ALCHINE

Profesor Anghelache Dobrescu

Maria

DEFINIIE
Alchinele sunt hidrocarburi
nesaturate aciclice care conin n
moleculele lor o legtur tripl ntre
doi atomi de carbon - C C Formul general

CnH2n-2 n 2

DENUMIRE
Denumirea alchinelor se face prin
nlocuirea sufixului an cu sufixul in
n numele alcanului cu acelai numr de
atomi de carbon
C2H2 HC CH etin (acetilen)
C3H4 HC C CH3 propin
C4H6 HC C CH2 CH3 1- butin
CH3 C C CH3 2- butin

STRUCTURA ALCHINELOR
Legtura tripl este format dintr-un dublet
sigma () i dou dublete pi ()
Atomul de carbon din legtura tripl este
hibridizat sp, ceilali atomi de carbon fiind
hibridizai sp3
Atomul de C aflat n starea de hibridizare sp
formeaz 2 legturi coplanare i 2 legturi
Legtura tripl C C are 1,2 , iar legtura
C H (dintre carbonul participant la legtura
tripl i hidrogen) are 1,57

IZOMERIA ALCHINELOR
Alchinele cu cel puin 4 atomi de C n molecul
prezint izomerie de poziie:
HC C CH2 CH3 1 - butin
CH3 C C CH3
2 - butin
Alchinele cu cel puin 5 atomi de carbon n
molecul prezint izomerie de caten:
HC C CH2 CH2 CH3 1 - pentin
HC C CH CH3
3 - metil -1-butin
CH3

PROPRIETI FIZICE
Primii 4 termeni din seria omoloag a alchinelor
sunt gazoi n condiii obinuite, ncepnd cu
2-butina sunt lichizi, iar termenii superiori sunt
solizi.
Valorile p. t. ; p. f. i ale densitii sunt mai mari
dect ale alcanilor corespunztori i cresc cu
creterea masei moleculare.
Acetilena este parial solubil n ap, datorit
polaritii legturii C H i solubil n solveni
organici.
Acetilena se transport n tuburi de oel cptuite
cu o mas poroas imbibat in aceton, n care
acetilena este solubil.

PROPRIETI CHIMICE
H2
X2
REACII DE ADIIE

HX

ACETILENA

H2O
REACII DE
SUBSTITUIE

REACII DE
OXIDARE

metale din
grupele 1 i 2
Compleci ai
metalelor
tranziionale
Ardere
Oxidare

REACII DE ADIIE
Adiia hidrogenului

HC CH 2H 2 CH 3 CH 3
Ni

Pd/Pb2

HC CH H 2 CH 2 CH 2
Adiia halogenilor-acetilena adiioneaz bromul n
2 etape (la fel reacioneaz i clorul n solvent inert)

HC CH Br2 CHBr CHBr

CHBr CHBr Br2 CHBr 2 CHBr 2

Reacia n faz gazoas a clorului cu acetilena este
violent

C 2 H 2 Cl 2 2C 2HCl Q

REACII DE ADIIE
Adiia hidracizilor- rezultnd compui
mono sau dihalogenai
HgCl 2 ,t C

HC CH HX CH 2 CH X
HgCl 2 ,t C

CH 2 CH X HX CH 3 CHX 2

Adiia apei- reacia Kucerov

HC CH H 2 O CH 2 CH - OH
HgSO 4 , H 2SO 4

tautomerie
CH3 - CHO
acetaldehid

REACIA DE SUBSTITUIE
Atomii de H legai de atomii de C, care
particip la legtura tripl din alchinele cu
legtur tripl marginal, au caracter slab acid
(ei pot fi nlocuii cu ioni de metale), rezultnd
acetiluri.
1.Obinerea acetilurilor metalelor alcaline
150 C

HC CH Na Na C- CH 12 H 2

220 C

Na C CH Na Na C- C- Na 12 H 2

2. Obinerea acetilurilor metalelor

tranziionale

HC CH 2Cu NH 3 2 Cl CuC CCu 2NH 3 2NH 4Cl

Acetilurile metalelor alcaline i alcalino-pmntoase

sunt compui ionici, stabili la temperatur obinuit.
Ele reacioneaz energic cu apa, regenernd alchina
Acetilurile metalelor tranziionale sunt stabile fa de
ap, dar n stare uscat se descompun cu explozie, la
lovire sau nclzire. Reacia servete la recunoaterea
urmelor de acetilen, deoarece se formeaz
precipitate colorate.

REACIA DE ARDERE
Acetilena arde cu flacr luminoas. Flacra
oxiacetilenic, obinut, atinge o temperatur
de 3000C. Reacia se utilizeaz n sufltorul
oxiacetilenic pentru sudura i tierea
metalelor.
HC CH 5 O 2CO H O Q
2