DEFINITIE

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate ce conin in molecula lor o tripl legatur intre doi atomii de carbon. Formula generala a alchinelor este CnH(2n-2)

NOMENCLATURA
Denumirea alchinelor se formeaza prin inlocuirea sufixului an din numele alcanului corespunzator, cu sufixul ina.
n=2 : n=3 : etina sau acetilena propina sau metilacetilena Alchinele sunt cu mai mult de 3 atoni de carbon in molecula (n>=4) prezinta izomerie de pozitie:

Alchinele cu catena ramificata se denumesc asemanator alchenelor:

Atomi de C adiacenti celor implicati in legatura tripla (metinici), se numesc propargilici.

Radicalii alchinici cei mai uzuali sunt:

EXEMPLE
seria ncepe de la n=2:

n=2
n=3 n=4 n=5

CHCH
CHC-CH3 CHC-CH2-CH3 CHC-CH2-CH2-CH3

etina (acetilena)
propina butina pentina

STRUCTURA
Cei doi atomi de carbon intre care exist tripla legatur sunt hibridizai Sp, ceilali atomi din caten sunt hibridizai Sp3. Legtura covalent tripl nepolar este format dintr-o legatur i dou legturi . Prezentnd dou legturi slabe ce se rup relativ uor acetilena i n general alchinele sunt substane reactive. Dei cele dou legaturii blocheaz rotirea liber a celor doi atomi de carbon, alchinele nu prezint izomerie geometric din cauz c la cei doi atomi de carbon angajai n tripla legtur prezint doar un singur substituent

TIPURI DE IZOMERI
a). Izomeri de catena apar de la hidrocarbura cu 5 atomi de carbon (pentine):

b). Izomeri de pozitie apar de la butina: c). Izomeri de functiune cu dienele si cicloalchenele:

PROPRIETATI FIZICE
n functie de masa lor molara, alchinele sunt gazoase, lichide sau solide in functie de masa lor molara. Cu ct molecula este mai mare cu att energia necesara pentru ruperea fortelor intermoleculare trebuie sa fie mai mare, iar punctele de fierbere corespunzatoare vor creste. Densitatile alchinelor sunt subunitare, dar mai mari decat ale alchenelor corespunzatoare. Cele doua legaturi creaza o densitate electronica ( ) la atomii de C implicati in tripla legatura. Ca urmare a acestei polarizari a moleculei, acetilena este partial solubila in apa. Solubilitatea ei creste odata cu cresterea presiunii.

PROPRIETATI CHIMICE
Alchinele au un caracter mai nesaturat decat alchenele. Reaciile lor caracteristice sunt reaciile de polimerizare si adiie datorit celor doua legaturi slabe ce se rup relativ uor, reactii specifice legaturii multiple.

REACTII DE ADITIE
1. ADITIA HIDROGENULUI

Hidrogenarea alchinelor conduce la alcani sau alchene, in functie de catalizatorul metalic folosit: Ni, Pb, Pt.

HCCH + 2H-H CH3-CH3 HCCH + H-H CH2=CH2

(in prezenta de Ni) (in prezenta de Pb)

2. ADITIA HALOGENURILOR La legatura tripla are loc in 2 etape cu formarea ca intermediar a unui derivat dihalogenat vicinal de tip alchenic:

3. ADITIA ACIDULUI CLORHIDRIC

Se face la temperaturi inalte

4. ADITIA APEI

Reactia Kucerov

5.ADITIA ACIZILOR ORGANICI: HCN si CH3COOH

6.ADITIA DE ALDEHIDE SI CETONE

REACTIA DE POLIMERIZARE
1.DIMERIZAREA (reactie liniara) se face la 100 C

2. TRIMERIZAREA (reactie ciclica) la 600 - 800 C

REACTII DE SUBSTITUTIE CU METALE

Cu metale alcaline, alchinele care contin tripla legatura la carbonul marginal formeaza acetiluri ionice, stabile la temperatura ridicata, instabile in apa pentru ca hidrolizeaza:

Cu metalele tranzitionale formeaza acetiluri explozive, la cald si stabile in mediu apos:

REACTIA DE OXIDARE
In mediul neutru cu KMnO4

REACTIA DE ARDERE

Cu ardere incompleta

REACTIA DE IZOMERIZARE

UTILIZARI
Acetilena a constituit mult timp una dintre cele mai utilizate materii prime ale industriei chimice organice. Din acetilena se pot obtine: cauciuc, policlorura de vinil si multe altele. Etena si propena sunt compusi organici produsi n cea mai mare cantitate pe plan mondial. Alchenele sunt insolubile n apa, dar se dizolva n solventi organici.