CAPITOLUL II

SCHEME DE REACŢII

1. În schema:
+ O +PCl5
B C D
+ H2O
AlCl3
2 CH4 A -HCl
F
- 3H2
+ 2A
E

Compuşii notaţi cu litere sunt:

a. A: acetilenă, B. Alcool etilic, C: acid acetic, D: clorură de etil, E: benzen,
F: etilbenzen
b. A acetilenă, B. Acetaldehidă, C: acid acetic, D: clorură de etil, E: benzen,
F: etilbenzen
c. A: acetilenă, B: acetaldehidă, C:acid acetic, D:clorură de acetil, E: benzen,
F: metil-fenil-cetonă;
d. A: negru de fum, B: gaz de sinteză, C: acid formic, clorură de metil, e:
benzen, F. Toluen
e. A: acetilenă, B. Alcool etilic, C: acetaldehidă, D: clorură de etil, E:
benzen, F: etilbenzen

2. Se dau transformările :

1500 oC 600-800oC +O2 +Cl2 +3H2O

2CH4 A B C D E F
o
V2O5/500 C -H2O
Substanţa F este:
a. acid maleic
b. acid 2,3 diclor-succinic
c. acid ftalic
d. acid 2,3 dihidroxi-succinic
e. anhidrida acidului 2,3 dihidroxi-succinic

3. Se dă schema de reacţii:
+ Cl2
B
0
+ H2O + Cl2/500 C
izopropanol A C + HCl
+ Cl2./ H2O
D
Alegeţi afirmaţia corectă:
a. A: propenă, B: 1,2-dicloropropan, C: clorură de alil, D: 1-cloro-2-propanol
b. A: propenă, B: clorură de alil, C: 1,2-dicloropropan, D: 1-cloro-2-propanol;

155
c. A: 2-cloropropan, B: 1,2,3-tricloropropan, C: clorură de alil, D: 1-cloro-2-
propanol;
d. A: propenă, B: 2-cloropropan, C: 1,2-dicloropropan, D: 1-cloro-2-propanol
e. A: propenă, B: 1,2-dicloropropan, C: clorură de alil, D: 2-cloro-1-propanol.

4. Se dau transformările :
600oC
A B + C
0
1500 C
2B D + 3E
0
600-800 C
3D F
AlCl3
F + C G

G H + E

Ştiind că H este un monomer vinilic cu masa moleculară 104 şi 7,7%

hidrogen să se identifice substanţa A :
a. etan
b. propenă
c. metan
d. propan
e. izobutan

5. Se dau următoarele transformări chimice :

A + 2H2O Ca(OH)2 + B

B + H2O D

D + [O] E

B + E F

Care este formula moleculară a substanţei F stiind ca este un monomer

vinilic.
a. C4H6O
b. C4H6O2
c. C2H3Cl
d. C4H8O2
e. C3H6O2

6. În schema:
h
A B C D E F G
G este un acid monocarboxilic cu 23,53% oxigen, iar transformarea B → C este o
trimerizare. Atunci:
a. A: acetilenă, E: clorotoluen, F: metilbenzonitril
156
 b. C: benzen, E: clorură de benzil, F: fenil-acetonitril;
c. C: benzen, E: clorură de fenil, F: fenil-acetonitril;
d. D: toluen, E: clorură de benzil, F: para-xilen;
e. A: metan, C: toluen, G. acid o-metil-benzoic.

7. Se consideră schema:
AlCl3 +Cl2/5000C metilamina
C6H6 + CH3Cl A B D
-HCl -HCl -HCl
Alegeţi răspunsurile corecte:
a. prima reacţie este o acilare Friedel-Crafts
b. A este toluenul
c. B este clorura de benzil
d. a doua reacţie este o substituţie
e. D este benzil-metil-amina

8. Se dă schema :
A
+Br2 +2KCN +4H2O toC
B C D E F
- H2 -2KBr -2NH3

Să se identifice substanţele A şi F ştiind că E este un acid cu masa moleculară 118

şi conţine 40,68% C şi 5,09% H :
a. etenă şi acid succinic
b. propan şi acid metil malonic
c. butan şi anhidridă succinică
d. etan şi anhidridă maleică
e. etan şi anhidridă succinică

9. Se dă următoarea schemă de reacţii pentru obţinerea acidului lactic (substanţa

F):

+HCl +KCN +2H2O +Cl2 +NaOH

A B C D E F + NaCl
-NH3 -HCl +-H2O
Substanţa A este :
a. acetaldehidă
b. etenă
c. etan
d. propenă
e. acid acetic

157
10. În schema:
+H2O
C
+Mg
+Cl2 +H2O
A B E
-HCl +NH3 +NaNO2
+HCl
D F
-H2
B este un derivat monoclorurat cu 55,04% clor. Atunci:
a. A: etan, D: etenă, E: etanol;
b. A: etenă, F: acetonitril, F: etilamină;
c. C: clorură de metilmagneziu, D:acetilenă, F: acetaldehidă;
d. A: acetilenă, E: aldehidă acetică, F: acrilonitril;
e. A: etan, E: etilenglicol, D: etenă.

11. Se dă reacţia :

A + Br2 ¾¾¾> B

Ştiind că A este al treilea termen din seria alchenelor şi că are doi atomi de
carbon secundari în moleculă să se precizeze care este compusul B :
Br
CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH3
CH3 C CH2
Br Br Br Br
Br Br
a. b. c.

CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH2

Br Br Br Br
d. e.

12. Se dă schema :
+2a +2b +4H2O
C2H2 A B D

Ştiind că D este acidul metil malonic, să se identifice compuşii a şi b:

a. Br2 şi KCN
b. HBr şi KCN
c. Br2 şi HCN
d. HBr şi NH3
e. Br2 şi Na

158
13. Identificaţi substanţa X din următoarea schemă de reacţii :
5000C +KCN +2H2O K2Cr2O7
X + Cl2 Y Z U HOOC - CH - COOH + CO2 + H2O
-HCl -KCl -NH3 H2SO4

a. propenă
b. 1-butenă
c. 2-butenă
d. propan
e. 1-pentenă

14. Se dă schema de reacţii :

H2O +H2 H2SO4 t0

A B C D
HgSO4

Ştiind că A are raportul masic C:H=7,5:1, că reacţionează cu Na metalic şi că

produsul D nu prezintă izomerie geometrică, se cere structura hidrocarburii A .
a. CH C CH2 CH2 CH3

b. CH3 C C CH2 CH3

c. CH3 CH2 C C CH3

d. CH C CH CH3
CH3

e. CH C CH2 CH3

15. Se dă schema de reacţii :

+Br2
A B C
-2HBr

Ştiind că A este o hidrocarbura care conţine 85,7% C, că B conţine 79,2%

brom şi că C reacţionează cu sodiu metalic, se cere structura hidrocarburilor A şi
C.
a CH2=CH-CH3; CH C CH3

b CH2=CH-CH3; CH2 C CH3

H

c CH CH; CH CH

d 1-butina; 2-butina
e H2C CH2; CH CH;

159
16. Se dă schema de reacţii :
CnH2n KMnO4/HO-
C6H6 A B C
AlCl3 -H2

Ştiind că A este un monoalchilbenzen, cu formula brută (C3H4)n şi că B este

un monomer important în industria cauciucului, se cere cantitatea de compus C
obţinut din 236 kg hidrocarbură B, dacă randamentul de transformare este de 80% :
a. 304 kg
b. 364,8 kg
c. 456 kg
d. 243,2 kg
e. 380 kg

17. Se dă şirul de reacţii:

H2SO4 2H2 +HCl +KCN +2H2O
A B C D E F G
-H2O -KCl -NH3
Ştiind că substanţa A are formula C3H8O3, substanţa G este:
a. acid izobutiric
b. acid 2-metilbutiric
c. acid vinilacetic
d. acid butiric
e. acid acrilic.

18. Se dă schema de reacţii:

C6H6 R-Cl A B
AlCl3 -H2

+CH3Cl/AlCl3

+HNO3
C D
H2SO4
Ştiind că A are formula brută (C4H5)n, că B este un monomer vinilic, se cere
cantitatea de benzen necesară obţinerii a 208 kg compus B, cu randamentul de 80%
şi cantitatea de soluţie de acid azotic 70% necesară nitrării avansate a compusului
C, rezultat din aceeaşi cantitate de benzen calculată pentru obţinerea produsului B.

a. 105 kg benzen 225 kg sol.HNO3

b. 156 kg benzen 540 kg sol.HNO3
c. 156 kg benzen 675 kg sol.HNO3
d. 195 kg benzen 675 kg sol.HNO3
e. 195 kg benzen 225 kg sol.HNO3

160
19. Se dau reacţiile :
1500oC
2A B + 3J
3B E
A + Cl2 C+D
E+C F+D
F + Cl2 h G+D
Ştiind că A este o hidrocarbură, să se determine compusul G cu masa
moleculară 126,5:
a. C6H5Cl
b. C6H5-CH2Cl
c. p-Cl-C6H4-CH3
d. o-Cl-C6H4-CH3
e. C6H5-CHCl-C6H5

20. Se consideră schema:

AlCl3 +Cl2/5000C metilamina
C6H6 + CH3Cl A B D
-HCl -HCl -HCl
Alegeţi răspunsurile corecte:
a. A este o-xilenul
b. A este toluenul
c. B este o-clor-toluenul
d. B este clorura de benziliden
e. D este N-metil-anilina

21. Se dau reacţiile:

A + H2SO4 B+a

B + NaOH C+a

C + NaOH 300oC D + b

Ştiind că A este monoalchilbenzen şi B este un derivat monosulfonic ce

conţine 16% sulf, compusul D poate fi:

161
 a. CH3-CH2-CH2-C6H4-OH

b. HO-CH2-CH2-CH2-C6H4-OH

c. (CH3)2CH2-C6H4-OH

d. H3C-CH-C6H5

CH2-OH

e. CH3-CH2-CH2-O -C6H5
22. Se dau reacţiile :

2C6H6/AlCl3 + Cl2/hv
H2C CH2 + Cl2 A B C D
-2HCl -HCl -HCl
+ Br2
hidroliza +2Cl2 KOH/alcool
H G F E
-2HBr
Se cere structura substanţei H :
a. C6H5 - CH - CH - C6H5

OH OH

b. C6H5 C C C6H5

c. C6H5 C C C6H5

O O

d. C6H5 - COOH

e. C6H5 - COOC6H5

23. În schema de mai jos I este al doilea termen din seria acizilor monocarboxilici.

2C
- 3H2

+ HCl
A + Cl2 B D +D E F
- 2HCl
+ H2O + H2O

+ O + O
G H I

Atunci:
162
 a. B: dicloroetan, E: cloropren; H: etanol, I: acid acetic
b. D: acetilenă, H: etanol, C: etenă, F: clorură de vinil;
c. D: acetilenă, F: cloropren, C: metan;
d. D: etenă, I: acid acetic, G: etanol;
e. A: etenă, C: etan, E: vinilacetilenă.

24. Să se identifice compusul D din schema de reacţii:

+H2 +HCl +NH3 +C2H5Cl
HC CH A B C D
Pd/Pb2+
a. etilamină
b. trietilamină
c. dietilamină
d. metiletilamină
e. trimetilamină

25. Să se precizeze care este compusul G din schema de reacţii :

15000C
2CH4 A + 3H2
0
600-800 C
3A B
hv
CH4 + 3C D + 3d

AlCl3 +Cl2/hv +NH3

3B + D E F G
-3d presiune
a. trimetilfenilamină
b. trifenil-amino-metan
c. difenil-amino-metan
d. dimetilfenilamină
e. clorura de dimetildifenilamoniu

26. Se cere structura compusului H din schema de reacţii :

+Cl2/hv
CH4 A + b
0
1500 C
2CH4 C + 3a

600-8000C +A/AlCl3 +2Cl2 +2D +Cl2/hv

3C D E F G H
hv

a. (C6H5)3 CCl
b. (C6H5)2 CCl-CH3
c. C6H5-CCl(CH3)2
d. C6H3(CH3)2Cl
e. (C6H5)4C

163
27. Se dau schemele de reacţii :
AlCl3 +2Cl2 +H2O
A + CH3Cl B C D
-HCl hv

AlCl3 catalizator
A + E F G
-H2
Ştiind că G are masa moleculară 104 şi conţine 92,3% carbon, să se
identifice compuşii D şi G.
a. aldehidă benzoică şi etilbenzen
b. alcool benzilic şi stiren
c. alcool benzilic şi etilbenzen
d. aldehidă benzoică şi stiren
e. aldehidă benzoică şi fenilacetilenă

28. Să se identifice compusul G din schema de reacţii:

15000C +H2 +C6H6 +Br2 KOH/alcool
2A B C D E F G
-3H2 Pd/Pb2+ AlCl3 -H2 -2HBr

a. C6H5-CH=CH2
b. C6H5-CºCH
c. C6H4(CH=CH2)2
d. C6H5-CH2-CH3
e. H3C-C6H4-CH=CH2

29. Se dau reacţiile :

A + 2a B + 2b + 2HCl
2[O]
A C + H2O
KMnO4/H2SO4
KOH
B + 2H2O A + 2HCl

Ştiind că A are formula moleculară C8H8O3 şi că un mol de substanţă A

neutralizează 1 litru soluţie de NaOH 1M şi poate reacţiona cu 2 moli de Na, se cer
formulele moleculare ale compuşilor "a" şi "C".
a. HCl, C8H6O4
b. Cl2, C8H6O4
c. PCl5, C8H6O4
d. Cl2, C8H6O5
e. PCl5, C8H6O5

30. Compusul A adiţionează apă, decolorează apa de brom, reacţionează cu

reactivul Tollens şi poate fi supus următoarelor transformări:
+H2O H2 5[O]
A C8H8O C8H10O C7H6O2 + CO2 + H2O
KMnO4/H+
164
 Compusul A este:
a. fenilacetilenă
b. stiren
c. etilbenzen
d. vinilacetilenă
e. o-xilen.

31. Ce masă moleculară are derivatul monohalogenat A din schema următoare,

ştiind că în reacţie intră 14,2 g compus A şi rezultă 2,24 l de gaz C.

+H2O
A + Mg B C+D
a. 43 g/mol
b. 71 g/mol
c. 142 g/mol
d. 284 g/mol
e. 94 g/mol

32. O substanţă A poate da următoarele reacţii:

A+a B + HCl
A+b C + HCl

Substanţa B este o amină secundară mixtă, iar C o anilidă cu formula

procentuală: 71% C; 10,4% N; 11,8% O şi 6,7% H şi are masa moleculară M=135.
Ştiind că a şi b au acelaşi număr de atomi de C şi câte un atom de Cl în moleculă să
se identifice substanţele: B, C, a, b.
a. B = etil-fenil-amină; C = acetanilidă; a=clorură de etil; b=clorură de acetil
b. B=etil-metil-amină; C=acetilanilină; a=clorură de etil; b= clorură de acetil
c. B=difenilamină; C=benzanilidă; a= clorbenzenul; b= clorură de benzoil
d. B = etil-fenil-amină; C = acetanilidă; a=clorură de acetil; b=clorură de etil
e. B= benzil-etil-amină; C=acetanilidă; a=clorură de etil; b=clorură de acetil

33. Se dă schema: o
AlCl3 tC
CH3 (CH2)2 CH3 A - B
H2
o
tC
CH2 CH CH3 + D
+ Cl2/h E
-HCl
Compuşii B şi E sunt:
a. 1-butenă, clorură de metil
b. izobutenă, clorură de metil
c. 2-butenă, clorură de metil
d. izobutena, 1,2-diclorpropan
e. 1- butenă, 1,2-diclorpropan
165
34. Se dă următorul şir de transformări:
2A B CH3 CH2 CH C CHO
-H2O
CH3
Substanţa A este:
a. aldehidă acetică
b. aldehidă propionică
c. acetonă
d. acroleină
e. 2-metil-2-hidroxi-pentanaldehidă.

35. Se dă schema:
H2SO4 H2SO4 [O]
CH2 CH CH2 CH3 + H2O A - B 2D
H2O K2Cr2O7
H2SO4

Compusul D este:
a. acetonă
b. acid propanoic
c. 2,3- dihidroxi-butan
d. acid acetic
e. etenă

36. Se dă schema:

H3PO4 +2Cl2
H2C CH2 CH2 CH2 A B
-2H2O
OH OH
KMnO4/
2CO2 + 2H2O + [D]
H2SO4 KMnO4/
H2SO4
CO2 + H2O

Compuşii B şi D sunt:
a. 1,4-diclor-2-butenă, acid oxalic
b. 1,2-diclor-1-butenă, acid oxalic
c. butadienă, acid succinic
d. 1,2,3,4-tetraclorbutan, acid formic
e. 1,2,3,4-tetraclorbutan, acid oxalic

37. Se dă următorul şir de transformări din care rezultă o dicetonă:

lumina +2H2O
A + 4Cl2 B C
-4HCl -4HCl
para-diacetilbenzen
166
 Care este formula substanţei A?

CH3 CH2 CH3 CH2 CHO

a. b. c.

CH3 CH2 CH3 CH2 CHO

H3C CH3

d. e. CH3 C C CH3
O O

38. Se dă schema:
tO C + HCl + KCN + 2 H2O
CH3 CH CH3 A B C D
- H2
+2 H2
CH3
E

Compuşii D şi E sunt:
a. acid izobutanoic, izobutilamină
b. acid 2,2-dimetilpropanoic, 2,2-dimetil-propilamină
c. 2,2-dimetil-propilamidă, 2,2-dimetil-propilamină
d. izobutilamidă, izobutilamină
e. acid 2,3-dimetilpropanoic, izopropil-metilamină

39. Se dă schema:
H2SO 4
O
200 C + H2O + CH3COOH
CH2 CH2 CH3 A B C + H2O
- H2O
OH

Care este compusul C şi care este compoziţia sa procentuală:

a. acetat de propil, 51,04%C, 39,35%O, 9,61%H
b. propionat de etil, 60,25%C, 29,62%O, 10,13%H
c. acetat de izopropil, 58,82%C, 31,37%O, 9,81%H
d. izpropionat de etil, 58,82%C, 31,37%O, 9,81%H
e. izopropil acetat, 51,04%C, 39,35%O, 9,61%H

40. Se dă schema:
+NaOH +NaOH +NaOH +CH3COCl
+ H2SO4 A B C D E
-H2O -H2O 3000C -H2O -NaCl

Compuşii C şi E sunt:
a. acetat de fenil şi hidroxid de sodiu
b. fenoxid de sodiu şi acetat de sodiu
c. fenol şi acetat de fenil

167
 d. fenol şi acetat de sodiu
e. acetat de fenil şi apă
41. Acidul mandelic se găseşte sub formă de derivaţi în migdale. El poate fi obţinut
prin următorul şir de reacţii:
+ 2H2O
A + HCN B acid mandelic
-NH3

Ştiind că A este cea mai simplă aldehidă aromatică, rezultă că formula acidului
mandelic este:

COOH
OH
a. C6H5 CH2 COOH b. C6H5 CH COOH c.
OH

d. CH3 CH COOH e. C6H5 CH2 NH2

OH

42. Se dă schema:
+ 4 H2
+ Br2 +2KCN D
A B C
2KBr +4 H2O
HOOC CH2 CH2 COOH
-2 NH3
Compusul D este:
a. H2N-CH2-CH2-NH2
b. H2N-(CH2)3-NH2
c. H2N-(CH2)4-NH2
d. H2N-(CH2)6-NH2
e. CH3-CH(NH2)2

43. Se cere structura compusului F din schema de reacţii :

+HNO3 +Fe/HCl +CH3COCl + HNO3 +6H+,+6e- +H2O

C6H6 A B C D E F
H2SO4 H2SO4 -CH3COOH
NO2 NHCOCH3 NH2

NH2 H2N
a. c.
NH2 NH2 NH2

e.

NH2 NHCOCH3
168
b. d.
44. Aldehida cinamică se poate obţine prin următoarea succesiune de reacţii:

Ştiind că B se poate obţine şi prin reacţia carbidului cu apa, structura

aldehidei cinamice este:
OH
a. c. OHC CHO
H3C CH2 CHO

OH
OH
d. C6H5 CH CH CH O
CH CH2 CHO
b.
O CH CH Cl
e.
Cl

45. Se dă şirul de transformări:

H2SO4
conc.
A B + H2O
B + Br2 C
C + 2 KCN D + 2KBr
D + 4 H2O E + 2 NH3

Ştiind că A este cel de-al treilea termen din seria alcoolilor monohidroxilici
saturaţi, substanţa E este:
a. acid succinic
b. acid propionic
c. acid metil-malonic
d. acid metil-succinic
169
 e. acid adipic

46. Se dă schema:
AlCl3 +2H2SO4 +4 NaOH +2 Cl2/ h + H2O
C 6H6 + CH3Cl A 2H O B - 2 Na SO C -2 HCl D -2 HCl E
- HCl - 2 2 3
- 2 H2O
2
E + NaOH F
+2CH3Cl
G
- 2 H2O -2NaCl

Compusul G este aldehida:

a. m-metoxi-benzoică
b. 3,5-dimetoxi-benzoică
c. p-metoxi-benzoică
d. o-metoxi-benzoică
e. 2,4-dimetoxi-benzoică

47. Se dă schema:
O O
+3 H2 H2SO4 /200 C + Cl2 /500 C + H2O
A B C D - HCl 3-hidroxi-ciclohexena
Ni - H2O - HCl

Compusul A este:
a. benzen
b. ciclohexanonă
c. ciclohexanol
d. fenol
e. ciclohexanal

48. Se dă schema: O
H2SO4 /200 C + HBr + KCN +2 H2O
CH2 CH2 CH2 CH3 A B -KBr C - NH D
- H2O 3
OH

Compusul D este:
a. acid butanoic
b. acid 2-metil-butanoic
c. butilamină
d. meti-propil-amină
e. acid pentanoic

49. Se dă schema:
O
+ Cl2 /500 C + KCN +2 H2O +Cl2 +2 H2O
CH3 CH CH2 - HCl A B - NH3 C D -2 HCl E
-KCl

170
Compusul E este:
a. HOOC-CH2-CH(OH)-CH2OH
b. CH3-CH(OH)-CH2OH

c. CH3-C(OH)-CH2OH
ç
COOH
d. CH3-CH(OH)-CH(OH)-COOH
e. HOOC-CH2-CH(OH)-COOH

50. Se dau transformările:

AlCl3
A + RCl B + HCl
B + 3/2 O2 D + H2O
H2SO4
D+ HNO3 E + H2O

Ştiind că B are raportul de masă C:H=10,5:1 şi densitatea vaporilor faţă de aer

3,184, compusul E este:
a. metil-p-nitrofenil cetonă
b. acid m-nitrobenzoic
c. m-nitrobenzaldehidă
d. p-nitrotoluen
e. m-nitrotoluen

51. Se dă schema:
O - +
+ Cl2/ 500 C + H2 O /OH K2Cr2O7/H
A B D
-HCl - HCl

CH3 CH3
Compusul D este:
a. acid 3,3-dimetilglutaric
b. acid 2-ceto-4,4-dimetilglutaric
c. acid 2,2-dimetil-3-clor-glutaric
d. acid 2,2-dimetil-4-hidroxi-glutaric
e. 3,3-dimetil-ciclopentan-1,2-diol

52. Se dă schema:
CH3Cl 2Cl2/lumina hidroliza
A B C
-HCl -2HCl

+3H 2

Cl2/lumina H2O [O]

D E F G
-HCl 171

G + 2C H
-2H 2O
Compusul H are structura:
O O
a. CH CH CH
c.
CH

d. CHO

CHO

b.
b

e. nici una dintre formule.

53. Se dă schema:
0
A t B+C

C + Br 2 D

A E
-H2
Ştiind că substanţa B are daer= 0,554 şi că din 0,1 moli compus C se obţin 18,8 g
produs D, să se determine volumul de soluţie de permanganat de potasiu 0,2M
care oxidează în prezenţă de acid sulfuric 0,2 moli de substanţă E.
a. 0,5 l;
b. 1 l;
c. 1000g;
d. 400 ml
e. 2 l.

54. Aspartamul (folosit ca îndulcitor) se poate obţine prin următoarea succesiune

de reacţii: + acid
CH3OH asparagic
A B Aspartam
H2O

172
 Ştiind că A este un aminoacid monoaminomonocarboxilic cu 8,48%N, masa
de aspartam care se poate obţine din 330g A la un randament global de 80%
este:
a. 588g;
b. 470,4g;
c. 735g;
d. 387,3g;
e. 298g.
55. Se dă schema:
1500 0C
2A B
-3H 2
+
dimerizare H2 KMnO4/ H
2B C D 4 E + 3F
Pd/ Pb 2+
Ştiind că A este o hidrocarbură gazoasă cu raportul masic C:H = 3:1, care este
compusul E?
a. acid acetic
b. acid oxalic
c. acid formic
d. dioxid de carbon
e. apa

56. Fie următoarea schemă de reacţii chimice:

HO - +2H 2 +2[O]
2A B D -H 2O
E
-H 2O
(KMnO 4+H 2SO 4)
2[Ag(NH 3)2 ]OH -2Ag
-H 2O
-4NH 3
+H 2
F

Ştiind că substanţa B are formula moleculară C 4H6O, să se precizeze care

dintre compuşii din schemă prezintă izomerie geometrică şi denumirea compuşilor
B, E şi F.
a. A, B, F; butanal, acid butanoic, acid crotonic;
b. B, E, F; butanal, pentanol, acid 2-butenoic;
c. B, F; butanal, acid butanoic, acid crotonic;
d. B, F; aldehidă crotonică, acid butanoic, acid crotonic;
e. B, E, F;150-200C,
aldehidă crotonică, acid butanoic, acid crotonic;
H 2SO4 3[O]/K 2Cr 2O7+H 2SO4
A B C + D
57. Se dă următoarea
-H2Oschemă de reacţii:

OH
NaOH
C + CH3CHO CH3 C CH2 CHO
173
CH3
NaOH t0
D -H O E CH4
2 -CO 2
 Compusul A este: CH3 CH3
a. CH3 CH2 CH2 CH2 OH d.
CH CH CH
CH3 CH3
OH
CH3
CH CH2 OH
b. CH3
CH3
CH CH CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 OH
c. e.
OH

58. Se dă schema:

+3H2/Ni +Cl2 +2KCN hidroliza

A B C D E F G
-H2O -2KCl -H2O

Ştiind că substanţa D conţine 47,05%C, 6,53%H şi 46,40%Cl, iar densitatea

vaporilor săi în raport cu azotul este 5,464 identificaţi substanţele A şi G din
schemă.
a. A–fenol, G- anhidrida acidului ciclohexandioic;
b. A-ciclohexan, G- anhidridă ftalică;
c. A- fenol, G-anhidridă ftalică;
d. A-benzen, G-anhidridă ftalică;
e. A-ciclohexan, G-acid ftalic.

59. Se consideră şirul de transformări:

H2SO4 +HCN +2H2O
A + H2O B C D
-NH3
Să se determine substanţa A, ştiind că D este un a-hidroxiacid optic activ care
apare în muşchi la efort prelungit. A este:
a. etena;
b. acetilena;
174
 c. clorura de etil;
d. acetona;
e. clorura de vinil.

60. Se dă schema:
KMnO4
A B acetona + acid acetic
- H 2O H2SO4

Identificaţi substanţa A şi calculaţi volumul de soluţie de acid acetic de

concentraţie 1,6 M care se poate obţine din 440 g substanţă A.
a. neopentanol, 4000ml;
b. 3-metil-2-butanol, 2 l;
c. 2-metil-3-pentanol, 4 l;
d. 3-metil-2-pentanol, 1,5 l;
e. 3-metil-2-butanol, 3,125 l.

61. Substanţa A cu formula moleculară C 6H12O3, optic activă, se supune

următoarelor transformări:

H2O/ NaOH, temp.

A B + E
(saponif icare)

KMnO4/H+
B D

D + Br2 F
-HBr

H2O/ NaOH HCl

F E G

Ştiind că G conţine 40 %C, 6,66% H şi 53,33% O, iar substanţele B şi E conţin

acelaşi număr de atomi de carbon, substanţa A este:
a. CH3 –CH2 –COO-CH2 –CH2 –CH3 ;
b. Propionat de -hidroxi-propil;
c. -hidroxi-propionat de n-propil;
d. HO-CH2 –CH2 –COO-CH2 –CH2 –CH3 ;
e. Lactat de n-propil.

62. Se dau reacţiile:

H2
A B
Pd/Pb2+
[O]
B 2C

175
Ştiind că C este produsul de bază al fermentaţiei acetice, să se identifice A:
a. acid butanoic
b. acetilena;
c. etena;
d. butandiol;
e. 2-butina;

176
63. Se dau transformările:

Ştiind că A şi A’ sunt izomeri care conţin 6 atomi de carbon şi substanţa C nu

decolorează apa de brom, care din următorii compuşi poate fi substanţa C:
a. acid acrilic;
b. acid butanoic;
c. acid propanoic;
d. acid succinic;
e. acid hexanoic.

64. Se consideră următoarea succesiune de reacţii:

+Br2 +2D 4H2/Ni

A B C E H2N -(CH2)4 - NH2
-H2 -2KBr

Să se identifice compuşii A, B, C, D şi E.
a. A = metan; B = acetilena; C = dibrometena; D = amoniac; E = 1,4-
diaminobutan;
b. A = etena; B = acetilena; C = 1,2-dibrometena, D = HCN; E = acid
succinic;
c. A = etan; B = etena; C = 1,2-dibrom-etan; D = KCN; E = dinitrilul
acidului succinic;
d. A = etan; B = etena; C = KCN; D = cianura de etilen; E = KCN;
e. A = etenă; B = etan; C = 1,2-dibrom-etan; D = HCN; E = dinitrilul
acidului succinic.

65. Se dă următorul şir de transformări:

2KCN 4H 2O
CH2 CH CH CH2 + Br 2 A B C
Substanţa C este: -2KBr -2NH 3
a. 1,4-hexandiamina;
b. 1,2-hexandiamina;
c. acid 3-hexendioic;
d. acid glutaric;
e. acid adipic.

177
66. Se consideră schema de reacţii:
+H 2O
B
-HBr
A

+KCN +2H 2O C2H5OH

C D E + H 2O
-KBr -NH 3

Ştiind că B este un compus cu formula moleculară C 5H12O ce nu poate fi

deshidratat, să se precizeze care este compusul E.
a. 2,2-dimetil-butirat de metil;
b. 2,3-dimetil-butirat de etil;
c. 3,3-dimetil-butirat de etil;
d. 2,3-dimetil-butirat de metil;
e. 3,3-dimetil-butirat de metil;

67. Se dă următorul şir de transformări:

H2SO4 conc.
A B + H 2O

B + Br 2 C

C + 2KCN D + 2KBr

D + 4H 2O E + 2NH3
Ştiind că A este al doilea termen din seria alcoolilor monohidroxilici saturaţi
rezultă că substanţa E este:
a. acidul succinic;
b. acidul propionic;
c. acidul oxalic;
d. acidul glutaric;
e. acidul adipic.

68. Se dă schema:
OH
+HNO 3
H2SO4
A + A'

6H +, 6e - (CH 3CO) 2O
A B C
Fe/HCl -CH 3COOH

178
 Substanţa C are proprietăţi analgezice şi antipiretice. Să se calculeze ce
cantitate de produs C se obţine din 470 kg fenol dacă randamentul total este de
60% şi câte comprimate de 500 mg se pot fabrica?
a. 400 kg, 800 000;
b. 453 kg, 906;
c. 453 kg, 906 000;
d. 500 kg, 1 000 000
e. nici un răspuns corect.

69. Se dă schema:
+2H 2O
CH3 C CH3 + HCN A B C
-H 2O -NH 3
O

CH 3OH polimerizare
C D E
-H 2O
Substanţa E se numeşte:
a. policloropren;
b. polimetacrilat de metil;
c. polinitrilacrilic;
d. relon;
e. esterul metilic al acidului acrilic.

70. Care este compusul A din următoarea schemă de reacţii:

CH 3Cl(AlCl 3) +Cl 2(h) +2NH 3
A B C D
-HCl -HCl -NH 4Cl

D CH 3Cl E +NH 3 C 6H5-CH2-NH-CH3

-NH 4Cl
a. C6H12;
b. C7H8;
c. C6H6;
d. C8H8;
e. C7H12;

179
71. Se dă schema:
COOH

+3Cl 2 +2d NO2

C D
-3b -3b
+a +c
A B
AlCl 3 H2SO 4 COOH
-b -d
+3Cl 2 +2d
C' D'
-3b -3b

NO2

C şi C’ sunt:
a. acizi o- şi p-toluensulfonici;
b. o- şi p-clortoluen;
c. o- şi p-nitrotoluen;
d. o- şi p-dinitrobenzen;
e. nitrobenzen şi clor-benzen.

72. Care este structura compusului G din schema următoare, ştiind că A conţine
39,23% C şi 8,69% H şi are masa M = 92:
H2SO 4 +2H 2/Ni
A B C -H O D
-H 2O 2

+HCl +2H 2O
D E +KCN F G
-KCl -NH 3
a. acid butiric;
b. acid propionic;
c. acid izobutiric;
d. propionat de amoniu;
e. propionitril.

73. Se consideră schema: +H 2O

C
-NH 3
+2H 2O
-NH 3
A P2O5 B
-H 2O
+2 H2

+2H 2 CH 3Cl exces

D E
-H 2O
180
Ştiind că substanţa E este un detergent cationic CH 3-(CH2)n-CH2-N+(CH3)3Cl- în
care n=10, care este compusul A:
a. amida acidului hexanoic;
b. amida acidului octanoic;
c. amida acidului dodecanoic;
d. amida acidului decanoic;
e. amida acidului heptanoic.

74. Se dau următoarele transformări:

1500 0 600-800 0C O2,V2O5, 500 0 +Cl 2 +3H 2O

6CH4 3A B C D E F
-2CO 2 -H 2O (NaOH)

Ştiind că substanţa D este o substanţă ciclică nesaturată, substanţa B este o

hidrocarbură cu 7,69% H şi cu nesaturarea 4, stabiliţi care este compusul F:
a. acid 2,3-dihidroxi-succinic;
b. acid orto-ftalic;
c. acid 2,3-diclor-succinic;
d. anhidrida acidului 2,3-diclor succinic;
e. acidul 4,5-diclor-orto-ftalic.

75. O substanţă A cu formula moleculară C3H7O2N este supusă următoarelor

transformări chimice:

CH 3OH +HONO +H 2O [O]

A B C D E CH 3CHO
-H 2O -N 2 -CH 3OH -H2O -CO 2
optic optic -H2O optic optic optic
activ activ activ activ inactiv

Structura substanţei C este:

a. O 2N CH COOH d. CH3 CH COOCH3
CH3 OH

b. CH3 CH2 CH NO 2 e. CH3 O CH2 CH COOH

OCH3 OH

c. CH3 CH NO2
COOCH3

181
76. Se consideră următoarea schemă de reacţii:

6500C
C3H8 A + H2

A + H2O B

lumina
A + Cl2 D+ E

A + E F

Alegeţi afirmaţiile corecte:

a. compusul A este propanul
b. compusul A este propena
c. compusul B este acetona
d. compusul D este 1,2-dicloropropanul
e. compusul F este clorura de izopropil

77. Se consideră următoarea schemă de reacţii:

+ Cl2/ lumina
- HCl
+H2 + HCl
B + HCl C2H3Cl D E
Sunt adevărate afirmaţiile:
a. A este etena
b. B este etena
c. B este acetilena
d. D este clorura de vinil
e. E este acetilena

78. Se dă schema:

Pd/Pb2+ KMnO4/H2SO4
A (C4H6) + H2 B 2D

Alegeţi răspunsurile corecte:

a. compusul A este 1-butina
b. compusul B este 2-butena
c. compusul D este acidul oxalic
d. compusul D este acidul acetic
e. compusul B este 1-butena.

182
79. Se dă schema:

Ni H2SO4 KMnO4/H2SO4
A + H2 B C CH3COOH
-H2O -CO2, -H2O

Alegeţi afirmaţiile corecte:

a. A poate fi acetona
b. B poate fi alcoolul n-propilic
c. C este propena
d. C este 2-butena
e. A poate fi propina

80. Se consideră schema:

+NaOH/-H2O CH3COCl/-NaCl
C6H5OH A B

Sunt adevărate afirmaţiile:

a. A este fenoxidul de sodiu
b. A este benzenul
c. B este acetatul de benzil
d. B este benzoatul de metil
e. B este acetatul de fenil

81. Se consideră schema:

+2Cl2/lumina +H2O +H2/Ni +Na

toluen A B D E
-2HCl -2HCl -1/2H2
+Cl2
lumina -HCl
+Na
+H2O
F G -1/2H2
-HCl

Identificaţi compuşii:
a. A este clorura de benzil
b. B este aldehida benzoică
c. D. este alcoolul benzilic
d. E este benzoatul de sodiu
e. G este identic cu D

183
82. Considerând schema:
+2Cl2/lumina +H2O +H2/Ni +Na
toluen A B D E
-2HCl -2HCl -1/2H2
+Cl2
lumina -HCl
+Na
+H2O
F G -1/2H2
-HCl
Sunt adevărate afirmaţiile:
a. A este clorura de benziliden
b. B este alcoolul benzilic
c. D este alcoolul benzilic
d. F este clorura de benzil
e. G este alcoolul benzilic.

83. Se consideră schema de reacţii:

t 0C
C3H8 A (alcan) + B (alchena)

+2Cl2/hv
A D + 2HCl

+O2
A E + G +Q

Alegeţi răspunsurile corecte:

a. compusul A este metan
b. compusul B este etan
c. compusul D este clorura de metil
d. compusul D este diclorometanul
e. compuşii E şi G sunt rezultatul arderii, respectiv monoxid de carbon şi
apă.

84. Se dă următoarea schemă de reacţii:

+ Cl2/5000C
B + HCl

HC C CH3 + H2 A

+HCl
D

Alegeţi răspunsurile corecte:

a. compusul A este propanul
b. compusul A este propena
c. compusul B este 1,2-dicloro-propanul
d. compusul B este clorura de alil
184
 e. compusul D este clorura de alil.

85. Referitor la schema anterioară sunt adevărate afirmaţiile :

a. reacţia de obţinere a compusului A are loc pe catalizator de nichel
b. reacţia de obţinere a compusului A are loc pe catalizator de paladiu otrăvit
cu săruri de plumb
c. reacţia de obţinere a compusului B este o adiţie
d. reacţia de obţinere a compusului B este o substituţie
e. reacţia de obţinere a compusului D este o adiţie

185