Aldehide

Nagy Mark
Tritean Damian
 Aldehidele sunt compuși organici care conțin
în molecula lor o grupă carbonil, care se
leagă de un atom de hidrogen și de un radical
(după cum se observă și în imagine). Cea mai
simplă aldehidă este formaldehida, formată
prin oxidarea metanului. Denumirea de
aldehidă provine de la
cuvintele alcool dehidrogenat și face referire
la una dintre metodele de obținere, anume
dehidrogenarea alcoolilor primari.
Proprietati fizice
 Proprietăți fizice[modificare | modificare sursă]
 Cu excepția formaldehidei, care este un gaz, celelalte aldehide sunt lichide, având
un miros caracteristic.Ei pot fi solubili în apă dar numai aldehidele cu 5 atomi de
carbon, restul neputând forma legături de hidrogen cu apa.Tot din această cauză ei
au puncte de fierbere mai scăzute comparativ cu alcoolii corespunzători. [3] [4]
Arhivat în 17 septembrie 2002, la Wayback Machine.
 Caracterizare spectrală[modificare | modificare sursă]
 Spectre UV[modificare | modificare sursă]
 Grupa carbonil este un cromofor, datorită celor 2 electroni nepatricipanți aflați în
orbitalii ps, mai precis 2ps.Având loc tranziții de tip n→π*(tranziții cu energie mică)
maximele de absorbție la nivelul spectrelor UV apar la lungimi de undă λ=270-
290nm.Atunci când tranziția electronilor are loc din orbitalii π→π * energiile de
absorbție sunt mai mari , la lungimi de undă λ=190-200nm.
 Spectre IR[modificare | modificare sursă]
 Aldehidele(în general compușii carbonilici) manifestă o bandă de absorbție
1700±40cm [5] Arhivat în 5 martie 2016, la Wayback Machine.[6], bandă care este
foarte mult influențată de starea fizică, de (ne)formarea legăturilor de hidrogen.
Proprietăți chimice

 Depind în mare măsură de hibridizarea

atomilor din grupa carbonilică.Atât atomul de
carbon cât și cel de oxigen au aceeași stare
de hibridizare sp2, unghiul dintre cei 2
substituenți ai carbonului fiind de 1200
Depind în mare măsură de hibridizarea
atomilor din grupa carbonilică.Atât atomul de
carbon cât și cel de oxigen au aceeași stare
de hibridizare sp2, unghiul dintre cei 2
substituenți ai carbonului fiind de 1200
Adiția apei:
Adiția alcoolilor
 Adiția alcoolilor are loc în mediu acid după un
mecanism de substituție nucleofilă de tip 1
SN1, produsul final fiind denumit semiacetal:
Adiția hidrogenului
 Adiția hidrogenului duce la diferiți compuși în
funcție de catalizator:
◦ catalizator Ni Raney, la o temperatură de circa 50 0C
are loc formarea alcoolului corespunzător primar
sau secundar (cazul cetonei):
Adiția hidracizilor HX.

 Hidracizii mai ales cel clorhidric și bromhidric

se adiționează la grupa carbonil dând naștere
la halohidrine, compuși instabili.Aceștia pot
reacționa cu alcoolii care se adaugă în mediul
de reacție formându-se astfel eteri α
halogenați
Adiția amoniacului

 Produsul poartă denumirea de aduct amoniac

-aldehidă,compus instabil care se poate
polimeriza.
Adiția bisulfitului de sodiu

 Adiția bisulfitului de sodiu duce la formarea

de compuși bisulfitici, cristalizați, insolubili în
solvenți organici, folosiți pentru izolarea
compușilor carbonilici:
Reactia prins

Reacția Prins are la bază condensarea alchenelor cu aldehidele, în

cataliză acidă, cu formare de 1,3 glicoli sau 1,3 dioxani (acetali
ciclici ai formaldehidei)