Rezolvare

a) 1-butena, CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
' are la unul dintre atomii de
carbon la dubla cei doi identi-
ci , anume doi atomi de hidrogen: H, /CH
3
/C=C"
H CH
2
-CH
3
1-butena nu are izomeri geometrici.
b) 3-hexena, CH
3
-CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH
3
, are cte doi
la fiecare din cei doi atomi de carbon par-
ticipanti la dubla
, H H
, /
/C=C"
CH
3
-CH
2
CH
2
-CH
3
3-hexena are doi izomeri geometrici: cis trans.
2. formulele de ale celor doi izomeri geo-
metrici ai 3-hexenei. """""
FIZICE
,
Alchenele nu se deosebesc prea mult de alcani n
fizice.
Stare de agregare
Primii termeni C
2
- C
4
(etena, propena cele 4 butene
izomere) sunt gaze, la C
1S
) sunt lichide, iar alche-
nele superioare sunt solide (vezi fig. 2. 35).
Puncte de fierbere (p.f.) de topire (p.t.)
datele din tabelul 2.4. apoi cu cele
din fig. 2. 10. Ce concluzii tragi?
Temperaturile sau punctele de fierbere de topire cresc
cu masei molare a alchenei sunt mai coborte
dect ale alcanilor care au de atomi de carbon.
Densitate
Alchenele au le mai mari dect ale alcanilor

Solubilitate
Alchenele sunt insolubile n dar n
organici (cloroform, benzen, alcani).
n general, izomerii trans au puncte de topire mai nalte
mai dect izomerii cis.
Punctul de fierbere densitatea sunt mai nalte la izomerul cis
dect la trans (vezi tabelul 2.4).
CHIMICE
,
Ai este dintr-o O'
o 1t. 1t este mai dect O' ceea ce
reactivitatea mare a alchenelor lor de a parti-
cipa la care au loc, fie cu scindarea 1t, fie cu
ruperea a dublei
chimice ale.alchenelor sunt rezumate n fig. 2. 36.
' (ii

c:
CII
s=
u
'E!!!!
ia
ni
:1
'I!
<1 8
.. u
cu eD
ni
CII-
'O
'a
0
-E
E
2 1:
ni
L
,ni-
l/)
E'a
ni
:1 1:
E 1:0
CII eD-f
..
.. ni
Ih>

IhU
!
! CII
U
G cz
U'a
Fig. 2. 35. de
agregare a alchenei de
de atomi de carbon din
Tabelul 2.4. Punctele de
fierbere de topire ale
alchenelor C
2
- C
s
-
Alchena
p.f.oC
etena -103,9
propena -47,7
1-butena -6,5
cis-2-
+3,7
butena
trans-2-
+0,96
butena
izobutena -6,6
1-pentena +30,1
w
p.t.C
-165,5
-185,2
-190
-139,8
-105,8
-140,7
-165,2
o r--
R iti
_ ea II spec ce _ oxidare
5 duble
j::. polimerizare
>
tu l '
ii: comune
g; cu cele ale alcanilor
a:: ardere
o.
Fig. 2. 36. chimice
ale alchenelor.
39
Fig. 2. 37. Modelarea
de a hidrogenului la

Fig. 2. 38. Modelarea catalizei
eterogne de a hidrogenului
la modelarea moleculei de
n structura catalizatorului
de Ni , la microscopul
electronic.
40
REACTIA DE ADITIE
, ,
Reactiile caracteristice alchenelor sunt reactiile de aditie la
)C=C( . n aceste se n'umai
1t se cte o a, la fiecare atom
de carbon participant la Au loc de tipul :
1 1t / I
R-CH- -"" CH-R' + ----+. R-CH.2..CH-R'
a r I la la
X y
n care cu R R' s-au notat radicalii alchil (R poate fi identic sau
diferit de R') .
n urma de se o cu
n care atom de carbon sunt orientate
vrfurile unui tetraedru regulat.
hidrogenului
de a hidrogenului la alchene de hidro-
genare) are loc n de catalizatori metale fin divizate: Ni,
Pt, Pd (Ia temperaturi cuprinse ntre 80 - 180
0
C presiuni de
la 200 atm) .
n urma de hidrogenare a alchenelor se alcanii

lr--n;-----,I N'
R - CH.:!;LCH-R' + HAi --' .... R - CH.2..CH-R'
a r I fC, p lai a
H H
De exemplu, prin de a hidrogenului la se
etan (fig. 2. 37): CH
2
=CH
2
+ H 2 CH
3
- CH
3
de hidrogenare a alchenelor are loc n sistem hetero-
gen deoarece n de lucru: hidrogenul este n stare
alchenele pot fi gaze sau sub de
de (alcanii) sunt n stare iar catalizatorul este solid
(vezi fig. 2. 38).
Exercitii
,. 1. de a hidrogenului la
produsul de
Rezolvare: 1 I N'
CH
2
..../ CH - CH
3
+ H...t'H IDcl p. CH
3
- CH
2
- CH
3
r I ( ,
propan
2. Scrie de a hidrogenului la: a)
a) de 4
halogenilor
Prin halogenilor, X
2
(X
2
= C1
2
, Br2' 1
2
) la
de halogenare) se n care
cei doi ato.mi de halogen sunt
vicinall):
R-CH-UCH-R' + ----+. R-CH.2..CH-R'
ar I la la
X X
derivat dihalogenat vici nal
De exemplu, de a clorului la este
(vezi fig. 2. 39):
1,2 - dicloroetan.
Numele de olefine, care a fost dat alchenelor, se
lor de a se transforma prin halogenare n
cu aspect uleios.
Exercitiu
,. Scrie de a CI
2
la
produsul de t!!!!I!I
Cel mai se clorul, apoi bromul cel mai greu
iodul (vezi fig. 2. 40.).
de halogenare a alchenelor are loc, de ntr-un
solvent inert de carbon, CCI
4
, diclorometan, CH
2
CI
2
,
de carbon, CS
2
). de clor de brom este instanta-
nee se pentru (identifi-
carea) alchenelor pentru determinarea lor
ACTIVITATE
se sub de profesor!
Mod de lucru. Se prin deshidratarea etanolului
(alcoolului etilic) folosind montajul din fig. 2. 4l. Se introduc n balon
5 mL alcool etilic cteva de (se poate folosi un balon
Wurtz) . Cu ajutorul plniei se n mici, 15
mL de acid sulfuric concentrat. balonului se face cu
ct mai uniform. La temperatura de aproximativ 170
0
C ncepe dega-
jarea etenei se
Etena este ntr-o de Br2 n CCl
4
de culoare brun-
Ce observi?
n din vasul de prindere un gaz care de-
de brom n de carbon (vezi fig. 2. 4l.). De ce?
Etena cu bromul conform chimice:
CH
2
=CH
2
+ CH
2
- CH
2
I I
Br Br
1,2- dibromoetan.
Bromul din de brom se n urma cu
etena devine

,. Scrie de a Br2 la
produsul de
Fig. 2. 39. Modelarea de
adi a dorului la
CI
2
Br2 1
2
Fig. 2. 40. Reactivitatea
halogenilor n de adi
la alchene.
Fig. 2. 41. Decolorarea de
a de Br2 / CCI
4
.
a. naintea de producerea
b. producerea
41
Fig. 2. 42. Reacti vitatea hidra-
cizilor n de adi la
alchene: HI>HBr>HCl.
Vladimir Vasilievici
Markovnikov (1 837-1901).
42
Aditia hidracizilor
,
Hidracizii, HX (HX = HCI, HBr, HI) se la alchene
formndu-se satura
Aditia hidracizilor la alchenele simetrice
,
+ Hr X - --.. R-CH-
a
CH-R
a r I la la
H X
derivat monohalogenat.
De exemplu:
CH
2
=CH
2
+ H CI - --'. CH
3
- CH
2
I
CI
l-cloroetan de etil).
Clorura de etil , sub numele de kelen, este unul
dintre primele anestezice locale folosite n
Cel mai se acidul iodhidric, apoi acidul
bromhidric cel mai greu acidul clorhidric (vezi fig. 2. 42.).
Aditia hidracizilor la alchenele nesimetrice
,
n cazul alchenelor nesimetrice, de exemplu propena,
de a atomilor hidracidului , se
ntotdeauna un singur izomer (vezi fig. 2. 43).
r--'' ,
T I
7t ,
CH
2
=CH-CH
3
+ H-X
i __ J

I
X
Fig. 2. 43. Posibilitatea de a hidracizilor la
n anul 1870, chimistul rus V V Markovnikov a stabilit regula
care i numele, cu ajutorul se poate prevedea modul
n care se face hidracizilor la alchene nesimetrice. Ea se
poate astfel :
Atomul de hidrogen din molecula hidracidului se la
atomul de carbon (participant la dubla care are cel mai
mare de atomi de hidrogen, iar halogenul la atomul de
carbon al dublei legaturi care are mai mic de atomi de
hidrogen.
chimice de a acid ului clorhidric la
este:
1 I
CH -CH-CH
3 I 3


CI
2-cloropropan
de izopropil).
,. Scrie chimice de a acid ului bromhidric,
HBr, la produsul de 4
apei
apei la alchene are loc n acidului sulfuric con-
centrat conduce la de alcooli:
1 I
+ Hr OH
a
a
R-CH-CH-R
lai a
H OH
alcool.
De exemplu, prin apei la se etanol:
_ H
2
S0
4
CH
2
-CH
2
+ H- OH CH
3
- CH
2
I
OH
etanol.
apei la alchenele nesimetrice se face conform regulii lui
Markovnikov:
1 I
+ Hr OH CH
3
-CH-R
I
OH
alcool secundar
(gruparea hidroxil, - OH este
de un atom de carbon secundar).
De exemplu, prin apei la se 2-propanol
(fig. 2. 44):
1 I H
2
S0
4
CH
2
= CH-CH
3
+Hr OH CH
3
-CH-CH
3
I
OH
2- propanol (alcool izopropilic).
REACTIA DE POLIMERIZARE
,
Procesul n care mai multe molecule ale unui compus,
monomer (sau mer), se ntre ele, formnd o macromole-
(polimer), este numit polimerizare.
Denumirea de polimerizare vine de la cuvintele
poly = numeros meros = parte.
de molecule de monomer care polimerul
se grad de polimerizare, n.
De exemplu prin polimerizarea a n molecule de monomer A se
polimerul An:
nA -- -fA1n
monomer polimer
Gradul de polimerizare, n masa M care j:aracte-
un polimer sunt valori medii (uneori notate fi M).
Alchenele au capacitatea de a se uni ntre ele pentru a forma
molecule compuse din identice care se de zeci,
sute sau mii de ori , numite macromolecule.
Polimerizarea alchenelor este o de care are
loc cu ruperea 1t din fiecare de
(monomer) formarea de noi a, carbon-carbon.
Fig. 2. 44. Imaginea moleculei
de 2-propanol (model deschis).
43