1

PROPRIETATI CHIMICE ALE COMPUSILOR ORGANICI CU FUNCTIUNI SIMPLE

ALCANI.
Alcanii au o reactivitate chimică redusă, specifică alcanilor este reacţia de substituţie.
1. Reacţia de substitutie – înlocuirea hidrogenului cu alţi atomi sau grupări de atomi.
a) halogenarea – înlocuirea hidrogenului cu atomi de halogen (F, Cl, Br, I), reacţa are
loc în prezenţa luminii sau la încălzire (500oC), reacţionează direct cu Cl2 şi Br2
Clorurarea metanului:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
monoclorometan ( clorură de metil)
CH3Cl + Cl2→ CH2Cl2 + HCl
diclorometan (clororă de metilen)
CH2Cl2 + Cl2 →CHCl3 + HCl
triclorometan (cloroform)
CHCl3 +Cl2 →CCl4 +HCl
tetraclorometan (tetraclorură de carbon)
clorurarea propanului:
2 H3C – CH2 – CH3 + 2 Cl2 → H3C – CHCl – CH3 + H3C – CH2 –CH2Cl + 2 HCl
2-cloropropan 1-cloropropan
(produs majoritar)
b) nitrarea - în fază gazoasă
CH4 + HONO2 → CH3 – NO2 + H2O
nitrometan
2. Reacţia de izomerizare – alcanii normali se transform în izoalcani ,în prezenţa AlCl3
la 50-100 oC.
H3C – CH2 – CH2 – CH3 → H3C – CH(CH3)– CH3
butan izobutan
reacţia se foloseşte pentru obţinerea benzinelor de calitate superioară (conţinut mai
mare de izoalcani ).
3. Reacţia de oxidare
a) Oxidare incompletă sau parţială,numită de obicei oxidare, când rezultă compuşi
organici cu funcţiuni.
R –CH3 + O2 → R – COOH + H2O
alcan superior acid gras

400C/60atm .
CH4 + ½ O2        CH3 OH
metanol ( alcool metilic)
oxizi de azot/400  600C
CH4 + O2           CH2O + H2O
metanal(formaldehidă)
Ni/800C
CH4 + H2O      CO + 3H2
gaz de sinteză
 2

CH4 + ½ O2 → C + 2H2O
negru de fum (în cantitete mică de oxigen)
CH4 + ½ O2 → CO + H2O
gaz de sinteză
CH4 + NH3 + 3/2 O2 → HCN + 3 H2O (amonoxidare)
b) Oxidarea completă sau ardere, când rezultă CO2, H2O şi căldură.
CH4 + O2 → CO2 + H2O + Q
4. Reacţia de descompunere termică – are loc la peste 400 oC.
a) Reacţia de dehidrogenare (eliminare de hidrogen)
H3C – CH2 – CH2 – CH3 → H2C = CH – CH2 –CH3
butan 1- butenă
H3C – CH2 – CH2 – CH3 → H3C – CH = CH –CH3
2-butenă
b) Reacţia de cracare – rezultă amestec de alcani şi alchene cu număr mai mic de
atomi de carbon; dacă se produce la peste 650oC reacţia se numeşte piroliză.
H3C – CH2 – CH2 – CH3 → CH4 + H2C = CH – CH3
butan metan propenă
H3C – CH2 – CH2 – CH3 → H3C–CH3 + H2C = CH2
etan etenă
Piroliza metanului – are loc la 1500oC
2 CH4 → C2H2 + 3 H2
etină(acetilenă)
ALCHENE
Au o reactivitate chimică mai mare , specifică este reacţia de adiţie.
1. Reacţia de adiţie – reacţia în care se rupe legătura π, iar prin valenţele libere atomii
de carbon se leagă de alţi atomi sau grupări de atomi.

a) Adiţia hidrogenului, are loc în prezenţa catalizatorilor de Ni, Pt,Pd.

H2C = CH2 + H2 → H3C–CH3
b) Adiţia halogenilor- se adiţionează Cl2 , Br2 , rezultând compuşi halogenaţi vicinali.
H2C = CH – CH3 + Cl2 → ClH2C – CHCl – CH3
propenă 1,2 – dicloropropan
c) Adiţia hidracizilor – se adiţionează HCl, HBr, HI şi rezultă compuşi momohalogenaţi
H2C = CH – CH3 + HCl →H3C – CHCl – CH3
2-cloropropan
Regula lui Markovnikov – halogenul se leagă întotdeauna de atomul de carbon mai
substituit (mai sărac în hidrogen).
d) Adiţia apei – are loc în prezenţa acidului sulfuric, cu rol de catalizator, rezultă
alcooli.
H2C = CH – CH3 + HO – SO3H → H3C – CH – CH3
l
OSO3H
sulfat acid de izopropil
 3

H3C – CH – CH3 H3C – CH – CH3

l + HOH → l + H2SO4
OSO3H OH 2 – propanol (izopropanol)
Adiţia are loc tot conform regulii lui Markovnikov.
2. Reacţia de alchilare a arenelor (reacţia Friedel -Crafts),are loc în prezenţa acizilor
tari (acid sulfuric), sau a clorurii de aluminiu cu urme de apă.
C6H6 + H2C = CH2 → C6H5 –CH2 – CH3
benzen etilbenzen
C6H6 + H2C = CH – CH3 → C6H5 –CH – CH3
l
CH3
izopropilbenzen (cumen)
3. Reacţia de substituţie în poziţie alilică (poziţia vecină legăturii duble)

H2C = CH – CH3 + Cl2 → H2C = CH – CH2 – Cl + HCl

clorură de alil
4. Reacţia de oxidare.
a) Oxidare blândă – cu KMnO4 / Na2CO3 sau cu O2 din aer în prezenţă de Ag la 250oC.
Se obţin dioli.

H2C = CH2 + [O] + H2O → H2C – CH2

l l
OH OH
1,2- etandiol (glicol)

Ag/250C  HOH
H2C = CH2 +1/2 O2     H2C – CH2     H2C – CH2
\ ⁄ l l
O OH OH
oxid de etenă etandiol
b) Oxidarea energica
1) oxidarea cu KMnO4/H2SO4 sau K2Cr2O7 / H2SO4.
Se rupe legătura dublă şi se obţine un amestec de compuşi organici cu funcţiuni.
R – CH = CH 2 +5 *O+ → R – COOH + CO2 + H2O

R – CH = CH –R”+4 *O+ → R – COOH + R” – COOH

acid
R – C = CH 2 + 4 *O+ → R – C = O + CO2 + H2O
l l
CH3 CH3
cetonă
 4

c) oxidare cu ozon – rezultă compuşi carbonilici.

O
+ H 2O
R - C H = C H 2+ O 3 R - CH CH2 R - C H = O + C H 2O

O O
ozonidă aldehidă metanal
5. Reacţia de polimerizare. Mai multe molecule mici, numite monomeri, se unesc între
ele formând macromolecule, numite polimeri.Este o reacţie de poliadiţie.
H2C = CH2 → (– H2C – CH2–)n
etenă polietenă (polietilenă) n – grad de polimerizare

Monomer Polimer
H2C =CH (–H2C – CH–)n
l l
CH3 CH3
propenă polipropenă

H2C=CH clorură (-H2C–CH –)n

l de vinil l
Cl Cl
Policlorură de vinil
H2C =CH (–H2C –CH–)n
l acrilonitril l
CN CN
poliacrilonitril
H2C =CH acetat (–H2C– CH–)n
l de vinil l
OCOCH3 OCOCH3
Poliacetat de vinil
H2C =CH –(H2C –CH–)n
l stiren l
C6 H5 C6H5
polistiren

DIENE (ALCADIENE)

1. Reacţia de adiţie - are loc în poziţia 1,4 şi legătura dublă se mută la mijloc.
a) Adiţia hidrogenului , în prezenţă de Ni,Pt,Pd.
H2C = CH –CH = CH2 + H2 → H3C – CH =CH – CH3
butadienă 2- butenă
H2C = CH –CH = CH2 + 2 H2 → H3C – CH2 – CH2 – CH3
Butan
 5

b) Adiţia halogenilor (Clor, brom)

H2C = CH –CH = CH2 + Cl2 → ClH2C – CH =CH – CH2Cl

1.4 – dicloro-2-butenă
c) adiţia hidracizilor (HCl, HBr, HI)
H2C = CH –CH = CH2 + HCl → H3C – CH =CH – CH2Cl
1-cloro-2-butenă
2. Reacţia de polimerizere -are loc tot în poziţiile 1,4 , se obţin elastomeri.
n H2C = CH –CH = CH2 → (–H2C – CH =CH – CH2–)n
polibutadienă
n H2C = C(CH3) –CH = CH2 →(– H2C – C(CH3) =CH – CH2–)n
2-metilbutadienă
( izopren) poliizopren
3. Reacţia de copolimerizare – polimerizează în acelaşi timp butadiena cu un alt
monomer vinilic, se obţin elastomeri(cauciuc sintetic)
n xH2C = CH –CH = CH2 +ny H2C =CHCN →*(–H2C – CH =CH – CH2–)x(– H2C – CHCN–)y]n
cauciuc butadienacrilonitrilic (buna N)
4. Sinteza dien - compuşii cu duble legături conjugate (dienă) pot da reacţii de adiţie
cu
compuşi cu o legătură dublă(filodienă), formându-se compuşi ciclici
nesaturaţi.
CH CO CO
+ O O
CH CO CO
butadienă anhidridă maleică anhidrida acidului tetrahidroftalic
Diene pot fi: derivaţi ai butadienei substituiţi cu grupe metil, fenil, clor,etc.,
ciclopentadiena,ciclohexadiena.
f ilodiene : anhidrida maleică, acroleina,acidul acrilic, esterii şi nitrilii acidului acrilic,etc.
Sinteza dien este o reacţie stereospecifică, adică se formează un singur izomer dintre
toţi cei posibili.

ALCHINE.

1. Reacţia de adiţie.
a) adiţia hidrogenului:
Ni
HC Ξ CH + H2  H2C = CH2
Pd/Pb
HC Ξ CH + 2H2    H3C–CH3

b) adiţia halogenilor – are loc în prezenţă de solvenţi inerţi; în fază gezoasă are loc
o reactie explozivă.
 6

faza gazoasa
HC Ξ CH + Cl2 2 C + 2 HCl

CCl 4  Cl 2 
HC Ξ CH + Cl2     Cl HC = CHCl 
 Cl2 HC – CHCl2
1,2- dicloroetenă 1,1,2,2-tetracloroetenă
c)Adiţia acizilor :
HgCl 2 / tC p olimeriza re
HC Ξ CH + HCl      H2C = CHCl       (– H2C – CHCl–)n
clorură de vinil policlorură de vinil
(CH 3 COO) 2 Zn/tC
HC Ξ CH + CH3– COOH  H2C = CH– OCOCH3
acetat de vinil
Cu 2 Cl 2 , NH 4 Cl/tC
HC Ξ CH + HCN          H2C = CH– CN
 acrilonitril ( cianură de vinil)

d) Adiţia apei :
HgSO 4 /H 2 SO 4 tautomerie
HC Ξ CH + HOH       [ H2C = CH–OH]      H3C–CH=O
alcool vinilic etanal (acetaldehidă)
HgSO 4 /H 2SO 4 tautomerie
HC Ξ C – CH3 + HOH       [ H2C = C – CH3]     H3C –CO– CH3

l propanonă
OH (acetonă)
2. Reactia de polimerizare :
a) dimerizarea
Cu 2 Cl 2 , NH 4 Cl/tC
HC Ξ CH + HC Ξ CH            H2C= C – HC = CH2
HC Ξ C – HC = CH2  
HCl

vinilacetilenă l
Cl cloropren
b) trimerizarea
600  800C/tubur i ceramice
3 C2H2            C6 H6
benzen
3 HC Ξ C – CH3 → C6H3 (CH3)3
mesitilen (1,3,5 -trimetilbenzen)
3. Reacţia de oxidare:
a) Oxidarea cu KMnO4
HC Ξ CH + 4*O+ → HOOC – COOH
acid etandioic (acid oxalic)
HC Ξ C – CH3 +3 *O+ → H3C –CO–COOH
Acid α cetopropionic (acid piruvic)
b) Arderea
C2H2 + 5/2O2 →2 CO2 + H2O + Q
4. Reacţia de formare a acetilurilor
Acetilurile metalelor alcaline şi alcalino-pământoase.

150C/  1/2H 2 - +  Na,200C/  1/2H 2 +- - +

HC Ξ CH + Na       HC Ξ C Na         Na CΞC Na
acetilură monosodică acetilură disodică
 7

Hidrolizează uşor,refăcând acetilena, sunt stabile la temperatură ridicată.

Acetilurile metalelor tranziţionale.

HC Ξ CH + *Cu(NH3)2+Cl → Cu+-CΞ C-Cu+ + 2 NH3 + 2 NH4Cl

clorură de acetilură de Cu (I)
diamino Cu(I) (roşie)
HC Ξ CH + *Ag(NH3)2+OH → Ag+-C Ξ C-Ag+ + NH3 +H2O
hidroxid de acetilură de Ag
diaminoargint (galbenă)
(reactiv Tollens)
Sunt stabile faţă de apă, dar la încălzire se descompun cu explozie. Reacţia de
formare a C2Cu2 se foloseşte pentru identificarea acetilenei.
ARENE.
I. Arene mononucleare.
1. Reacţia de substituţie la nucleu– reacţie specifică arenelor, ele manifestând un
caracter saturat.
a) Halogenarea– H este substituit cu halogeni (Cl2, Br2), în prezenţă de FeCl3.
C6H6 + Cl2 → C6H5 – Cl + HCl
benzen clorobenzen
b) Nitrarea – H substituit cu gruparea NO2 (nitro),se realizează cu acid azotic,în
prezenţa acidului sulfuric
C6H6 + HO–NO2 → C6H5 – NO2 + H2O
nitrobenzen
c) Sulfonarea – H este substituit cu gruparea sulfonică –SO3H,se realizează cu acid
sulfuric, sau trioxid de sulf (oleum).
C6H6 + HOSO3H → C6H5 – SO3H + H2O
acid benzensulfonic
C6H6 + SO3 → C6H5 – SO3H
d) Alchilarea (reacţia Friedel-Crafts) - se realizează cu derivaţi halogenaţi în prezenţă
de AlCl3 anhidră, sau cu alchene, în prezenţă de acizi tari (H2SO4)sau AlCl3 cu urme
de apă.
C6H6 + CH3Cl → C6H5 – CH3 + HCl
clorometan toluen
C6H6 + H2C = CH2 → C6H5 –CH2– CH3
etenă etilbenzen
e) Acilarea – H este substituit cu radical acil (R –CO–), se realizează cu cloruri acide, în
prezenţă de AlCl3.
C6H6 + CH3 –COCl → C6H5 – CO – CH3 + HCl
clorură de fenil-metilcetonă
acetil acetofenonă
C6H6 + C6H5 – COCl → C6H5 – CO – C6H5 + HCl
clorură de difenilcetonă
benzoil benzofenonă
 8

Orientarea substituenţilor. Primul substituent intră în nucleul benzenic în orice poziţie.

Poziţia în care intră al doilea substituent este determinată de natura primului
substituent.
Substituenţi de ordinul I – orientează a doua substituţie în orto sau para – radicalii
alchil, halogenii,gruparile amino (NH2), hidroxil (OH),etc.

CH 3 CH 3
CH 3
NO 2

2 + 2 HO NO 2 + + 2 H 2O

NO 2
toluen o-nitrotoluen p-nitrotoluen
Substituenţi de ordinul II – orientează a doua substituţie în poziţia meta – grupările
nitro,sulfonică, carbonil , carboxil, nitril, etc.

NO 2 NO 2

+2HONO2 + H 2O

NO 2
nitrobenzen m-dinitrobenzen
2. Reacţia de substituţie la catena laterală – are loc în prezenţa luminii.
lumin ă / - HCl  Cl 2 / - HCl, lumin ă
C6H5 – CH3 + Cl2       C6H5 – CH2 Cl         
Toluen clorurădebenzil
 Cl 2 / _ HCl / lumin ă
→ C6H5 – CH Cl2          C6H5 – C Cl3
clorură de benziliden fenil-triclormetan
3. Reacţia de oxidare
a) Oxidarea la nucleu.

V 2 O 5 , 500 o C CH COOH CH CO
+ 9 /2 O 2 -H O O
- 2 C O 2 , - H 2O CH COOH 2 CH CO

benzen acid maleic anhidridă

maleică
b) Oxidarea la catena laterală. Oricât de lungă ar fi catena rezultă acid benzoic.
nO 4 /H 2 SO 4 
C6H5 – CH3 + 3 [O]  KM
       C6H5 – COOH + H2O
acid benzoic
KM nO 4 /H 2 SO 4 
C6H5 – CH2 –CH3 + 6 [O]         C6H5 – COOH + CO2 +2 H2O
acid benzoic
 9

4. Reacţia de adiţie – decurge în condiţii energice.

N i, 1 7 0 - 2 0 0 o C
+3H2

Ciclohexan
umin ă
C6H6 + 3 Cl2  l   C6H6Cl6
Hexaclorociclohexan (HCH)
II. Arene polinucleare.
1. Adiţia H2 la naftalină.

Ni +3H 2
+2H 2
Ni

naftalină tetrahidronaftalina decahidronaftalina

(tetralina) (decalina)
2. Reacţia de substituţie la naftalină.
a) Nitrarea – se obţine direct doar α – nitronaftalina
NO 2

H 2 SO 4
+HONO2 + H 2O

α – nitronaftalina
c) Sulfonarea
SO 3 H

+ H O S O 3H a c id a lfa -n a fta lin s u lfo n ic

- H 2O
SO 3 H
n a fta lin a

a c id b e ta -n a fta lin s u lfo n ic

5. Reacţia de oxidare.
 10

COOH CO
V 2O 5, 3 5 0 oC
+ 9 /2 O 2 O
-2 C O 2, - H 2 O -H 2 O
COOH CO
naftalină acid ftalic anhidridă ftalică
O

K 2 Cr2 O 7
+ 3 [O ] + H 2O
CH 3 -C O O H

a n tra c e n O
a n tra c h in o n ã
COMPUŞI HALOGENAŢI.

1. Reacţia de hidroliză – în prezenţa NaOH / H2O

a) Hidroliza compuşilor monohalogenaţi – rezultă alcooli
H3C – CH2 – Cl + HOH → H3C – CH2 – OH + HCl
cloroetan etanol
b) Hidroliza compuşilor dihalogenaţi geminali – rezultă aldehide sau cetone.
H3C – CHCl2 + 2 HOH     [ H3C – CH(OH)2]   
NaOH / - 2 HCl
  H3C – CHO
-H2O
1,1-dicloroetan instabil etanal
H3C – CCl2 – CH3 + HOH → H3C – CO – CH3 + 2 HCl
2,2-dicloropropan propanonă
c) Hidroliza compuşilor trihalogenaţi geminali – rezultă compuşi carboxilici.
H3C – CCl3 + 3 HOH         [H3C – C(OH)3]   H3C – COOH
NaOH / - 3 HCl
 H 2O
1,1,1-tricloroetan instabil acid acetic
Compuşii halogenaţi în care halogenul se leagă de un atom de carbon sp2, ce aparţine
unui nucleu aromatic sau unui sistem nesaturat, practic nu hidrolizează.
2. Reacţia cu KCN – rezultă nitrili – reacţie cu mărire de catenă.
H3C – CH2 – Cl + KCN → H3C – CH2 – CN + KCl
cloroetan propiononitril
H3C – CN + 2 H2 → H3C – CH2 – NH2
acetonitril etilamină
H3C – CN + H2O → H3C – CONH2 hidroliză parţială
acetamidă
H3C – CN + 2 H2O → H3C – COOH + NH3 hidroliză totală
acid acetic
3. Reacţia cu amoniacul – rezultă amine
H3C – CH2 – Cl + NH3 → H3C – CH2 – NH2 + HCl
cloroetan etilamină
 11

4. Reacţia cu magneziu – rezultă compuşi organomagnezieni, numiţi reactivi Grignard,

folosiţi în sinteze orgenice. Toţi compuşii helogenaţi reacţionează cu Mg.
H3C – CH2 – Cl + Mg → H3C – CH2 – MgCl
clorură de etil magneziu
(H3C – CH2 – MgCl + HOH → H3C – CH3 + HOMgCl
etan clorură bazică de Mg)

5. Reacţia de alchilare a arenelor.

C6H6 + CH3Cl → C6H5 – CH3 + HCl
clorometan toluen
6. Reacţia de eliminare de hidracizi ( dehidrohalogenarea)

H3C – CH2 – Cl NaOH / alcool

       H2C = CH2 + HCl
etenă

ALCOOLI.

1. Aciditatea alcoolilor. Alcoolii au caracter de acid slab , reacţionează cu metalele

alcaline formând alcoxizi (alcoolaţi),dar nu reacţionează cu bazele. Ionul alcoxid
reacţionează cu apa refăcând alcoolul.

H3C – CH2 – OH + Na → H3C – CH2 – O-Na+ + ½ H2

etanol etoxid de Na
H3C – CH2 – O + H2O → H3C – CH2 – OH + HO-
-

2. Reacţia de deshidratare – are loc în prezenţa H2SO4, la încălzire; se obţin alchene

(deshidratare intramoleculară),iar dacă H2SO4 este în cantitate mică, se obţin
eteri(deshidtratare intermoleculară).

H3C – CH2 – OH  H 2 SO 4
  H2C = CH2 + H2O
etenă
2 H3C – CH2 – OH    H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
H 2 SO 4

 dietileter (eter etilic)

3. Reacţia de oxidare .
a) Oxidare blândă – în prezenţa K2Cr2O7 /H2SO4, rezultă aldehide,din alcooli primari
şi cetone din alcooli secundari.Alcoolii terţiari nu se oxidează cu K2Cr2O7.

H3C – CH2 – OH + [O]  K       H3C – CH=O + H2O
2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4

etanol etanal (acetaldehidă)

H3C – CH – C H3

+ [O]  K       H3C – CO – C H3 + H2O
2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4
l
OH propanonă (acetonă)
2-propanol (izopropanol)
b) Oxidare energică – în prezenţa KMnO4/H2SO4, rezultă acizi din alcooli primari şi
amestecde acizi din alcooli secundari şi tertiari.
 12

H3C – CH2 – OH + 2 [O] KM nO / H 2 SO 4

   4   H3C – COOH + H2O
acid etanoic (acid acetic)
H3C – CH – C H2– CH2–CH3 + [O]        H3C – COOH + H3C – CH2–COOH
KM nO 4 / H 2 SO 4

l acid acetic acid propionic

OH
2 – pentanol
4. Reacţia de esterificare – reacţia de formare a esterilor. Esterii sunt combinaţii
formate prin eliminarea unei molecule de apă între un alcool şi acid.
a) Esteri anorganici

H3C – CH2 – OH + HONO2 → H3C – CH2 – O – NO2 + H2O

nitrat de etil
H3C – CH2 – OH + HOSO3H → H3C – CH2 – O – SO3H + H2O
sulfat acid de etil
b) Esteri organici
H3C – COOH + H3C – CH2 – OH H3C – CO–O–CH2–CH3 + H2O
acid acetic etanol acetat de etil
C6H5–O-Na+ + CH3 –COCl CH3 –CO– O – C6H5 + NaCl
fenoxid de Na clorură de acetil acetat de fenil

FENOLI.
I. Reactii specifice grupei hidroxil.
1. Aciditatea fenolilor. Datorită influienţei nucleului aromatic, fenolii sunt acizi mai
tari decât alcoolii dar mai slabi decât acizii carboxilici şi anorganici,chiar decât acidul
carbonic. Fenolii reacţionează atât cu metalele active cât şi cu bazele formând
fenoxizi (fenolaţi).
C6H5 – OH + Na → C6H5 –O-Na+ + 1/2H2
fenol fenoxid de Na
C6H5 – OH + NaOH→ C6H5 –O-Na+ + H2O
Fenoxizii hidrolizează uşor dând soluţii cu caracter bazic
C6H5 –O-Na+ + H2O C6H5 – OH + NaOH
2. Reacţia de eterificare. Majoritatea fenolilor nu se eterifică direct ci prin reacţia
fenoxizilor cu derivati halogenaţi, sau cu alţi agenţi de alchilare.
C6H5 –O-Na+ + CH3 – Cl → C6H5 – O – CH3 + NaCl
fenil-metil-eter (anisol)
3. Reacţia de esterificare. Fenolii nu formează esteri prin reacţia directă cu acizii.
Esterii fenolilor se obţin prin reacţia fenolilor sau fenoxizilor cu cloruri acide (în
mediu bazic) sau anhidride acide (în nediu acid).
C6H5 – OH + CH3 – COCl → CH3 – COO C6H5 + HCl
fenol clorură de acetat de fenil
acetil
 13

C6H5 – OH +(CH3 – CO)2O → CH3 – COO C6H5 + CH3 – COOH

Fenol anhidridă acetat de fenil acid etanoic
acetică (acid acetic)

C6H5 –O-Na+ + CH3 – COCl → CH3 – COO C6H5 + NaCl

fenoxid de Na clorură de acetat de fenil
acetil
II. Reacţii specifice nucleului aromatic.
1. Reactii de substituţie. Fenolii ,datorită grupării hidroxil, dau reacţii de substituţie la
nucleu mai uşor decât arenele. Gruparea hidroxil este un substituent de ordinul
întâi şi va orienta a doua substituţie în poziţiile orto sau para.Fenolii pot fi alchilaţi,
halogenaţi, nitraţi, sulfonaţi,acilaţi, etc.
OH OH
OH
NO 2
2 + 2 H O N O2 + + 2 H 2O

NO 2
fenol o – nitrofenol p – nitrofenol
reacţia poate continua rezultând 2,4 – dinitrofenol şi 2,4,6 – trinitrofenol (acid
picric).
2. Reacţia de adiţie.
Adiţia hidrogenului.

OH OH

+3H2

fenol ciclohexanol
OH O

+2H2

fenol ciclohexanonă
3. Reacţia de condensare a fenolului cu formaldehida => fenoplaste.

NITRODERIVAŢI
Reacţia de reducere => amine , se realizează cu hidrogen în stare născândă (hidrogen
atomic), rezultat prin reacţia HCl cu un metal (Fe , Sn), sau cu hidrogen molecular
 14

(H2) în prezenţă de catalizatori. Metoda se aplică în special la obţinerea aminelor

aromatice.
C6H5 – NO2 + 6 *H+ → C6H5 – NH2 + 2 H2O
nitrobenzen fenilamină (anilină)

AMINE .
Proprietăţile aminelor sunt determinate de gruparea amino şi natura radicalului, care se
influenţează reciproc.
1. Caracterul bazic. Atomul de azot din gruparea amino posedă o pereche de electroni
neparticipanţi la care pot fixa prin legătură coordinativă un proton (H +). Bazicitatea
aminelor se manifestă în reacţiile cu donori de protoni, cum sunt apa şi acizii.
CH3 – NH2 + H2O CH3 – NH3]+ + HO-
metilamină metilamoniu
Aminele alifatice sunt baze mai tari decât amoniacul, iar cele aromatice sunt baze mai
slabe decât amoniacul.
În seria alifatică aminele secundare sunt mai tari decât cele primare,iar aminele terţiare
sunt mai slabe decât cele secundare.
CH3 – NH2 + HCl CH3 – NH3]+Cl-
metilamină clorură de metilamoniu
aminele pot fi înlocuite din sărurile de amoniu de bazele tari.
CH3 – NH3]+Cl- + NaOH CH3 – NH2 + NaCl + H2O
clorură de metilamină
metilamoniu
• Sulfonarea anilinei
C6H5 – NH2 + H2SO4 → C6H5 – NH3]+HSO4- 1  C6H5 – NH – SO3H
00 C

Anilina sulfat acid de anilina acid fenilsulfamic

Acidul fenilsulfanic participă la o reactie de transpozitie
NH 2
NH NH 2
SO 3 H
SO 3 H
o
100 C
2 +

SO 3 H
a c id a c id o -a n ilin s u lfo n ic a c id p -a n ilin s u lfo n ic
fe n ils u lfa m ic (a c id o rta n ilic ) (a c id s u lfa n ilic )
La 180 – 200 oC se obţine numai acidul sulfamic.
Prin reacţia cu acizii aminele se solubilizează.
Aminele sunt deplasate din sarurile lor de baze mai tari
CH3 – NH3]+Cl- + NaOH → CH3 – NH2 + NaCl + H2O
 15

2. Reacţia de alchilare. În reacţia cu derivaţi halogenaţi în care halogenul se leagă de un

atom de carbon hibridizat sp3 , un atom de hidrogen din gruparea amino este substituit
cu un radical alchil. Internediar se obţine o sare de alchilamoniu, care în prezenţa unui
exces de bază (NH3),formează amina alchilată.
CH3 – NH2 + CH3– Cl → (CH3)2NH2]+Cl-
clorură de dimetilamoniu
(CH3)2NH3] Cl + NH3 → (CH3)2NH + NH4Cl
+ -

dimetilamină
(CH3)2NH + CH3 – Cl → (CH3)3NH]+Cl-
Clorură de trimetilamoniu

(CH3)3NH]+Cl- + NH3 → (CH3)3N + NH4Cl

trimetilamină
(CH3)3N + CH3–Cl → (CH3)4 N]+Cl-
clorură de tetrametilamoniu
Rezultă întotdeauna un amestec de amine primară,secundara,tertiara si sare
cuaternară de amoniu. Se aplică pentru obţinerea amineler secundare şi terţiare mixte.
C6H5 – NH2 + CH3 – Cl → C6H5 –NH– CH3 + HCl
anilină fenil-metilamină
• alchilarea amoniacului cu oxid de etenă => mono, di sau trietanolamine
NH 3 + C H 2 - C H 2
NH 2 -CH 2 -CH 2 -O H

H id ro xie tila m in a
O
(e ta n o la m in a )
•oxidarea anilinei cu oxid de etenă
C 6H 5- N H 2+ C H 2- C H 2 C 6 H 5 - N H - C H 2 - C H 2 -O H

O N -(2 -h id ro xi)e tila m in o b e n ze n

(N -2 -h id ro xie tila n ilin a )
3. Reacţia de acilare – substituţia atomilor de hidrogen legati de atomul de azot cu o
grupare acil în urma reacţiei cu acizi, anhidride sau cloruri acide.
C6H5 – NH2 + CH3 – COOH → C6H5 – NH – CO – CH3 + H2O
N – acetilanilină

C6H5 – NH2 + (CH3 – CO)2O → C6H5 – NH – CO – CH3 + CH3 – COOH

anhidridă acetica

C6H5 – NH2 + CH3 – COCl → C6H5 – NH – CO – CH3 + HCl

clorură de acetil

• Aminele acilate sunt din punct de vedere chimic amide substituite la azot.
 16

O
R C
R – NH – CO – R NH-R
amină acilată amidă substituită la azot
CH3 - NH2 + CH3 - COCl → CH3 - NH – COCH3 + HCl
N – metilacetamida
C6H5 – NH2 + C6H5 – COCl → C6H5 – NH – CO – C6H5 + HCl
Clorură de N – fenilbenzoilamidă
benzoil ( benzoilanilină)
Acilarea aminelor se foloseşte pentru a proteja gruparea amino în reactia cu agenti
oxidanti, acid azotic, apă de brom, care ar putea modifica această grupare.
•sinteza acidului p – aminobenzoic ( vitamina H) din p – toluidină
CH 3 CH 3 COOH COOH

+ CH3 - COCl + 3 [O ] + H 2O

-HCl - H 2O - CH3 - COOH

NH 2 NH - COCH3 NH-COCH3 NH 2
p -to lu id in a N -a c e til- a c id p -a c e til- a c id p -
p -to lu id in a a m in o b e n zo ic a m in o b e n zo ic

4. Reacţia de condensare cu compuşi carbonilici.

R – CH =O + H2N – R → R – CH = NH – R + H2O
aldehidă amină imină

5. Reacţia de diazotare – reacţia aminelor primare cu acidul azotos şi acidul clorhidric. În

practica se foloseşte azotit de sodiu, care în reacţia cu acidul clorhidric pune în libertate
acidul azotos.
• aminele primare alifatice => alcooli
CH3 – NH2 + HONO    CH3 –OH + N2 + H2O
HCl

• aminele primare aromatice => săruri de diazoniu

C6H5 – NH2 + HONO + HCl → C6H5 – N Ξ N ++Cl- + 2 H2O
clurură de benzendiazoniu
Sărurile de diazoniu sunt în general solubile în apă şi sunt stabile numai în soluţie
apoasă la temperaturi joase ( 0 – 5oC )
Sărurile de diazoniu sunt intermediari în multe sinteze organice.
C6H5 – N Ξ N++Cl- + H2O → C6H5 –OH + N2 + HCl
fenol
C6H5 – N Ξ N+ Cl + *H+ → C6H6 + N2 + HCl
+ -

benzen
 17

C6H5 – N Ξ N++Cl- + CuCN → C6H5 –CN + N2 + CuCl

benzonitril
C6H5 – N Ξ N++Cl- + KI → C6H5 –I + N2 + KCl
iodobenzen
C6H5 – N Ξ N+ Cl + KBr → C6H5 –Br + N2 + KCl
+ -

bromobenzen
C6H5 – N Ξ N+ Cl + AgNO2 → C6H5 –NO2 + N2 + AgCl
+ -

nitrobenzen
Cea mai important reacţie a sărurilor de diazoniu este reacţia de cuplare cu fenoli ( în
mediu bazic) şi cu amine (în mediu acid).Produşii reacţiilor de cuplare conţin un sistem
conjugat de legături duble şi electroni neparticipanţi, capabil să absoarbă anumite
radiaţii din spectrul vizibil şi apar colorate (coloranţi azoici).

N N + Cl - + OH N N OH
-HCl

p - h id ro xia zo b e n ze n

N N + Cl - + NH 2 N N NH 2
- HCl

p - a m in o a zo b e n ze n
Indicatorii acido bazici îşi modifică culoarea în functie de pH-ul soluţiei, deoarece îşi
modifică structura la variaţii ale concentraţiilor ionilor de hidrogen. Metilorangeul are
urmatoarele structuri şi respectiv culori :

CH 3 + CH 3
H+
N a O 3S N N N -O S N N N
3
CH
3 -
OH CH3
H
fo rm a g a lb e n a (m e d iu b a zic ) fo rm a ro s ie (m e d iu a c id )

COMPUŞI CARBONILICI.

1. Reacţia de adiţie.
a) Adiţia hidrogenului => alcooli primari din aldehide şi alcooli secundari din cetone.
Ni
 CH3 – OH
CH2 = O + H2  
metanal metanol
(formaldehidă) (alcool metilic)
Ni
H3C – CO – CH3 + H2 
 H3C – CH(OH) – CH3
Propanonă 2- propanol
(acetonă) (izopropanol)
 18

b) Adiţia acidului cianhidric => cianhidrine (conţin grupările CN şi OH legate la acelaşi

atom de carbon)
CH3 – CH = O + HCH → CH3 – CH(OH) – CN
etanal metilcianhidrina
(acetaldehidă)
H3C – CO – CH3 + HCN → H3C - C(OH) – CN
acetona l
CH3
dimetilcianhidrina
Prin hidroliza cianhidrinelor se obţin α – aminoacizi
H3C – CH(OH) – CN + 2 H2O → H3C – CH(OH) – COOH + NH3
metilcianhidrina acid α – hidroxipropionic
(acid lactic)
2. Reacţia de condensare – reacţia prin care două molecule se unesc intre ele formând o
moleculă mai mare, uneori se elimină o substanţă cu moleculă mai mică,de exemplu
apa.
2.1.Condensarea compuşilor carbonilici intre ei. Cele două molecule au roluri
diferite.
- Component carbonilică – reacţionează prin intermediul grupării carbonil – orice
aldehidă sau cetonă poate fi componentă carbonilică
- Componentă metilenică – reacţionează prin intermediul grupării metilen din
poziţia vecină grupării carbonil (poziţia α). Pot fi component carbonilice
aldehidele şi cetonele care au hidrogen în poziţia α faţă de gruparea carbonil.
CH2O, C6H5- CHO , (CH3)C – CHO (neopentanal) – nu pot fi componente
metilenice; H3C – CH(CH3) – CHO (izobutanal) poate fi componentă metilenică
doar în condensarea aldolică.
a) Condensarea aldolică – se rupe legătura π din gruparea corbonil a componentei
carbonilice, un atom de hidrogen din poziţia α din componenta metilenică se va
lega de atomul de oxigen, iar ce doi atomi de carbon se vor lega între ei.
CH3 – CH = O + CH3 – CH = O → CH3 – CH(OH) – CH2 – CH = O
etanal aldol
componentă componentă 3 – hidroxibutanal
carbonilică metilenică
H3C- C = O + H3C – CO – CH3 → H3C – C(OH) – CH2 - CO – CH3
L l
CH3 CH3
propanonă cetol
4 –hidroxi-4-metil-2-pentanonă
CH3 - CH2 –CHO + CH3 - CH2 –CHO → CH3 – CH2- CH – CH – CHO
propanal l l
OH CH3
3-hidroxi, 2-metilpentatanal
 19

Cetonele care au 4 sau mai mulţi atomi de carbon pot reacţiona prin ambele grupări
metilen vecine grupării carbonil şi vor rezulta doi produşi de condensare.
b) Condensarea crotonică – se elimina apa (oxigenul din grupare carbonil şi doi
atomi de hidrogen de la gruparea metilen din poziţia α).
CH3 – CH = O + CH3 – CH = O → CH3 – CH = CH – CH = O + H2O
2-butenal (aldehidă crotonică)

H3C- C = O + H3C – CO – CH3 → H3C – C = CH - CO – CH3 + H2O

L l
CH3 CH3
4-metil-3-penten-2-onă

Pot condensa aldehidele cu cetonele

CH3 – CH = O + H3C- C = O → CH3 – CH(OH) – CH2 – C = O →

L l
CH3 CH3
4-hidroxi-2-pentanonă
→ CH3 – CH = CH – CO –CH3 + H2O
3-penten-2-onă
2.2 Condensarea compuşilor carbonilici cu fenolul - compuşii carbonilici inferiori
formează răşini sintetice.
OH OH
OH
CH 2 OH
NaO H p o lic o n d e s a re
+ CH 2 =O +
- H 2O

CH 2 OH
a lc o o l o -h id ro xi
a lc o o l p -h id ro xi
b e n zilic
b e n zilic

re zo l re zita (b a c h e lita )
- H 2O

Rezolul – mai conţine grupări - CH2OH,este termoplastic şi solubil în acetonă,

Rezita – este tridimensională, termorigidă, insolubilă în solvenţi organici, are
rezistenţă mecanică şi chimică mare,prezintă proprietăti electroizolante.
 20

OH OH OH
CH 2
HCl
+ CH 2 =O + HO CH 2 OH
- H 2O

o ,o ' - d ih id ro x id ife n ilm e ta n p ,p ' d ih id ro x id ife n ilm e ta n

p o lic o n d e s a re
n o v o la c
- H 2O
novolac – macromolecule filiforme, termoplastic, solubil în alcool, are poziţii orto şi
para libere care pot reacţiona cu formaldehida şi să formeze bachelita.

2.3 Condensarea compuşilor carbonilici cu compuşi ai azotului

CH3 – CH = O + H2N – R → CH3 – CH = N – R + H2O

etanal amină imină
CH3 – CH = O + H2N – OH → CH3 – CH = N – OH + H2O
hidroxilamină oximă ( acetaldoximă)
CH3 – CH = O + H2N – NH2 → CH3 – CH = N – NH2 + H2O
hidrazină hidrazonă
C6H5 – CHO + H2N – NH – C6H5 → C6H5 – CH= N – NH – C6H5 + H2O
benzaldehidă fenilhidrazină fenilhidrazonă
• oximele – sunt lichide sau solide cristalizate, folosite la caracterizarea şi dozarea
compuşilor carbonilici şi în sinteze organice.
• hidrazonele şi fenilhidrazonele se folosesc la identificarea compuşilor carbonilici. 2,4-
dinitrofenilhidrazona formează cu compuşii carbonilici un precipitat galben-orange,
reacţie folosită la identificarea compuşilor carbonilici.

CH 3 - C H O + H 2 N - N H NO 2 CH 3 -C H = N -N H NO 2 +H 2 O

NO 2 NO 2
2 ,4 -d in itro fe n ilh id ra zin a

3. Oxidarea aldehidelor
a) Cu oxigenul din aer (autooxidare)
O O C 6 H 5 -C H O
C 6 H 5 -C +O C 6 H 5 -C 2 C 6 H 5 -C O O H
2
H O OH

b e n za ld e h id a a cid p e rb e n zo ic a cid b e n zo ic

b) Cu soluţie acidă de KMnO4

 21

CH3 –CHO + [O]      CH3 – COOH

KMnO 4 /H 2 SO 4

etanal acid etanoic (acetic)

c) Cu reactiv Tollens (soluţie de hidroxid de diaminoargint)
CH3 –CHO + 2 [Ag(NH3)2+OH → CH3 – COOH + 2 Ag↓ + 4 NH3 + H2O
Dacă vasul este curat argintul se depune sub formă de oglindă.
d) Cu reactiv Fehling (soluţie bazică de ioni de Cu2+)
CH3 –CHO + Cu(OH)2 → CH3 – COOH + Cu2O ↓ + 2 H2O
roşu
reacţiile cu reactivii Tollens şi Fehling se folosesc la recunoaşterea aldehidelor.

COMPUŞI CARBOXILICI

I. Reacţii comune cu ale acizilor carboxilici.

1. Reacţia de ionizare – la dizolvarea în apă, cedează un proton apei formând ionii
carboxilat şi hidroniu
CH3 – COOH + H2O → CH3 – COO- + H3O+
ion acetat
Aciditatea depinde de natura radicalului de care se leagă gruparea carboxil.Radicalii
nesaturaţi şi arimatici măresc aciditatea, iar cei saturaţi micşorează aciditatea. În
seria alifatică aciditatea scade cu creşterea catenei.
2. Reacţia cu sărurile acizilor mai slabi – înlocuiesc acizii mai slabi din săruri.
2 CH3 – COOH + Na2CO3 → 2 CH3 – COONa + CO2 + H2O
carbonat acetat de sodiu
de sodiu
CH3 – COOH + NaHCO3 → CH3 – COONa + CO2 + H2O
carbonat
acid de Na
3. Reacţia cu metalele active – metalele active înlocuiesc hidrogenul din acizi.
2 CH3 – COOH + Mg → (CH3 – COO)2Mg + H2↑
acetat de magneziu
4. Reacţia cu oxizi ai metalelor
CH3 – COOH + ZnO → (CH3 – COO)2Zn + H2O
acetat de zinc
5. Reacţia cu bazele (reacţia de neutralizare)
CH3 – COOH + NaOH → CH3 – COONa + H2O
II. Reacţii specifice acizor carbixilici – reacţii cu formare de derivaţi funcţionali ai
acizilor carboxilici.
1. Formarea de esteri (esterificarea) – se elimină OH din acid şi H din alcool
CH3 – COOH + CH3 – CH2 - OH → CH3 – COO – CH2 – CH3 + H2O
acetat de etil
2. Formarea de amide 
CH3 – COOH + NH3 → CH3 – COONH4   CH3 – CONH2 + H2O
tC

acetat de amoniu acetamida

 22

Dacă în locul amoniacului se folosesc amine se obţin amide substituite la azot.

CH3 – COOH + CH3 -NH2 → CH3 – CONH-CH3 + H2O
N-metilacetamidă
3. Formarea de cloruri acide
CH3 – COOH + PCl5 → CH3 – COCl + POCl3 + HCl
pentaclorură clorură de
de fosfor acetil
CH3 – COOH + SOCl2 → CH3 – COCl + SO2 + HCl
clorura de
tionil
CH3 – COOH + COCl2 → CH3 – COCl + CO2 + H2O
oxiclorură
de C (fosgen)
4. Formarea de anhidride
CH3 – COONa + CH3 – COCl → (CH3 – CO)2O + NaCl
anhidridă acetică
CH – COOH CH - CO
ll → ll > O + H2 O
CH – COOH CH – CO
Acid maleic anhidridă maleică

5. Formarea de nitrili 
CH3 – COOH + NH3 → CH3 – COONH4    CH3 – CN + 2 H2O
t C/ P2O5

Acetonitril

DERIVAŢI FUNCŢIONALI AI ACIZILOR CARBOXILICI

1. Reacţia de hidroliză
a) Esteri - în mediu acid => acidul şi alcoolul corespunzători
C6H5 - COO CH3 + H2O → C6H5 – COOH + CH3 – OH
Benzoat de metil acid benzoic metanol
-în mediu bazic => sărurile de sodiu corespunzătoare.
C6H5 - COO CH3 + NaOH → C6H5 – COONa + CH3 – OH
benzoat de sodiu metanol
C6H5 - COO C6H5 + 2 NaOH → C6H5 – COONa + C6H5 – ONa + H2O
Benzoat de fenil fenoxid de sodiu
( fenolii reacţionează cu NaOH, alcoolii nu reacţionează)
b) Amide
CH3 – CONH2 + H2O → CH3 – COOH + NH3
acetamidă
c) Cloruri acide
CH3 – COCl + H2O → CH3 – COOH + HCl
clorură de acetil
 23

d) Anhidride acide
(CH3 – CO)2O + H2O →2 CH3 – COOH
anhidridă acetică
e) Nitrili
CH3 – CN + H2O → CH3 – CONH2 hidroliză parţială
acetonitril acetamidă
CH3 – CN + 2 H2O→ CH3 – COOH + NH3 hidroliză totală
acetonitril acid acetic
2. Reacţia cu amoniacul (amonoliză)
a) Esteri
CH3 – COO – CH2 – CH3 + NH3 →CH3 – CONH2 + CH3 – CH2 –OH
acetat de etil acetamidă etanol
b) Cloruri acide
CH3 – COCl + NH3 → CH3 – COOH + HCl
clorură de acetil
c) Anhidride acide
d) (CH3 – CO)2O + H2O → CH3 – CONH2 + CH3 – COOH
anhidridă acetică acetamidă acid acetic

GRĂSIMI

Grăsimile sunt compuşi naturali cu structură complexă, componentele principale fiind

trigliceridele. Mai apar: ceruri, coloranţi,vitamine, acizi graşi liberi,etc.
Trigliceridele (trigliceroli) sunt esteri ai glicerinei cu acizii graşi cu formula generală:
CH2 – O – CO – R
l
CH – O –CO – R R – radicali hidrocarbonaţi identici sau diferiţi
L
CH2 – O – CO – R
Acizii graşi se caracterizează prin:
- Au catena liniară
- Conţin număr par de atomi de carbon
- Sunt saturaţi sau nesaturaţi cu una sau mai multe legături duble
- Sunt monocarboxilici.
Cei mai des întâlniţi acizi graşi sunt:
- acizi saturaţi
C14H32O2 CH3 –(CH2)12 – COOH acid tetradecanoic (acid miristic)
C16H36O2 CH3 –(CH2)14 – COOH acid hexadecanoic (acid palmitic)
C18H40O2 CH3 –(CH2)14 – COOH acid octadecanoic (acid stearic)
 24

-acizi nesaturaţi
C16H30O2 CH3 – (CH2)5 – CH = CH – (CH2)7 – COOH acid 9-hexadecenoic
(acid palmitoleic ) (cis)
C18H34O2 CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH acid 9-octadecenoic
(acid oleic) ( cis)
C18H32O2 CH3 – (CH2)4 – CH = CH –CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
Acid 9,12 – octadecadienoic ( acid linolic) (cis)
Clasificarea trigliceridelor.
a) După natura acizilor graşi componenţi
- simple – radicalul acil provine de la un singur acid gras

CH2 – O – CO – (CH2)14 – CH3

l
CH – O –CO – (CH2)14 – CH3 1,2,3 - tripalmitilglicerol
L ( tripalmitina)
CH2 – O – CO – (CH2)14 – CH3
- mixte – radicalii acil provin de la 2 sau 3 acizi graşi

CH2 – O – CO – (CH2)14 – CH3

l 1-palmitil, 2-stearil, 3-oleilglicerol
CH – O –CO – (CH2)16 – CH3 (palmito-stearo-oleina)
L
CH2 – O – CO – (CH2)7 - CH = CH – (CH2)7 – CH3
b) După originea lor
- grăsimi animale, de obicei solide: unt,untura, seu.Excepţie uleiul de peşte care este
lichid
- grăsimi vegetale – de obicei lichide (uleiurile), exceptie untul de cocos care este solid
Natura acizilor graşi determină consistenţa grăsimilor. Acizii graşi saturaţi generează
grăsimi solide, iar cei nesaturaţi grăsimi lichide.
Fiind amestecuri complexe grăsimile nu au puncte de topire fixe,se topesc într-un interval
de temperatură, sunt insolubile în apă, solubile în solvenţi organici.
Reacţia de hidroliză
- În mediu acid => glicerina ;I acizi graşi
- În mediu bazic => glicerină şi sărurie de Na (K) ale acizilor graşi, numite săpunuri.
Reacţia de hidrogenare – grăsimile lichide prin hidrogenare se transformă în grăsimi solide
( ex. Obţinerea margarinei)
Râncezirea grăsimilor – sub influenţa oxigenului din aer grăsimile se oxidează
transformându-se în produşi toxici, urât mirositpri.
Sicativitatea – unele uleiuri ce conţin acizi graşi cu mai multe legături duble,întinse pe o
suprafaţă , sub influenţa oxigenului din aer, dau reacţii de polimerizare,formând pelicule
rezistente. Uleiurile sicative se folosesc în industria lacurilor şi vopselelor (uleiul de in).
 25

SĂPUNURI.

Săpunul este un amestec de săruri ale acizilor graşi (C12 – C 18),obtinut prin hidroliza bazică
a grăsimilor.
În soluţie apoasă ionizează:
R – COONa R – COO- + Na +
R – este nepolară , este grupare hidrofobă (fără afinitate pentru apă)
-COO- - grupare hidrofilă( cu afinitate pentru apă)
Prezenţa în moleculă a celor două grupări determină proprietatea săpunului de a spăla.
În procesul de spălare, molecula de săpun se orientează cu partea hidrofobă spre
impuritate (insolubilă în apă) şi partea hidrofilă spre apă. Particulele de impurităţi trec în
apă înconjurate de particulele de săpun (micelle).
Săpunurile de calciu şi magneziu sunt insolubile în apă şi de aceea apa dură (conţine ioni de
Ca2+ şi Mg2+) nu face spumă cu săpunul.O parte din săpun se consumă în reacţia cu Ca2+ şi
Mg2+,formând precipitate care se depun pe ţesături.
Pentru a putea fi utilizată la spălat apa dură trebuie dedurizată, se indepărtează ionii de
Ca2+ şi Mg2+ prin precipetarea lor sub formă de carbonaţi.

DETERGENŢI

Detergenţii sunt produşi organici de sinteză, care au structura şi proprietăţile

asemănătoare săpunului; conţin o grupare hidrofobă şi una hidrofilă. Pot fi:
a)detergenţi anionici:
- săruri de sodiu ale sulfaţilor acizi de alchil
CH3 – (CH2)n – OSO3-Na+
- săruri de sodiu ale acizilor alchilsulfonici
CH3 – (CH2)n – SO3-Na+
- săruri de sodiu ale acizilor alchil-arilsulfonici
CnH2n+1 – C6H4 – SO3-Na+
b) detergenţi cationici – săruri de trimetilalchilamoniu
CH3 –(CH2)n- N(CH3)3]+Cl-
c) depergenţi neionici – compuşi polietoxilati. Pot fi polietoxilaţi alcooli, acizi,amine,etc.
R – COO – (CH2 –CH2 O )n –CH2 – CH2 – OH - ester polietoxilat
Detergenţi neionici sunt biodegradabili.
Compuţii cu această structură se pot folosi ca agenţi de spălare, spumare , emulsionare
etc., şi se numesc substanţe tensioactive,deoarece au proprietatea de a modifica tensiunea
superficială a lichidelor.