ALCANI - Proprietăţi chimice

Alcanii se mai numesc şi parafine deoarece au reactivitate chimică scăzută.

În funcţie de tipul de legătură care se scindează ( se rupe )în timpul reacţiei chimice,
proprietăţile chimice ale alcanilor pot fi grupate astfel:
1. reacţii în care se rup legăturile C-C :
- cracare
- izomerizare
- ardere
2. reacţii în care se rup legăturile C-H :
- dehidrogenare
- substituţie
- oxidare
- ardere
1. Reacţia de substituţie ( de înlocuire)
În reacţiile de substituţie unul sau mai mulţi atomi de hidrogen sunt înlocuiţi cu unul sau
mai mulţi atomi sau grupe de atomi.
H H
R–C–H +A–B R – C – B + HA
H H
( R- este radical alchil: metil, etil..........)
Reacţia de halogenare a alcanilor decurge ca o reacţie de substituţie.
 În reacția de halogenare a alcanilor, atomii de hidrogen din molecula unui alcan sunt
înlocuiți cu atomi de halogen X2 (Cl, Br, I, F)
H H
R–C–H+X–X R – C – X + HX
H H hidracid
derivat monohalogenat ( conține un atom de halogen)
 Din reacție se formează derivați halogenați
 Alcanii reacţionează direct cu clorul şi cu bromul la lumină ( fotochimic) sau prin
încălzire ( 300-4000C)
 Florurarea şi iodurarea alcanilor nu are loc direct, ci prin procedee indirecte
Exemple:
1. Clorurarea fotochimică a metanului conduce la obținerea unui amestec de derivați
halogenați:
H H
H – C – H + Cl – Cl H – C – Cl + HCl
H H
clorometan ( clorura de metil)
(CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl)
 Cl Cl
H – C – H + Cl – Cl H – C – Cl + HCl
H H
diclorometan ( clorura de metilen)
(CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl)

Cl Cl
H – C – H + Cl – Cl H – C – Cl + HCl
Cl Cl
triclorometan ( cloroform, clorura de metin)
(CH2Cl2 + Cl2 →CHCl3 + HCl)
Cl Cl
Cl – C – H + Cl – Cl Cl – C – Cl + HCl
Cl Cl
tetraclorometan ( tetraclorura de carbon)
(CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl)
2. Diclorurarea metanului
CH4 + 2Cl2 CH2Cl2 + 2 HCl
3. Triclorurarea metanului
CH4 + 3Cl2 CHCl3 + 3HCl
4. Tetraclorurarea metanului
CH4 + 4Cl2 CCl4 + 4HCl
Temă
I. Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice de monobromurare și dibromurare a metanului și
denumește derivații bromurați obținuți.

 halogenarea alcanilor cu număr mai mare de atomi de atomi de carbon duce la

obținerea de amestecuri de compuși halogenați care sunt izomeri de poziție
Exemple:
1. Monoclorurarea propanului
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2 – CH2 - Cl + HCl ( 1 –cloropropan)
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH – CH3 + HCl ( 2 –cloropropan)
Cl
2. Diclorurarea etanului
CH3 – CH3 + 2Cl2 CH3 – CH – Cl + 2HCl
Cl (1,1- dicloroetan)

CH3 – CH3 + 2Cl2 CH2 – CH2 + 2HCl

Cl Cl (1,2-dicloroetan)
Temă
2. Scrieți formulele de structură ale derivaților diclorurați care se pot obține prin
diclorurarea propanului.
3. Scrieți formulele de structură ale derivaților monobromurați care se pot obține la
monobromurarea 2-metilbutanului.