ALCANI HIDROCARBURI

SATURATE ACICLICE

DEFINIIE

hidrocarburile saturate aciclice,

Formula general a alcanilor:
CnH2n+2

CLASIFICARE
- n funcie de tipul catenei:

alcani cu caten liniar: alcani normali

alcani cu caten ramificat: izo-alcani.

CH4

CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH3

(catena liniara)

(numai cu catena liniara)

CH3 CH CH3
CH3

(catena ramificata)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 (catena liniara) CH3 CH CH2 CH3
CH3

CH3

CH3
C CH3
CH3

(catena ramificata)

NOMENCLATUR
Conform cu regulile IUPAC:
1) primii 4 termeni ai seriei omoloage au denumiri specifice:
metan, etan, propan i butan.
2) in continuare se denumesc utiliznd numeralul din limba latin sau greac, corespunztor nr.
De n i se adaug sufixul an:
pentan, hexan, heptan, octan, nonan, decan
3) pt alcanii izomeri (izoalcanilor) - se alege catena liniar cea mai lung indiferent de modul
n care este scris formula de constituie;
- se numeroteaz catena cea mai lung ncepnd de la captul la care se
gsete cea mai apropiat ramificaie, indiferent dac acesta este n partea stng sau
dreapta a formulei;
- se identific ramificaiile i se deduce denumirea lor ca radicali.
Denumirea radicalilor se face nlocuind sufixul an cu sufixul il

CH3
metil

CH3 CH2

CH3 CH2 CH2

etil

CH3 CH CH2
CH3
izobutil
(2-metilpropil)

n-propil
CH3

CH2 CH
CH3
sec-butil
(1-metilpropil)

CH3 CH CH3
izopropil
CH3
CH3 C
CH3
tert-butil
(1,1-dimetiletil)

STRUCTURA

prezint numai legturi de tip ,

legturile C C nepolare; legturile C H - practic nepolare.

valorile din aceast serie depind de stabilitatea radicalilor liberi care se formeaz
prin scindarea homolitic a legturii C H:
CH3 H > CH3 CH2 H > (CH3)2CH H > (CH3)3C H
98
94
90
Kcal/mol: 102

CH3 < CH3CH2 < (CH3)2CH < (CH3)3C

PROPRIETI FIZICE

alcanii inferiori (pn la 4 atomi de C) - gaze n condiii obinuite,

alcanii cu pn la 15 atomi de C -lichizi
alcanii cu peste 15 atomi de C - solizi
starea de agregare depinde i de ramificarea catenei.

(p.f./p.t.)izoalcan< (p.f./p.t.)alcan normal

sunt nemiscibili cu apa; au densitatea relativ mai mic dect apa,

sunt solubili n solveni organici nepolari sau puin polari

sunt buni solveni pentru alte substane organice nepolare sau puini
polare Ex de solventi -pentanul, hexanul, heptanul, eterul de petrol, ligroina (benzina
grea)

PROPRIETI CHIMICE
A) Reacii radicalice (mecanisme homolitice):
- substituie
- oxidare
- descompunere termic

I.Substituiile
1) Reaciile de halogenare.
-)

usor cu Cl2 si Br2 - la lumia sau la 500C;

CH4
+ Cl2
CH3Cl + Cl2
CH2Cl2 + Cl2
CHCl3 + Cl2

CH3Cl + HCl
CH2Cl2 + HCl
CHCl3 + HCl
CCl4 + HCl

Mecanismul reaciei este radicalic n lan, cu cele trei etape caracteristice:

h

Initiere:

Cl Cl

Propagare:

CH3 H + Cl
CH3 + Cl2

Intrerupere:

CH3
CH3

Cl
CH3

2Cl
CH3 + HCl
CH3 Cl + Cl
CH3 Cl
CH3 CH3

A) Reacii radicalice (homolitice)

I.Substituiile radicalice
1) Reaciile de halogenare
La 2-metilbutan
-cu Cl2- reactie foarte putin selectiva
CH3 CH CH2 CH3 + Cl2
CH3

3000C

Cl CH2 CH CH2 CH3 +

CH3
30%

CH3 CH CH
CH3 Cl
Cl
C

CH3 +

33%

+ CH3 CH CH2 CH2 + CH3

CH2 CH3
Cl
CH3
CH3
15%

21%

Proporia de izomeri monoclorurai depinde de reactivitatea relativ a atomilor de C primari, secundari sau
teriari, iar reactivitatea acestora depinde la rndul ei de stabilitatea radicalilor care apar ca intermediari. Pe
de alt parte aceast proporie depinde i de un factor statistic adic de numrul de atomi de H de acelai
tip care pot fi substituii. De aceea n amestecul de produi de monoclorurare la 2-metilbutan, unde chiar
dac atomul de C teriar este de cca 4,5 ori mai reactiv dect cel primar, proporia de 1-cloro-2-metilbutan
este mai mare dect cea de 2-cloro-2-metilbutan, deoarece n acest caz sunt ase atomi de H de acelai tip
care pot s fie substituii.

A) Reacii radicalice (homolitice)

I.Substituiile radicalice
1) Reacii de halogenare

-cu F2

CnH2n+2 + F2

CF4 + C + HF

-cu I2- reactie reversibila

R H + I2

I +

HI

2) Reacii de sulfonare

H + SO2

O2

R SO3H

3) Reacii de clorosulfonare
R

H +

SO2 + Cl2

SO2Cl + HCl

NO2 + H2O

4) Reacii de nitrare

H + HONO2

A) Reacii radicalice (homolitice)

II. Oxidarea alcanilor
oxidare blanda
Oxidarea metanului poate duce la metanol sau formaldehid, sau la un amestec de CO i H2 (gazul de
sintez).
Oxidarea alcanilor superiori (parafinele) cu aer la temperaturi ridicate n prezena unor catalizatori duce la
amestecuri de acizi carboxilici superiori (acizi grai):

CH3 + O2

COOH

- oxidarea energica (arderea)

- se degaj cldur, fiind pricipala surs de energie termic

CH4 + 2 O2
CnH2n+2

CO2 + 2H2O

+ (3n+1)/2 O2

nCO2 + (n+1) H2O

III. Descompunerea termic la 400-600oC - Piroliza

CH3 CH2 CH2 CH3

>4000C

CH2 CH CH2 CH3 + CH3 CH CH

CH3 + CH3 CH3 + CH2 CH2 + H2

B) Reacii ionice (heterolitice)

-Izomerizare
-alchilare cu alchene
-descompunerea (cracarea) catalitica
I. Izomerizarea alcanilor

CH3 CH2 CH2 CH3

AlCl3.H2O/ 1000

25%

H
CH3 C CH3
CH3
75%

Mecanismul reaciei:
AlCl3
Initiere:

H2O

Cl3Al - OH2

CH3 CH2 CH2 CH3 + Cl3Al - OH2

CH3 CH

CH2 CH3

CH3

Propagare:

CH3 CH2 CH2 CH3 + CH3

CH3 CH
Intrerupere:

CH2 CH3

CH3 C CH3
CH3

-H

-H

CH3 CH

CH2 CH3 + H2

C CH3
CH3

C CH3
CH3

H
CH3 CH

CH2 CH3 + CH3 C CH3

CH3

CH2 CH CH2 CH3 + CH3 CH CH

CH3 C CH2
CH3

CH3

B) Reacii ionice (heterolitice)

II. Alchilarea alcanilor cu alchene sub actiunea acizilor tari sau a acizilor Lewis
CH3

CH3
CH3
CH + CH2 C
CH3
CH3

izobutan

izobutena

H2SO4

CH3

CH3
C CH2
CH3

CH3
CH CH3

2,2,4-trimetilpentan (izooctan)

III. Cracarea catalitic la 200-500oC in prezenta unor catalizatori de tip acizi Lewis (silicai
de aluminiu, thoriu, zirconiu, hafniu, zeolii naturali sau sintetici,

Reacia este ionic, prin intermediul carbocationilor, prin mecanisme nlnuite, avnd loc pe
lng izomerizarea carbocationilor i o scindare a legturilor C C (n poziia - ), cu
formarea unor carbocationi inferiori care duc n final la alchene inferioare ( cu 3 5 atomi de
carbon) i alcani cu caten ramificat, care sunt componetele principale ale benzinelor cu
cifr octanic ridicat.

Utilizarea alcanilor
Alcanii sunt folositi pe larg in viata cotidiana.
Alcanii pot fi folositi drept combustibili
Alcanii sunt folositi pentru obtinerea de compusi chimici cudiferite utilizari
Clorura de metil este un agent frigorific
Acidul cianhidric folosit la obtinerea fibrelor sintetice
Metanul, componentul principal al gazului metan, se folosestedrept
combustibil casnic (aragaz) sau in industrie laobtinerea unor compusi cu
imoprtanta practica deosebita.Solventii hidrocarbonati sunt folositi la
diluarea sau indepartareavopselelor.

Alcanii au aplicatii in medicina sau in farmacie la obtinerea unor

preparate pentru protejarea pielii. Parafina solidasi vaselina,
constituite majoritar din alcani solizi, sunt utilizate laobtinerea
cremelor.