Compusii organici

I. Alcanii
a. Definitia
Alcanii sunt hidrocarburi saturate aciclice, fiind alcătuiți din atomi de carbon și
de hidrogen aranjați într-o catenă liniară sau ramificată. Alcanii sunt considerați ca
fiind cei mai simpli compuși organici, deoarece în structura lor se regăsesc
doar legături simple de tipul carbon-hidrogen și carbon-carbon.
b.

c. Exemple de formule chimice pe formula structurala

Alcanii au formula generală Cn H2n+2, iar această clasă de hidrocarburi
începe cu cel mai simplu compus organic, metanul (CH4), pentru care n =
1. Următorii trei termeni ai seriei omoloage sunt: etanul (C 2H6), propanul
(C3H8) și butanul (C4H10).

Metan

Etan
 Propan

Butan

d. 2 reactii chimice
1. Reactia de substitutie
 este reacția prin care se înlocuiește un atom de hidrogen din molecula unui
alcan cu un alt atom sau grupă de atomi (pot fi înlocuiți mai mulți atomi de
hidrogen);
 este reacția caracteristică alcanilor.
Reacția de halogenare: este reacția prin care se înlocuiește un atom de hidrogen cu
unul de halogen.
Schema generală: R – H + X – X → R – X + HX
(alcan) (derivat halogenat)
Condiții de reacție: a) în prezența luminii; b) la întuneric și temperaturi ridicate
(300 – 6000C)
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl CH3Cl – monoclorometan (clorură de metil)
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 – diclorometan (clorură de metilen)
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl CHCl3 – triclorometan (clorură de metin)
(cloroform)
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl CCl4 – tetraclorometan (tetraclorură de carbon)
Reacția de substituție la alcani este neorientată (poate fi substituit hidrogenul de la
oricare atom de carbon, rezultând un amestec de izomeri).
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH2 – CH2 – CH3 + HCl
(propan) ‫׀‬
Cl
(1 – cloropropan)
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH – CH3 + HCl
(propan) ‫׀‬
Cl
(2 – cloropropan)
2.Reacția de izomerizare: este reacția prin care n – alcanii trec în izoalcani.
Schema generală: n – alcan ↔ izoalcan
Condiții de reacție: AlCl3 umedă, 50 – 1000C
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ↔ CH3 – CH – CH3
(n-butan) ‫׀‬
CH3
(izobutan)
Reacția este folosită pentru obținerea benzinelor superioare.

a. Proprietati fizice
Structura moleculară a alcanilor afectează în mod direct proprietățile
fizice și chimice ale acestora. În molecula alcanilor, atomul de carbon este
mereu hibridizat sp3, ceea ce presupune faptul că electronii de valență ai
carbonului se află în orbitali atomici echivalenți, derivați prin combinarea
unui orbital 2s și a trei orbitali 2p. Acești orbitali, care sunt echivalenți din
punct de vedere energetic, sunt aranjați spațiali în forma unui tetraedru, iar
de aceea se spune că alcanii au formă tetraedrică. La alcanii cu catenă mai
mare, molecula capătă o formă de zigzag din cauza acestei geometrii
moleculare.
 În molecula unui alcan se regăsesc doar legături simple carbon-hidrogen și
carbon-carbon. Primul tip de legătură rezultă prin întrepătrunderea orbitalilor
hibrizi sp3 ai carbonului cu orbitalul 1s al hidrogenului, iar cel de-al doilea
tip prin întrepătrunderea a doi orbitali hibrizi sp3 aparținând a doi atomi de
carbon diferiți. Lungimile legăturilor sunt de 1,09 × 10−10 m pentru legăturile
C–H și 1,54 × 10−10 m pentru legăturile C–C-C.

II. Alchenele
a. Definitie
Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate, aciclice care conțin o legătură dublă între
doi atomi de carbon având formula moleculară generală CnH2n. Dacă se
înlocuiește n în formula generală a alchenelor ,CnH2n cu valori întregi și succesive
începând cu 2, se obține seria omoloagă a alchenelor (n=2,3,4...).
b. Structura moleculara

c. Exemple
Denumirea alchenelor se face înlocuind sufixul "-an" (din
denumirea alcanului cu număr identic de atomi de carbon) cu sufixul "-enă".
Începând de la al treilea termen al seriei omoloage a alchenelor , în denumire
se precizează "poziția dublei legături". Cea mai simplă alchenă
este etena C2H4, care poate fi scrisă și structural: H2C=CH2.
Există și alchene cu mai multe legături duble, așa numitele poliene.
Formula generală a acestora este CnH2n+2-2d, unde "d" reprezintă numărul de
legături duble. Polienele se denumesc folosind gradul de multiplicitate al
dublei legături. De exemplu poliena cu două legături duble se numește dienă
(d=2), cu trei legături duble trienă ș.a.m.d.
d. Reactii chimice
Reacții de adiție[modificare | modificare sursă]
Reacția de adiție rezultă în desfacerea legăturii π dintre atomii de carbon,
Adiția hidrogenului (hidrogenarea)
Alchenele adiționează hidrogen molecular în prezența catalizatorilor (metale
tranziționale: Ni, Pd, Pt), fin divizate la temperaturi cuprinse intre 80-180
grade Celsius și presiuni de până la 200 atmosfere. Se obține alcanul, care
are aceeași catenă ca și alchena. R-CH=CH-R' + H-H → R-CH 2-CH2-R'
Reacția de hidrogenare a alchenelor are loc în sistem eterogen deoarece în
condițiile de lucru hidrogenul este în stare gazoasă, alchenele pot fi gaze sau
sub forma de soluție, produșii de reacție (alcanii) sunt în stare fluidă, iar
catalizatorul este solid.
Adiția halogenilor (halogenarea)
Prin adiția halogenilor (X2 = Cl2, Br2, I2) la alchene se obțin compuși
dihalogenați, în care cei doi atomi de halogen sunt legați de doi atomi de
carbon vecini (derivați dihalogenați vicinali). R-CH=CH-R' + X-X → R-
CH-CH-R
Cel mai ușor se adiționează clorul, apoi bromul. Adiția de clor sau de brom
este imediată și cantitativă. Decolorarea unei soluții brun-roșcate de brom
în tetraclorură de carbon servește la recunoașterea și la dozarea alchenelor.
Numele de "olefine", care a fost dat alchenelor, se datorează proprietății lor
de a se transforma prin halogenare in compusi saturati cu aspect uleios.
Adiția hidracizilor
Hidracizii, HX(HCl, HBr, HI) se adiționează la alchene formându-se derivați
monohalogenați saturați. Cel mai usor se aditioneaza acidul iodhidric, apoi
acidul bromhidric și cel mai greu acidul clorhidric. La alchenele simetrice:
R-CH=CH=R + H-X → R-CH-CH-R.
De exemplu: CH2=CH2(etena) + HCl → CH3-CH2-Cl(1-cloroetan/clorura de
etil/chelen) Chelenul este unul dintre primele anestezice locale folosite in
medicină. La alchenele asimetrice: Deși există două posibilități de adiție a
atomilor hidracidului, se formează întotdeauna un singur izomer, conform
Regulii lui Markovniov: atomul de hidrogen din molecula hidracidului se
fixează la atomul de carbon(participant la legătura dubla), care are cel mai
mare numar de atomi de hidrogen, iar halogenul la atomul de carbon al
dublei legături care are număr mai mic de atomi de hidrogen.

Adiția apei
Aditia apei la alchene are loc in prezența acidului sulfuric concentrat si
conduce la obținerea de alcooli: R-CH=CH-R + H-OH → R-CH-CH-R
 De exemplu, prin adiția apei la etenă se obține etanol. Adiția apei la
alchenele asimetrice se face conform regulii lui Markovnikov. ex:
propena+apa→2-propanol(alcool izopropilic)

Reactii de oxidare
Oxidarea blândă
Reacția de oxidare a alchenelor cu soluție apoasă neutră/slab bazică
de permanganat de potasiu (reactiv Baeyer) este numită oxidare blândă. Sub
acțiunea agentului oxidant se rupe numai legătura pi din legatura dublă și se
formează dioli: compuși care conțin două grupări hidroxil(-OH) la cei doi atomi de
carbon vecini (dioli vicinali). Se obține un compus saturat stabil. 3CnH2n +
2KMnO4(solutie violeta) + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2(precipitat
brun) Datorită modificărilor de culoare, reacția se utilizează pentru identificarea
alchenelor.
Oxidarea energică (distructivă)
Se face in prezența K2Cr2O7/KMnO4 si H2SO4, cu obținerea de acizi carboxilici
și/sau cetone.
Se mai poate face cu ozon, reacție prin care se poate stabili poziția dublei legături
in catena alchenei.
Oxidarea completă (arderea)
CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q
e. Proprietati fizice
Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, după numărul atomilor de
carbon din moleculă. Alchenele de la etenă la pentenă sunt gaze, cele de la
pentenă la alchena 18 sunt lichide, iar alchenele superioare sunt solide.
Punctele de fierbere și de topire cresc odată cu masa moleculară, dar sunt
mai mici decât la alcanii corespunzători. Au densitatea mai mică decât apa,
sunt insolubile în apă, dar solubile în solvenți organici. Sunt incolore si au
miros specific.

III. Alchinele
a. Alchinele (cunoscute și sub denumirea de acetilene) sunt hidrocarburi
nesaturate aciclice care conțin în molecula lor o legătură triplă intre
 doi atomi de carbon.[1] Ele corespund formulei moleculare . Deși
denumirea de acetilene se poate folosi pentru clasă, aceasta este și
denumirea celei mai simple alchine, etina. În mod similar cu celelalte
hidrocarburi, alchinele sunt hidrofobe.
b.

c. Exemple de formule chimice

Denumirea alchinelor se face prin inlocuirea sufixului “an” su sufixul “ina” in
numele alcanului cu acelasi numar de atomi de carbon.
C2H2 HCΞCH etina (acetilena)
C3H3 HCΞC-CH3 propina
C4H6 HCΞC-CH2-CH3
Legatura tripla este formata dintr-un dublet σ si doua dublete π. Atomul de carbon
din legatura tripla este hibridizat sp, ceilalti atomi de carbon fiind hibridizati sp 3.
Atomul de carbon aflat in starea de hibridizare sp formeaza 2 legaturi σ coplanare
si doua legaturi π. Legatura tripla C Ξ C are 1,2 Å , iar legatura C-H are 1,57 Å.
d. 2 reactii chimice
Reacţiile de adiţie
Adiţia hidrogenului la acetilenă poate duce la etenă sau la etan, în funcţie de
catalizatorii utilizaţi.
HC ≡ CH + H2 --> CH2 ═ CH2 (catalizator Pd otrăvit cu săruri de Pb )
CH ≡ CH + 2H2 --> CH3 ─ CH3 (catalizator Ni fin divizat )

Adiţia halogenilor:
Adiţia bromului decurge după următoarea reacţie:
CH ≡ CH + Br2 --> CHBr ═ CHBr (1,2 – dibromoetenă)
CHBr ═ CHBr (1,2 – dibromoetenă) + Br2 --> CHBr2 ─ CHBr2 (1,1,2,2 –
tetrabrometan)

Adiţia acizilor
Adiţia acidului clorhidric, în prezenţa clorurii de mercur (II) la temperaturi
cuprinse între 120-170°C, adiţia conduce la clorura de vinil:
CH ≡ CH + HCl --> CH2 ═ CHCl

Acidul cianhidric adiţionează la acetilenă în prezenţa unui amestec de clorură de

cupru (I) şi clorură de amoniu, formându-se cianura de vinil (acrilonitril).
CH ≡ CH + HCN --> CH2 ═ CH ─ CN

Toţi aceşti monomeri au proprietatea de a polimeriza uşor, formând polimerii

respectivi. Ei au utilizări diverse la obţinerea maselor plastice, firelor şi fibrelor
sintetice, lacurilor sintetice şi se produc în cantităţi mari.
Adiţia apei la acetilenă are loc într-o soluţie de acid sulfuric în prezenţa sulfatului
de mercur. Intermediar se obţine alcool vinilic nestabil care izomerizează (prin
fenomenul numit tautomerie) la acetaldehidă. Procedeul este cunoscut sub
denumirea de reacţia Kucerov. Alcoolul vinilic şi acetaldehida sunt două substanţe
izomere numite tautomere.

Reacţii de substituţie:
Molecula de acetilenă are un caracter slab acid, deci va ceda uşor protonul în
reacţie cu metalele sau cu substanţele cu caracter bazic, formând acetiluri.

a) Acetiluri ale metalelor din grupele principale I si II. Reacţia are loc la cald.
CH ≡ CH + Na --> CNa ≡ CH (acetilură monosodică)+ ½ H2
CNa ≡ CH (acetilură monosodică) + Na --> CNa ≡ CNa (acetilură disodică )
+ ½ H2

b) Acetilurile metalelor tranziţionale se obţin ca precipitate în soluţie prin reacţia

dintre acetilenă şi o sare complexă solubilă a metalului respectiv.
Să luăm ca exemplu obţinerea acetilurii de Ag:
CH ≡ CH + 2[Ag(NH3)2OH] (hidroxid diamino Ag) --> C Ag+ ≡ Ag + (acetilura
de argint) + 4NH3 (amoniac) + 2H2O (apă)

e. Proprietati fizice
Primii 4 termeni din seria omoloaga a alchinelkor sunt gazosi im conditii
obijnuite , incepand cu 2-butina sunt lichizi, iar termenii superiori sunt solizi.
Valorile densitatii sunt mai mari decat ale alcanilor corespunzatori si cresc cu
cresterea masei moleculare.
Acetilena este partial solubila in apa, datorita polaritatii legaturii C-H si solubila in
solvent organici.

IV. Alcadiene
a. Definitie
Alcadienele sau dienele sunt hidrocarburi cu 2 legături duble în moleculă cu
formula generala. Importanță practică au doar:

 Butadiena.
 Izoprenul sau 2-metil-1,3-butadiena
 Ciclopentadienă

b.

Butadiena se obţine prin sinteza Lebedeev,(trecerea

alcoolului etilic peste catalizator oxid de zinc)

Izoprenul sau 2-metilbutadiena se obţine prin

hidrogenarea izopentanului cu catalizator de
crom/alumină

Ciclopentadiena se găseşte în fracţiile benzinice C 5

Ciclopentadiena se găseşte în fracţiile benzinice C 5
c.
Alcadienele sunt clasificate după poziția dublei legături
astfel:

 Alcadiene cumulate, care au dubla legătură

vecină.
  Alcadiene alternative sau conjunctive: între cele două legături duble se
găsește o legătură simplă.
 Alcadiene disjuncte sau izolate: legăturile duble sunt izolate una de
cealaltă.
d. Reactii chimice
Reactii de aditie:

a) cu H2 poate fi:
1. Totala: in sistem catalitic cu H2 molecular si Ni, Pt cand din diena se obtine
alcan:
Ni,Pt
CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 --------> CH3 – CH2 – CH2 – CH3
butadiena butan

2. Partiala: poate avea loc cu metale (Na) in prezenta de alcool si se obtin alchene:
Na/alcool
CH2 = CH – CH = CH2 + H2 -------->CH3 – CH = CH – CH3
butadiena 2-butena

b) aditia de halogeni: se realizeaza cu Br2 sau Cl2

CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 → CH2 – CH = CH – CH2

| |
1,4 dibrom-2 butena

CH2 = CH – CH = CH2 + Cl2 --->CH2 – CH = CH – CH2

| |
Cl Cl
1,4 diclor- 2 butena

c) aditia de HX: (HCl, HBr) are loc orientat functie de valoarea temperaturii.
La -80°C are loc aditia 1,2:
-80°C
CH2 = CH – CH = CH2 + HCl → CH3 – CH – CH = CH2 2 clor-1 butena
|
Cl
CH2 = CH – CH2 – CH3 + Cl2 → CH2 = CH – CH – CH3 + HCl

|
Cl
La 40°C aditia decurge 1,4:.
40°C
CH2 = CH – CH = CH2 + HCl → CH3 – CH = CH – CH2 1-clor-2-butena
|
Cl
Acest produs se obtine si din substitutia alilica la 2-butena.
500°C
CH3 – CH = CH – CH3 + Cl2 → CH3 – CH = CH – CH + HCl
|
Cl

II. Reactia de oxidare are loc ca si la alchene, respectiv:

a)oxidare blanda;
b)oxidarea energica;

a. Blanda (1,4)
KMnO4 +[O]+H2O
CH2 = CH – CH = CH2 + [O] + H2O → CH2 – CH = CH – CH2 →
| |
OH OH

CH2 – CH – CH – CH2
| | | |
OH OH OH OH

b. Energica : KMnO4
CH2 = CH – CH = CH2 +10[O] → 2CO2 + 2H2O + COOH
H2SO4 | (acid oxalic)
COOH

CH2 = C – CH = CH2 + 9[O] → 2CO2 + 2H2O + C – COOH

 │ |
CH3 CH3
(acid cetopropionic = acid piruvic)
e. Proprietati fizice
Alcadienele sunt compusi gazosi, lichizi, solizi, functie de numarul de atomi de C
din molecula. Au punct de fierbere mai mic decat alcanii corespunzatori, insolubile
in apa, solubile in solventi organici.
V. Arenele
a. Definiie
Arenele (cunoscute și ca hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburi care conțin în
molecula lor unul sau mai multe cicluri cu electroni pi delocalizați care
constituie aromaticitatea. Un exemplu este ciclul cu 6 atomi de carbon (acesta fiind
numit nucleu benzenic). Denumirea de aromatice datează dinaintea cunoașterii
structurii electronice a ciclurilor aromatice.
b. Structura moleculara
Arene mononucleare

Toluen Etilbenzen
Izopropilbenzen (cumen) Propil benzen

Arene polinucleare

Naftalina Fenantren Antracen

Tetracen

La hidrocarburile aromatice mononucleare capul seriei este benzenul C6H6,

omologul superior fiind metilbenzenul (toluen),urmând apoi în seria omologă
etilbenzenul, n propilbenzenul, izopropilbenzenul (cumen).Pentru derivații
substituiți ai benzenului există 3 tipuri de izomeri: orto (1,2) sau ortoxilen, meta
(1,3) sau metaxilen para (1,4) paraxilen.
c. 2 reactii chimice
Reactia de halogenare
Ar-H + X-X -> Ar-X + HX Conditii: – catalizatori (AlCl3, FeCl3),
intuneric

unde X= Cl, Br

Benzenul poate reactiona si cu iodul, dar in alte conditii (Ag2SO4 si H2SO4 sau
HNO3).

I2 + Ag+ -> I+ + AgI C6H6 + I+ -> C6H5-I + H+

 Atomii de halogen dezactiveaza nucleul benzenic fata de reactia de
substitutie, desi au efect de orientare de substituent de ordinul I.
1.2. Reactia de alchilare (Reactia Friedel – Crafts)
a) Ar-H + R-X -> Ar-R + HX Conditii: AlCl3 anhidra

Unde R = radical alchil, X = Cl, Br, I

  Pentru alchilarea arenelor nu pot fi folositi derivatii halogenati vinilici sau
arilici.
b) Ar-H + CnH2n ( alchena ) -> Ar-CnH2n+1 Conditii: AlCl3 cu urme de
apa

c) Ar-H + R-OH ( alcool ) -> Ar-R + H2O Conditii: acizi ( H2SO4,

H2PO4)
d. Proprietati fizice

Moleculele arenelor sunt slab polare sau nepolare şi au masele

moleculare mari. Între molecule arenelor se exercită forţe van der Waals.

Hidrocarburile aromatice mononucleare, cum sunt benzenul şi toluenul, sunt

substanţe lichide la temperatura ambiantă. Punctele de fierbere cresc cu creşterea
maselor moleculare.

Hidrocarburile aromatice polinucleare sunt substanţe solide, cristalizate, la

temperatura obişnuită. Naftalina sublimează uşor şi se evaporă repede la
temperatura camerei.

Hidrocarburile aromatice sunt insolubile în apă, dar sunt solubile în substanţe

organice, de exemplu în hidrocarburi.

Benzenul şi alchilbenzenii au densităţi mai mici decât apa (0,8-0,86 g/cm3),

dar mai mari decât ale celorlalte hidrocarburi cu acelaşi număr de atomi de carbon.
Hidrocarburile aromatice au miros caracteristic „aromatic”.

Vaporii de benzen sunt toxici. Benzenul este o substanţă cancerigenă pentru om şi

animale. Cancerigene sunt şi arenele polinucleare condensate.

VI. Alcooli
a. Definitie

In chimia organică, un alcool este un compus organic hidroxilic, care conține

o grupă funcțională hidroxil (-OH), aceasta fiind legată de un atom de carbon
saturat, în starea de hibridizare sp3. Grupa hidroxil poate fi legată de o catenă a
unui alcan (catenă saturată), din partea saturată a catenei unei alchene, sau de
catena laterală a unei hidrocarburi aromatice. Formula generală pentru un alcool
simplu, aciclic, este CnH2n+1OH.

b.

c. Exemple de formule chimice pe formula structurala

Există trei mari categorii de alcooli- 'primari' (1°), 'secundari' (2°) și 'terțiari'
(3°), bazate pe numărul de atomi de carbon de care este legat carbonul C-OH
(evidențiat cu roșu). Metanolul este singurul alcool "nular", cel mai simplu
alcool primar fiind Etanolul. Cel mai simplu alcool secundar
 este izopropanol (propan-2-ol) și cel mai simplu alcool terțiar este terț-
butanol (2-metilpropan-2-ol).

Alcooli saturați, nesaturați și aromatici[modificare | modificare sursă]

După natura radicalilor de care se leagă grupa funcțională hidroxil, alcooli pot fi
saturați (proveniți de la alcani), nesaturați (proveniți de la alchene sau alchine) sau
aromatici (proveniți de la arene).

Alcool normal butilic Alcool alilic Alcool benzilic

Monoalcooli și polialcooli
Alcoolii se mai pot clasifica și după numărul de grupe hidroxil conținute în
moleculă. Astfel, există monoalcooli, cu o singură grupă hidroxil (toți cei
prezentați mai sus sunt monoalcooli), și polialcooli, cu mai mult de o grupă
hidroxil.

Etandiol (1,2 dihidroxoetan) 1,2,3 Propantriol

Metanol și etanol[modificare | modificare sursă]

Cei mai simpli și cei mai folosiți alcooli sunt metanolul și etanolul (numele
comune sunt alcool metilic și alcool etilic), care au structurile de mai sus.
Metanolul se obținea în trecut prin distilarea lemnului, de aceea se numea „alcool
de lemn". În prezent, este o substanță chimică la îndemâna oricui, care se produce
prin reacția la presiune a monoxidului de carbon cu hidrogenul. În limbajul
colocvial, termenul de „alcool" denumește deseori etanolul sau „alcool de
cereale". Spirtul metilat, numit și "spirt medicinal", este o formă de etanol devenit
necomestibil prin adăugarea de metanol și coloranți de regulă albastru de metil. Pe
lângă utilizarea principală în băuturile alcoolice, etanolul este folosit (deși foarte
bine controlat) drept solvent industrial și materie primă.
d. Reactii chimice
Deprotonare
Alcoolii se pot comporta ca acizi slabi, supuși deprotonării. Reacția de cedare a
protonilor pentru a produce o sare alcoxidică este făcută fie cu o bază tare,
precum hidrură de sodiu sau n-butillitiu, fie cu sodiu sau potasiu.
2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O-Na+ + H2↑
2 R-OH + 2Na → 2R-O−Na+
ex. 2 CH3CH2-OH + 2 Na → 2 CH3-CH2-O−Na+
Apa este similară în pKa cu mulți alcooli, deci cu hidroxid de sodiu apare
un echilibru de obicei deplasat spre stânga:
R-OH + NaOH R-O-Na+ + H2O (echilibru la stânga)
Totuși, trebuie observat că bazele folosite la deprotonarea alcoolilor
sunt tari. Bazele folosite și alcoxizii obținuți sunt reactanți chimici
foarte sensibili la umezeală.
Substituție nucleofilică
Gruparea OH nu este o grupă care se desprinde ușor în reacțiile de substituție
nucleofilă, așa că alcooli neutri nu iau parte la aceste reacții. Totuși, dacă oxigenul
este întâi protonat pentru a forma R−OH2+, gruparea care pleacă (apă) este mult
mai stabilă, iar substituția poate avea loc. De exemplu, alcoolii terțiari reacționează
cu acidul clorhidric pentru a produce halogenuri alchilice terțiare, unde gruparea
hidroxil este înlocuită de un atom de clor. Dacă se dorește ca un alcool primar sau
secundar să reacționeze cu acidul clorhidric, este nevoie de un activator precum
clorura de zinc. Alternativ, conversia poate fi făcută folosind clorură de tionil.

Alcoolii pot de asemenea fi convertiți în bromuri alchilice

folosind acid hidrobromic sau tribromură de fosfor, de exemplu:
 3 R-OH + PBr3 → 3 RBr + H3PO3
În dezoxigenarea Barton-McCombie, un alcool este dezoxigenat
într-un alcan cu complex hibrid tributiltină sau trimetimboran
într-o reacție de substituție a radicalului.

e. Proprietati fizice

Puncte de topire şi de fierbere

Fiind cele mai puternice interacţiuni intermoleculare, legăturile de hidrogen

determină puncte de topire şi de fierbere ridicate.

Alcoolii au puncte de fierbere ridicate în comparaţie cu punctele de fierbere ale

altor compuşi organici cu structuri asemănătoare lor.

Solubilitate

Alcoolii inferiori sunt substanţe miscibile cu apa, adică se dizolvă în apă în orice
proporţie, deoarece între moleculele lor şi moleculele apei se formează legături de
hidrogen.

Solubilitatea alcoolilor în apă scade cu mărirea catenei şi creşte cu creşterea

numărului de grupe hidroxil.

VII. Compusi halogenati

a. Definitie
Compușii halogenați (denumiți și combinații halogenate și haloalcani sau haloizi
alchil, pentru cei derivați de la alcani) sunt o clasă de compuși organici care derivă
formal de la hidrocarburi, prin înlocuirea atomilor de hidrogen cu atomi
de halogen, respectiv: fluor, clor, brom sau iod.
Compușii sunt răspândiți și în natură; de exemplu, bromometanul este un
component al apelor oceanice.
b.

c. Exemple

p,p' diclorodifeniltricloroetan

3-cloro 1-butena

hexaclorociclohexan

clorobenzen
 d. 2 Reactii chimice

Reacţiile de substituţie ale compuşilor halogenaţi sunt extrem de importante

deoarece foarte mulţi reactanţi pot substitui halogenul din compuşii halogenaţi.
Astfel, toate aceste reacţii reprezintă metode de obţinere pentru noi clase de
compuşi organici cu funcţiuni.
Substanţele care au o pereche de electroni neparticipanţi pot substitui atomul de
halogen din compuşii halogenaţi cu reactivitate normală sau mărită. În schimb,
compuşii halogenaţi cu reactivitate scăzută nu dau reacţii de substituţie a
halogenului decât foarte rar şi numai în condiţii speciale.
Reactivitatea legăturilor carbon – halogen creşte în această ordine:
C – F < C – Cl < C – Br < C – I, legătura C – F fiind practic inertă în reacţiile de
substituţie.
Reacţia de hidroliză a derivaţilor halogenaţi este o reacţie de substituţie ce constă
în scindarea unei legături covalente carbon – halogen în reacţia cu apa. Atunci
când derivaţii halogenaţi cu reactivitate normală sau mărită sunt trataţi cu soluţii
apoase de baze tari precum NaOH sau KOH, atomul de halogen este substituit şi,
în funcţie de structura compusului halogenat, se pot obţine alcooli, aldehide, cetone
sau acizi carboxilici.

 Prin hidroliza derivaţilor monohalogenaţi se obţin alcooli;

 Prin hidroliza derivaţilor dihalogenaţi geminali se obţin aldehide sau cetone;
 Prin hidroliza derivaţilor trihalogenaţi geminali se obţin acizi carboxilici.

Reacţia cu cianurile alcaline este o reacţie de substituţie a derivaţilor halogenaţi

prin care se pot forma nitrili. Derivaţii halogenaţi cu reactivitate normală sau
mărită reacţionează uşor cu cianura de potasiu (KCN) sau cu cianura de sodiu
(NaCN), formând nitrili. Prin această reacţie se formează o nouă legătură carbon –
carbon, fiind astfel o metodă de mărire a catenei.
e. Proprietati fizice
Compușii halogenați sunt substanțe incolore (cu excepția celor poliiodurați). Primii
termeni din seria omoloagă a halogeno-alcanilor
sunt gazoși la temperatura obișnuită, ceilalți sunt lichizi. Termenii inferiori ai seriei
au puncte de topire scăzute, cei superiori și derivații aromatici disubstituiți (în
poziție pară), la fel și cei polisubstituiți, sunt solizi.
 Densitatea compușilor bromurați și iodurați este, în general, mai mare decât a apei,
a celor monoclorurați ceva mai mică. Densitatea compușilor iodurați este mai mare
decât cea a compușilor bromurați corespunzători, iar densitatea compușilor
bromurați mai mare decât a compușilor clorurați (ρ(CH3I)=2,29; ρ(CH3Br)=1,73;
ρ(CH3Cl)=0,953).
Compușii halogenați sunt practic insolubili în apă; în dizolvanții organici, cum sunt
hidrocarburile, alcoolii, eterul, se dizolvă ușor. Compușii halogenați alifatici
au miros dulceag și proprietăți narcotice. În concentrație mare sunt toxici. Clorura,
dar mai ales bromura și iodura, de benzil sunt puternic lacrimogene.

VIII. Amine

a. Definitie

Aminele sunt compuși organici care conțin în molecula lor gruparea amino (-
NH2) legată de un radical hidrocarbonat. Aminele sunt asemănătoare din punct
de vedere structural cu amoniacul, fiind substanțe derivate formal de la amoniac
unde unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu substituenți precum
grupe alchil sau aril.

b.

c. Exemple
 fenil amină (anilină) α naftil
amină

enamină

d. 2 reactii chimice
Acilare
Acilarea aminelor înseamnă înlocuirea unuia sau a ambilor atomi de hidrogen de la
gruparea amino. Deci pot fi acilate doar aminele primare și secundare, pentru că
doar acestea dispun de atomi de hidrogen legați de azot. Reacția se produce tratând
aminele cu acizi organici, cloruri acide sau anhidride acide.
Alchilare
Alchilarea aminelor primare duce la apariția aminelor secundare. Alchilarea
acestora produce amine terțiare, iar dacă alchilarea se continuă, apar săruri
cuaternare de amoniu.

e. Proprietati fizice
În lumea chimiei, când vorbești despre o amină, ai actul involuntar de a-ți ține
nasul.Acest lucru se datorează faptului că, în general, tind să aibă mirosuri
neplăcute, dintre care unele ajung să semene cu ale peștilor putreziți.
În plus, aminele lichide tind să aibă tonuri gălbui, care cresc neîncrederea vizuală
pe care o generează.
Aminele tind să fie insolubile în apă deoarece, în ciuda faptului că pot forma
legături de hidrogen cu H2Sau, componenta sa organică majoră este hidrofobă. Cu
cât grupele R sunt mai voluminoase sau mai lungi, cu atât solubilitatea lor în apă
este mai mică.
Cu toate acestea, când există un acid în mediu, solubilitatea este crescută prin
formarea a ceea ce este cunoscut sub numele de săruri de amină. În ele, azotul are
o sarcină parțială pozitivă, care atrage electrostatic anionul sau baza conjugată a
acidului.
De exemplu, într-o soluție diluată de HCI, amina RNH2 reacționează după cum
urmează:
RNH2 + HCI => RNH3+Cl– (sare primară de amină)
RNH2 A fost insolubil (sau ușor solubil) în apă, iar în prezența acidului formează o
sare, a cărei solvatare a ionilor săi favorizează solubilitatea sa.

IX. Compusii carbonici

a. Definitia
În chimia organică, o grupă carbonil este o grupă funcțională compusă dintr-un
atom de carbon dublu legat de un atom de oxigen: C=O. Este comun mai multor
clase de compuși organici, făcând parte din multe grupuri funcționale mai mari.
Principalii compuși carbonilici sunt aldehidele și cetonele, dar există și compuși
difuncționali precum aldolii.

b.

c. Exemple
 d. 2 reactii chimice
 Dehidrogenarea sau oxidarea alcoolilor primari
;
 Oxidarea Swern
Alcooli sunt oxidați la aldehide prin intermediul sulfoxizilor.

Folosind acest tip de reactiv, oxidarea se opreşte la aldehidă care nu mai este
oxidată la acid carboxilic (cum s-a întâmpla la folosirea K 2Cr2O7 Intermediar se
formează un compus cu sulf ,cu caracter electrofil
 Hidroliza compușilor halogenați

Prin hidroliza compuşilor dihalogenaţi ala acelaşi atom de carbon are loc obţinerea
aldehidei respective.
 Adiția apei după regula lui Markovnikov la alchine

Sinteza acetaldehidei are loc în prezenţa catalizatorului sulfat de mercur

 Descompunerea sărurilor de calciu
Prin descompunerea sărurilor de calciu ale acizilor cu mai mult de 5 atomi de
carbon rezultă cetone.
 Reducerea esterilor

Reducerea are loc în prezenţa DIBAL hidrura de bis (2 metilpropil)aluminiu, la o

temperatură de circa -600C
 Ozonoliza alchenelor sau polienelor

e. Proprietati fizice
Cu excepția formaldehidei, care este un gaz, celelalte aldehide sunt lichide, având
un miros caracteristic.Ei pot fi solubili în apă dar numai aldehidele cu 5 atomi de
carbon, restul neputând forma legături de hidrogen cu apa.Tot din această cauză ei
au puncte de fierbere mai scăzute comparativ cu alcoolii corespunzători.

X. Compusii carboxilici
a. Definitie
Acizii carboxilici sunt acizi organici care conțin în molecula lor o grupă
funcțională carboxil , -C(=O)OH, formată dintr-o grupă carbonilică, -C(=O)-, și
o grupă hidroxil, -OH, legată direct de atomul de carbon carbonilic. [1][2] Se poate
spune astfel că formula generală a unui acid carboxilic este R-COOH, R fiind un
rest organic. Acizii carboxilici alcătuiesc o clasă variată și numeroasă de compuși
organici, aceștia fiind larg răspândiți în natură, precum sunt acidul formic, acidul
acetic, acizii grași, aminoacizii (glicină, alanină, etc), acizii dicarboxilici, etc.

b.
c. Exemple

d. 2 reactii chimice
Reacțiile au loc cu oxigen atomic, provenit din KMnO4 sau K2Cr2O7 în H2SO4.

;
;

 Alchine
;
Hidroliza derivaților funcționali ai acizilor organici

 hidroliza esterilor:

 hidroliza amidelor:

e. Proprietati fizice
Acizii organici pot fi substanțe lichide sau solide, în funcție de masa lor
moleculară. Cei inferiori sunt solubili în apă, iar cei superiori sunt
solubili numai în solvenți organici.
Punctele lor de fierbere și de topire sunt anormal de ridicate, pentru că
între moleculele de acid se formează legături de hidrogen, care sunt
legături foarte puternice de atracție electrostatică.

Bibliografie:
 Wikipedia.ro
 Stiinta.ro
 Ebacalaureat.ro
 Manual clasa a X a