ALCHINE

Munteanu Oana

DEFINITIE
Alchinele sunt
hidrocarburile
aciclice nesaturate
care conin n
molecula lor o
legtur tripl ntre
doi atomi de carbon
( C C ).
Formula general
a alchinelor este
CnH2n-2.

NOMENCLATURA
Denumirea alchinelor se formeaz prin nlocuirea
sufixului "-an" din alcanul respectiv cu sufixul "in.
Exemple:
HC CH etin (acetilena)
HC C CH3 propin

HC C CH2 CH3 butin

HC C CH2 CH2 CH3 pentin
La alchinele cu mai muli de trei atomi de carbon
se indic poziia legturii triple prin atomul de
carbon care are cea mai mica cifr n numerotarea
catenei principale pentru aceast legatur.

METODE DE
OBINERE
1. Obinerea acetilenei din metan
2CH4 -->C2H2 + 3H2 (la temperatura de 1500C)
2. Obinerea acetilenei din carbid
CaC2 + 2H OH -->C2H2 + Ca(OH)2
Acetilena obinut prin aceasta metoda se folosete
la aparatele de sudur cu flacr oxiacetilenic.
Carbura de calciu este obinut n prin reacia
oxidului de calciu cu crbune:
CaO + 3C --> CaC2 + CO

IZOMERIE
Izomerii sunt acele
substante care au aceeasi
formula moleculara, dar
difera prin structura lor.
Alchinele prezinta
izomerie:
-de pozitie, in care la
denumirea alchinei
respective se tine cont de
pozitia legaturii triple
-de catena
-de functiune cu
dienele si cicloalchenele

STRUCTUR,REACTIVITATE
Atomii de carbon ai triplei legturi prezint o
hibridizare sp.
Geometria celor doi orbitali atomici hibrizi este
liniar cu un unghi de 180 ntre legturi i cu
cei doi orbitali p nehibridizai n dou planuri
perpendiculare.
Prin ntreptrunderea liniar a doi orbitali
atomici hibridizai sp se formeaz o legtur ,
iar prin ntreptrunderea paralel a celor doi
orbitali p se formeaz dou legturi de tip
situate n planuri reciproc perpendiculare.
Legtura i cele dou legturi formeaz
tripla legtur carbon-carbon. Att creterea
proporiei de orbitali s n orbitalii sp de
legtur, care reduce n mod corespunztor
lungimea legturii , ct i cele dou legturi
determin o lungime de legtur mai mic
pentru tripla legtur carbon-carbon, de
aproximativ 1,20 , fa de 1,34 i 1,54 n
legtura dubl respectiv simpl.

1 1 2
2
H C C

H
180

1 2
H C C H

1,20 A

PROPRIETI FIZICE
Acetilena, propina i 1-butina sunt gaze, 2-butina i
termenii imediat urmtori sunt lichide, iar alchinele
superioare sunt solide. Punctele de fierbere i
punctele de topire cresc odat cu creterea masei
moleculare.
Acetilena este un gaz incolor, fr gust, cu miros uor
eterat n stare pur, este solubil n ap n proporia
1:1 (pri de volum). Este solubil n solveni organici,
solubilitatea crescnd odat cu presiunea. Pentru a
putea fi mbuteliat, acetilena este introdus n
cilindri de oel umplui cu un material poros (azbest),
care mpiedic propagarea unei explozii. Acesta se
mbib cu acetona n care acetilena se dizolv sub
presiune.

REACTII CHIMICE
Alchinele au un
caracter mai
nesaturat decat
alchenele. Reaciile
lor caracteristice
sunt reaciile de
polimerizare si
adiie datorit celor
doua legaturi
slabe ce se rup
relativ uor .

1.REACTII DE ADITIE
Adiia hidrogenului la acetilen poate duce la eten sau
la etan, n funcie de catalizatorii utilizai. Aditia
hidrogenului la alchene in general decurg in doua trepte:
a)Hidrogenare partiala cu obtinerea unei alchene
b)Hidrogenare totala cu obtinerea unui alcan
HC CH + H2 --> CH2 CH2 (catalizator Pd
otrvit cu sruri de Pb )
CH CH + 2H2 --> CH3 CH3 (catalizator Ni fin
divizat )
Adiia halogenilor:
Adiia bromului decurge dup urmtoarea reacie:
CH CH + Br2 --> CHBr CHBr (1,2
dibromoeten)
CHBr CHBr (1,2 dibromoeten)+ Br2 --> CHBr2
CHBr2
(1,1,2,2 tetrabrometan)

Adiia hidracizilor
Adiia acidului clorhidric, n prezena
clorurii de mercur (II) la temperaturi cuprinse
ntre 120-170C, adiia conduce la clorura de
vinil:
CH CH + HCl --> CH2 CHCl

Acidul cianhidric adiioneaz la acetilen n

prezena unui amestec de clorur de cupru (I) i
clorur de amoniu, formndu-se cianura de vinil
(acrilonitril).
CH CH
+ HCN
--> au
CH
Toi aceti
monomeri
proprietatea
de a
2 CH CN
polimeriza uor, formnd polimerii respectivi.
Ei au utilizri diverse la obinerea maselor
plastice, firelor i fibrelor sintetice, lacurilor
sintetice i se produc n cantiti mari.

Adiia apei la acetilen are loc ntr-o soluie

de acid sulfuric n prezena sulfatului de mercur.
Intermediar se obine alcool vinilic nestabil care
izomerizeaz (prin fenomenul numit tautomerie)
la acetaldehid. Procedeul este cunoscut sub
denumirea de reacia Kucerov. Alcoolul vinilic i
acetaldehida sunt dou substane izomere numite
tautomere.

Aditia de acid acetic (CH3-COOH)

-catilzator: Zn(CH3COO)2 / 200 grade

HC CH + CH3-COOH --> H2C=CH-O-CO-CH3

(acetat de vinil)

2.REACTII DE ARDERE
Acetilena arde cu degajarea unei cantiti mari de
cldur (3000C). Procesul este utilizat la aparatul de
sudur cu flacr oxiacetilenic (sudur autogen).
C2H2 + 5/2 O2 --> 2CO2 + H2O + energie

3 .REACTIA DE OXIDARE blanda a alchinelor

are loc cu KMnO4 are loc in mediu neutru sau bazic.

***acetilena poate forma acid oxalic:

CH CH + 4[O] --> HOOC-COOH (acid oxalic)
***propina poate forma acid piruvic
CH3-C CH + 3[O] --> CH3-CO-COOH (acidul
piruvic)

4.REACTII DE SUBSTITUTIE

Molecula de acetilen are un caracter slab acid, deci va

ceda uor protonul n reacie cu metalele sau cu
substanele cu caracter bazic, formnd acetiluri.
a) Acetiluri ale metalelor din grupele principale I si
II. Reacia are loc la cald.
CH CH + Na --> NaC CH (acetilur
monosodic)+ H2 (la 150C)
NaC CH (acetilur monosodic) + Na --> NaC
CNa (acetilur disodic )+H2 (la 200C)

b) Acetilurile metalelor tranziionale se obin ca

precipitate n soluie prin reacia dintre acetilen i o
sare complex solubil a metalului respectiv.
Slum ca exemplu obinerea acetilurii de Ag:
CH CH + 2[Ag(NH3)2OH] (hidroxid diamino
Ag) --> AgC CAg + (acetilura de argint) +
4NH3 (amoniac) + 2H2O

5.REACTIA DE
DIMERIZARE
CH

CH + CH CH
vinil acetilena

CH C-CH=CH2

6.REACTIA DE TRIMERIZARE

(se face in tuburi ceramice la temperaturi cuprinse intre 600-800 grade)

3CHCH

UTILIZARI
Acetilena a constituit mult timp una dintre cele mai
utilizate materii prime ale industriei chimice
organice. Aceasta poate fi utilizata pentru:
-obtinerea solventilor
-a maselor plastice
-prepararea cauciucului sintetic
-fibre sintetice(melana)
-acid acetic
-alcool etilic
-aparatul de sudura autogena
-intermediar in alte reactii chimice