Compușii carboxilici

FUDULI SIMONA-FLORENTINA
CHIMIE MEDICALA ,ANUL 3
 Competenţe specifice:

 1.1. Descrierea comportării compuşilor organici studiaţi în funcţie de clasa de

apartenenţă

 2.1. Efectuarea de investigaţii pentru evidenţierea unor caracteristici, proprietăţi, relaţii

 2.2. Formularea de concluzii care să demonstreze relaţii de tip cauză-efect

 3.1. Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situaţie
 Obiective operaţionale:

 La sfârșitul lecției, elevii vor fi capabili:

 O1 Să denumească acizii carboxilici

 O2 Să modeleze formulele moleculare/structurale ale acizilor carboxilici

 O3 Să enumere proprietățile fizice ale acidului acetic

Definitie

 Acizii carboxilici sunt compuşii organici funcţionali care conţin grupa funcţională carboxil
(–COOH).

 Denumirea acizilor carboxilici: se formează din cuvântul acid urmat de numele

hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon la care se adaugă sufixul –oic. De
exemplu, primul compus al seriei omoloage a acizilor carboxilici se numeşte acid
metanoic (HCOOH), alcanul corespunzător fiind metanul; al doilea compus al seriei se
numeşte acid etanoic (CH3COOH). În cazul acizilor carboxilici care au catenă ramificată
sau conţin şi alţi substituenţi, denumirea trebuie să precizeze şi poziţia acestora
 În structura grupei carboxil intră doi atomi de oxigen legaţi de acelaşi atom de carbon.
Unul dintre atomii de oxigen este legat de carbon printr-o legătură dublă, iar celălalt
atom de oxigen este legat de carbon printr-o legătură simplă, deoarece face parte dintr-o
grupă hidroxil.

 Deoarece între atomii de carbon, hidrogen şi oxigen ai grupei carboxil există o

diferenţă de electronegativitate, grupa carboxil este polarizată. Atomul de hidrogen al
grupei poate fi cedat destul de uşor în reacţiile chimice, de unde şi caracterul acid al
acestei clase de compuşi
 Acidul etanoic sau acidul acetic, pe care-l cunoaştem sub denumirea
uzuală de oţet, este acidul carboxilic cel mai cunoscut si are formula
moleculară CH3COOH . Acidul acetic este componentul majoritar al
lichidului obţinut prin fermentarea naturală a vinului, lichid numit
oţet din vin. Acidul acetic se fabrică prin fermentarea acetică a
soluțiilor diluate de alcool, prin distilarea uscată a lemnului sau prin
oxidarea aldehidei acetice. Acidul acetic în soluții diluate (3% - 9%) se
numește oțet și se folosește în alimentație.
 Fermentaţia acetică se referă la oxidarea enzimatică a etanolului în acid acetic.
Fermentaţia acetică are loc atunci când un lichid care conţine etanol vine în contact cu
aerul şi este supus acţiunii unor bacterii (Micoderma aceti). Aceste bacterii conţin
alcooloxidaza, enzima ce catalizează oxidarea etanolului la acid acetic. Acidul acetic poate
ceda atomul de hidrogen al grupei hidroxil, formând astfel ionul acetat: CH3 – COO-.

 Fermentația acetică (oțețirea vinului) – transformarea enzimatică a etanolului în oțet. În

prezența aerului, vinul este supus acțiunii unor bacterii (micoderma aceti) care produc o
enzimă (alcooloxidaza) iar etanolul din vin se oxideaza cu formarea acidului acetic.  

 Atenție! Acidul acetic se poate obține și industrial, din substanțe chimice de sinteză,
dar este toxic pentru organism.
Proprietăți fizice și chimice

 Proprietati fizice

 Acidul acetic este un lichid incolor, cu miros înțepător și iritant. Are punct de fierbere
ridicat ( 118°C). La temperatura de 16,5°C trece în stare solidă, cristalizează. Acidul acetic
este solubil în apă și formează un amestec omogen în orice proporții, deoarece se
formează legături de hidrogen.

 În soluții diluate (3% - 9%) se numește oțet și se folosește în alimentație.

 Proprietati chimice

 Acidul acetic este un acid slab: în reacţia cu apa, ionizează numai parţial. Caracterul acid al acidului acetic
se manifestă în reacţiile cu metale active, oxizi ai metalelor, hidroxizi şi săruri ale unor acizi mai slabi decât
el precum carbonaţii, adică sărurile acidului carbonic.

1. Reactia de ionizare - Ionizarea acizilor are loc la dizolvarea acizilor în apă. Este o reacție reversibilă,
deoarece acizii carboxilici sunt acizi slabi;Soluțiile obținute au caracter acid, colorează soluțiile de indicatori:
înroșesc turnesolul și metiloranjul.
2. Reacția cu metalele active (situate înaintea hidrogenului în seria de activitate Beketov – Volta), conduce la
sarea corespunzătoare și hidrogen. Reacționează metalele: Na, K (monovalente), Ca, Mg, Ba, Zn (divalente),
Al (trivalent); Nu reacționează metalele: Cu, Hg, Ag, Au.
.
1. Reacția cu oxizi metalici, conduce la sarea corespunzătoare și apă. Reacția cu hidroxizi (baze)
este reacție de neutralizare, conduce la sare și apă. Reacția de neutralizare se realizează prin
operația de titrare, în prezența unui indicator; CH3─COOH + KOH → CH3─COO- K+ + H2O
acetat de potasiu .
2. Reactii cu hidroxizi . Acidul acetic reactioneaza cu hidroxizii , cu formare de acetatului
corespunzator si a apei . Are loc o reactie de neutralizare . Reacția de neutralizare se realizează
prin operația de titrare, în prezența unui indicator acido-bazic ca fenoftaleina.
3. Reacția cu carbonați conduce la sarea corespunzătoare, apă și dioxid de carbon. Acizii
carboxilici deplasează acizii slabi (ex. acidul carbonic), din sărurile lor; Este reacția de
recunoaștere a acizilor carboxilici, are loc cu efervescență datorită degajării dioxidului de
carbon.