Subiectul 1

Se supun halogenării cu Cl2 prin mecanism radicalic, 3 moli dintr-un amestec echimolecular de n-
butan, metilciclohexan şi etilbenzen.
a) Ţinând cont de ordinea de reactivitate a atomilor de hidrogen din moleculele reactantilor
precizaţi care va fi primul dintre derivaţii monohalogenaţi care se va obţine
b) Care va fi cantitatea minimă de Cl2 necesară pentru a obţine şi un derivat monohalogenat al
cicloalcanului?
c) Dar pentru un derivat monohalogenat al alcanului?

Se supun halogenării prin mecanism radicalic, 2 moli dintr-un amestec echimolecular de n-butan si
izobutan.
Ţinând cont de ordinea de reactivitate a halogenilor precizaţi care vor fi derivatii halogenati care se
vor obtine in exces in cazul in care agentul de halogenare este bromul si in cazul in care agentul de
halogenare este clorul ?

Subiectul 2.

Completaţi reacţiile si scrieti denumirile compusilor care intervin in aceste reactii:

𝐶𝑆2 𝑢𝑟𝑚𝑒 𝑑𝑒 𝑎𝑝𝑎
a) Cis-3-C6H12 + Cl2 →
b) CH3-COOAg + Br2 →
c) CH3-CHCl2 + H2O →
d)

Subiectul 3.

Completati reactiile si denumirile respectiv formulele compusilor care intervin in aceste reactii:
𝐾𝑀𝑛𝑂4,𝐾𝑂𝐻
a) H3C-CH=CH-CH3 + H2O →
b) Alcool tertbutilic + HCl →
Scrieti tot ce stiti despre mecanismul reactiei b)

Rezolvare şi barem:

Punctul Răspunsul corect Punctaj

a) Ordinea de reactivitate a atomilor de hidrogen
5
Reactivitatea atomilor de hidrogen creşte în funcţie de natura atomului de C de care
sunt legaţi astfel:
Cnular (CH4) < Cprimar < Csecundar <Ctertiar < Calilic < C benzilic
În amestecul de reacţie avem un compus care are 3 atomi deH legaţi la un atom de 5
Cbenzilic şi anume toluenul C6H5-CH3
Deci primul derivat monohalogenat care se obţine este clorura de benzil
(IUPAC – clorofenilmetan) C6H5-CH2Cl
Total a 10
b) Avem 3 moli de amestec echimolecular de n-heptan, metilciclohexan şi toluene. 3
Prin urmare avem câte un mol din fiecare hidrocarbură.
Pentru a consuma toţi atomii de hidrogen din poziţie benzilică sunt necesari 3 moli
Cl2
C6H5-CH3 + 3 Cl2 = C6H5-CCl3
Toluen clor triclorofenilmetan
Metilciclohexanul are un atom de H legat la un atom de Cterţiar, 10 atomi de H legaţi 4
 de 5 atomi de Csecundari şi 3 atomi de H legaţi la un atom de C primar.
După ce se substituie atomii de H din poziţie benzilică (de la toluen) se va substitui
atomul de H cel mai reactiv din cicloalcan (cel legat la Cerţiar)

H2C CH2 H2C CH2

CH3 CH3
H2C C + Cl2 H2C C + HCl
H2C CH2 H H2C CH2 Cl
2
Metilciclohexan clor 2
1-clor-1-metilciclohexan acid clorhidric

Deci cantitatea minima de clor necesară va fi (3 moli pentru a substitui atomii de H 3

din poziţie benzilică şi 1 mol pentru a substitui atomul de H legat la atomul de C
tertiar)
3+1 = 4 moli Cl2
Total b 10
c) După ce s-a substituit şi atomul de H legat de atomul de Cterţiar din metilciclohexan, 5
cei mai reactivi atomi de H rămân cei legaţi de 5 atomi de C secundari.
Există 10 astfel de atomi de H în 1-clor-1-metilciclohexan iar n-heptanul are 6 atomi
de H legaţi la doi atomi de Cprimari şi 10 atomi de H legaţi la cei 5 atomi de Csecundari.
În amestecul de reacţie avem deci un număr egal de atomi de H legaţi la atomi de 5
Csecundari în derivatul cicloalcanului şi în n-alcan. Prin urmare, probabilitatea de a
substitui unul din atomii de H legaţi la atomii de Csecundari din n-heptan este 50%.
Întrucât se solicită ca răspuns care este cantitatea minimă de Cl2 necesară pentru a
obţine un derivat monohalogenat al alcanului răspunsul este > 5 moli.
Total c 10
Punctaj subiectul 1 = (Total a+Total b+Total c)/3 10

Subiectul 2
Completaţi reacţiile:
𝐶𝑆2 𝑢𝑟𝑚𝑒 𝑑𝑒 𝑎𝑝𝑎
f) Cis-3-C6H12 + Cl2 →
g) CH3-COOAg + Br2 →
h) CH3-CH2Cl + KCN →
i) CH3-CH2-CH2-OH + C6H5O2SCl → A + B
A + NaF → 𝐶 +𝑁𝑎𝑂𝑆𝑂2 𝐶6 𝐻5
Rezolvare şi barem:

Punctul Răspunsul corect Punctaj

a) H3C-CH2 H C H3 C H3
| | 10
C
CH2 CH2
𝐶𝑆2 𝑢𝑟𝑚𝑒 𝑑𝑒 𝑎𝑝𝑎
C + Cl2 → | |
H3C-CH2 H Cl__ C__ H H__ C__ Cl
| + |
Cis-3-hexenă clor H__C__ Cl Cl__C__ H
| |
CH2 CH2
| |
CH3 CH3
R,R-3,4-diclorhexan S,S-3,4-diclorhexan
Pereche enantiomeri TREO
b) 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑒 𝐻𝑈𝑁𝑆𝐷𝐼𝐸𝐶𝐾𝐸𝑅 10
CH3-COOAg + Br2 → CH3Br + AgBr + CO2
Acetat de argint brom bromometan bromura dioxid de
Argint carbon
 c) 10
CH3-CH2Cl + KCN → CH3-CH2-CN + KCl
Cloretan cianura propionitril clorura de potasiu
de potasiu (cianura de etil)

d) 5
CH3-CH2-CH2-OH + C6H5O2SCl → CH3-CH2-CH2-O-SO2C6H5 + HCl
n-propanol clorura de benzensulfonat de propil acid clorhidric
benzensulfonil (fenilsulfonat de propil)
(clorura de
Fenilsulfonil)

5
CH3-CH2-CH2-O-SO2C6H5 + NaF → CH3-CH2-CH2F + NaOSO2C6H5
benzensulfonat de propil florura 1-flor-propan Benzensulfonat de
(fenilsulfonat de propil) de sodiu sodiu
(Fenilsulfonat de sodiu)
Total d 10
Punctaj subiectul 2 = (a+ b+c + Total d)/4 10

TEST 4

Scrieti formulele structurale ale urmatorilor compusi si dati si denumirile lor conform IUPAC
A) Cloretan; B) clorura de propilen; C) clorura de benziliden; D) alcool vinilic; E) alcool benzilic;

a)Scrieti reactiile prin care se poate obtine compusul A) din etan si specificati mecanismul de
reactie

b) In ce conditii are loc hidroliza compusilor A, B, C si ce se obtine in urma acestor reactii

(Scrieti reactiile si denumirile produsilor de reactie)

c) Scrieti o reactie prin care se obtine alcoolul vinilic pornind de la o hidrocarbura nesaturata.
Precizati conditiile de reactie, precizati tipul de reactie si tipul de mecanism.
d) Scrieti o reactie prin care se obtine alcoolul benzilic pornind de la o hidrocarbura. Precizati
conditiile de reactie, tipul de reactie si tipul de mecanism.
e) Ce se obtine prin oxidarea blânda a alcoolului benzilic ? Definiti conditiile de oxidare blanda,
scrieti reactia si denumirile substantelor care participa la reactie.
f) Ce produs rezulta prin reactia intre compusii D si E in mediu acid ? Scrieti reactia, denumiti
compusul si precizati din ce clasa de compusi face parte.
g) Scrieti reactia dintre compusul D si acidul acetic (CH3COOH). Precizati conditiile de reactie,
numele compusului si clasa de compusi din care face parte.
h) Prin hidrogenare din compusul D se obtine un alt alcool. Scrieti reactia, denumiti compusul si
precizati daca valoarea punctului de fierbere al acestui compus va fi mai mare sau mai mica
decât a compusului A. Justificati raspunsul.

TEST grupa marti dimineata

Scrieti formulele structurale ale urmatorilor compusi si acolo unde este cazul dati si
denumirile lor conform IUPAC
A) clorura de etilen; B) clorura de benzil; C) diaceton alcool; D) n-butanol; E) acid carbolic;
 a) Scrieti reactiile prin care se poate obtine compusul B) din toluen si specificati
mecanismul de reactie

b) In ce conditii are loc hidroliza compusilor A si B si ce se obtine in urma acestor reactii

(Scrieti reactiile si denumirile produsilor de reactie)

c) Scrieti o reactie prin care se obtine compusul A pornind de la o hidrocarbura nesaturata.

Precizati conditiile de reactie, tipul de reactie si tipul de mecanism.

d) Scrieti reactia prin care se obtine diaceton alcoolul pornind de la acetona.

Precizati conditiile de reactie, precizati tipul de reactie si numele pe care il poarta aceasta.

e) Ce se obtinein prima etapa prin oxidarea blânda a compusului D ? Definiti conditiile de

oxidare blanda, scrieti reactia si denumirile substantelor care participa la reactie.

f) Ce produs rezulta prin reactia intre compusii D si alcool etilic in mediu acid ? Scrieti reactia,
denumiti compusul si precizati din ce clasa de compusi face parte.

g) Scrieti reactia dintre compusul D si acidul propanoic (CH3CH2COOH). Precizati conditiile de

reactie, numele compusului si clasa de compusi din care face parte.

h) Prin hidrogenare din compusul E se obtine un alcool. Scrieti reactia, denumiti compusul si
precizati daca valoarea pKa a acestui compus va fi mai mare sau mai mica decât a compusului
E. Justificati raspunsul.

TEST grupe miercuri dimineata

Scrieti formulele structurale ale urmatorilor compusi si acolo unde este cazul dati si
denumirile lor conform IUPAC
A) clorura de ciclohexiliden; B) clorura de sec-butil; C) alcool sec-butilic; D) ciclohexanol; E)
pirocatehina;

b) Cum se poate obtine compusul B dintr-un alcan ? Scrieti reactiile, explicati mecanismul.
Faceti aprecieri asupra selectivitatii transformarii.
c) Cum se poate obtine compusul B dintr-o alchena? Scrieti reactiile, explicati mecanismul.
Faceti aprecieri asupra selectivitatii transformarii.
d) In ce conditii are loc hidroliza compusilor A si B si ce se obtine in urma acestor reactii
(Scrieti reactiile si denumirile produsilor de reactie)

e) Scrieti reactia prin care se obtine compusul C pornind de la un derivat halogenat.

Precizati conditiile de reactie, precizati tipul de reactie si mecanismul.

f) Ce se obtine prin oxidarea energica a compusului C ? Definiti conditiile de oxidare

energica, scrieti reactia si denumirile substantelor care participa la reactie.

g) Ce produsi rezulta prin reactiile intre compusii C si D cu acidul acetic ? Precizati conditiile
de reactie, numele compusilor si clasa de compusi din care fac parte.

h) Prin hidrogenare din compusul E se obtine un diol. Scrieti reactia, denumiti compusul si
precizati daca valoarea pKa a acestui compus va fi mai mare sau mai mica decât a
compusului E. Justificati raspunsul.
TEST grupe miercuri dupamasa

Scrieti formulele structurale ale urmatorilor compusi si acolo unde este cazul dati si
denumirile lor conform IUPAC
A) clorura de metilen; B) clorura de alil; C) alcool izobutilic; D) cicloheptanol; E) rezorcina;

b) Cum se poate obtine compusul B dintr-un alcan ? Scrieti reactiile, explicati mecanismul.
Faceti aprecieri asupra selectivitatii transformarii.
c) Cum se poate obtine compusul B dintr-o alchena? Scrieti reactiile, explicati mecanismul.
Faceti aprecieri asupra selectivitatii transformarii.
d) In ce conditii are loc hidroliza compusilor A si B si ce se obtine in urma acestor reactii
(Scrieti reactiile si denumirile produsilor de reactie)

e) Scrieti reactia prin care se obtine compusul C pornind de la un derivat halogenat.

Precizati conditiile de reactie, precizati tipul de reactie si mecanismul.

f) Ce se obtine prin oxidarea blanda a compusului C ? Definiti conditiile de oxidare blanda,

scrieti reactia si denumirile substantelor care participa la reactie.

g) Ce produsi rezulta prin reactiile intre compusii C si D cu acidul formic ? Precizati conditiile
de reactie, numele compusilor si clasa de compusi din care fac parte.

h) Prin hidrogenare din compusul E se obtine un diol. Scrieti reactia, denumiti compusul si
precizati daca valoarea pKa a acestui compus va fi mai mare sau mai mica decât a
compusului E. Justificati raspunsul.

TEST grupa vineri dimineata

Scrieti formulele structurale ale urmatorilor compusi si acolo unde este cazul dati si
denumirile lor conform IUPAC
A) clorura de vinil; B) clorura de propiliden; C) alcool n-pentilic; D) 2-metilciclohexanol;
E) orto-crezol;

a) Cati izomeri poate avea compusul B ? Dati denumirile IUPAC ale acestora. Cum se pot
obtine acestia dintr-un alcan ? Scrieti reactiile, explicati mecanismul. Faceti aprecieri
asupra selectivitatii transformarii.
b) Cum se poate obtine compusul A dintr-o hidrocarbura nesaturata? Scrieti reactiile,
explicati mecanismul.

c) In ce conditii are loc hidroliza compusilor A si B si ce se obtine in urma acestor reactii

(Scrieti reactiile si denumirile produsilor de reactie)

d) Scrieti izomerii de pozitie ai compusului C si dati denumirile acestora. Care dintre ei se

poate obtine prin hidroliza clorurii de 2-pentil ?

e) Din care dintre izomerii de mai sus ai compusului C prin oxidare blanda se poate obtine o
cetona ? Definiti conditiile de oxidare blanda, scrieti reactiile si denumirile substantelor care
participa la reactie.

j) Ce produsi rezulta prin reactiile intre compusii C si D cu acidul n-butanoic ? Precizati

conditiile de reactie, numele compusilor si clasa de compusi din care fac parte.
 k) Prin hidrogenare din compusul E se obtine un alcool. Scrieti reactia, denumiti compusul si
precizati daca valoarea punctului de topire al acestui compus va fi mai mare sau mai mica
decât a compusului E. Justificati raspunsul.

l) Cum se poate obtine compusul D dintr-un cicloalcan ? Scrieti reactia si mecanismul de

reactie.

Refacere TEST 1 grupa 2.3

Scrieti formulele structurale ale urmatorilor compusi si acolo unde este cazul dati si
denumirile lor conform IUPAC
A) triclormetan; B) clorura de butiliden; C) alcool n-hexilic; D) 3-metilciclohexanol;
E) para-crezol;

b) Cati izomeri poate avea compusul B ? Dati denumirile IUPAC ale acestora. Cum se pot obtine
acestia dintr-un alcan ? Scrieti reactiile, explicati mecanismul. Faceti aprecieri asupra selectivitatii
transformarii.

c) Cum se poate obtine compusul A dintr-o hidrocarbura? Scrieti reactiile, explicati

mecanismul.

d) In ce conditii are loc hidroliza compusilor A si B si ce se obtine in urma acestor reactii

(Scrieti reactiile si denumirile produsilor de reactie)

e) Scrieti izomerii de pozitie ai compusului C care au catena de atomi de carbon neramificata

si dati denumirile acestora. Care dintre ei se poate obtine prin hidroliza clorurii de 2-hexil ?

f) Din care dintre izomerii de mai sus ai compusului C prin oxidare blanda se poate obtine o
cetona ? Definiti conditiile de oxidare blanda, scrieti reactiile si denumiri le substantelor care
participa in reactie.

g) Ce produsi rezulta prin reactiile intre compusii C si D cu acidul acetic ? Precizati conditiile de
reactie, numele compusilor si clasa de compusi din care fac parte.

h) Prin hidrogenare din compusul E se obtine un alcool. Scrieti reactia, denumiti compusul si precizati
daca aciditatea acestui compus va fi mai mare sau mai mica decât a compusului E. Justificati
raspunsul.

i) Cum se poate obtine compusul D dintr-un derivat halogenat al unui cicloalcan ? Scrieti
reactia si specificati tipul de mecanism de reactie.