Acidul acetic

Acidul acetic este acidul carboxilic care are formula brută C2H4O2 și formula chimicăCH3-
COOH. Numit și acid etanoic, acidul acetic este un lichid incolor cu miros pătrunzător și iritant.
Acidul acetic pur (anhidru) se numește acid acetic glacial datorită aspectului de gheață al
cristalelor formate la temperatura camerei. În soluții diluate (3% - 6%) se numește oțet și se
folosește în alimentație.

Acidul acetic este miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici. Este insolubil în
sulfura de carbon. Acidul acetic are un coeficient de partiție mai mare în solvenți polari
nemiscibili care conțin apă decât în apă, din această cauză se poate extrage din soluții apoase în
eter sau acetat de etil. La rândul său, acidul acetic este un bun solvent utilizat frecvent la
dizolvarea rășinilor și a uleiurilor esențiale.

Acidul acetic joacă un rol esențial în industria chimică organică. Este utilizat atât ca solvent,
deși este puternic coroziv, cât și la prepararea unui număr mare de compuși importanți, printre
care acetanimida, anhidrida acetică, cetena, acetat de vinil și acid acetil salicilic, acetat de
celuloză, esteri utilizați în parfumerie, coloranți.

Acidul acetic e un compus chimic organic ce apare ca un lichid incolor, cu miros

caracteristic, înțepător; se amestecă în orice proporții cu apa. Temperaturile de topire și fierbere
sunt 16,7 °C respectiv 118,2 °C. Se fabrică prin fermentarea acetică a soluțiilor diluate de alcool,
prin distilarea uscată a lemnului (v. și acid pirolignos) sau prinoxidarea aldehidei
acetice. Oțetul conține acid acetic în concentrație de 3–9%.

 Acidul acetic glacial este un acid acetic de concentrație 98–99,8%. Este caracterizat
printr-o mare capacitate de a atrage apa din mediul în care se găsește (higroscopicitate).

Acidul acetic este:

 coroziv, vaporii săi provocând iritarea conjunctivei oculare și a căilor respiratorii, putând
merge până la congestia pulmonară.
 considerat a fi un acid slab, deoarece în soluții apoase și în condiții standard de
temperatură și presiune acidul disociat coexistă în echilibru cu forma nedisociată, spre
deosebire de acizii tari care sunt complet disociați.
 unul dintre cei mai simpli acizi carboxilici, urmând după acidul formic.
 un reactiv chimic important de largă utilizare în industrie, fiind folosit pentru
producerea tereftalatului de polietilenă, compus ce stă la baza obținerii de sticle pentru
 băuturile răcoritoare; se folosește la prepararea acetatului de celuloză, în special pentru filmul
fotografic, la fabricarea de solvenți pentru industria de lacuri și vopsele, pentru
obținerea acetatului de polivinil, în industria medicamentelor, ca și în producerea de fibre și
țesături sintetice. În gospodărie, acidul acetic diluat e adesea utilizat ca agent de detartrare. În
industria alimentară, este utilizat sub codul E260 ca aditiv alimentar cu scopul ajustării
acidității.

Proprietati chimice
Aciditate
Atomul de hidrogen (H) din gruparea carboxil (−COOH) ai acizilor carboxilici, cum este
și acidul acetic, poate fi eliberat ca ion (proton) H+, dându-le acestora caracterul lor acid. Acidul
acetic este un acid slab, în fapt un acid monoprotic în soluții apoase, cu o constantă de
aciditate pKa de 4,8. Baza sa conjugată este acetatul(CH3COO−). O soluție de molaritate
1.0 M (aproape concentrația oțetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicând că abia 0,4 % din
moleculele de acid acetic sunt

disociate.
Dimer ciclic

Dimerul ciclic al acidului acetic; liniile punctate reprezintă legături de hidrogen.

Structura cristalului de acetic acid[5] arată că moleculele se grupează în perechi,

formând dimeri conectați prin punți de hidrogen. Dimerii pot fi detectați și în vapori la 120 °C.
De asemenea, ei pot să apară în faza lichidă din soluțiile cu solvenți fără legături (punți) de
hidrogen, și într-o oarecare măsură în acidul acetic pur,[6] dar sunt desfăcuți de către solvenții cu
punți de hidrogen. Entalpia de disociere a dimerului este estimată la 65,0–66,0 kJ/mol,
iar entropia de disociere la 154–157 Jmol–1K–1.[7] Acest comportament de dimerizare apare și la
alți acizi carboxilici cu catenă mică.
Solvent
Acidul acetic lichid este un solventprotic hidrofil (polar), similar etanolului și apei. Cu
o constantă dielectrică (sau permitivitate relativă) moderată de 6,2, el poate dizolva nu doar
compușii polari cum ar fi sărurile anorganice și zaharurile, dar și compușii nepolari ca uleiurile
șielemente ca sulful și iodul. Se amestecă rapid cu mulți alți solvenți polari și nepolari ca
apa, cloroformul și hexanul. Acestă proprietate de dizolvare și de miscibilitate a acidului acetic
determină larga sa utilizare în industria chimică.
Reacții chimice
Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluzând fierul, magneziul și zincul,
formând gaz de hidrogen și săruri metalice numiteacetați. Aluminiul, expus la oxigen, formează
un strat subțire de oxid de aluminiu la suprafața sa, strat care este relativ rezistent, astfel încât
cisternele de aluminiu pot fi utilizate pentru transportul acidului acetic. Acetații metalici se pot
obține din acid acetic și baza corespondentă, ca în reacția dintre bicarbonatul alimentar și oțet.
Cu excepția acetatului de crom (II), aproape toți acetații sunt solubili în apă.

Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O

Acidul acetic produce reacțiile chimice tipice ale unui acid carboxilic:

 obținereaapei și a acetaților (etanoați) metalici, în cazul reacției

cualcali (metale alcaline și alcalino-pământoase),
 producerea unui acetat metalic, când reacționează cu metale,
 producerea de acetat metalic, apă și dioxid de carbon când reacționează
cu carbonați și bicarbonați (carbonați acizi).

Dintre toate reacțiile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere și formare
de derivați de tipul clorurii de acetil prin intermediulsubstituției nucleofilice a grupării acetil.
Alte derivative de substituție includ anhidrida acetică; această anhidridă este produsă
prin pierderea apei din două molecule de acid acetic. În mod asemănător, esterii acidului acetic
se pot forma prin esterificare (esterificarea Fischer); se pot obține și amide. Încălzit la peste
440 °C, acidul acetic se descompune în dioxid de carbon și metan sau poate da cetonă și apă.