ALCHINE

DEFINIȚIE
• Alchinele sunt hidrocarburi
nesaturate aciclice care conțin în
moleculele lor o legătură triplă între
doi atomi de carbon - C Ξ C-
• Formulă generală
CnH2n-2 n ≥ 2
DENUMIRE
• Denumirea alchinelor se face prin
înlocuirea sufixului “an” cu sufixul “ină”
în numele alcanului cu același număr de
atomi de carbon
C2H HC Ξ CH etină (acetilenă)
2 HC Ξ C – CH3 propină
C3H HC Ξ C – CH2 – CH3 1- butină
4 CH3 – C Ξ C – CH3 2- butină
STRUCTURA ALCHINELOR
• Legătura triplă este formată dintr-un dublet
sigma (σ) și două dublete pi (π)
• Atomul de carbon din legătura triplă este
hibridizat sp, ceilalți atomi de carbon fiind
hibridizați sp3
• Atomul de C aflat în starea de hibridizare sp
formează 2 legături σ coplanare și 2 legături π
• Legătura triplă C Ξ C are 1,2 Å, iar legătura
C – H (dintre carbonul participant la legătura
triplă și hidrogen) are 1,57 Å
IZOMERIA ALCHINELOR
• Alchinele cu cel puțin 4 atomi de C în moleculă
prezintă izomerie de poziție:
HC Ξ C – CH2 – CH3 1 - butină
CH3 – C Ξ C – CH3 2 - butină
• Alchinele cu cel puțin 5 atomi de carbon în
moleculă prezintă izomerie de catenă:
HC Ξ C – CH2 – CH2 – CH3 1 - pentină
HC Ξ C – CH – CH3 3 - metil -1-butină
CH3
PROPRIETĂȚI FIZICE
• Primii 4 termeni din seria omoloagă a alchinelor
sunt gazoși în condiții obișnuite, începând cu
2-butina sunt lichizi, iar termenii superiori sunt
solizi.
• Valorile p. t. ; p. f. și ale densității sunt mai mari
decât ale alcanilor corespunzători și cresc cu
creșterea masei moleculare.
• Acetilena este parțial solubilă în apă, datorită
polarității legăturii C – H și solubilă în
solvenți organici.
• Acetilena se transportă în tuburi de oțel căptușite
cu o masă poroasă imbibată in acetonă, în care
acetilena este solubilă.
PROPRIETĂȚI CHIMICE
REACȚII DE ADIȚIE
• Adiția hidrogenului
HC  CH  2H2 NiCH3 CH 3
HC  CH  H     CH
P d/P b 2
 CH
2 2
2
• Adiția halogenilor-acetilena adiționează bromul în 2
etape (la fel reacționează și clorul în solvent inert)
HC  CH  Br2  CHBr  CHBr
CHBr  CHBr  Br2  CHBr2  CHBr2
• Reacția în fază gazoasă a clorului cu acetilena este
violentă
C2 H2 Cl2  2 C 2HCl  Q
REACȚII DE ADIȚIE
• Adiția hidracizilor- rezultând compuși
mono sau dihalogenați
HC  CH  HX     H gC
 CH
l2 , t C

 CHX
 CHX  HX HgCl ,  CH

CH 2 t C 2

2
 CHX 3
2

• Adiția
HC  CH apei- reacția CH
H 2 O  Kucerov   CH
- OH 
4 2 4

HgSO ,H SO
2

  t

otua m
 CH3 -
e ei r

CHO
acetaldehidă
REACȚIA DE SUBSTITUȚIE
• Atomii de H legați de atomii de C, care
participă la legătura triplă din alchinele cu
legătură triplă marginală, au caracter slab acid
(ei pot fi înlocuiți cu ioni de metale),
rezultând acetiluri.
1. Obținerea acetilurilor metalelor alcaline
HC  CH  Na    C  Na  C -  CH

1 50
2 2
 H 
1

Na C  CH  Na 220 C  Na  C -  C - Na


2 2
1H
 2. Obținerea acetilurilor metalelor
tranziționale
HC  CH  2Cu NH 3 2  Cl  CuC  CCu   2NH 4
2NH 3 Cl
• Acetilurile metalelor alcaline și alcalino-pământoase
sunt compuși ionici, stabili la temperatură obișnuită.
Ele reacționează energic cu apa, regenerând alchina
• Acetilurile metalelor tranziționale sunt stabile față de
apă, dar în stare uscată se descompun cu explozie, la
lovire sau încălzire. Reacția servește la recunoașterea
urmelor de acetilenă, deoarece se formează
precipitate colorate.
REACȚIA DE ARDERE
• Acetilena arde cu flacără luminoasă. Flacăra
oxiacetilenică, obținută, atinge o temperatură
de 3000°C. Reacția se utilizează în suflătorul
oxiacetilenic pentru sudura și tăierea
metalelor.
• HC  CH  5
2 O2  2CO2 
H2 O  Q