Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate cu nesaturarea echivalentă 1 şi formula

generala CnH2n, n>2. Denumirea alchenelor se face înlocuind sufixul “-an” din numele
alcanului cu acelaşi numar de atomi de carbon cu sufixul “-enă”. În cazul alchenelor
ramificate, se respectă regula de denumire de la alcani, doar că la numerotarea
alchenei are prioritate legatura dublă

Structură
Alchenele contin 2 atomi de carbon hibridizati sp2 şi restul atomilor de carbon
hibridizati sp3. În molecula alchenelor se găseşte o legătură dublă intre cei doi atomi
de carbon sp2 cu lungimea de 1,33 A° , restul legăturilor fiind legături simple.
 Izomerie
1) Izomerie de catenă(diferă prin forma catenei);
2) Izomerie de poziție(izomeria diferă prin poziția legăturii duble în catenă);
3) Izomerie de funcțiune(izomerii aparțin unor clase diferite de compuși organici.Alchenele sunt izomere
de funcțiune cu cicloalcanii);

:
C5H10
1)CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 1- pentenă

2)CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2- pentenă

3)CH2 = C – CH2 – CH3 2-metil-1-butenă

CH3

4)CH3 – CH = CH – CH3 2-metil-2-butenă

CH2

5)CH3 – CH – CH = CH2 3-metil-1-butenă

CH2
 CH3
9)

6) 1,2-dimetil ciclopropan
ciclopentan H3C

H3C CH3
7)
CH3 metil ciclobutan
10)
1,1-dimetil ciclopropan

8)
CH2
CH3 etil ciclopropan
 1 sau 2 cu 3 sau 4 sunt izomeri de catenă.
 1 cu 2 si 3 cu 4 sau 5 sunt izomeri de poziţie.
Oricare compus de la 1-5 este izomer de funcţiune cu oricare de la 6 la 10.

Izomeria geometrică-este un tip de izomerie sterică în care izomerii diferaăprin

poziţia substituenţilor de la atomi de carbon implicate in legatura dublă în raport
cu planul legăturii 𝜋.
Pentru ca o alchenă sa prezinte izomerie geometrică, trebuie ca la atomii de
carbon implicaţi în legatura dublă să aibă substituenţi diferiţi (fiecare dintre cei
doi atomi de carbon trebuie să aibă substituenţi diferiţi)
a a a a
C=C C=C
b b b c
a≠b a≠b
a≠
a c c
C=C substituenți
b d
a≠b
c≠
d
Alchenele care au izomerie geometrică prezintă doi izomeri geometrici în funcţie de raportarea
substituenţilor la planul legăturii 𝜋.

Denumirea izomerilor geometrici

a)Denumirea cis-trans
Se aplică alchenelor care au cel
puţin un substituent identic la
cei doi atomi de carbon.
Izomerul cis este izomerul care are substituenţi identici de aceeaşi parte a planului
legăturii 𝜋. Izomerul trans este izomerul care are substituenţii identici de o parte şi de alta a
a
legăturii 𝜋. b a c
C=C C=C
b a b a
trans trans

H H H CH2 – CH3
C=C C=C
CH3 CH2 – CH3 CH3 H
cis trans
b)Denumirea E-Z
Se aplică compuşilor cu legătură dublă care nu au niciun substituent identic.
Izomerul Z este izomerul care are substituenţi cu prioritatea de aceeaşi parte a planului şi
izomerul E este izomerul care are substituenţi cu prioritate de o parte şi de alta a planului.
Prioritatea unui substituent este dată de numărul atomic sau de suma maselor atomice când
numărul legat direct este identic (Z mare sau SUMĂ mare=prioritate).

H H
CH3 C H CH2 – OH C
=C =C =C =C H
CH2 – CH3 C H CH = O C
H H O
C
H

H O
CH2 – CH3 C
=C =C H O
C CH C
C

C
 Proprietăţi fizice
 Moleculele alchenelor sunt nepolare sau foarte slab polare şi între
ele se exercită interacţiuni slabe de tip Van der Waals..
 Alchenele inferioare (C2-C4) sunt gaze la temperatură obişnuită,
termenii
mijlocii sunt substanţe lichide, iar termenii superiori sunt substanţe
solide.
 Punctele de fierbere ale alchenelor sunt puţin mai mici decât
cele ale alcanilor corespunzători.
 Punctele de fierbere ale izomerilor cis sunt mai mari decât cele ale
izomerilor trans, din cauza polarităţii mai mari a moleculelor cu configuraţie
cis.
 Punctele de topire ale izomerilor trans sunt mai ridicate decât ale
izomerilor cis, deoarece configuraţia trans permite o apropiere mai mare
a moleculelor.
 Alchenele sunt isolubile în apă, sunt solubile în solvent organic.
 Densitatea alchenelor lichide este mai mică decât densitatea apei.
Proprietăţi chimice

1) Reacţia de adiţie.Este reacţia caracteristică compuşilor nesaturaţi. Într-o reacţie

de
adiţie se rupe legătura 𝜋 şi gradul de nesaturare scade.

C=C
+A–B C C
A B

a) Adiţia hidrogenului
Are loc în prezenţă de catalizatori metalici (Ni, Pt, Pd). Din reacţie se obţin
alcani.
Ni
alcan
R – CH = CH2+ H2 R -CH2–CH3
propan
Ni
CH3─ CH = CH2 + H2 CH 3-CH 2–CH 3
b) Adiţia halogenilor
Conduce la derivaţi dihalogenaţi vicinali saturaţi.Reacţia are loc cu clor şi
brom.
R – CH = CH2 +Cl – Cl R – CH – CH2

Cl

Cl
CH3 – CH – CH2
CH3 – CH = CH2 +Cl2
Cl Cl

1,2 diclopropan
c) Adiţia hidracizilor (HCl, HBr)
Conduce la derivaţi monohalogenaţi saturaţi. În cazul alchenelor nesimetrice,
adiţia are loc conform regulei lui Markovnikov: la adiţia reactanţilor nesimetrici
la alchene nesimetrice, substituentul cel mai voluminous provenit din reactant se
leagă de atomul de carbon cel mai sarac în hidrogen.

H1 < H2 VCl > VH

R – CH = CH2 +HCl R – CH – CH3

Cl

CH3 – CH – CH3
CH3 – CH = CH2 +HCl
Cl
2 cloropropan
 HBr se poate aditiona antimarkovnicov la alchenele cu legatură dublă marginală
dacă
reacţia are loc în prezenţă de peroxizi.
antimarkovnicov

H1 < H2 > VH
VBr

peroxizi
R – CH = CH2 +HBr R – CH2– CH2
(NO2 ,O2)

Br
d) Adiţia apei
Are loc în mediul acid şi conduce la
alcool.

H2SO4
R – CH = CH2 +H – OH R – CH – CH 3

OH
alcool

H2SO4
CH3 – CH = CH2+H – OH CH3 – CH – CH 3
OH
2 propanol
e) Adiţia acizilor hipohalogenaţi (HClO, HBrO).
Conduce la halochidrine vicimale.Aceeaţi produşi în cazul reacţiei alchenelor cu
halogenii în mediul polar.

R – CH = CH2 +HO – Cl R – CH – CH2

OH Cl

CH3 – CH – CH2
CH3 – CH = CH2+HO – Cl
OH
1-cloro-2 propanol
Cl
 2) Reactia de substituţie în poziţie alilică
Este reacţia alchenelor cu clorul sau cu bromul la 500℃ prin care se înlocuieşte unul
sau mai mulţi atomi de hidrogen de la carbonul alilic cu atomi de halogeni.
Carbonul alilic este carbonul saturat, vecin în catenă cu un carbon nesaturat. Dacă
alchena
prezintă mai multe poziţii alilice, se vor obţine atâţia produşi de
reacţie monohalogenaţi câte poziţii alilice prezintă alchena.

R – CH2 – CH = CH2 + Cl 2500⁰ C R – CH – CH = CH2 + HCl

Cl
C alilic

500⁰ C
CH3 – CH = C – CH2 –CH3 + Cl2 -HCl
CH2 – CH = C – CH2 – CH3
CH3 Cl CH3
C alilic
 500⁰ C
CH3 – CH = C – CH2 –CH3 + Cl2 -HCl CH3 – CH = C – CH2 – CH3

C alilic
CH3 CH2 Cl

C alilic Cl
500⁰ C
CH3 – CH = C – CH2 –CH3 + Cl2 -HCl CH3 – CH = C – CH – CH3
CH3 CH3
3). Reacţia de polimerizare
Este reacţia în care dintr-un număr foarte mare de compuşi cu masă
moleculară mică, numiţi monomeri, se obţine un compus cu masă moleculară
mare, numit polimer. Reacţia de polimerizare este o reacţie de poliadiţie.
polimerizare
nR – CH = CH2 CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2
…
R R R
n
monomer

– CH – CH2 –
n
R

polimer
 polimerizare – CH2 – CH2 –
nCH2 = CH2 n

polietenă

4). Reacţia de oxidare

a).Oxidarea blândă
Se realizează cu oxigenul atomic ([O]) provenit dintr-o soluţie slab bazică de
permanganat de potasiu (KMnO4). Mediul slab bazic este asigurat de carbonatul
de natriu (Na2CO3). Soluţia slab bazică de permanganat de potasiu se numeşte
reactiv Bayer. La oxidarea blândă a alchenei se rupe legătura π din legătura dublă şi
din reacţie se obţin dioli vicinali (compuşi care au două grupări OH pe carboni
vecini).
 NaCl
2 KMnO4 +H2O 2 KOH+ 2 Mn O2 + 3 [O]
KMnO4
3 xR – CH = CH2 + [O] + H2O R – CH – CH2
Na2CO3

OH OH

3R – CH = CH2 + 2 KMnO4+4H2O 3R – CH – CH2 +2KOH+2Mn O2

OH OH
1,2 propan-diol

KMnO4
CH3 – CH = CH2 + [O] + H2O CH3 – CH – CH
Na2CO 3

OH OH
b). Oxidarea energică
Se realizează cu permanganatul de potasiu sau bicarbonat de potasiu in
acid sulfuric. Oxidarea are loc cu distrugerea legăturii duble. Produşii de
reacţie depind de numărul de atomi di hidrogen de la atomii de carbon
implicaţi în
legătura dublă.

= CH2 CO2+H2O
– CH – R R – COOH acid carboxilic

=C–R R–C=O cetonă

R R
KMnO4 + H2SO4 K2SO4 +2MnSO4 +3 H2O + 5 [O]

KMnO4
CO2+H2O + R − COOH
CH2 = CH − R + 5 H2SO4
[O] O
KMnO4
CH2 = C − R + 4 [O] CO2+H2O + C − R
H+
R R

cetonă
 R − COOH+HOOC − R’
R − CH = CH − R’ + 4 [O]
(R’ − COOH)

O
K 2 C 2 O7
R − CH = C − R + [O] R − COOH + C − R
H+
R’ R’
K2C2O7
R − C = C − R’ + [O] R − C = O + O = C − R’
H+
R R’ R R’
 c). Ozonoliza
Este reacţia de oxidare a alchenelor cu ozon (O3 ). Este tot o oxidare
distructivă, intermediar se formează o ozonidă care, cu apă, în mediul
reducător, trece în produşii finali de reacţie: carbonii implicaţi iniţial în
legătura dublă cu oxigenul. Din reacţie se obţin aldehide (R−CH=O)
sau citone.
O

O
CH2 = CH − R + O3 CH2 CH −
R+ H2O
CH2 = O + CH − R
O
metanol
O aldehidă
 R’
1) + O3
R − CH = C − R
2) + H2O R − CH + C − R

R’ O
O
d). Oxidarea etenei cu oxigen în prezenţă de argint la 250° Celsius
conduce la oxidul de etenă, care, tratat cu apă, conduce la etan
diol, compus utilizat ca antigel.

CH2 = CH2 + O2 Ag H2O

1
CH2 − CH2 CH2 − CH2
2 250°
O OH

e). Arderea OH
Conduce la dioxid de carbon şi
apă.
Cn H2n + 3n
2 O2 n CO 2+ n H2O