Reacția de oxidare în

chimia organică
Cuprins:
 Ce este oxidarea?
 Reacția de oxidare la alcani
 Chimizarea metanului prin oxidare
 Reacția de oxidare la alchene
 Racția de oxidare la alcadiene
 Reația de oxidare la alchine
 Reacția de oxidare la arene
Ce este oxidarea?
Oxidarea compuşilor organici poate fi, în funcţie de produşii de oxidare care
rezultă din reacție:
• Oxidare completă, numită de obicei ardere. Indiferent de natura
compușilor organici, din reacţie rezultă CO2 si H20 si se degajă o mare
cantitate de energie, sub formă de căldură și lumină;
• Oxidare incompletă sau parţială, numită de obicei oxidare;din reacție
rezultă compuși organici cu grupe funcționale care conţin oxigen. În
funcție de agenții de oxidare folosiți şi de condiţile de reacţie, oxidarea
poate fi: blândă sau energică.
 Reacția de oxidare la alcani
a) Oxidare completă (ardere): toți alcanii reacționează cu oxigenul, dând reacții de combustie sau de ardere când se
obține dioxid de carbon, apă și o cantitate mare de căldură.

b) Oxidare incompletă are loc în absența unei cantități stoechiometrice de oxigen, cu formarea de monoxid de
carbon sau chiar de funingine (negru de fum):

c) Oxidarea: în prezența unor catalizatori, alcanii superiori (parafina) se oxidează cu formarea de acizi
carboxilici superiori (acizi grași), folosiți la fabricarea săpunurilor.
Chimizarea metanului prin oxidare:
Prin arderea metanului în aer, în atmosferă săracă în oxigen, se formează carbon fin divizat (negru de
fum) și apă. Negrul de fum se folosește la fabricarea vopselelor și a anvelopelor de automobile.

Prin arderea incompletă a metanului în aer se formează gazul de sinteză (CO + H2, în raport molar de
1:2), folosit la sinteza alcanilor superiori și a alcoolului metilic. Hidrogenul este folosit la obținerea
amoniacului.
 Reacția de oxidare la alchene
Reacțile de oxidare a alchenelor decurg în mod diferit şi conduc la compuşi diferiți, în funcţie de agentul
oxidant folosit și de condițiile de lucru.
 Reacţia de oxidare a alchenelor cu soluţie apoasă neutră sau slab bazică de permanganat de potasiu (reactiv Bayer) este numită oxidare
blândă. Sub acțiunea agentului oxidant se rupe numai legătura 𝝿 din legătura dublă și se formează dioli: compuşi care conţin două
grupări hidroxil (- OH) la cei doi atomi de carbon vecini (dioli vicinali). În această reacţie are loc ruperea legăturii 𝝿, ca şi în cazul unei
reacții de adiție și se obține un compus saturat stabil.

 Oxidarea energică a alchenelor se face cu K2Cr207 în prezenţa de H2SO4 sau cu KMnO4 în prezenta de H2S04. Se produce ruperea
legăturii duble C = C și se formează amestecuri de diferiţi produşi de oxidare, în funcţie de structura inițială a alchenei. Astfel:
- când atomul de carbon implicat în dubla legătură conţine un hidrogen (R-CH=), se formează un acid carboxilic
R – COOH
-când atomul de carbon implicat în dubla legătură este la capătul catenei, deci are doi atomi de hidrogen (=CH2) radicalul se
oxidează până la CO2 si H2O
-când atomul de carbon implicat în dubla legătură nu conține hidrogen se formează un compus carbonilic, o cetonă
R-CO-R
 Reacția de oxidare la alcadiene
Reacția de oxidare are loc ca și la alchene, respectiv:
 Oxidare blândă:
KMnO4 +H2O
CH2 = CH – CH = CH2 + [O] + H2O → CH2 – CH = CH – CH2 →
| | +[O]
OH OH

CH2 – CH – CH – CH2
| | | |
OH OH OH OH

 Oxidarea energica:

KMnO4
CH2 = CH – CH = CH2 +10[O] → 2CO2 + 2H2O + HOOC – COOH

H2SO4 (acid oxalic)

 Reacția de oxidare la alchine

Cu agenţi oxidanţi slabi (soluţie de KMnO4) acetilena poate forma acid oxalic:

[O] este oxigenul atomic, care se obține din următoarea reacție:

2KMnO4+ H2O2KOH + 2MnO2v + 3[0]Precipitat negru brun

 Reacția de oxidare la arene
1. Reacția de oxidare a benzenului are loc la 500 °C, în prezența pentaoxidului de vanadiu, cu formarea acidului maleic.
La temperatura de reacție, acidul maleic se deshidratează, formând anhidrida maleică după următoarele ecuații:

2. Naftalina, cu un caracter aromatic mai slab decât benzenul se oxidează la temperatură ceva mai mică, dar tot cu
ruperea unuia din cicluri; se formează acid ftalic, care poate elimina o moleculă de apă trecând în anhidridă ftalică
Vă mulțumim pentru vizualizare!
Bibliografie:
- manualul de chimie de clasa a X-a
-
https://www.fizichim.ro/docs/chimie/clasa10/capitolul2-hidrocarburi/
II-1-alcani/II-1-5-proprietatile-chimice-ale-alcanilor/
- https://dianapop977.wixsite.com/chimie-organica/alcadiene
- https://dianapop977.wixsite.com/chimie-organica/alchine
-
https://www.fizichim.ro/docs/chimie/clasa10/capitolul2-hidrocarburi/
II-5-arene/II-5-4-proprietatile-chimice-ale-arenelor/

Proiect realizat de:

Nedeloiu Cristina (slide-ul 3, 4 și 6)
Dinculescu Cosmina (slide-ul 5, 7 și 6)
Preoteasa Natalia (slide-ul 8, 9 și 6)