George Iacob

UTILIZARILE ACIDULUI ACETIC

Acidul acetic este un acid slab, cel mai simplu acid din clasa
acizilor carboxilici, având formula brută C2H4O2 și formula chimică
CH3-COOH. Numit și acid etanoic, acidul acetic este un lichid incolor
cu miros pătrunzător și iritant. Acidul acetic pur (anhidru) se numește
acid acetic glacial datorită aspectului de gheață al cristalelor formate
la temperatura camerei. În soluții diluate (3% - 6%) se numește oțet și
se folosește în alimentație.
Acidul acetic este miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților
organici. Este insolubil în sulfura de carbon. Acidul acetic are un
coeficient de partiție mai mare în solvenți polari nemiscibili care
conțin apă decât în apă, din această cauză se poate extrage din soluții
apoase în eter sau acetat de etil. La rândul său, acidul acetic este un
bun solvent utilizat frecvent la dizolvarea rășinilor și a uleiurilor
esențiale.
Acidul acetic joacă un rol esențial în industria chimică organică.
Este utilizat atât ca solvent, deși este puternic coroziv, cât și la
prepararea unui număr mare de compuși importanți, printre care
acetanimida, anhidrida acetică, cetena, acetatul de vinil și acidul
acetilsalicilic, acetatul de celuloză, esteri utilizați în parfumerie,
coloranți. Ca aditiv pentru mâncare, are aprobarea de utilizare în multe
țări.

1
 George Iacob
UTILIZARILE ACIDULUI ACETIC
Acidul acetic este folosit în alimentație sub formă de oțet și ca
materie primă în industria farmaceutică, la prepararea aspirinei (acid
acetilsalicilic). Unele săruri ale sale (acetații de Fe, Cr, Al) se folosesc
ca mordanți în vopsitorie (mordanții sunt fixatori ai culorii pe fibră).
Acidul acetic se folosește în sinteza diferitor substanțe pe post de
catalizator și/sau solvent atunci când reacțiile se petrec în mediu
anhidru.
Acidul acetic este un reactant chimic utilizat pentru producerea a
numeroși compuși chimici. Cea mai importantă întrebuințare a
acidului acetic constă în producerea monomerului de acetat de vinil
(vezi mai jos), urmată îndeaproape de obținerea anhidridei acetice și a
esterilor. Prin comparație, volumul de acid acetic folosit pentru
producerea oțetului este mic.
Acetat de vinil
Mari cantități de acid acetic acid se folosesc pentru fabricarea
acetatului de vinil. Această întrebuințare consumă aproximativ 40%
până la 45% din producția mondială de acid acetic. Reacția pornește
de la etilenă și acid acetic acid în prezența oxigenului, pe un
catalizator de paladiu.
2 H3C - COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C–CO–O–CH = CH2 + 2 H2O
Acetatul de vinil poate fi folosit ca atare în adezivi comercializați sub
numele generic de aracet. De asemenea, poate fi polimerizat în
poliacetat de vinil sau diverși copolimeri. Acești polimeri sunt
întrebuințați în producerea de vopsele, adezivi sau diverse materiale
plastice.

2
 George Iacob
UTILIZARILE ACIDULUI ACETIC
Producerea esterilor
Majoritatea esterilor acidului acetic sunt de regulă folosiți ca
solvenți pentru cerneluri, vopsele și lacuri. Printre esterii acidului
acetic se numără acetatul de etil, acetatul de n-butil, acetatul de
izobutil și acetatul de propil. Aceștia sunt produși, de obicei, printr-o
reacție catalizată din acid acetic acid și alcoolul corespunzător.
H3C-COOH + HO-R → H3C-CO-O-R + H2O, unde R = o grupare
generală alchil
De altfel, majoritatea esterilor de acetat sunt produși din
acetaldehidă prin reacția Tișcenco. În plus, unii eteri de acetat se
folosesc ca solvenți pentru nitroceluloză, lacuri și vopsele acrilice,
decapanți și baițuri pentru lemn. Primii glicol-monoeteri (diol-
monoeteri) au fost produși pornind de la oxid de etilenă sau de la oxid
de propilenă și alcool, care sunt apoi esterificați cu acid acetic. Cei trei
produși principali de reacție sunt acetatul de etilen-glicol-monoetil-
eter (EEA), acetatul de etilen-glicol-monobutil-eter (EBA) și acetatul
de propilen-glicol-monometil-eter (PMA). Această întrebuințare
consumă în jur de 15%-20 % din acidul acetic mondial. Unii dintre
acești eteri acetat, de exemplu EEA, s-au dovedit a fi nocivi pentru
reproducerea umană.

Anhidrida acetică
Produsul condensării a două molecule de acid acetic este anhidrida
acetică. Producerea la scară mondială a anhidridei acetice reprezintă o
întrebuințare majoră care folosește aproximativ 25% până la 30% din
producția globală de acid acetic. Anhidrida acetică se poate obține
direct prin carbonilarea metanolului, șuntând acidul, iar liniile de
producție Cativa pot fi adaptate pentru fabricarea anhidridei.

3
 George Iacob
UTILIZARILE ACIDULUI ACETIC
Anhidrida acetică este un agent puternic de acetilare. De aceea,
principala sa utilizare constă în fabricarea acetatului de celuloză, o
textură sintetică folosită și pentru filmul fotografic. Anhidrida acetică
este, de asemenea, unul dintre reactivii folosiți pentru obținerea
aspirinei, heroinei și a altor compuși.

Oțet
Sub formă de oțet, soluțiile de acid acetic (de regulă, având 5% până
la 18% acid acetic, cu procentajul calculat de obicei în masă) sunt
folosite ca atare fie pentru condimentare, fie pentru conservarea ca
murături a legumelor și a altor produse alimentare. Oțetul de masă
tinde să fie mai diluat (5-8% acid acetic), în timp ce murăturile
comercializate folosesc în general soluții mai concentrate. Cantitatea
de acid acetic consumată ca oțet la scară mondială nu este mare, dar
cronologic este de departe cea mai veche și cea mai cunoscută
întrebuințare.

Utilizare ca solvent
Acidul acetic glacial este un excelent solvent protic polar, după cum s-
a menționat mai sus. Frecvent este folosit ca solvent de recristalizare
pentru purificarea compușilor organici. Acidul acetic pur lichid se
folosește ca solvent în fabricarea acidului tereftalic (TPA), care este
materia primă pentru politereftalatului de etilenă (PET). Deși
reprezintă circa 5%–10 % din cantitatea de acid acetic folosită în
întreaga lume, se preconizează că această întrebuințare aparte se va
extinde semnificativ în următorul deceniu, pe măsură ce va crește
producția de ambalaje fabricate din PET.
Acidul acetic este utilizat adesea ca solvent pentru reacții ce implică
carbocationi, ca în alchilarea Friedel Crafts. De exemplu, una din
etapele de producere manufacturieră a camforului sintetic implică o
rearanjare Wagner-Meerwein a camfenei la acetat de izobornil; în
acest caz acidul acetic joacă atât rolul de solvent, cât și de nucleofil
4
 George Iacob
UTILIZARILE ACIDULUI ACETIC
pentru a fixa carbocationul rearanjat. Acidul acetic este solvent de
elecție în reducerea unui grup aril nitrat până la anilină, folosind
paladiu pe suport de cărbune activat.
Acidul acetic glacial se întrebuințează în chimia analitică ca mediu de
reacție, de exemplu pentru determinarea caracterului bazic al
substanțelor slab alcaline cum sunt amidele organice. Acidul acetic
glacial este o bază mult mai slabă decât apa, astfel încât în acest mediu
amida se comportă ca o bază puternică. Ea poate fi atunci titrată în
soluția de acid acetic glacial cu un acid foarte puternic, cum ar fi
acidul percloric.

Alte întrebuințări
Soluțiile diluate de acid acetic sunt folosite și pentru aciditatea lor
slabă. Exemple de utilizare în mediul casnic:
 Este folosit ca agent de stopare (baia de stopare) din timpul
developării filmelor fotografice.
 Este inclus în produse pentru îndepărtarea tartrului de pe
robinete sau chiuvete.
 Aciditatea sa este utilă și pentru tratarea rănilor provocate de
meduze prin inhibarea celulelor urzicătoare ale acestora,
preîntâmpinând în cazul unei aplicări imediate leziunile grave
sau chiar moartea.
 În tratamentul infecțiilor urechii externe, intrând în compoziția
unor preparate medicamentoase (Vosol).
 De asemenea, acidul acetic este folosit ca spray conservant
pentru furajele animalelor, pentru a împiedica creșterea
bacteriilor și a fungilor.
 Acidul acetic glacial este folosit și pentru îndepărtarea negilor și
a verucilor.

Din acid acetic se produc săruri organice și anorganice, printre care:

5
 George Iacob
UTILIZARILE ACIDULUI ACETIC
 Acetatul de sodiu, utilizat în industria textilă și în cea alimentară
cu rol de conservant alimentar (aditiv alimentar E262).
 Acetat de cupru (II), folosit ca pigment și ca fungicid.
 Acetat de aluminiu și acetat de fier (II), folosit ca mordant pentru
coloranții textili.
 Acetat de paladiu (II), cu rol de catalizator în reacțiile de
cuplare, ca în reacția Heck.
Produșii de substituție ai acidului acetic includ:
 acidul monocloracetic (MCA), acidul dicloroacetic (considerat
un produs secundar) și acidul tricloracetic. MCA se folosește
pentru fabricarea vopselei indigo.
 acidul bromoacetic, care este esterificat pentru a se obține
reactivul bromoacetat de etil.
 acid trifluoroacetic, care este un reactant obișnuit în sinteza
organică.
Cantitățile de acid acetic folosite pentru aceste întrebuințări (cu
excepția acidului tereftalic TPA) se ridică la 5%–10 % din acidul
acetic utilizat în întreaga lume. Nu este de așteptat o creștere a
consumului pentru aceste utilizări la fel de mare ca producerea de
TPA.