ALCHINE

DEFINIȚIE

Alchinele sunt hidrocarburi

nesaturate aciclice care conțin în
moleculele lor o legătură triplă
între doi atomi de carbon-C C
C

Formulă generală

CnH2n-2 n ≥ 2
 DENUMIRE
Denumirea alchinelor se face prin
înlocuirea sufixului ,,an” cu sufixul ,,ină”
în numele alcanului cu același număr de
atomi de carbon.
C2H2 HC CH etină (acetilenă)
C3H4 HC C – CH3 propină
C4H6 HC C – CH2 – CH3 1- butină
CH3 – C C – CH3 2- butină
 STRUCTURA ALCHINELOR
Legătura triplă este formată dintr-un dublet sigma (σ)
și două dublete pi (π)
Atomul de carbon din legătura triplă este hibridizat sp,
ceilalți atomi de carbon fiind hibridizați sp3
Atomul de C aflat în starea de hibridizare sp formează
2 legături σ coplanare și 2 legături π
Legătura triplă C C are 1,2 Å, iar legătura C – H
(dintre carbonul participant la legătura triplă și
hidrogen) are 1,57 Å
 IZOMERIA ALCHINELOR
Alchinele cu cel puțin 4 atomi de C în moleculă prezintă
izomerie de poziție:
HC C – CH2 – CH3 1 - butină
CH3 – C C – CH3 2 - butină
 Alchinele cu cel puțin 5 atomi de carbon în moleculă
prezintă izomerie de catenă:
HC C – CH2 – CH2 – CH3 1 - pentină
HC C – CH – CH3 3 - metil -1-butină

CH3
 PROPRIETĂȚI FIZICE

 Primii 4 termeni din seria omoloagă a alchinelor

sunt gazoși în condiții obișnuite, începând cu
2-butina sunt lichizi, iar termenii superiori sunt
solizi.
 Valorile p. t. ; p. f. și ale densității sunt mai mari
decât ale alcanilor corespunzători și cresc cu
creșterea masei moleculare.
 Acetilena este parțial solubilă în apă, datorită
polarității legăturii C – H și solubilă în solvenți
organici.
 Acetilena se transportă în tuburi de oțel
căptușite cu o masă poroasă imbibată în acetonă,
în care acetilena este solubilă.
PROPRIETĂȚI CHIMICE
 REACȚII DE ADIȚIE

 Adiția hidrogenului
HC  CH  2H 2 
Ni
CH 3  CH 3
Pd/Pb  2
HC  CH  H 2   CH 2  CH 2
 Adiția halogenilor-acetilena adiționează bromul în
2 etape (la fel reacționează și clorul în solvent inert)
HC  CH  Br2  CHBr  CHBr
CHBr  CHBr  Br2  CHBr2  CHBr2

 Reacția în fază gazoasă a clorului cu acetilena este

violentă
C 2 H 2  Cl 2  2C  2HCl  Q
 REACȚII DE ADIȚIE

Adiția hidracizilor- rezultând compuși

mono sau dihalogenați
HgCl2 ,t C
HC  CH  HX   CH 2  CHX
HgCl2 ,t C
CH 2  CHX  HX   CH 3  CHX 2
Adiția apei- reacția Kucerov
HC  CH  H 2 O HgSO
 CH 2  CH - OH  
4 , H 2SO 4

tautomerie
  CH3 - CHO
acetaldehidă
 REACȚIA DE SUBSTITUȚIE

Deoarece legătura C(sp)- H este slab polară,

atomii de H legați de atomii de C, care
participă la legătura triplă din alchinele cu
legătură triplă marginală, au caracter slab acid
(ei pot fi înlocuiți cu ioni de metale), rezultând
acetiluri.
 REACȚIA DE SUBSTITUȚIE

150 C 
HC  CH  Na  Na C  CH  H 2 - 1
2
Acetilură monosodică
  220 C  
Na C  CH  Na  Na C  C Na  H 2 - - 1
2
Acetilură disodică

 Acetilurile metalelor alcaline și alcalino-

pământoase sunt compuși ionici, stabili la
temperatură obișnuită. Ele reacționează energic cu
apa, regenerând alchina.
Na+ - :C ≡ C:-Na+ + 2H2O → HC ≡ CH ↑ + 2NaOH
 2. Obținerea acetilurilor metalelor
tranziționale

HC  CH  2Cu NH 3 2 Cl  CuC  CCu  2NH 3  2NH 4 Cl

Acetilenă Clorură de diamino cupru(I) Acetilură de dicupru(I)

HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag+ - :C ≡ C:- Ag+ + 4NH3 + 2H2O

Acetilenă Hidroxid de diamino argint(I) Acetilură de diargint(I)
Reactiv Tollens

Acetilurile metalelor tranziționale sunt stabile față de apă, dar în

stare uscată se descompun cu explozie, la lovire sau încălzire.
Reacția servește la recunoașterea urmelor de acetilenă,
deoarece se formează precipitate colorate în galben pentru
acetilura de argint și roșu pentru cea de cupru.
 REACȚIA DE OXIDARE

Oxidarea totală(ardere).Acetilena arde cu

flacără luminoasă. Flacăra oxiacetilenică,
obținută, atinge o temperatură de 3000°C.
Reacția se utilizează în suflătorul oxiacetilenic
pentru sudura și tăierea metalelor.
HC  CH  5 2 O 2  2CO 2  H 2 O  Q
Oxidarea cu agenți oxidanți

HC CH + [O] HOOC-COOH
acid oxalic
 UTILIZĂRILE ACETILENEI

UTILIZĂRILE ACETILENEI
I
Ț
SOLVEN
MASE PLASTICE

TETRACLORETAN
CLORURĂ DE ACETAT DE ALCOOL ETILIC
VINIL ETIL

DICLORETEN ACID ACETIC

Ă ACETALDEHIDA

VINILACETILENĂ
1,4 BUTANDIOL
ACRILONITRIL

CLOROPREN
BUTADIENĂ

FIBRE SINTETICE

CAUCIUC SINTETIC