ALCANI

Definiție: hidrocarburi saturate, aciclice care conțin numai legături simple C-C și C-H și au formula
generală CnH2n+2 (n = număr de atomi de carbon)
Normal alcani: alcani cu catenă liniară. (n-alcani)
Izoalcani: alcani cu catenă ramificată. (i-alcan)
Denumiri
a) normal alcani – primii patru termeni au denumiri specifice. Numele alcanilor C5........ se formează
adăugând sufixul „-an” la numele grecesc al numărului de atomi de carbon.
n=1 CH4 metan
n=2 C2H6; CH3 – CH3 etan
n=3 C3H8; CH3 – CH2 – CH3 propan
n=4 C4H10; CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n-butan
n=5 C5H12; CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH3 n-pentan
n=6 C6H14; CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 – CH3 n-hexan
n=7 C7H16; CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-heptan
.
.
.
b) izoalcani – Reguli de denumire IUPAC:
1. – Se stabilește cea mai lungă catenă, fiind considerată catena de bază; dacă există două catene cu același
număr de atomi de C, se consideră catena de bază aceea care conține cele mai multe ramificații.
2. – Se numerotează atomii de C din catena de bază a. î. suma indicilor de poziție a tuturor ramificațiilor să
fie minimă.
3. – Radicalii legați pe catena de bază se indică în ordine alfabetică.
4. – Pentru mai mulți radicali identici se folosesc prefixe: di- (2), tri- (3), tetra- (4).
5. – În final, se indică poziția și numărul radicalilor, însoțite de denumirea alcanului cu catena cea mai lungă.
Exemple:
Denumește conform IUPAC izoalcanii:

Sau
Radicali:
 Resturi de hidrocarbură ce conțin unul sau mai mulți orbitali monoelectronici la atomii de carbon;
 Se obțin prin îndepărtarea unuia sau mai multor atomi de hidrogen din hidrocarbură;
 Sunt fragmente instabile, bogate în energie.
Radicali monovalenți importanți:
Formulă radical Denumire radical Hidrocarbura din care provin
CH3 - metil CH4 (metan)
CH3 – CH2 - etil CH3 – CH3 (etan)
CH3 – CH2 – CH2 - propil
CH3 – CH – CH3 izopropil CH3 – CH2 – CH3 (propan)
|

Omologi: termeni aparținând aceleiași clase de compuși și care se deosebesc între ei printr-o grupare metilen
(-CH2-): ex. CH3 – CH3 și CH3 – CH2 – CH3.
Surse naturale de alcani:
 Petrolul – amestec de alcani, cicloalcani, arene alcătuite de compuși cu S, O, N.
 Gaze naturale: gaz de baltă – denumire veche CH4; gaz grizu – amestec exploziv (3:1) de CH4 și aer;
gaz metan – conține 75%CH4, C2H6, C3H8, C4H10; gaz de sondă – conține CH4, C2H6, C3H8, C4H10.
Structura alcanilor
 Atomii de C din alcani formează numai legături σ, având dispoziția unui tetraedru regulat;
 Unghiurile dintre legăturile atomului de C sunt 109028’;
 Lungimea legăturii σ C-C este 1,54 Å;
 Datorită orientării tetraedrice a atomului de C și posibilitatea rotirii carbonilor legați prin simpla
legătură, forma stabilă a alcanilor cu peste 3 atomi de C este cea de zig-zag.
Proprietăți fizice
 Stare de agregare:
 Termenii C1 – C4, inclusiv neopentanul = gaze;
 Termenii C5 – C17 = licizi;
  Temenii C18...... = solizi.
 Solubilitate – deoarece au molecule nepolare, sunt insolubili în apă, dar solubili în solvenți organici
(benzină, CCl4, eter);
 Alcanii gazoși nu au miros; pentru depistarea scăpărilor de gaze acestora li se adugă mercaptani, urât
mirositori (compuși cu S).
Proprietăți chimice
Alcanii se mai numesc și parafine; această denumire exprimă reactivitatea chimică scăzută a alcanilor.
Alcanii prezintă o mare stabilitate chimică datorită prezenței numai a legăturilor simple C-C și C-H.
Alcanii pot da două tipuri de reacții:
A. Reacții în care se rup legături C-H
 Substituție
 Dehidrogenare
 Oxidare incompletă
B. Reacții în care se rup legături C-C
 Izomerizare
 Cracare
 Ardere (combustie)
A. 1. Reacția de substituție
-Reprezintă procesul de înlocuire a unuia sau mai multor atomi de hidrogen din molecula unui alcan cu
atomi sau grupe de atomi.
-Halogenarea alcanilor constă în substituirea unuia sau mai multor atomi de H cu atomi de halogen;
 Se realizează direct cu Cl2 și Br2 la lumină (hν) sau la temperaturide 300-6000C și se obțin compuși
halogenați;
 Fluorul, fiind foarte reactiv, se introduce indirect, în urma unei reacții cu schimb de halogen,
2R-X + HgF2 → 2R-F + HgX2 (X=Cl, Br)
Exemple de reacții de clorurare:
Reacții de monoclorurare:
CH4 + Cl2 hν CH3 – Cl + HCl
Clorometan / clorură de metil
H3C – CH3 + Cl2 hν H3C – CH2 – Cl + HCl
Cloroetan/clorură de etil/kelen
2H3C – CH2 – CH3 + 2 Cl2 hν H3C – CH2 – CH2 + H3C – CH – CH3 + 2HCl
Cl Cl
1-cloropropan/ 2-cloropropan/
clorură de propil clorură de izopropil
(compus minoritar) (compus MAJORITAR)
Reacții de diclorurare:
CH4 + 2Cl2 hν CH2Cl2 +2HCl
A. 2. Reacția de dehidrogenare → alchene
H3C – CH3 t > 6500C H2C = CH2 + H2
2H3C – CH2 – CH2 – CH3 t>6500C CH2 = CH – CH2 – CH3 + CH3 – CH = CH – CH3 + 2H2
1-butenă 2-butenă
A. 3. Reacția de oxidare incompletă → produși parțiali de oxidare
CH4 + ½ O2 60atm, 4000C CH3 – OH (metanol / alcool metilic)
CH4 + O2 → C + 2H2O
negru de fum
CH4 + O2 oxizi de azot, 400-6000C CH2O + H2O
Metanal
CH4 + H2O Ni, 600-9000C CO + 3H2 (gaz de apă)
CH4 + 1/2O2 → CO + 2H2 (gaz de sinteză)
CH4 + NH3 + 3/2 O2 Pt, 10000C HCN + 3H2O (reacție de amonoxidare)
B. 1. Reacția de izomerizare → izoalcani
 Este o reacție revrsibilă;
 Are loc în prezență de AlCl3 la 50-1000C și zeoliți (silicați naturali sau sintetici de aluminiu)
H3C – CH2 – CH2 – CH3 ↔ H3C – CH – CH3
CH3
n-butan izobutan
Aplicație: obținerea benzinelor de calitate superioară (cu C.O. ridicată) care conțin izoalcani
C.O. = cifră octanică – parametru prin care se caracterizează rezistența la detonație a benzinelor.
Benzina cu C.O. = 90 → 100g benzină conțin 90g 2,2,4-trimetilpentan / izooctan și 10g n-heptan.
B. 2. Reacția de cracare → alcani și alchene cu număr mai mic de atomi de C = are loc la 400-6000C.
H3C – CH2 – CH3 t0C CH4 + H2C = CH2
2H3C – CH2 – CH2 – CH3 t0C CH4 + H2C = CH – CH3
H3C – CH3 + H2C = CH2
B. 3. Reacția de ardere → este o reacție exotermă; căldura degajată la arderea unui mol de substanță se
numește căldură de ardere (Q) și se măsoară în kJ sau kcal.
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q
Putere calorică = cantitatea de căldură degajată la arderea completă a 1kg combustibil solid sau lichid sau a
1 m3 combustibil gazos.
Utilizări
 Combustibili (CH4 , păcură, motorină etc.);
 Carburanți (benzina pentru motoarele cu explozie, kerosenul pt. avioane);
 Solvenți (alcanii lichizi);
 Materie primă pentru obținerea săpunurilor, detergenților, mase plastice, cosmetice, produse
farmaceutice.