2.2.

ALCHENE
DEFINITIE,
SERIE
,

DENUMIRE

Alchenele sunt hidrocarburi acic/ice, nesaturate care

molecula lor o
ntre doi atomi de carbon.
Formula
a alchenelor este Cn H2n.

se
n n formula
a alchenelor, Cn H2n
cu valori ntregi
succesive ncepnd cu 2 se
seria
a alchenelor (n = 2,3, 4 ... ); primul termen din serie
este etena (vezi fig . 2. 29).

Denumire

a.

Denumirea alchenelor se face prin nlocuirea, n denumirea

alcanului, a sufixului an cu sufixul
Cteva exemple sunt date
n tabelul 2.3.
Tabelul 2.3. Fonnulele
Formula

C2H4

H-C=C-H
b.

H H

denumirile alchenelor cu C 2 - C 4 .

Formula de

n molecu-

HH

Formula de

Denumire

H-C=C-H

1.

CH 2 =CH 2

c.

C3 He

H-C=C-C-H

C4 Ha

H
C4 Ha

2.

Fig. 2. 29. Modelarea

structurii etenei:
a. fonnula Lewis;
b. fonnula de
c. imaginea moleculei:
1. model deschis;
2. model compact.

H-C=C-C-C-H CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

H

CH 2 =CH-CH 3

H H
H H

H
H

H-C-C=C-C-H CH 3 -CH=CH-CH 3

ncepnd cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchenelor, n denumire se

dublei
(vezi
tabelul 2.3).
,. Scrie formulele de

ale

alchene:
"'"

Denumirea alchenelor cu
se face
regulile IUPAC, stabilite pentru alcani , la care se mai
1. Catena de
o
care nu se
dubla

trebuie
dubla
chiar
cu mai
atomi de carbon , dar n
de exemplu:
35

2------3

eB3l cCl::l a- CH2--

CH3-

71-

4 -5- 6".,
yH:- CH 2- aH 3

CH 2 CH 3

alegere

deoarece este cea mai

n care se
dubla
2. Catena de
carbon din dubla

alegere
dubla

deoarece nu
n catena cea mai
astfel nct un atom de
cel mai mic:

se

CH 3
5
-.AL __
CH 3 = CH-GH 3

CH 3

_y-?

5
T= CJ::I--.CH
3

1
r

CH 3 CH 3

CH 3 CH 3

alegere
deoarece dubla
se
la atomul de carbon cu
2;
a.

se
3.

deoarece dubla
la atomul de carbon cu

Denumirea radicalilor
de la alchene se
folosind sufixul potrivit, conform regulilor stabilite la alcani ; sunt
radicali care au denumiri uzuale, de exemplu (vezi fig. 2. 30):
CH 2 =CHCH 2 =CH-CH 2 -

,.
b.

alegere

etenil (vinil)

propenil (alil).

Exercitii

1.

conform IUPAC

alchene cu

a) alchenele din exemplele date pentru denumirea alchenelor

cu
b) CH 3-CH 2-CH 2-C -CH-CH-CH 3

Fig. 2. 30. I!1laginea unor

radicali (model deschis):
a. etenil (vinil);
b. propenil (alil).

II

CH CH3 CH3
I

CH 3
c) CH3 -CH 2 -C =C -CH-CH 3
I
I
I
CH3 CH2 CH3
I

CH 3
Rezolvare:
a) 2-etil-3-metil-1-pentena
b)
c)
2.

conform IUPAC
CH 3-C=CH-CH-CH 2 -CH 3 .
I

CH 2

CH2

CH 3

CH 3

36

3,4,4-trimetil-2-pentena;

""""

STRUCTURA ALCHENELOR
Structura unei alchene se
de cea a alcanului cu
de atomi de carbon prin
unei
covalente duble ntre doi atomi de carbon ,

, .

/'C=C/

Pentru cercul de chimie

t.m*

Cum se

Pentru a
ntrebare
fig . 2. 31.a. n starea de
se
1 orbital de tip s cu 2 orbitali de tip p se
trei orbitali cu
geometrie
energie (vezi fig.
2. 31.b)
care se numesc orbitali Sp2. Fiecare dintre
orbitali Sp2 este ocupat cu cte un electron. n starea de
atomul de carbon are trei orbitali de tip Sp2 un orbital p care nu
modificat forma energia (fig. 2. 31.b). Orbitalii de tip Sp2 au
(fig. 2. 31.c).
geometrie
stare de
se
Atomul de carbon aflat n
cu alt atom de carbon aflat n
stare de
(fig . 2. 31 .d). Fiecare atom de carbon
la formarea
turii chimice dintre ei cu cte un orbital de tip Sp2
cu cte un
orbital de tip p.
ntre cei doi orbitali de tip p,
perpendicular
(fig . 2. 31.d),
formarea unei
pe planul
de tip 1t . Prin
orbitalilor de tip Sp2 se
o
de tip er.
Astfel, ntre cei doi atomi de carbon s-a format o
atom de carbon participant la
i
mai
cte doi orbitali de tip Sp2 prin care
formeze
turi simple er cu hidrogenul. Compusul care se
are forgeometria
n fig. 2. 31 .e. Un model al
mula C 2 H4
compusului cu formula C 2 H4 n care sunt indicate unghiurile dintre
la

precum

a.

b.

d.

e.

Fig. 2.31. Reprezentarea

a
duble:
a. structura
de
electroni al atomului de C;
b. formarea celor 3 orbitali sp2;
c. geometria orbitalilor sp2;
d. formarea
er 1t
ntre 2 atomi de C;
e.
chimice n molecula de C2H 4.

lungimea acestora este prezentat n fig . 2. 32.a.

este
dintr-o
er o
1t.
Atomul de carbon implicat ntr-o
trei
er coplanare cu unghiuri de 120 0 ntre ele (fig. 2. 32.a).
Legatura 1t se
ntr-un plan sitLJat perpendicular pe
er, ceea ce produce o mpiediplanul n care este
libere n jurul dublei
(fig . 2. 32.b) , spre
care a
simple C-C n jurul
este
deosebire de cazul

a.

1200 (

-pianul

1
1tJ

b.
Lungimea
unei
duble ntre doi atomi de carbon este
o
de 1,33 A.
1t este mai
dect
er, ceea ce
reactivitatea mare a alchenelor.
la
chimice n care
1t se
Alchenele
cei 2 atomi de carbon ,
fiecare cu cte o
la formarea unor noi
er, mai stachimice ale alchenelor) .
bile (vezi

Fig. 2. 32. Structura alchenelor:

a. model structural
deschis al etenei;
b. orientarea n
a planurilor
er 1t n
alchene.

37

IZOMERIA ALCHENELOR
Alchenele cu cel
patru atomi de carbon n
tipuri de izomeri:

dau

Izomeri de

de exemplu: butena, C4 Ha se
sub forma a doi izomeri de
CH 2 =C-CH 3
CH 2 ='cH-CH 2 -CH 3
I
CH 3

a.

l-butena

b.

2-metilpropena sau izobutena

Izomeri de

care au
dar se deosebesc prin
unei
structurale sau a unei grupe
sunt izomeri de
Izomerii de
ai alchenelor se deosebesc ntre ei prin
dublei
De exemplu, alchena cu formula molecuC4 Ha are 2 izomeri de
(vezi fig. 2. 33):
CH 2 =CH-CH 2 -CH 3
CH 3 -CH=CH-CH 3
2-butena.

l-butena
Fig. 2. 33. Imaginea
izomerilor de
ai
butenei (modele deschise):
a. l-butena; b. 2-butena.

,. Scrie formulele de
ale izomerilor de
ai hidrocarburii cu formula
CSHlO.

de

Izomeri geometriei
Orientarea
care este
n jurul dublei

Fig. 2. 34. Imaginile

moleculelor izomerilor
geometriei ai 2-butenei :
a. cis-2-butena;
b. trans-2-butena.

a planului
7t: pe planul n
produce mpiedicarea
libere
izomeriei geometrice.
O
cu
la fiecare dintre cei doi atomi
de carbon
la dubla
are izomeri geometriei.
Cnd la cei doi atomi de carbon
la dubla
pereche de doi
ntre ei, alchena
are doi izomeri geometrici care se numesc: cis
trans.
De exemplu, n cazul 2-butenei, CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 , fiecare atom de carbon participant la dubla
are cte doi
un atom de hidrogen
un radical metil
(fig. 2. 34). 2-butena este o
simetric are
2 izomeri geometrlci.
Cei doi izomeri se denumesc n
de orientarea subidentici: cis cnd sunt de
parte
trans cnd
se
de
opuse ale planului dublei
(fig . 2. 34):
(J

H,
/H
/C=C,
H3C
CH 3
cis-2-butena

H,
/CH 3
/C=C,
H3 C
H
trans-2-butena.

Exercitii
,

'f.
38

care dintre alchenele

a) 1-butena; b) 3-hexena.

izomerie

Rezolvare
a) 1-butena, CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 ' are la unul dintre atomii de
carbon
la dubla
cei doi
identici , anume doi atomi de hidrogen: H,
/CH 3

/C=C"
H
CH 2 -CH 3

1-butena nu are izomeri geometrici.

b) 3-hexena, CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 3 , are cte doi
la fiecare din cei doi atomi de carbon participanti la dubla
,H
H

'(ii

c:

CII

s=
u

/C=C"
CH 3 -CH 2
CH 2 -CH 3
3-hexena are doi izomeri geometrici: cis trans.
2.
formulele de
ale celor doi izomeri geometrici ai 3-hexenei.
"""""

'E!!!!

ia
ni

cu eD

<1 8

'I!
ni

.. :1
u
CII-

'a 0
-E
2 1:
,n i E'a
:1 1:
1:0
eD-f
.. ni
IhU

'O
E

ni
l/)

ni

..!
E

CII
Ih>

, FIZICE

Alchenele nu se deosebesc prea mult de alcani n

fizice.

Stare de agregare
Primii termeni C2 - C4 (etena, propena
cele 4 butene
izomere) sunt gaze,
la C 1S ) sunt lichide, iar alchenele superioare sunt solide (vezi fig. 2. 35).

Puncte de fierbere (p.f.)

de topire (p.t.)

datele din tabelul 2.4.

apoi
cu cele
din fig . 2. 10. Ce concluzii tragi?
Temperaturile sau punctele de fierbere de topire cresc
cu
masei molare a alchenei sunt
mai coborte
de atomi de carbon .
dect ale alcanilor care au

Densitate
Alchenele au

le mai mari dect ale alcanilor

Solubilitate
Alchenele sunt insolubile n
dar
n
organici (cloroform , benzen, alcani).
n general, izomerii trans au puncte de topire mai nalte
mai
dect izomerii cis.
Punctul de fierbere densitatea sunt mai nalte la izomerul cis
dect la trans (vezi tabelul 2.4).

, CHIMICE
Ai

este
dintr-o
O'
o
1t.
1t este mai
dect
O' ceea ce
reactivitatea mare a alchenelor
lor de a particare au loc, fie cu scindarea
1t, fie cu
cipa la
ruperea
a dublei
chimice ale.alchenelor sunt rezumate n fig . 2. 36.

!U'aCII

G cz

Fig. 2. 35.
agregare a alchenei de
de atomi de carbon din

de

Tabelul 2.4. Punctele de

fierbere de topire ale
alchenelor C2 - C s-

Alchena

p.f.oC

p.t.C

etena

-103,9

-165,5

propena

-47,7

-185,2

1-butena
cis-2butena
trans-2butena

-6,5

-190

+3,7

-139,8

+0,96

-105,8

izobutena

-6,6

-140,7

1-pentena

+30,1

-165,2

r--

o
_

Rea

II specitice

oxidare

duble
polimerizare

j::.

>

tu
g;

ii:

a::
o.

'

comune
cu cele ale alcanilor
ardere

Fig. 2. 36.
chimice
ale alchenelor.
39

REACTIA
, DE ADITIE
,
Reactiile caracteristice alchenelor sunt reactiile de aditie la
)C=C( . n aceste
se
n'umai
1t
se
cte o
a , la fiecare atom
de carbon participant la
Au loc
de tipul :

1t /

R-CH-"" CH-R' +

ar

----+. R-CH.2..CH-R'

la

la

n care cu R R' s-au notat radicalii alchil (R poate fi identic sau

diferit de R') .
n urma
de
se
o
cu
n care
atom de carbon sunt orientate
vrfurile unui tetraedru regulat.

hidrogenului
de
a hidrogenului la alchene
de hidrogenare) are loc n
de catalizatori metale fin divizate: Ni,
Pt, Pd (Ia temperaturi cuprinse ntre 80 - 1800 C
presiuni de
la 200 atm) .
n urma
de hidrogenare a alchenelor se
alcanii

lr --n;- ----,I

N'

R - CH .:!;LCH-R' + HAi - - '.... R - CH.2..CH-R'

a r
I fC, p
lai a

Fig. 2. 37. Modelarea

de
a hidrogenului la

De exemplu, prin
de
a hidrogenului la
se
etan (fig . 2. 37): CH 2=CH 2 + H 2
CH 3- CH 3
de hidrogenare a alchenelor are loc n sistem heterogen deoarece n
de lucru : hidrogenul este n stare
alchenele pot fi gaze sau sub
de
de
(alcanii) sunt n stare
iar catalizatorul este solid
(vezi fig. 2. 38).
Exercitii

,. 1.

de

a hidrogenului la

produsul de
Rezolvare:

N'

CH 2..../CH - CH 3 + H ...t'H

Fig. 2. 38. Modelarea catalizei

eterogne de
a hidrogenului
la
modelarea moleculei de
n structura catalizatorului
de Ni,
la microscopul
electronic.

2. Scrie
a)

IDcl

I( ,

de

p. CH 3 - CH 2- CH 3

propan
a hidrogenului la: a)
de

halogenilor
Prin

halogenilor, X2 (X2 = C1 2 , Br2' 12) la

de halogenare) se
n care
cei doi ato.mi de halogen sunt
vicinall):
R-CH -UCH-R' +
----+. R-CH.2..CH-R'

ar

la

la

derivat dihalogenat vici nal

40

De exemplu,
(vezi fig. 2. 39):

de

a clorului la

este

1,2- dicloroetan.
Numele de olefine, care a fost dat alchenelor, se
lor de a se transforma prin halogenare n
cu aspect uleios.

Exercitiu
,. Scrie
produsul de

de

a CI 2 la
t!!!!I!I

Cel mai
se
clorul, apoi bromul cel mai greu
iodul (vezi fig. 2. 40.).
de halogenare a alchenelor are loc, de
ntr-un
solvent inert
de carbon, CCI 4 , diclorometan, CH 2CI 2,
de carbon, CS 2).
de clor de brom este instantanee
se
pentru
(identificarea) alchenelor pentru determinarea lor

CI 2

ACTIVITATE
se

sub

de

profesor!

Mod de lucru . Se
prin deshidratarea etanolului
(alcoolului etilic) folosind montajul din fig. 2. 4l. Se introduc n balon
5 mL alcool etilic cteva
de
(se poate folosi un balon
se
n
mici, 15
Wurtz) . Cu ajutorul plniei
mL de acid sulfuric concentrat.
balonului se face cu
ct mai uniform. La temperatura de aproximativ 170 0 C ncepe degajarea etenei se
Etena este
ntr-o
de Br2 n CCl4 de culoare brunCe observi?
n
din vasul de prindere
un gaz care dede brom n
de carbon (vezi fig. 2. 4l.). De ce?

Etena

cu bromul conform
CH 2=CH 2 +

12

Fig. 2. 40. Reactivitatea

halogenilor n
de adi
la alchene.

CH 2- CH 2

Bromul din
de brom se
etena
devine

de
produsul de

Br2

de

chimice:
Br

,. Scrie

Fig. 2. 39. Modelarea

adi a dorului la

Br

1,2- dibromoetan.
n urma

cu

a Br2 la
Fig. 2. 41. Decolorarea de
a
de Br2 / CCI 4 .
a. naintea de producerea
b.
producerea
41

Aditia
, hidracizilor
Hidracizii, HX (HX
formndu-se

=HCI, HBr, HI) se

la alchene

satura

Aditia
, hidracizilor la alchenele simetrice
Fig. 2. 42. Reactivitatea hidracizilor n
de adi la
alchene: HI>HBr>HCl.

+ Hr

ar

a
--.. R-CH- CH-R

X-

la

la

derivat monohalogenat.
De exemplu :
CH 2=CH 2 + H CI -

--'. CH 3- CH 2

CI

l-cloroetan
de etil).
Clorura de etil ,
sub numele de kelen , este unul
dintre primele anestezice locale folosite n
Cel mai
se
acidul iodhidric, apoi acidul
bromhidric cel mai greu acidul clorhidric (vezi fig. 2. 42.).

Aditia
, hidracizilor la alchenele nesimetrice
n cazul alchenelor nesimetrice, de exemplu propena,
de
a atomilor hidracidului , se
ntotdeauna un singur izomer (vezi fig . 2. 43).

r--''

,I

7t ,

CH 2=CH-CH 3 + H-X

i__

X
Fig. 2. 43. Posibilitatea de
a hidracizilor la
n anul 1870, chimistul rus V V Markovnikov a stabilit regula

Vladim ir Vasilievici
Markovnikov (1 837-1901).

care i
numele, cu ajutorul
se poate prevedea modul
n care se face
hidracizilor la alchene nesimetrice. Ea se
poate
astfel:
Atomul de hidrogen din molecula hidracidului se
la
atomul de carbon (participant la dubla
care are cel mai
de atomi de hidrogen, iar halogenul la atomul de
mare
carbon al dublei legaturi care are
mai mic de atomi de
hidrogen.
chimice de
a acid ului clorhidric la
este:

CH -CH-CH
3

CI
2-cloropropan
de izopropil).
,. Scrie
HBr, la
42

chimice de
a acid ului bromhidric,
produsul de
4

apei
centrat

apei la alchene are loc n

acidului sulfuric conconduce la
de alcooli:

+ H r OH

R-CH-CH-R

lai a

H
De exemplu , prin

apei la

CH 2-CH 2 + H- OH

H2S0 4

se

OH
alcool.
etanol:

CH 3- CH 2

OH
etanol.
apei la alchenele nesimetrice se face conform regulii lui
Markovnikov:

+ H r OH

CH 3 -CH-R

OH
alcool secundar
(gruparea hidroxil, - OH este
de un atom de carbon secundar).
apei la
se
2-propanol

De exemplu, prin
(fig. 2. 44):

CH 2= CH-CH 3 +H r OH

H2S0 4

CH 3 -CH-CH 3

OH
2- propanol (alcool izopropilic).

Fig. 2. 44. Imaginea moleculei

de 2-propanol (model deschis).

REACTIA
, DE POLIMERIZARE
Procesul n care mai multe molecule ale unui compus,
monomer (sau mer), se
ntre ele, formnd o macromole(polimer), este numit polimerizare.
Denumirea de polimerizare vine de la cuvintele
poly = numeros meros =parte.
de molecule de monomer care
polimerul
se
grad de polimerizare, n.
De exemplu prin polimerizarea a n molecule de monomer A se
polimerul An:

nA - - -fA1n

monomer
polimer
Gradul de polimerizare, n
masa
M care j:aracteun polimer sunt valori medii (uneori notate fi M).
Alchenele au capacitatea de a se uni ntre ele pentru a forma
molecule compuse din
identice care se
de zeci,
sute sau mii de ori , numite macromolecule.
Polimerizarea alchenelor este o
de
care are
loc cu ruperea
1t din fiecare
de
(monomer) formarea de noi
a, carbon-carbon.
43

chimice de polimerizare a unei

alchene este:

CH

-----+

R
monomer
polimer.
De exemplu, prin polimerizarea etenei se
(polietilena) (fig. 2. 45):

polietena

n CH 2=CH 2 -----+ -fCH 2 - CH21n

Exercitii
,. 1. Scrie

chimice de polimerizare a propenei

polimerul.
Rezolvare: n CH 2= CH -----+
CHr

l i n
CH 3

CH 3

2. Scrie

chimice de polimerizare a cloroetenei,

uzual
de vinil.
Rezolvare: n CH 2= CH -----+

CI

,. Pnn pOhmerizarea a 2 kg de
se
polietena cu
masa
42000 g / moI.
doar 80% din etena
se cere :
a) scrie
chimice care are loc;
b)
gradul de polimerizare al polietenei;
c)
masa de
Rezolvare:
a)
cu
mai sus.
b) n =

= 42000 = 1500

.
28
c) ntr-o
de polimerizare ce are loc cu un randament de
100%, se poate considera
masa de monomer este
cu masa de polimer
, 80
mmonomer = mpolimer, deci 100 . 2 = 1,6 kg
Mpolimer

Mmonomer

Fig. 2. 45. Modelarea

de polimerizare a etenei.

se

1,6 kg

REACTII DE OXIDARE

Alchenele se
mai
dect alcanii:
de oxidare a alchenelor au loc sub
de oxidare a alchenelor decurg n mod diferit conduc la
n
de agentul oxidant folosit
de
de lucru .

44

Oxida rea
de oxidare a alchenelor cu
sau
de permanganat de potasiu (reactiv Bayer) este
oxidare
Sub
agentului oxidant se rupe numai
7t din
se
dioli:
care
hidroxil, - OH la cei doi atomi de carbon vecini (dioli vicinall).
n
are loc ruperea
7t, ca
n cazul
de
se
un compus saturat stabil.
unei

a
chimice de oxidare
a
alchenelor poate fi
n mod simplificat punnd n
doar reactivii
de
organici:
.1JL
KMn04' HO-, H2 0
a
R-CH-CH-R'
Ia la
OH OH

slab

diol vicinal
R R' pot fi radicali alchil identici sau
De exemplu , prin oxidarea
a etenei se
etandiol:

CH 2 =CH 2

KMn04' HO-, H2 0

1,2-etandiol (glicol).
ACTIVITATE
se
sub
de
profesor!
Mod de lucru. Se
ca n experimentului descris la pag.
41. Etena se
ntr-un vas n care se
20 mL
de KMn04 0,5% 5 mL
de Na2C03 5%. Ce observi?
se
decolorarea
de KMn0 4
unui precipitat brun (fig. 2. 46). De ce?

Etena
chimice:

cu

de KMn04 conform

Fig. 2. 46.
etenei
cu KMn0 4 n mediu
neutru sau bazic:
a. nainte de producerea
b.
producerea

chimice de oxida re a alchenelor se pot

tuturor reactivilor a
scrie complet, cu
de
precizarea
lor stoechiometrici.
Pentru a calcula
n
chimice de
oxidare a
organ ici se
procedeul
n
clasa a IX-a la capitolul echilibre cu transfer de electroni.
Pentru stabilirea numerelor de oxidare ale atomi/or de carbon din
organici se
Fiecare atom de carbon dintr-un compus organic,
lui (exclusiv
atomi de carbon) este considerat
o entitate n care suma
a numerelor de oxidare ale
tuturor elementelor componente este O.

cu

45

Sau se poate proceda astfel:

- pentru fieGare
C-H , i se atribuie carbonului
N.O. = -1 ;
- pentru fiecare
C - C i se atribuie carbonului N. O. = O;
- pentru fiecare
C - heteroatom i se atribuie carbonului N. O. = +1 .
Pentru cercul de chimie

Exercitiu

OH
Fig. 2. 47. Calcularea N.O.
al atomului de C.

,.

N.O. pentru fiecare din atomii de C din molecula

etanolului (vezi fig . 2. 47).

Rezolvare:
C legat numai de atomi de H de alt atom de Care N.O. = -3,
atom de C, legat n plus de un atom de O din grupa
-OH , are NO = -1 .
Pentru a stabili
toarele etape:
1. Scrii

stoechiometrici se parcurg
redox

CH 2 =CH-CH 3 + KMn04 + H20

CH 2-CH - CH 3 +

OH

2.
-1 +1

OH

N.O. pentru fiecare atom din fiecare compus

de
redox) :

(reactivi
-2 +1

+ KOH

+1 +7 -2

-1+1

CH 2 =CH-CH 3 + KMn04 + H20 -

0+1

---+. CH 2- CH - CH 3 +

-21 +1 -21
OH

3. Identifici atomii care

de oxidare

+4 -2

+ KOH

+1

OH

N.O. scrii procesele parde reducere care au loc:

-1e1

I
-2 +1

L 1
-1+1
+4 -2
CH 2-CH-CH 3 +
-21 +1 ..21 +1
OH
OH
J

-1 +1
+1 +7 -2
CH 2=CH-CH 3 + KMn04 + H2 0

I
-2

-1e-

-1
C

-1e-

+7
Mn

+3e-

+ KOH

-1
C

C
+4

Mn
4. Echilibrezi
scrise n etapa 3
seama de:
- legea
masei
a sarcinii electrice
de faptul
electronilor
n procesul de oxidare trebuie
fie
egal cu cel al electronilor
n procesul de reducere:
-2
-1 e-1

x3

-1

Mn
5. Scrii
drept
participante la
46

+3e-.

Mn Ix2

astfel
pentru cele
ai speciilor oxidante
redox:

3CH 2=CH-CH 3 +2 KMn04 + H20 ------. 3CH 2- CH - CH 3 + 2Mn02+ + KOH

6. Calculezi
pe baza legii

OH
OH
celorlalte specii chimice participante la
masei:

,. cantitate de 0,15 moli de

se
cu o
de KMn04 de
0,5 M. Calculeaza volumul
apoase de KMn04 co nsumat masa de diol
.

.4
Oxidarea
ACTIVITATE

se

sub

de

profesor!

Mod de lucru. Se
ca n experimentului descris la pag.
41. Etena se
ntr-un vas n care se
20 mL
de KMn04 0,5% 5 mL
de H 2S0 4 20%. Ce observi?
dar n vas pune 20mL
portocalie de
K2Cr20 7 0,5% 5mL de H 2S04 20%. Ce observi?
se
decolorarea
de KMn04 (fig. 2. 48.a)
schimbarea culorii
de K2Cr20 7 (fig. 2. 48. b). De ce?
Etena a
conform
CH 2=CH 2
CH 2=CH 2

cu
de
chimice:
KMn04' H2S04
2 CO 2 + 2 H 20
K2Cr207,H2S04

a.

n mediu acid

2 CO 2 + 2 H20

Oxida rea
a alchenelor se face cu K2Cr207 n
de H2S0 4 sau cu KMn0 4 n
de H2S0 4.
Se produce ruperea
duble C = C
se
amestecuri de
de oxida re, n
de structura
a alchenei. Astfel:
- cnd atomul de carbon implicat n dubla
hidroun acid carboxilic, R - COOH (fig. 2. 49);
gen, se
- cnd atomul de carbon implicat n dubla
este la
catenei, deci are doi atomi de hidrogen (=CH 2) radicalul
se
la CO 2 H20 ;
- cnd atomul de carbon implicat n dubla
nu
hidrogen se
un compus carbonilic, o
R - CO - R
(fig . 2. 50).
Exemple:

CO 2 + H2 0 + R- COOH
acid carboxilic.

b.

a. cu
b. cu
l.

2.

Fig. 2. 48.
etenei n mediu acid:
de KMn04;
de K2Cr20 7:
de K2Cr207;
care
Cr3+;
oxidarea etenei).

Fig. 2. 49. Imaginea grupei

-eOOH.

Fig. 2. 50. Imaginea grupei

carbonil 5c=O.
47

K2Cr207, H3 O+

CO 2 + H20 + R-9 =O
R'

R'

K2Cr207, H3O+

R-COOH +R'-COOH
acid carboxilic acid carboxilic

a.

, 1

R-COOH + R-9 =O

1"

R"

acid carboxilic
b.

R-C i =C-R'"

1,

R-9 =O + R"'-9 =O

1"

R'

R"

ce
Fig. 2. 51. Imaginea
moleculelor de:
a. acidul propanoic;
b.
(modele deschise).

Exercitiu
,.

alchena care prin oxidare cu KMn0 4 n

de
H2S0 4 concentrat
acid
propanoic,
H
CH 3 -CH 2-COOH
3
(vezi fig. 2. 51).
Rezolvare:
0= C - CH 3

,. O cantitate de 0,2 moli de

se
0,4 M de KMn04 n mediu de H2S0 4.
mul de
de KMn04 consumat n

cu o
volu-

Rezolvare :
Scrii
cum ai

-2+1
5CH 2

de oxidare
la pag. 46:
o -2
+1 +7 -2
+4 -2
+2 -2
C-CH 2- CH 3 +8KMn04 +12H 2S0 4 ---+ 5C02 +17H 20 + 50=C - CH 2-CH 3+4K2S0 4+ 8MnS04
I
I
CH 3
CH 3

-2
C

C
48

-6e-2e-

+4

C
+2
C

x5

+7
Mn

+5e-

+2
Mn

Ix 8

Calculezi , pe baza
de KMn04 care se

chimice,
de oxidare:

de moli

.. ..... ....... ........ 8 moli KMn04

... .... .. ....... ........... .... .. .x moli KMn04

5 moli
0,2 moli

x = 0,32

moli KMn04.
de KMn04 0,4 M, se
astfel:
KMn04 0,4 M. ....... ... .. ........ 0,4 moli KMn04

Volumul de
1000 mL

KMn04 0,4 M. .... .. .... ... .... .. ..... 0,32 moli KMn04

V mL

V = 800 mL

KMn04 0,4 M.

OXIDAREA

(ARDEREA)

Alchenele ard n oxigen sau n aer. Ele se

complet
la dioxid de carbon
elibernd o cantitate de energie,
Q.
a
de ardere a alchenelor este:
3n
C nH2n + 202

,. Scrie
Rezolvare:

..

nC02 + nH 20 + Q.

chimice de ardere a etenei n oxigen .

C 2H4 +

atomi de carbon alilici

2C0 2 + 2H 2 0 + Q .

Alchenele nu se folosesc drept combustibili deoarece la temde polimerizare. Din

peratura de ardere pot avea loc
motiv trebuie
alchenelor n

Fig. 2. 52. Atomi de C alilici

atomi de H din

REACTIA
, DE SUBSTITUTIE
,
de halogenarea n
de
nu sunt caracteristice alchenelor, ci
hidrocarburilor saturate.
la
are loc
anumitor
a alchenelor
atomi de hidrogen (mai reactivi) din catena
cu atomi de clor sau de brom.
Atomii de hidrogen de la atomul de carbon legat de un atom de
din
carbon implicat ntr-o
dublei
sunt mai reactivi dect atomii de hidrogen de la
atomi de carbon din catena unei alchene (vezi fig. 2. 52).
Prin tratarea unor alchene inferioare, cu clor sau brom, la tematomului de
peraturi ridicate (500-600 0C) , are loc
hidrogen aflat in
Se
un compus monohalogenat nesaturat. De exemplu clorurarea propenei la 500 0C
(vezi fig . 2. 53) :
CH =CH2

V
I

r'H-

+-C-I

J----,bl SDDoC..

CH =CH-b-CI + HCI

H
Clorura de al il este
glicerinei.

pentru

atomi de hidrogen in

1
+

de alii

Fig. 2. 53. Modelarea

de clorurare a propenei
n

de alil).
a

49

,. Scrie ecuatia reactiei chimice care are loc ntre

clor la 5aa OC.
'

IMPORTANTA
,

\ .

':J:k.-

',i
.

, ,,'

.. . q ..

."',. . ,ti!' . , .

'. '' \1- ..t: ,t..1'. .

, , ("

.; .

. {4f

-' .1

,_

, ,

c;

,', "

-,
1. ... "

o'

..

I t'

\-

Fig. 2. 55. Fructele legumele

se coc mai repede (coacere
n
etenei.

A ALCHENELOR

Alchenele cu cele mai multe

de valorificare
sunt
etena (vezi exemple n fig . 2. 54) propena. Ele sunt folosite ca:
- materii prime pentru
altor
chimici: etanol,
propanol, etilenglicol (folosit ca antigel), glicerina,
n
industria
acid acetic;
- stimulatori ai proceselor vegetative: etena
precum nflorirea
coacerea fructelor
a legumelor (vezi fig. 2. 55) ;
- monomeri pentru
de mase plastice; etena propena sunt monomeri pentru
polietenei respectiv a
"Mase plastice").
polipropenei (vezi
Industria

ClorurA

alcoolice

deelll

Etanol

Industria

cosmetica

1,2 dicloroetan

Etandiol
(Etilenglicol)

PVC

Oltld

Lichid
anllcongelant

Fig. 2. 54.
optice superioare
la
chimiei

L.

chimiei

Izolatori

termici
de cost redus
Elasticitate

MASE PLASTICE

11l#$h:!.iGifi

1
Conductivitate

Fig, 2. 56. Cteva avantaje

dezavantaje ale maselor plastice.
50

de valorificare

a etenei.

MASE PLASTICE
Materialele plastice sunt produse tehnologice de
n
un compus macromolecular sintetic
alte
pentru a le conferi
superioare.
macromoleculari, (mase plastice) nlocuiesc metalele, lemnul, pielea, n fabricarea unor articole tehnice, ambalaje,
etc., dar n
ei pot fi
materiale noi cu
superioare
naturali, cu
utilizare, att n industrie ct n
de zi cu zi.
n raport cu materialele pe
de produse din
masele plastice au att avantaje ct
dezavantaje, sub aspectul
lor (vezi fig . 2. 56).
Dezavantajul lor major este
nu sunt biodegradabile. Din
acest motiv obiectele din materiale plastice folosite trebuie
fie
colectate separat distruse sau reciclate industrial.
La folosirea unui polimer trebuie
n considerare
- utilizare. Astfel, o
proprietate poate deveni
avantaj sau dezavantaj. De exemplu, calitatea de izolant termic
este un avantaj
polimerul se
la
de
tip termopan , dar este un dezavantaj n cazul vaselor
de
cu interiorul acoperit cu polimeri, unde transferul termic
o
a

CLASIFICAREA MASELOR PLASTICE

O
comportarea la deformare, masele plastice pot fi:
- plastomeri - pot suferi
permanente;
- elastomeri - pot fi
numai temporar,
fi ind marea
lor elasticitate.
O
comportarea la
se cunosc mase plastice:
se
la
- termoplaste - se nmoaie la
- termorigide - se
numai la rece, deoarece nu se
(vezi fig. 2. 57).
topesc la
n tabelul 2.5 sunt
monomeri vinilici, (etena prindin ea) polimerii
din
cipipalii monomeri

Comportaref la deformare

MASE PLASTICE

Corn ortarea la

i@uiolo!@1t'J

Termorigide

Fig. 2. 57. Clasificarea

maselor plastice.

Tabelul 2. 5. Principalii polimeri vinilici.

Monomer

Polimer

Denumire

Denumire

CH 2 =CH 2

-f CH 2 -

CHi1n

CH 2 =CH

-fCH 2 -

CH7I n
CH 3

-fCH 2 -

CH7I n
C6H5

-fCH 2 -

CH7I n
CI

CH 3
CH 2 -CH

C6H5

stiren

CH 2 =CH

CI
CF2 =CF2

de
vinil
tetrafluoroetena

-fCF2-CF27n

polistiren
de
vinil (PVC)
politetrafluoroetena (teflon)

a.

APLICATII
, PRACTICE
Polietena este produsul de polimerizare a etenei, n care
gradul de polimerizare
ntre limite foarte mari (18000 800000) . n
de presiune (5-1500 atm)
de celelalte
de
se
cu grade diferite de
diferite .
polimerizare deci cu
Cu ct presiunea de polimerizare este mai mare, cu att densitatea elasticitatea polimerului sunt mai mici , n schimb rezissa la
chimici
Cele mai ultilizate tipuri de polisunt cele de presiune
cele de presiune
Polietena se
la: izolarea conductorilor
cablurilor
electrice; fabricarea de tuburi, ambalaje obiecte de uz caznic;
protejarea
mpotriva coroziunii ; ambalaje pentru produse alimentare farmaceutice (vezi fig . 2. 58.a) ..
Polipropena are
utilizari
cu
polietena; n plus, ea poate fi
n fire .
Din
se pot
folii , cutii, flacoane, seringi.
Polipropena este
pentru articole care vin n contact
cu alcoolul etilic concentrat (vezi fig . 2. 58.b).
Polistirenul este un polimer cu
dielectrice foarte
bune, stabil la
chimici. Se
la
polistirenului expandat (vezi fig. 2. 58.c)
a unei largi

b.

c.

Fig. 2. 58. Obiecte din:

a.
b.
c. polistiren.
51

a.

b.

Fig. 2. 59. Obiecte din:

a.
de vinil;
b. teflon.

game de articole de uz casnic sau de interes sanitar

igienic.
Polistirenul expandat este
prin tratarea perlelor de polistiren
cu n-butan sub presiune,
de
lor, cnd are loc
expandarea
diametrul perlelor acestea se
ntre
de blocuri este mai
dect
ele). Produsul rezultat sub
pluta, fiind folosit la ambalaje pentru piese casabile sau deformabile
ca material izolator termic fonic.
,-. Policlorura de vinil (PVC) este
pentru
de tuburi
precum
a unor foi cu sau
suport textil
(linoleum). Articolele din
de vinil
la
chimiei atomsferici, dar nu sunt rezistente la
O utilizare
a articolelor din
de
vinil se
caracterului
de izolant termic
electric.
termopan este
din
de vinil
(vezi fig . 2. 59.a) .
Politetrafluoroetena (teflonul) este un foarte bun izolator
n industria
sub
electric. Se
de piese sau straturi izolatoare, care
n medii
.
corosive sau la temperaturi ridicate (vezi fig. 2. 59.b).
chimiei, chiar la temTeflonul este inert la
nu este inflamabil. Aceste
au fost
care au
valorificate practic prin fabricarea vaselor de
partea
cu un strat
de teflon.
Teme care pot fi dezvoltate n realizarea de referate:
1. Poli(2-metil-propena)
ca
este componentul principal al produselor utilizate la depoluarea
de
petroliere n apele marine. Acest polimer se
cu
petroliere,
conducnd la o
ce
la
apei un timp
ndelungat, putnd fi
Avantajul metodei
n aceea
polimerul poate fi regenerat, iar
petroliere nglobate pot fi recuperate prin distilarea acestora din amestecul rezultat la depoluare.
3. Conductivitatea
a unor polimeri este de cel
200 de ori
mai
dect a
practice.
4. Poluarea cu mase plastice uzate
de
mpotriva acestui tip de poluare, pe plan local
localitate,

Concluzii
o Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care

o
au formula
Cn H2n (n > 2).
O Denumirea alchenelor se face prin nlocuirea sufixului an cu
n numele alcanului
O Alchenele au izomerie de
(n 4), de
(n 3)
(n 4).
fizice
alcanilor cu
O Alchenele au
de atomi de carbon.
la
de
oxidare, polimerizare
O Alchenele
(specifice sistemelor nesaturate) precum
la
de substin
O Etena
propena au o mare
fiind
organici, deosebit de
materii prime pentru sinteza altor
n
de zi cu zi.
O Masele plastice stau la baza unor obiecte folosite n toate
trebuie colectate distruse sau
domeniile de activitate.
reciclate.

)C=C(

52

PROBLEME
1. a)

conform IUPAC

alchene:

b* )

care dintre alchenele de la

izomerie
punctul a)
2. Scrie formulele de
ale
alchene:
a)

b)
e)
d)
care dintre alchenele de mai sus sunt
proizomere ntre ele
a acestor alchene.
.

-3*. Scrie formulele de

ale
conform IUPAC.
izomerie geo-

alchene
care dintre ele
a)

b)
e)
4. Se dau
C 4H s ; C 6 H 14 ; C 5 H1Q.

formule moleculare: C 3H s ;

care dintre aceste formule moleculare corespund unor alchene scrie formulele de
ale izomerilor alchenelor respective.
5. Se
schema de
C H1Q
4

+HCl

Se cere:
a) scrie

t<6S0oC

CH +
4

CH 3 - CH2
CH 2 = CH2 +H2 0
I
OH
a)
volumul de
care se poate
din 400 mL de alcool etilic de
96%
avnd densitatea 0,8 g/mL.
b) ntreaga cantitate de
la
punctul a) se arde. Se cere:
1)
volumul de aer necesar arderii ;
2)
n procente molare, a amestecului gazos
(apa
este n stare de vapori).
n
10*. Un volum de 134,4 cm 3
normale) de amestec de
aflate
n raport molar 1:2, este trecut ntr-un vas care
de KMn04 0,02 M. Se
cere:
a) scrie
b)

chimice din
necunoscute:

A-C ;
b)
masa de compus C
s-au supus
67,2 cm 3 de C 4H 10
doar 30% din alchena A
cantitativ n
procesul de cracare)
la
cu clorul.
A,
6 atomi n
6.
Se cere:
a) determina formula
a alchenei
necunoscute, A ;

b) scrie formula de
a omolog ului superior al alchenei A;
e) scrie
chimice de polimerizare a omolog ului alchenei A.
7. ntr-un vas cu
de brom de
2% s-au barbotat 6 ,72 cm 3 amestec de etan
s-a constatat o
a masei vasului
cu 2 ,8 mg. Se cere:
amestecului de hia)
drocarburi n % molare;
b)
masa de
de brom care a
de amestecul de hidrocarburi.
fost
8. 1,05 9 de
560 cm 3 de H2.
a)
formula
a alchenei
necunoscute
scrie formula ei de
b)
masa de alcan
are loc cu un randament de 60%.
9.
de
a etenei n laborator se
pe deshidratarea alcoolului etilic.
chimice este:

volumul

chimice care au loc;

de KMn04 ne-

cesar
amestecului de alchene;
e)
masa de precipitat brun depus,
considernd
ntregul volum de alchene a fost
oxidat.
11*. Scrie formulele de
ale alchenelor
care prin oxidare cu KMn04 n
de
H2S04
a) acid acetic (CH 3 - COOH) , CO2
(CH 3 - CO - CH 3 )
propanoic (CH 3 - CH 2 - COOH).
b)

H20 ;

acid

53

TESTE
Test 1

Test 2

1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze

corect fiecare dintre afircare
date:
.... .... . .
1. Alchenele au formula

1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze

care
corect fiecare dintre afirdate:
1. 2-pentena ........... .... izomerie
/ nu
2. La oxidarea cu
de KMn04 se
.... .. .. .. (cr / 7t)
rup
3. Alchena care prin oxidare
numai acid acetic, CH 3 - COOH,
este .......... (2-butena / propena)
4.
a alchenelor cu alcanii
este ...... .... ...
/
1 punct

(C n Hn+2 / Cn H2n )
2. Hexena
(3/4)
3. n
de
............ (cr/7t)
4. Propena .. ... .

........ ... izomeri de

se
n

II. a) Scrie formulele de

chenelor izomere cu formula
.
.

/ nu este)
1 punct
ale alC 4Ha

1 punct
b) Scrie
chimice de
a
un atom de
apei la alchena C4Ha, care
carbon cuaternar.
1 punct
III. Kelenu! (clorura de etil) este utilizat n
diverse sinteze organice
ca anestezic slab
n stomatologie.
a) Scrie
chimice prin care se
clorura de etil din
. 1 punct
b)
volumul de
de puritate
a 90 ,3 kg de kelen ,
80% necesar
randamentul
este de 70% .
2 puncte
IV. n urma
de polimerizare a etenei
150 t polimer. Cunoscnd
s-au
masa
a polimerului este 39200 g/mol
15% din etena
nu polimese cere:
reactiei chimice de
a) scrie
polimerizare a etenei ;
1 punct
. b)
gradul de polimerizare al polietenei
masa de
2 puncte

Timp de lucru: 50 minute.

1 punct din oficiu .

54

II.
a) Alchenele
la
de
b) Cis-2-butena are punctul de fiebere mai
mare dect trans-2-butena .
c) Prin arderea a 2 moli de
se
4
moli de CO 2.
d) Pentena este omologul superior al etenei.
1 punct
III.
A, are densitatea n raport cu
alchena A,
comaerul 1,453.
ale
chimice:
A + CI
5aaOc

A + H2 0

2 puncte

IV. 89,6 cm 3 amestec de

se
ntr-un vas cu
de brom . Scrie
chimice care au loc.
amestecului de alchene,
n procente molare,
s-au
188
mg de 1,2-dibromoetan .
2 puncte
V. ntr-o

de K2Cr207 de con0,1M se introduc 1,4 g de

C 5 H 10 .
n
care are loc se con200 mL
de K2Cr207, se cere:
a) scrie formula de
a pentenei care a
fost
2 puncte
b) scrie
chimice de oxidare cu
de H2S0 4 a pentenei
K2Cr207 n
determinate la punctul a).
1 punct
Timp de lucru: 50 minute.
1 punct din oficiu .