Acidul acetic

Definiie
Acidul acetic(fig. 1) este un acid slab, cel mai

simplu acid din clasaacizilor carboxilici, avnd

formula brut C2H4O2i formula chimic CH3-COOH.

(fig. 1)

Proprieti
Acidul acetic e un compus chimic organic ce

apare ca un lichid incolor, cu miros

caracteristic, neptor; se amestec n orice
proporii cu apa. Temperaturile de topire i
fierbere sunt 16,7Crespectiv 118,2C.

Proprieti
Acidul acetic glacial este un acid acetic de

concentraie 9899,8%. Este caracterizat

printr-o mare capacitate de a atrage apa din
mediul n care se gsete

Proprieti
Acidul acetic este:
coroziv, vaporii si provocnd iritareaconjunctivei

ocularei a cilor respiratorii, putnd merge pn

la congestia pulmonar.
considerat a fi unacid slab, deoarece n soluii
apoase i ncondiii standard de temperatur i
presiuneacidul disociat coexist n echilibru cu
forma nedisociat, spre deosebire deacizii
taricare sunt complet disociai.
unul dintre cei mai simpliacizi carboxilici, urmnd
dupacidul formic.

Proprieti
unreactiv chimicimportant de larg utilizare n
industrie, fiind folosit pentru
producereatereftalatului de polietilen, compus
ce st la baza obinerii de sticle pentru buturile
rcoritoare; se folosete la
preparareaacetatului de celuloz, n special
pentru filmul fotografic, la fabricarea de solveni
pentru industria de lacuri i vopsele, pentru
obinereaacetatului de polivinil, n industria
medicamentelor, ca i n producerea de fibre i
esturi sintetice.

Nomenclatur
Denumirea cea mai comun i cea preferat

denomenclatura IUPACeste cea deacid

acetic. Denumirea sistematic deacid
etanoiceste valid conform nomenclaturii
IUPAC, i este prin urmare folosit
adesea.Denumirea deacid aceticderiv
dinlatin, undeacetumface referire laoet,
care este nsui acest acid.

Nomenclatur
Denumirea deacid acetic glacialse refer la

acidul acetic nediluat n ap (anhidru).

Denumirea este similar (compoziional) cu
ceadin german,Eisessig(oet-de-ghea),
provine de la aspectul de cristale de ghea pe
care l are la temperaturi mai joase dect
temperatura de cristalizare (16,7C; prezena a
0,1% ap micoreaz punctul de topire cu
0,2C).

Istoric
Bacteriile productoare de acid acetic sunt

prezente peste tot n lume i orice civilizaie

uman care a cunoscut procesul
defermentaie alcoolic pentru a
produceberesauvina descoperit inevitabil i
oetul, ca rezultat al expunerii acestora la aer.

Istoric

Utilizarea acidului acetic nalchimiecoboar

pn n antichitate. n secolul al III-lea d.Hr.,

filozoful grecTeofrasta descris aciunea oetului
asupra metalelor, producndpigmeniutili n
art, incluzndplumbul alb(carbonat de plumb,
ceruzita) iverdele de Grecia(carbonat de
cupru II, cocleala), o mixtur verde de sruri de
cupru, printre care iacetatul de cupru II.

Istoric
Vechiiromanifierbeau vinul oetit n vase

deplumbcu scopul de a obine un sirop foarte

dulce, numitsapa. Acesta era bogat n acetat
de plumb, o substan dulce, cunoscut
cazahr de plumbsauzahrul luiSaturn, care
a contribuit la otrvirea cu plumb n rndul
aristocraiei romane.

Istoric
n secolul al VIII-lea, alchimistul arabJabir ibn

Hayyan (Geber)a fost primul care a concentrat,

prindistilare, acid acetic din oet. n epoca
renascentist, s-a obinut acid acetic glacial
prindistilarea uscata acetailor metalici. n
secolul al XV-lea, alchimistul germanAndreas
Libaviusa descris o asemenea procedur i a
comparat acidul acetic glacial produs prin acest
procedeu cu oetul.

Istoric
n 1847, chimistul germanHermann

Kolbesintetizeazpentru prima dat acid

acetic din materialanorganic. Secvena de
reacii a constat n clorurarea sulfurii de
carbon (CS2) pn la tetraclorur de carbon
[CCl4], urmat depirolizpn latetracloretileni clorinare apoas pn laacid
tricloracetici ncheiat cu
reducereaelectroliticla acid acetic.

Istoric
Pn n 1910, acidul acetic glacial era obinut
din "sucul pirolignos" prin distilarea lemnului.
Acidul acetic era izolat ulterior prin tratarea cu
lapte de var (hidroxid de calciu), iar produsul
rezultat (acetat de calciu) era apoi acidifiat
cuacid sulfuricobinndu-se acidul acetic. Pe
atunci, Germania producea 10.000tonede acid
acetic glacial, din care cam 30% era folosit
pentru manufacturarea vopseleiindigo

Aciditate
Atomul de hidrogen (H) din

grupareacarboxil(COOH) aiacizilor
carboxilici, cum este i acidul acetic, poate fi
eliberat ca ion (proton) H+, dndu-le acestora
caracterul lor acid.

Reacii chimice
Acidul acetic estecorozivpentru

multemetale,
incluzndfierul,magneziulizincul, formnd
gaz dehidrogeni sruri metalice
numiteacetai.Aluminiul, expus la oxigen,
formeaz un strat subire deoxid de
aluminiula suprafaa sa, strat care este relativ
rezistent, astfel nct cisternele de aluminiu
pot fi utilizate pentru transportul acidului
acetic.

Reacii chimice
Acidul acetic produce reaciile chimice tipice ale

unui acid carboxilic:

obinerea apei i a acetailor (etanoai) metalici,
n cazul reaciei
cualcali(metalealcalineialcalino-pmntoase),
producerea unui acetat metalic, cnd
reacioneaz cu metale,
producerea de acetat metalic,apidioxid de
carboncnd reacioneaz cucarbonaii
bicarbonai (carbonai acizi).

Obinere
Cea mai mare cantitate de acid acetic pur se

obine prin carbonilarea metanolului. n acest

proces,metanolulimonoxidul de
carbonreacioneaz pentru a produce acid
acetic, conform ecuaiei chimice:
CH3OH+CO CH3COOH

Obinere
Procesul implic apariia iodometanului ca

intermediar i se realizeaz n trei etape.

Uncatalizator, de obicei un complex metalic,
este necesar pentru carbonilare (etapa 2).
(1) CH3OH +HICH3I+ H2O
(2) CH3I +CO CH3COI
(3) CH3COI + H2O CH3COOH + HI

Obinere
Unele specii debacteriianaerobe, incluznd

pe unele din genulClostridium, pot

transformazaharideledirect n acid acetic,
fr utilizarea etanolului ca produs
intermediar. Reacia general determinat de
aceste bacterii se poate scrie:
C6H12O6 3 CH3COOH

Obinere
n industrie, acidul acetic se obine i prin

distilarea uscat a lemnului. Materialul lemnos se

nclzete la 900-1000C, n absena aerului, i
astfel rezult mai muli produi: crbunele de
lemn produi gazoi (CH4,CO,CO2) i un produs
lichid, numitacid pirolignos. Acesta din urm este
un amestec de substane, printre care acidul
acetic,metanol,acetoni ali acizi superiori. Din
acest amestec, acidul acetic este izolat prin
extracie cu un solvent selectiv.

Utilizare
Acidul acetic este folosit n alimentaie sub

form de oet i ca materie prim n industria

farmaceutic, la preparareaaspirinei(acid
acetilsalicilic). Unele sruri ale sale (acetaii
deFe,Cr,Al) se folosesc ca mordani n
vopsitorie (mordanii sunt fixatori ai culorii pe
fibr).

Utilizare
Cea mai important ntrebuinare a acidului

acetic const n producerea monomerului de

acetat de vinil, urmat ndeaproape de
obinerea anhidridei acetice i a esterilor. Prin
comparaie, volumul de acid acetic folosit
pentru producerea oetului este mic.

Acetatul de vinil
Mari cantiti de acid acetic acid se folosesc

pentru fabricareaacetatului de vinil. Aceast

ntrebuinare consum aproximativ 40% pn
la 45% din producia mondial de acid acetic.
Reacia pornete de laetileni acid acetic
acid n prezenaoxigenului, pe un catalizator
de paladiu.
2 H3C-COOH + 2C2H4+O2 2H3C-CO-OCH=CH2+ 2H2O

Producerea esterilor
Majoritateaesteriloracidului acetic sunt de

regul folosii ca solveni

pentrucerneluri,vopseleilacuri. Printre
esterii acidului acetic se numracetatul de
etil,acetatul de n-butil,acetatul de
izobutiliacetatul de propil. Acetia sunt
produi, de obicei, printr-o reacie catalizat
din acid acetic acid ialcoolulcorespunztor.
H3C-COOH +HO-RH3C-CO-O-R+H2O

Sfrit
Prezentare realizata de:

Oae tefan

Ionacu Tudor
Bibilografie: ro.wikipedia.org