Acidul acetic 

este un acid slab, cel mai simplu acid din clasa acizilor carboxilici, având formula
brută C2H4O2 și formula chimică CH3-COOH. Numit și acid etanoic, acidul acetic este un lichid incolor
cu miros pătrunzător și iritant. Acidul acetic pur (anhidru) se numește acid acetic glacial datorită
aspectului de gheață al cristalelor formate la temperatura camerei. În soluții diluate (3% - 6%) se
numește oțet și se folosește în alimentație.
Acidul acetic este miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici. Este insolubil în sulfura de
carbon. Acidul acetic are un coeficient de partiție mai mare în solvenți polari nemiscibili care conțin
apă decât în apă, din această cauză se poate extrage din soluții apoase în eter sau acetat de etil. La
rândul său, acidul acetic este un bun solvent utilizat frecvent la dizolvarea rășinilor și a uleiurilor
esențiale.
Acidul acetic joacă un rol esențial în industria chimică organică. Este utilizat atât ca solvent, deși
este puternic coroziv, cât și la prepararea unui număr mare de compuși importanți, printre
care acetanimida, anhidrida acetică, cetena, acetatul de vinil și acidul acetilsalicilic, acetatul de
celuloză, esteri utilizați în parfumerie, coloranți. Ca aditiv pentru mâncare, are aprobarea de utilizare
în multe țări, incluzând Canada[4], Uniunea Europeană[5], Statele Unite[6], Australia și Noua
Zeelandă[7].

Descriere[modificare | modificare sursă]
Acidul acetic e un compus chimic organic ce apare ca un lichid incolor, cu miros caracteristic,
înțepător; se amestecă în orice proporții cu apa. Temperaturile de topire și fierbere sunt
16,7 °C respectiv 118,2 °C. Se fabrică prin fermentarea acetică a soluțiilor diluate de alcool, prin
distilarea uscată a lemnului (v. și acid pirolignos) sau prin oxidarea aldehidei acetice. Oțetul conține
acid acetic în concentrație de 3–9%.

 Acidul acetic glacial este un acid acetic de concentrație 98–99,8%. Este caracterizat printr-o
mare capacitate de a atrage apa din mediul în care se găsește (higroscopicitate).
Acidul acetic este:

 coroziv, vaporii săi provocând iritarea conjunctivei oculare și a căilor respiratorii, putând merge
până la congestia pulmonară.
 considerat a fi un acid slab, deoarece în soluții apoase și în condiții standard de temperatură și
presiune acidul disociat coexistă în echilibru cu forma nedisociată, spre deosebire de acizii
tari care sunt complet disociați.
 unul dintre cei mai simpli acizi carboxilici, urmând după acidul formic.
 un reactiv chimic important de largă utilizare în industrie, fiind folosit pentru
producerea tereftalatului de polietilenă, compus ce stă la baza obținerii de sticle pentru băuturile
răcoritoare; se folosește la prepararea acetatului de celuloză, în special pentru filmul fotografic,
la fabricarea de solvenți pentru industria de lacuri și vopsele, pentru obținerea acetatului de
polivinil, în industria medicamentelor, ca și în producerea de fibre și țesături sintetice. În
gospodărie, acidul acetic diluat e adesea utilizat ca agent de detartrare. În industria alimentară,
este utilizat sub codul E260 ca aditiv alimentar cu scopul ajustării acidității.

Nomenclatură[modificare | modificare sursă]
Denumirea cea mai comună și cea preferată de nomenclatura IUPAC este cea de acid acetic.
Denumirea sistematică de acid etanoic este validă conform nomenclaturii IUPAC, și este prin urmare
folosită adesea.[8] Denumirea de acid acetic derivă din latină, unde acetum face referire la oțet, care
este însuși acest acid.
Denumirea de acid acetic glacial se referă la acidul acetic nediluat în apă (anhidru). Denumirea
este similară (compozițional) cu cea din germană, Eisessig (oțet-de-gheață), provine de la aspectul
de cristale de gheață pe care îl are la temperaturi mai joase decât temperatura de cristalizare
(16,7 °C; prezența a 0,1% apă micșorează punctul de topire cu 0,2 °C).[9]
O abreviere comună pentru acidul acetic este AcOH, unde Ac reprezintă grupa acetil, CH3−C(=O)
−. Acetatul (CH3COO–) este abreviat AcO–. Ac nu trebuie confundat cu prescurtarea
pentru elementul chimic actiniu.[10] Pentru a reprezenta mai bine structura sa, acidul acetic este de
obicei scris ca CH3–C(O)OH, CH3–C(=O)OH, CH3COOH sau CH3CO2H. In contextul reacțiilor acido-
bazice, este folosită câteodată și prescurtarea HAc,[11] unde Ac reprezintă radicalul
acetat. Anionul rezultat prin pierderea unui H+ din acidul acetic se numește acetat. De asemenea,
termenul de acetat desemnează și sarea ce conține acest anion sau un ester al acidului acetic.[12]

Istoric[modificare | modificare sursă]

Acid acetic cristalizat

Bacteriile producătoare de acid acetic sunt prezente peste tot în lume și orice civilizație umană care
a cunoscut procesul de fermentație alcoolică pentru a produce bere sau vin a descoperit inevitabil și
oțetul, ca rezultat al expunerii acestora la aer.
Utilizarea acidului acetic în alchimie coboară până în antichitate. În secolul al III-lea d.Hr., filozoful
grec Teofrast descria acțiunea oțetului asupra metalelor, producând pigmenți utili în artă,
incluzând plumbul alb (carbonat de plumb, ceruzita) și verdele de Grecia (carbonat de cupru II,
cocleala), un amestec verde de săruri de cupru, printre care și acetatul de cupru II.
Vechii romani fierbeau vinul oțetit în vase de plumb cu scopul de a obține un sirop foarte dulce,
numit sapa. Acesta era bogat în acetat de plumb, o substanță dulce, cunoscută ca zahăr de
plumb sau zahărul lui Saturn, care contribuia la otrăvirea cu plumb în rândul aristocrației romane.
În secolul al VIII-lea, alchimistul arab Jabir ibn Hayyan (Geber) era primul care a concentrat,
prin distilare, acid acetic din oțet. În epoca renascentistă, se obținea acid acetic glacial prin distilarea
uscată a acetaților metalici. În secolul al XV-lea, alchimistul german Andreas Libavius descria o
asemenea procedură și compara acidul acetic glacial produs prin acest procedeu cu oțetul. Prezența
apei în oțet avea un efect atât de puternic asupra proprietăților acidului acetic, încât vreme de secole
mulți chimiști credeau că acidul acetic glacial și acidul găsit în oțet sunt două substanțe diferite. Cel
care a dovedit că sunt identice a fost chimistul francez Pierre Adet.
În 1847, chimistul german Hermann Kolbe sintetiza pentru prima dată acid acetic din
material anorganic. Secvența de reacții consta în clorurarea sulfurii de carbon (CS2) până la
tetraclorură de carbon [CCl4], urmată de piroliză până la tetraclor-etilenă și clorinare apoasă până
la acid tricloracetic și încheiată cu reducerea electrolitică la acid acetic.[13]
 Cristale de acid acetic-Detaliu
Până în 1910, acidul acetic glacial era obținut din "sucul pirolignos" prin distilarea lemnului (v. mai
jos). Acidul acetic era izolat ulterior prin tratarea cu lapte de var (hidroxid de calciu), iar produsul
rezultat (acetat de calciu) era apoi acidifiat cu acid sulfuric obținându-se acidul acetic. Pe atunci,
Germania producea 10.000 tone de acid acetic glacial, din care cam 30% era folosit pentru
manufacturarea vopselei indigo.[14][15]

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Aciditate[modificare | modificare sursă]
Atomul de hidrogen din gruparea carboxil (−COOH) ai acizilor carboxilici, din categoria cărora face
parte și acidul acetic, poate fi eliberat sub formă de proton (H+), dându-le acestora caracterul lor
acid. Acest proces este cunoscut sub numele de ionizare:
CH3CO2H → CH3CO2− + H+
Datorită cedării protonului, și acidul acetic are caracter acid. Acidul acetic este un acid slab, de
fapt un acid monoprotic care, în soluții apoase, are o constantă de aciditate pKa de 4,76.[16] Baza
sa conjugată este acetatul (CH3COO−). O soluție de molaritate 1.0 M (aproape concentrația
oțetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicând că abia 0,4% din moleculele de acid acetic sunt
disociate.[17]

Dimerul ciclic al acidului acetic acid; liniile

întrerupteverzi reprezintă legăturile de hidrogen
Structură[modificare | modificare sursă]
În cadrul structurii cristalului de acid, acidă a formei sale solide, moleculele se grupează în
perechi, formând dimeri, care sunt legați prin punți de hidrogen.[18] Dimerii pot fi detectați și în
vaporii compusului la 120 °C. De asemenea, ei pot să apară în faza lichidă din soluțiile cu
solvenți fără legături (punți) de hidrogen, și într-o oarecare măsură în acidul acetic pur,[19] dar
sunt desfăcute de către solvenții cu punți de hidrogen. Entalpia de disociere a dimerului este
estimată la 65,0–66,0 kJ/mol, iar entropia de disociere la 154–157 Jmol−1K−1.[20] Acest
comportament de dimerizare apare adesea și la alți acizi carboxilici cu catenă mică.[21]
Solvent[modificare | modificare sursă]
Acidul acetic lichid este un solvent protic hidrofil (polar), similar etanolului și apei. Cu o constantă
dielectrică (sau permitivitate relativă) moderată de 6,2, el poate dizolva nu doar compușii polari
cum ar fi sărurile anorganice și zaharurile, dar și compușii nepolari ca uleiurile și
unele elemente ca sulful și iodul. Se amestecă rapid cu mulți alți solvenți polari și nepolari, cum
ar fi apa, cloroformul și hexanul. Cu alcanii superiori, cu catena mai mare decât cea a octanului,
acidul acetic nu mai este miscibil, astfel că miscibilitatea sa continuă să scadă până când
dispare, în cazul normal-alcanilor cu catenă largă.[22] Acestă proprietate de dizolvare și
de miscibilitate a acidului acetic determină larga sa utilizare în industria chimică, fiind, de
exemplu, folosit ca solvent în cadrul producției de dimetil-tereftalat.[23]

Reacții chimice[modificare | modificare sursă]

Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluzând fierul, magneziul și zincul, formând gaz
de hidrogen și săruri metalice numite acetați. Aluminiul, expus la oxigen, formează un strat
subțire de oxid de aluminiu la suprafața sa, strat care este relativ rezistent, astfel încât cisternele
de aluminiu pot fi utilizate pentru transportul acidului acetic. Acetații metalici se pot obține din
acid acetic și baza corespondentă, ca în reacția dintre bicarbonatul alimentar și oțet. Cu
excepția acetatului de crom (II), aproape toți acetații sunt solubili în apă.
Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O

Acidul acetic produce reacțiile chimice tipice ale unui acid carboxilic:

 obținerea apei și a acetaților (etanoați) metalici, în cazul reacției

cu alcali (metale alcaline și alcalino-pământoase),
 producerea unui acetat metalic, când reacționează cu metale,
 producerea de acetat metalic, apă și dioxid de carbon când reacționează
cu carbonați și bicarbonați (carbonați acizi).
Dintre toate reacțiile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere și formare
de derivați de tipul clorurii de acetil prin intermediul substituției nucleofilice a grupării
acetil. Alte derivative de substituție includ anhidrida acetică; această anhidridă este
produsă prin pierderea apei din două molecule de acid acetic. În mod
asemănător, esterii acidului acetic se pot forma prin esterificare (esterificarea Fischer);
se pot obține și amide. Încălzit la peste 440 °C, acidul acetic se descompune în dioxid
de carbon și metan sau poate da cetonă și apă.

Identificare[modificare | modificare sursă]
Acidul acetic poate fi detectat datorită mirosului caracteristic. Dă o reacție de culoare
pentru sărurile acidului acetic, în soluția de clorură ferică, care este de un roșu închis,
ce dispare după acidificare. Acetații, prin încălzire în prezență de trioxid de
arsen formează oxid de cacodil (lichidul lui Cadet) ([(CH3)2As]2O), ce poate fi detectat
datorită vaporilor săi urât-mirositori.

Biochimie[modificare | modificare sursă]
 Gruparea acetil, derivată din acidul acetic, este o structură fundamentală pentru
procesele biochimice ale tuturor formelor de viață. Legată de coenzima A formează
acetilcoenzima A sau acetatul activ, devenind centrul metabolismului carbohidraților și
al grăsimilor. Gruparea acetil rezultă prin decarboxilare aerobă din acid piruvic. În orice
caz, concentrația de acid acetic liber în celule se păstrează la un nivel redus pentru a se
evita dezechilibrul pHului din celulele care îl conțin. Spre deosebire de unii acizi
carboxilici cu lanț lung (acizii grași), acidul acetic nu se găsește în trigliceridele naturale.
Totuși, triglicerida artificială numită triacetină (triacetatul de glicerină) este un aditiv
alimentar uzual și se regăsește în cosmetice sau în medicamente topice.[24]
Acidul acetic acid este produs și excretat de către anumite bacterii, mai ales cele din
genul Acetobacter și de specia Clostridium acetobutylicum. Aceste bacterii sunt
omniprezente în produsele alimentare, apă și sol, iar acidul acetic este produs în mod
natural prin alterarea fructelor sau a altor alimente. Acidul acetic este, de asemenea, un
component al secreției vaginale la femeie și la alte primate, unde se pare că servește
drept agent antiseptic moderat.[25]

Obținere[modificare | modificare sursă]
Acidul acetic este produs la nivel industrial atât prin fermentare bacteriană, cât și
prin sinteză chimică. La ora actuală, doar 10% din producția mondială de acid acetic se
face pe cale biologică, cea care rămâne de bază pentru obținerea oțetului, cu atât mai
mult cu cât legislația multor țări impune ca oțetul de uz alimentar să fie de origine
naturală. Circa 75% din acidul acetic produs pentru utilizarea în industria chimică se
obține prin carbonilarea metanolului, explicată mai jos. Restul de 25% se obține prin
metodele alternative.[23][26] În perioada 2003-2005, producția mondială totală de acid
acetic pur a fost estimată la 5 Mt/a (milioane de tone pe an), din care aproximativ
jumătate este produsă în Statele Unite.
Producția europeană se ridica la aproximativ 1 Mt/an și e în scădere, iar 0,7 Mt/an erau
produse în Japonia. Alte 1,5 Mt erau reciclate în fiecare an, aducând piața mondială
totală la 6,5 Mt/an.[27][28] De atunci, producția la nivel mondial a crescut cu 10,7 Mt/a (în
2010), dar este așteptată o scădere a producției.[29] Doi dintre cei mai mari producători
de acid acetic pur sunt Celanese și BP Chemicals. Printre alți mari producători se
numără și Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman și Svensk
Etanolkemi.[30]

Carbonilarea metanolului[modificare | modificare sursă]

Cea mai mare cantitate de acid acetic pur se obține prin carbonilarea metanolului. În
acest proces, metanolul și monoxidul de carbon reacționează pentru a produce acid
acetic, conform următoarei ecuații a reacției:

Procesul implică folosirea de iodometan ca intermediar și se realizează în trei

etape. Un catalizator, de obicei un complex metalic, este necesar pentru carbonilare
(în etapa 2).[31]
(1) CH3OH + HI → CH3I + H2O
(2) CH3I + CO → CH3COI
(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
 Prin alterarea condițiilor de reacție, este posibilă obținerea anhidridei
acetice pe aceeași linie de producție.[32] Deoarece atât metanolul cât și
monoxidul de carbon erau materii prime ieftine, carbonilarea
metanolului părea să fie de departe o metodă atractivă de obținere a
acidului acetic. Henry Drefyus de la British Celanese dezvoltă o linie
prototip de carbonilare a metanolului încă din 1925.[33] Totuși, absența
unor materiale capabile să găzduiască reacția amestecului coroziv la
presiunea mare cerută (de peste 200 atmosfere) a descurajat, pentru
un timp, aplicarea acestor căi la scară industrială. În 1963, a fost pus la
punct de către compania chimică germană BASF primul proces
tehnologic de carbonilare a metanolului care folosea un catalizator
de cobalt. În 1968, este descoperit un catalizator pe bază de rodiu (cis−
[Rh(CO)2I2]−). Acesta este eficient și la presiuni mai mici, aproape fără
produși secundari. Prima linie tehnologică ce utiliza acest catalizator a
fost construită de către compania chimică americană Monsanto în
1970, iar carbonilarea metanolului cu catalizator de rodiu devine
metoda predominantă pentru obținerea acidului acetic. La sfârșitul
anilor '90, compania BP Chemicals exploatează profitabil catalizarea
prin procedeul Cativa ([Ir(CO)2I2]−), care este indus de ruteniu. Acest
proces tehnologic cu catalizator de iridiu este mai ecologic și mai
eficient[34] și a înlocuit pe scară largă tehnologia Monsanto, adesea
utilizând aceleași linii de producție.

Oxidarea acetaldehidei[modificare | modificare sursă]

Înainte de aplicarea industrială a procedeului Monsanto, acidul acetic
era produs, în mare parte, prin oxidarea acetaldehidei. Aceasta rămâne
a doua metodă ca importanță pentru producerea acidului acetic, deși
nu se poate compara ca eficacitate cu metoda carbonilării metanolului.
Acetaldehida poate fi produsă fie prin oxidarea butanului sau a benzinei
ușoare, fie prin hidratarea etilenei (etena).
Când butanul sau benzina ușoară sunt încălzite cu aer în prezența unor
diferiți ioni metalici, printre care cei de mangan, cobalt și crom, se
formează un peroxid organic care apoi se descompune pentru a
produce acid acetic, după reacția
2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O
În mod tipic, reacția se desfășoară în anumite condiții
de temperatură și presiune, destinate să se obțină cea mai mare
temperatură la care butanul rămâne încă lichid. Conditițiile de
reacție clasice sunt 150 °C și 55 atm. Se formează și câțiva produși
secundari, printre care butanona, acetatul de etil, acidul
formic și acidul propionic. La rândul lor, acești produși sunt
valorificați, iar condițiile de reacție pot fi modificate cu scopul de a
mări cantitățile produse, dacă acest lucru este rentabil. Totuși,
separarea acidului acetic de acești produși secundari mărește
costurile de producție.
În condiții similare și folosind catalizatori similari ca în oxidarea
butanului, acetaldehida poate fi oxidată de
către oxigenul din aer pentru a produce acid acetic
2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH
 Folosindu-se catalizatori moderni, această reacție poate duce
la obținerea acidului acetic cu un randament de peste 95%.
Principalii produși secundari sunt acetatul de etil, acidul
formic și formaldehida, toți având puncte de fierbere mai mici
decât acidul acetic și putând fi separați ușor prin distilare.

Oxidarea etilenei[modificare | modificare sursă]

Acetaldehida poate fi obținută din etilenă prin procedeul
Wacker, iar apoi oxidată ca mai sus. Mai recent, a fost pusă la
punct o conversie a etilenei la acid acetic, mai ieftină și
desfășurată într-o singură etapă, de către compania
chimică Showa Denko, care a deschis o linie de oxidare a
etilenei în Ōita, Japonia, în anul 1997.[35] Procesul este
accelerat un catalizator metalic de paladiu în mediu acid (acid
tungstosilicic hidratat) și se consideră că este la fel de eficient
ca procedeul carbonilării metanolului pentru liniile mai mici de
producție (100–250 kt/an), în funcție de prețul local de achiziție
al etilenei.

Fermentația[modificare | modificare sursă]
Fermentația oxidativă[modificare | modificare sursă]
Pentru o lungă perioadă a istoriei omului, acidul acetic, sub
formă de oțet, a fost produs cu ajutorul bacteriilor din
genul Acetobacter. În condițiile prezenței abundente de oxigen,
aceste bacterii pot produce oțet pornind de la o largă varietate
de alimente fermentabile. Produsele utilizate în mod obișnuit
sunt cidrul de
mere, vinul și cerealele fermentate, malțul, orezul sau cartofii.
Se obține prin fermentație acetică, din etanol, conform ecuației
chimice generale:
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
O soluție diluată de alcool inoculată cu Acetobacter și
păstrată într-un loc cald și aerat se va transforma în oțet
de-a lungul a câtorva luni. Metodele de producere
industrială a oțetului accelerează acest proces prin
îmbunătățirea aportului de oxigen pentru bacterii.
Primele eșantioane de oțet produs prin fermentație au
apărut probabil ca greșeli în cursul procesului de fabricare
a vinului (vinificație). Dacă mustul este fermentat la o
temperatură prea mare, Acetobacter se va multiplica în
exces și va inhiba drojdia ce apare spontan pe struguri. Ca
urmare a faptului că cererea de oțet pentru uz culinar,
medical și sanitar creștea, producătorii de vin au deprins
rapid să folosească și alte materii organice pentru a fabrica
oțet în timpul lunilor calde de vară, chiar înainte de
coacerea viilor. Metoda era lentă și nu întotdeauna
încununată de succes, întrucât producătorii încă nu
înțeleseseră fenomenul.
Unul dintre primele procedee industriale a fost metoda
rapidă sau metoda germană, practicată pentru prima dată
 în Germania în 1823. În acest proces, fermentația are loc
într-un turn în care sunt introduse și așchii de lemn
sau cărbune vegetal. Alimentul conținând alcool este
vărsat puțin câte puțin prin gura turnului; pe la baza
turnului este introdus aer proaspăt prin convecție naturală
sau forțată. Ameliorarea aportului de aer prin acest proces
reduce timpul de producere a oțetului de la câteva luni la
câteva săptămâni.
Astăzi, oțetul este produs în cea mai mare parte în
rezervoare în care sunt scufundate culturile bacteriene,
metodă care a fost pentru prima dată descrisă în 1949 de
către Otto Hromatka și Heinrich Ebner. Prin această
metodă, alcoolul este fermentat până la oțet într-un
rezervor în care se amestecă încontinuu, iar oxigenul este
furnizat prin barbotarea aerului în această soluție. Astfel,
se poate produce oțet de concentrație de 15% în doar 24
ore/șarjă sau chiar oțet de 20% în 60 ore.
Fermentația anaerobă[modificare | modificare sursă]
Unele specii de bacterii anaerobe, incluzând pe unele din
genul Clostridium, pot transforma zaharidele direct în acid
acetic, fără utilizarea etanolului ca produs intermediar.
Reacția generală determinată de aceste bacterii se poate
scrie:
C6H12O6 → 3 CH3COOH
Mai interesant sub aspectul producerii industriale este
faptul că aceste bacterii acetogene pot sintetiza acid
acetic pornind de la compuși monocarbonați (cu un
singur atom de carbon), cum ar fi metanolul, monoxidul
de carbon sau un amestec de dioxid de
carbon și hidrogen:
2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O
Capacitatea bacteriilor din genul Clostridium de a
utiliza direct zaharidele sau de a produce acid
acetic din materii prime mai ieftine demonstrează
că acestea ar putea produce acid acetic mai
eficient decât oxidanții etanolului ca Acetobacter.
Totuși, bacteriile Clostridium sunt mai puțin
tolerante la mediu acid decât Acetobacter. Chiar si
cele mai tolerante la acid dintre sușele de
Clostridium nu pot produce decât un oțet de o
concentrație de doar câteva procente, comparativ
cu unele sușe de Acetobacter care pot produce un
oțet de o concentrație de până la 20%. La ora
actuală rămâne mai rentabilă producerea oțetului
cu ajutorul sușelor de Acetobacter decât prin
fermentarea anaerobă urmată de concentrare. Ca
urmare, cu toate că bacteriile acetogenice se
cunosc încă din 1940, utilizarea lor în industrie
rămâne destinată unui segment îngust de utilizări.
Distilarea uscată a
lemnului[modificare | modificare sursă]
În industrie, acidul acetic se obține și prin distilarea
uscată a lemnului. Materialul lemnos se încălzește
la 900-1000 °C, în absența aerului, și astfel rezultă
mai mulți produși: cărbunele de lemn (mangalul,
folosit drept combustibil și reducător), produși
gazoși (CH4, CO, CO2) și un produs lichid,
numit acid pirolignos. Acesta din urmă este un
amestec de substanțe, printre care acidul
acetic, metanol, acetonă și alți acizi superiori. Din
acest amestec, acidul acetic este izolat prin
extracție cu un solvent selectiv.

Utilizare[modificare | modificare sursă]
Acidul acetic este folosit în alimentație sub formă
de oțet și ca materie primă în industria
farmaceutică, la prepararea aspirinei (acid
acetilsalicilic). Unele săruri ale sale
(acetații de Fe, Cr, Al) se folosesc ca mordanți în
vopsitorie (mordanții sunt fixatori ai culorii pe fibră).
Acidul acetic se folosește în sinteza diferitor
substanțe pe post de catalizator și/sau solvent
atunci când reacțiile se petrec în mediu anhidru.

sticlă de 2.5 l cu
acid acetic într-un laborator.
Acidul acetic este un reactant chimic utilizat pentru
producerea a numeroși compuși chimici. Cea mai
importantă întrebuințare a acidului acetic constă în
producerea monomerului de acetat de vinil (vezi
mai jos), urmată îndeaproape de obținerea
anhidridei acetice și a esterilor. Prin comparație,
 volumul de acid acetic folosit pentru producerea
oțetului este mic.

Acetat de vinil[modificare | modificare
sursă]
Mari cantități de acid acetic acid se folosesc pentru
fabricarea acetatului de vinil. Această întrebuințare
consumă aproximativ 40% până la 45% din
producția mondială de acid acetic. Reacția
pornește de la etilenă și acid acetic acid în
prezența oxigenului, pe un catalizator de paladiu.
2 H3C-COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C-CO-O-CH=CH2 + 2 H2O
Acetatul de vinil poate fi folosit ca atare în
adezivi comercializați sub numele generic
de aracet. De asemenea, poate
fi polimerizat în poliacetat de vinil sau
diverși copolimeri. Acești polimeri sunt
întrebuințați în producerea
de vopsele, adezivi sau diverse materiale
plastice.

Producerea
esterilor[modificare | modificare sursă]
Majoritatea esterilor acidului acetic sunt de
regulă folosiți ca solvenți
pentru cerneluri, vopsele și lacuri. Printre
esterii acidului acetic se numără acetatul de
etil, acetatul de n-butil, acetatul de
izobutil și acetatul de propil. Aceștia sunt
produși, de obicei, printr-o reacție catalizată
din acid acetic acid și alcoolul corespunzător.
H3C-COOH + HO-R → H3C-CO-O-R + H2O, unde R = o grupare generală alchil
De altfel, majoritatea esterilor de acetat
sunt produși din acetaldehidă prin reacția
Tișcenco[36]. În plus, unii eteri de acetat se
folosesc ca solvenți pentru nitroceluloză,
lacuri și vopsele
acrilice, decapanți și baițuri pentru lemn.
Primii glicol-monoeteri (diol-monoeteri) au
fost produși pornind de la oxid de
etilenă sau de la oxid de propilenă și
alcool, care sunt apoi esterificați cu acid
acetic. Cei trei produși principali de reacție
sunt acetatul de etilen-glicol-monoetil-eter
(EEA), acetatul de etilen-glicol-monobutil-
eter (EBA) și acetatul de propilen-glicol-
monometil-eter (PMA). Această
întrebuințare consumă în jur de 15%-20 %
din acidul acetic mondial. Unii dintre acești
eteri acetat, de exemplu EEA, s-au dovedit
a fi nocivi pentru reproducerea umană.

Anhidrida
acetică[modificare | modificare
sursă]
Produsul condensării a două molecule de
acid acetic este anhidrida acetică.
Producerea la scară mondială a anhidridei
acetice reprezintă o întrebuințare majoră
care folosește aproximativ 25% până la
30% din producția globală de acid acetic.
Anhidrida acetică se poate obține direct
prin carbonilarea metanolului, șuntând
acidul, iar liniile de producție Cativa pot fi
adaptate pentru fabricarea anhidridei.

Anhidrida acetică este un agent puternic

de acetilare. De aceea, principala sa
utilizare constă în fabricarea acetatului de
celuloză, o textură sintetică folosită și
pentru filmul fotografic. Anhidrida acetică
este, de asemenea, unul dintre reactivii
folosiți pentru
obținerea aspirinei, heroinei și a altor
compuși.

Oțet[modificare | modificare sursă]
Sub formă de oțet, soluțiile de acid acetic
(de regulă, având 5% până la 18% acid
acetic, cu procentajul calculat de obicei în
masă) sunt folosite ca atare fie
pentru condimentare, fie
pentru conservarea ca murături a
legumelor și a altor produse alimentare.
Oțetul de masă tinde să fie mai diluat (5-
8% acid acetic), în timp ce murăturile
comercializate folosesc în general soluții
mai concentrate. Cantitatea de acid acetic
consumată ca oțet la scară mondială nu
este mare, dar cronologic este de departe
cea mai veche și cea mai cunoscută
întrebuințare.

Utilizare ca
solvent[modificare | modificare
sursă]
Acidul acetic glacial este un
excelent solvent protic polar, după cum s-
a menționat mai sus. Frecvent este folosit
ca solvent de recristalizare pentru
purificarea compușilor organici. Acidul
acetic pur lichid se folosește ca solvent în
fabricarea acidului tereftalic (TPA), care
este materia primă pentru politereftalatului
de etilenă (PET). Deși reprezintă circa
5%–10 % din cantitatea de acid acetic
folosită în întreaga lume, se preconizează
că această întrebuințare aparte se va
extinde semnificativ în următorul deceniu,
pe măsură ce va crește producția de
ambalaje fabricate din PET.
Acidul acetic este utilizat adesea ca
solvent pentru reacții ce
implică carbocationi, ca în alchilarea
Friedel Crafts. De exemplu, una din
etapele de producere manufacturieră
a camforului sintetic implică o
rearanjare Wagner-Meerwein a camfenei
la acetat de izobornil; în acest caz acidul
acetic joacă atât rolul de solvent, cât și
de nucleofil pentru a fixa
carbocationul rearanjat. Acidul acetic este
solvent de elecție în reducerea unui
grup aril nitrat până la anilină, folosind
paladiu pe suport de cărbune activat.
Acidul acetic glacial se întrebuințează în
chimia analitică ca mediu de reacție, de
exemplu pentru determinarea caracterului
bazic al substanțelor slab alcaline cum
sunt amidele organice. Acidul acetic
glacial este o bază mult mai slabă decât
apa, astfel încât în acest mediu amida se
comportă ca o bază puternică. Ea poate fi
atunci titrată în soluția de acid acetic
glacial cu un acid foarte puternic, cum ar
fi acidul percloric.

Alte
întrebuințări[modificare | modifica
re sursă]
Soluțiile diluate de acid acetic sunt folosite
și pentru aciditatea lor slabă. Exemple de
utilizare în mediul casnic:

 Este folosit ca agent de stopare (baia

de stopare) din timpul developării
filmelor fotografice.
 Este inclus în produse pentru
îndepărtarea tartrului de pe robinete
sau chiuvete.
 Aciditatea sa este utilă și pentru
tratarea rănilor provocate de meduze
prin inhibarea celulelor urzicătoare ale
acestora, preîntâmpinând în cazul
unei aplicări imediate leziunile grave
sau chiar moartea.
 În tratamentul infecțiilor urechii
externe, intrând în compoziția unor
preparate medicamentoase (Vosol).
 De asemenea, acidul acetic este
folosit ca spray conservant pentru
furajele animalelor, pentru a împiedica
creșterea bacteriilor și a fungilor.
 Acidul acetic glacial este folosit și
pentru îndepărtarea negilor și a
verucilor.
Din acid acetic se produc săruri organice
și anorganice, printre care:

 Acetatul de sodiu, utilizat în industria

textilă și în cea alimentară cu rol de
conservant alimentar (aditiv
alimentar E262).
 Acetat de cupru (II), folosit
ca pigment și ca fungicid.
 Acetat de aluminiu și acetat de fier (II),
folosit ca mordant pentru coloranții
textili.
 Acetat de paladiu (II), cu rol de
catalizator în reacțiile de cuplare, ca
în reacția Heck.
Produșii de substituție ai acidului acetic
includ:

 acidul monocloracetic (MCA), acidul

dicloroacetic (considerat un produs
secundar) și acidul tricloracetic. MCA
se folosește pentru fabricarea
vopselei indigo.
 acidul bromoacetic, care este
esterificat pentru a se obține
reactivul bromoacetat de etil.
 acid trifluoroacetic, care este un
reactant obișnuit în sinteza organică.
Cantitățile de acid acetic folosite pentru
aceste întrebuințări (cu excepția acidului
tereftalic TPA) se ridică la 5%–10 % din
acidul acetic utilizat în întreaga lume. Nu
este de așteptat o creștere a consumului
pentru aceste utilizări la fel de mare ca
producerea de TPA.

Protecția
muncii[modificare | modificare
sursă]
Acidul acetic concentrat este coroziv și de
aceea trebuie manipulat cu precauție,
deoarece poate provoca arsuri cutanate,
leziuni oculare permanente și iritarea
mucoaselor. E posibil ca aceste arsuri sau
flictene să nu apară decât la câteva ore
după expunere. Mănușile de latex nu oferă
protecție; se recomandă purtarea unor
mănuși rezistente ca cele făcute
din cauciuc nitril. Acidul acetic concentrat
se aprinde cu dificultate în condiții de
laborator. Capătă risc de incendiu atunci
când temperatura ambientală depășește
39 °C, moment din care poate forma un
amestec explozibil cu aerul peste această
temperatură (limită explozivă: 5,4%–
16 %).
Riscurile determinate de soluțiile de acid
acetic depind de concentrație. Tabelul de
mai jos redă clasificarea UE pentru
soluțiile de acid acetic:

Simbol de securitate

Concentra
ție
Molaritat Clasifica Fraze
în
e re de risc
procente
de masă

R36/38:
1,67–4,16  Iritant Irită
10%–25 %
mol/l (Xi) ochii și
pielea
 4,16– R34:
Coroziv
25%–90 % 14,99 mol Produc
(C)
/l e arsuri

R10:
Inflama
bil
>14,99 m Coroziv
>90 % R35:
ol/l (C)
Produc
e arsuri
grave

Soluțiile cu peste 25% acid acetic sunt

mânuite sub hotă datorită vaporilor
caustici și corozivi. Acidul acetic diluat sub
formă de oțet e inofensiv. Totuși, ingestia
unor soluții mai concentrate pune în
pericol viața oamenilor sau a animalelor.
Acest lucru poate provoca leziuni severe
la nivelul sistemului digestiv și modificarea
acidității sângelui, potențial letală. Din
cauza incompatibilităților, se recomandă
păstrarea acidului acetic departe de acid
cromic, etilen-glicol, acid azotic, acid
percloric, permanganați, peroxizi și hidroxi
zi.