Alcanii

Alcanii sunt hidrocarburi saturate

cu catenă aciclică sau ramificată
a) 2 – metilpentan   b) propan  c) 2,2 – dimetilbutan  d) 2,2,3 – trimetilpentan
 Care sunt proprietățile fizice ale
alcanilor?
Proprietățile fizice ale alcanilor sunt influențate de structura
moleculelor lor. Moleculele alcanilor sunt molecule nepolare,
iar între ele se exercită interacțiuni foarte slabe (forțe de
dispersie).
1. Starea de agregare: gazoși (C1 – C4), lichizi (C5 – C15), solizi
(C16.......)
2. Punctele de fierbere și de topire: cresc cu creșterea masei
moleculare; ramificarea catenei determină o scădere a
punctelor de fierbere.
3. Solubilitatea: sunt insolubili în apă, dar se dizolvă în solvenți
organici (alte hidrocarburi, eteri, alcooli etc.). Alcanii lichizi
sunt utilizați ca solvenți pentru unele substanțe organice (ex.
grăsimi).
4. Densitatea: au densitate mai mică decât densitatea apei.
5. Proprietățile organoleptice: alcanii gazoși nu au miros.
 Care sunt reacțiile chimice la care
participă alcanii?
• 1.Reacția de substituție:
• este reacția prin care se înlocuiește un atom de hidrogen din molecula unui alcan cu
un alt atom sau grupă de atomi (pot fi înlocuiți mai mulți atomi de hidrogen);
• este reacția caracteristică alcanilor.
• Reacția de halogenare: este reacția prin care se înlocuiește un atom de hidrogen cu
unul de halogen.
• Schema generală: R – H  +  X – X  → R – X  +  HX  
•                                      (alcan)                           (derivat
•                                                                           halogenat)
• Condiții de reacție: a) în prezența luminii; b) la întuneric și temperaturi ridicate (300
– 6000C)
• CH4 +  Cl2 → CH3Cl + HCl             CH3Cl – monoclorometan (clorură de metil)
• CH3Cl +  Cl2 → CH2Cl2 + HCl        CH2Cl2 – diclorometan (clorură de metilen)
• CH2Cl2 +  Cl2 → CHCl3 + HCl        CHCl3 – triclorometan (clorură de metin) (cloroform)
• CHCl3 +  Cl2 → CCl4 + HCl            CCl4 – tetraclorometan (tetraclorură de carbon)
• Reacția de substituție la alcani este neorientată (poate fi substituit
hidrogenul de la oricare atom de carbon, rezultând un amestec de izomeri).
• CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH2 – CH2 – CH3  + HCl
•       (propan)                          ‫׀‬
•                                              Cl      
•                                              (1 – cloropropan)
• CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH – CH3  + HCl
•       (propan)                                      ‫׀‬
•                                                         Cl      
•                                               (2 – cloropropan)

• 2.Reacția de izomerizare: este reacția prin care n – alcanii trec în

izoalcani.
• Schema generală: n – alcan  ↔  izoalcan
• Condiții de reacție: AlCl3 umedă, 50 – 1000C
• CH3 – CH2 – CH2 – CH3  ↔  CH3 – CH – CH3        
•             (n-butan)                                   ‫׀‬                                        
•                                                              CH3
•                                                          (izobutan)
• Reacția este folosită pentru obținerea benzinelor superioare.
3.Reacția de descompunere termică:

• dacă descompunerea termică are loc la t ˃ 6500C, reacția se numește reacție de piroliză;
• reacția de dehidrogenare (se rup legături C – H, se formează alchene și hidrogen);
• reacția de dehidrogenare a alcanilor inferiori poate să aibă loc la 400 – 6000C, în prezență
de Cr2O3depus pe support de Al2O3.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2 (reacție de dehidrogenare)

       (n – butan)                             (1 – butenă)
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH3 – CH = CH – CH3 + H2 (reacție de dehidrogenare)
       (n – butan)                             (2 – butenă)
Schema generală: CnH2n+2 → CnH2n + H2
                                        (alcan)        (alchenă)
• reacția de cracare (t < 6500C,  se rup legături C – C, se formează alcani și alchene cu
molecule mai mici)
Schema generală: CnH2n+2 → CaH2a + 2 + CbH2b ; unde a + b = n
                                  (alcan)          (alcan)       (alchenă)
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH4 + CH2 = CH – CH3 (reacție de cracare)
       (n – butan)                    (metan)         (propenă)
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH – CH3 + CH2 = CH2  (reacție de cracare)
       (n – butan)                         (etan)           (etenă)
• 4.Arderea (oxidarea totală): se obțin dioxid de carbon, apă și o
cantitate mare de căldură.
• Schema generală: CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2  → nCO2 + (n+1)H2O + Q
• C2H6 + 7/2 O2 → 2CO2 + 3H2O + Q
• Reacția de ardere a metanului:
Care sunt utilizările alcanilor?