ALCHENE

Alchenele au formula generala: CnH2n

Nesaturarea echivalenta(NE)=1
Se mai numesc OLEFINE.

Punctele de fierbere cresc cu cresterea masei molare si sunt mai mici decat ale alcanilor
corespunzatori.
Alchenele au densitatea mai mare decat densitatea alcanilor, dar mai mica decat densitatea
apei.
Izomerii CIS au punctele de fierbere, solubilitatile, densitatile mai mari decat ale izomerilor
TRANS.
Izomerii TRANS au punctele de topire mai inalte decat ale izomerilor CIS.

PROPRIETATI CHIMICE:
Reactiile specifice legaturii duble sunt: aditie, oxidare, polimerizare.
Reactiile comune alcanilor sunt: substitutie, ardere.

A).REACTII DE ADITIE:
Decurg cu scindarea legaturii pi din legatura dubla C=C.

1).Aditia hidrogenului (H2):

 Se mai numeste reactie de hidrogenare
 Se face in mediu heterogen (H2.ul este gaz, alchena poate fi gazoasa/sub forma de
solutie, produsii de reactie-alcanii sunt in stare fluida, catalizatorul este solid)
 Conditii de reactie: metale fin divizate:Ni/Pt/Pd
temperaturi: 80*-180* C
presiuni inalte: pana la 200 atm

 Se obtin alcanii corespunzatori

2).Aditia halogenilor:
 Halogenii sunt: X=Cl, Br, I
 Clorul se aditioneaza cel mai usor, iodul se aditioneaza cel mai greu.
 Conditii de reactie: solventi inerti- tetraclorura de C, sulfura de C, diclorometan
 Se obtin derivati halogenati vicinali saturati cu aspect uleios=>alchenele se mai
numesc olefine
 Alchenele decoloreaza cantitativ solutia brun-roscata de Br2 in CCl4, de aceea
aceasta reactie este folosita pentru dozarea si identificarea alchenelor

3).Aditia hidracizilor:
 Hidracizii sunt: HX=HCl, HBr, HI
 HI se aditioneaza cel mai usor, apoi HBr, iar cel mai greu se aditioneaza HCl
  Pentru HBr si HI nu avem nevoie de catalizator

 Aditia HCl se face pe catalizator de HgCl2.

 Se obtin derivati monohalogenati saturati.
 In cazul alchenelor ASIMETRICE aditia se realizeaza conform regulii lui
Markovnikov: Hidrogenul se va fixa pe atomul de C implicat in legatura dubla cel
mai bogat in H2, iar halogenul se va fixa pe atomul de C implicat in legatura dubla
cel mai sarac in H2.

Aditia HBr in prezenta de peroxizi(R-O-O-R):

 HCl si HI nu dau astfel de reactii
 Conditii de reactie: la cald si intuneric
la rece si la lumina
 Reactia decurge anti-Markovnikov

4)Aditia acidului sulfuric:

 Se obtin esteri ai acidului sulfuric, numiti sulfati acizi de alchil.
 In cazul alchenelor asimetrice, aditia se face conform regulii lui Markovnikov.

5).Aditia apei:
 Conditii de reactie: H2SO4 avid de apa
 Se obtin alcooli
 In cazul alchenelor asimetrice, aditia se face conform regulii lui Markovnikov

B).REACTII DE SUBSTITUTIE IN POZITIE ALILICA:

1).Clorurare termica cu Cl2, la temperaturi cuprinse intre 500-600 grade Celsius
2).Bromurare termica cu Br2, la temperaturi cuprinse intre 500-600 grade Celsius
3).Bromurare cu bromsuccinimida, in solutie de CCl4 si la cald
Pentru 1) si 2): se va face la C situat in pozitie alilica-atomul de C vecin atomului de C
implicat in legatura dubla.

C).REACTII DE OXIDARE:
1).Oxidare blanda:
 Se face cu solutie apoasa neutra sau slab bazica de permanganat de potasiu, numita
reactiv Bayer(Na2CO3-5%).
 Se realizeaza prin scindarea legaturii pi din legatura dubla C=C.
 Se obtin dioli vicinali.
 Alchenele decoloreaza solutia apoasa violeta de KMnO4, de aceea oxidarea blanda
este folosita pentru identificarea alchenelor.

2).Oxidare energica:
 Se face cu solutie acida de permanganat de potasiu(KMnO4) sau bicromat de
potasiu(K2Cr2O7)
 Se realizeaz prin scindarea legaturii duble C=C si formarea de noi legaturi simple
sigma
 C secundar=> CO2+H2O
  C tertiar=> -COOH (grupare carboxil)
 C cuaternar=> -C=O (grupare carbonil)

 Oxidarea energica a alchenelor cu solutie acida de KMnO4 sau K2Cr2O7 se

foloseste pentru determinarea pozitiei legaturii duble din molecula alchenei, pe baza
identificarii produsilor de reactie.

3).Oxidare completa( ardere)

 Desi arderea alchenelor este o reactie exoterma, alchenele nu se folosesc drept
combustibil, deoarece la temperatura de ardere au loc reactii de polimerizare ale
alchenelor.
 Ecuatie: CnH2n+ 3n/2O2 => nCO2+ nH2O

D).REACTII DE POLIMERIZARE:
 Reactia de polimerizare= reactie de poliaditie
 Mpolimer=nMmonomer