INSPECTORATUL ȘCOLAR JUDEȚEAN OLT

CENTRUL JUDEȚEAN DE EXCELENȚĂ OLT

Alchine

Elev: Ciortescu Ana Valentina

Clasa: a X-a
Profesor coordonator: Moșteanu Laura
Disciplina: Chimie Organică

pg. 1
 INSPECTORATUL ȘCOLAR JUDEȚEAN OLT
CENTRUL JUDEȚEAN DE EXCELENȚĂ OLT

 DEFINITIE
Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conţin În
moleculele lor o triplă legătură Între doi atomi de carbon. Alchinele au
formulă generală: Cn H2n-2, (n ~ 2).

 DENUMIRE

Denumirea alchinelor se face prin înlocuirea sufixului an cu ină în

numele alcanului corespunzător.

Alchinele se mai numesc şi acetilene de la denumirea uzuală de

acetiienă, C2H2 a primului termen din seria alchinelor. Dacă în formula
generală a alchinelor, CnH2n-2, se Înlocuieşte n cu valori întregi şi
succesive, începând cu 2, se obţine seria omoloagă a alchinelor.
Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchinelor, În
denumire se precizează poziţia triplei legături. Din acest punct de vedere
alchinele pot fi:
- cu triplă legătură la capătul catenei (alchină marginală);

pg. 2
 INSPECTORATUL ȘCOLAR JUDEȚEAN OLT
CENTRUL JUDEȚEAN DE EXCELENȚĂ OLT

- cu tripla legătură în interiorul catenei (alchină internă).

Denumirea radicalilor monovalenţi proveniţi de la alchine se face
prin înlocuirea sufixului ină cu inil (alchină ---. alchini~; de exemplu
radicalul HC≡C- se numeşte etinil, iar radicalul HC≡C-CH2- se
numeşte 2-propinil (sau propargil).

 STRUCTURA ALCHINELOR

Structura unei alchine se deosebeşte de structura alcanului

corespunzător (care are acelaşi număr de atomi de carbon), prin prezenţa
unei legături covalente triple Între doi atomi de carbon -C≡C- .

Legătura triplă este formată dintr-o legătură 𝜎 şi două legături 𝜋.

Atomul de carbon implicat Într-o triplă legătură formează două legături
coplanare, cu unghi de 180̊ Între ele şi două legături 𝜋.
Planurile În care se găsesc cele două legături 𝜋 sunt perpendiculare,
atât Între ele, cât şi pe planul în care se situează legătura 𝜎. Acest lucru
face imposibilă rotaţia liberă În jurul legăturii triple.
Lungimea legăturii triple -C≡C- este de 1,204 Å şi a legăturii, ≡C-
H dintre carbonul participant la tripla legatură şi H este de 1,57 Å.

PROPRIETĂTI FIZICE

 Starea de agregare

Primii termeni din seria omoloagă a alchinelor (acetilena, propina şi

1-butina) sunt gaze În condiţii obişnuite. Termenii următori Începând cu
2-butina sunt substanţe lichide; cei superiori sunt solizi.

pg. 3
 INSPECTORATUL ȘCOLAR JUDEȚEAN OLT
CENTRUL JUDEȚEAN DE EXCELENȚĂ OLT

 Punctele de topire şi de fierbere.

Valorile temperaturilor de topire, p.t, de fierbere, p.f şi ale

densităţilor alchinelor sunt puţin mai mari decât ale alcanilor şi
alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon. În seria omoloagă a
alchinelor se constată o regularitate În creşterea valorilor proprietăţilor
fizice odată cu creşterea masei molară.

 Solubilitate

Datorită polarităţii legăturii (vezi structura alchinelor) acetilena este

parţial solubilă În apă. La 0̊ C, 1 volum de apă dizolvă 1,7 volume de
acetilenă. Acetilena este solubilă şi în solvenţi organici. Acetilena nu
poate fi transportată, În stare lichefiată, în tuburi sub presiune, deoarece
în aceste condiţii explodează. Pentru transportarea ei, se folosesc tuburi
de oţel umplute cu o masă poroasă îmbibată în acetonă, În care acetilena
este forte solubilă: 1 volum de acetonă poate dizolva până la 300 volume
de acetilenă la presiunea de 12 atm.

PROPRIETĂTI CHIMICE

Comportarea chimică a acetilenei este determinată, În principal, de

prezenţa triplei legături. Aceasta, fiind formată dintr-o legătură 𝜎 şi două
legături 𝜋, conferă acetilenei un caracter nesaturat mai pronunţat decât al
alchenelor.

 Reactii de aditie

Reacţiile caracteristice alchinelor sunt reacţiile de adiţie.

pg. 4
 INSPECTORATUL ȘCOLAR JUDEȚEAN OLT
CENTRUL JUDEȚEAN DE EXCELENȚĂ OLT

 Adiţia hidrogenului (hidrogenarea)

Adiţia hidrogenului la acetilenă poate fi efectuată, fie până la

stadiul de etenă, fie total până la etan. În funcţie de catalizatorul metalic
folosit.

- Pentru hidrogenarea totală, până la etan se folosesc catalizatori de

nichel, platină sau paladiu şi exces de hidrogen:

- Hidrogenarea parţială, cu obţinere de etenă, are loc cu randament

mic (produsul de reacţie majoritar fiind tot etanul) când se foloseşte
drept catalizator paladiu (depus pe un suport solid) şi otrăvit cu săruri de
plumb (Pd/Pb2+)

 Adiţia halogenilor

Acetilena adiţionează bromul în două etape (Ia fel reacţioneză şi

clorul atunci când se lucrează În solvent inert). Se pot izola
dihalogenoetene (compuşi halogenaţi vicinali nesaturaţi), care ulterior,
cu exces de halogen} trec în tetrahalogenoetan:

pg. 5
 INSPECTORATUL ȘCOLAR JUDEȚEAN OLT
CENTRUL JUDEȚEAN DE EXCELENȚĂ OLT

 Aditia hidracizilor

Adiţia .hidracizilor, HX (X≡CI, Br) are loc la 170-200̊ C în

prezenţa clorurii de mercur, HgCI2, drept catalizator. Reacţia decurge în
două etape: se formează iniţial monohalogenoetenă şi În final
dihalogenoetan geminal (atomii de halogen 'se găsesc la acelaşi atom de
carbon):

 Concluzii:

 Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin o legătură

covalentă triplă C=C şi au formula moleculară CnH2n-2.
 Denumirea alchinelor se face prin Înlocuirea sufixului an cu
sufixul ină În numele alcanului corespunzător.
 Alchinele pot prezenta izomerie de constituţie: de catenă şi de
poziţie, dar şi de funcţiune.
 Alchinele au proprietăţi fizice asemănătoare alcan"ilor şi
alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon.
 Acetilena este parţial solubilă În apă şi are caracter slab acid.
 Flacăra oxiacetilenică obţinută prin arderea acetilenei este
folosită la tăierea şi suda rea metalelor.
 OAlchinele participă la reacţii de adiţie, oxidare şi substituţie
la atomul de H legat de atomul de C dintr-o triplă legătură
marginală.

pg. 6