilarea metanolului. În acest proces, metanolul
și monoxidul de carbon reacționează pentru a produce acid acetic, conform ecuației chimice:

Se mai folosește în...

-Este utilizat atât ca solvent, deși este puternic coroziv, cât și la prepararea unui număr mare de compuși impor-
tanți, printre care acetanilida, anhidrida acetică, cetena, acetatul de vinil și acidul acetilsalicilic, acetatul de celu-
loză, sunt utilizați în parfumerie, ca și coloranți.

Acetanilida

Anhidrida acetică Acetatul de vinil

Proprietăți fizice
Acidul acetic este un lichid incolor cu miros pătrunzător și iritant. Acidul acetic pur(anhidru) se numește acid ace-
tic glacial datorită aspectului de gheață al cristalelor formate la temperatura camerei. În soluții diluate (3%-6%) se
numește oțet și se folosește în alimentație. Are p.f. și p.t. ridicate, ceea ce îl face să fie volatil (p.f. = 118°C) la tem-
peratura camerei să treacă în stare solidă(cristilează) la temperaturi de doar 16,5°C. Acidul acetic este foarte ușor
solubil în apă și formează cu ea un amestec omogen în orice proporție, deoarece se formează legături de hidrogen.

legături de hidrogen între molecule

 

de acid acetic și de apă.

Reacția acidului acetic cu apa
 

-Acidul acetic se dizolvă în apă, ca urmare a stabilirii de legături de hidrogen. În soluție apoasă, un anumit număr
de molecule de acid acetic ionizează; ionii apăruți în soluție pot reacționa, la rândul lor, pentru a reface acidul
acetic:

-În soluția apoasă de acid acetic există(în stare hidratată), atât molecule de cât și anioni acetat,
și ioni hidroniu, Acidul acetic este un acid slab, deoarece în urma proceselor care au loc la di-
zolvarea lui în apă, ionizează numai parțial, astfel încât în soluție coexistă molecule de acid acetic cu ionii prove-
niți din ionizare.

→acid
  acetic cristalizat
Sfârșit! Stoicovici Ștefana
Olar Oana