Alchine – proprietăți chimice

Comportarea chimică a acetilenei este determinată, în principal, de prezența triplei

legături. Aceasta, fiind formată dintr-o legătură σ și două legături π, conferă acetilenei un
caracter nesaturat mai pronunțat decât al alchenelor.
I. Reacții de adiție
Reacțiile caracteristice alchinelor sunt reacțiile de adiție.
Adiția hidrogenului(hidrogenarea)
Adiția hidrogenului la acetilenă poate fi efectuată, fie până la stadiul de etenă, fie total
până la etan, în funcție de catalizatorul metalic folosit.
Pentru hidrogenarea totală, până la etan se folosesc catalizatori de nichel, platină sau paladiu și
exces de hidrogen:

Ni
HC ≡ CH + 2H H H3C − CH3
etan
Hidrogenarea parțială, cu obținere de etenă, are loc cu randament mic(produsul de reacție
majoritar fiind tot etanul) când se folosește drept catalizator paladiu(depus pe un suport solid) și
otrăvit cu săruri de plumb(Pd/Pb2+):

2+
HC ≡ CH + H H Pd/Pb CH2 = CH2
etenă

Adiția halogenilor
Acetilena adiționează bromul în două etape(la fel reacționează și clorul atunci când se
lucrează în solvent inert). Se pot izola dihalogenoetene(compuși halogenați vicinali nesaturați),
care ulterior, cu exces de halogen, trec în tetrahalogenoetan:
X X
+X X
HC ≡ CH + X X CH = CH CH − CH
X X X X
1,2−dihalogenoetenă 1,1,2,2 − tetrahalogenoetan

1
Acetilena reacționează cu bromul conform reacției chimice:

Br Br
+Br Br
HC ≡ CH + Br Br CH = CH CH − CH
Br Br Br Br
1,2−dibromoetenă 1,1,2,2 − tetrabromoetan
Adiția hidracizilor

Adiția hidracizilor, HX (X =Cl, Br) are loc la 170-200oC în prezența clorurii de mercur,
HgCl2, drept catalizator. Reacția decurge în două etape: se formează inițial monohalogenoetenă
și în final dihalogenoetan geminal(atomii de halogen se găsesc la același atom de carbon):
X
tC o
+H −− X
HC ≡ CH + H X H2C = CH H3C − CH
HgCl2
X X
monohalogenoetenă 1,1-dihalogenoetan

Prin adiția acidului clorhidric se obține cloroetena sau clorura de vinil:

170oC
HC ≡ CH + H −− Cl H2C = CH
HgCl2
Cl
cloroetena(clorura de vinil)

Adiția apei

Adiția apei la acetilenă(reacția Kucerov) are loc în prezență de catalizator sulfat de mercur,
HgSO4 și de acid sulfuric, H2SO4. Într-o primă etapă se formează alcool vinilic(enol) instabil,
care se stabilizează intramolecular trecând în etanal sau acetaldehidă.

HgSO4 tautomerie
HC ≡ CH + H −− OH H2C CH H3C − CH
H2SO4
OH O

alcool vinilic etanal

(enol; instabil) (aldehidă acetică)

2
Reacția de ardere a acetilenei
Ecuația reacției chimice de ardere a acetilenei este:

HC ≡ CH + O2 2CO2 + H2O + Q

Acetilena arde cu o flacără luminoasă, cu temperatură foarte înaltă; se degajă mult fum din
cauza formării, la temperaturi înalte, de particule fine de cărbune care devin incandescente.
Particulele de cărbune, C, se obțin datorită descompunerii termice a unei părți din acetilenă
în elemente:
t oC
C2H2 2C + H2
Flacăra oxiacetilenică, obținută prin arderea acetilenei, atinge o temperatură de 3000oC,
mult mai înaltă decât a altor gaze combustibile.

II. Reacția de substituție

Atomii de hidrogen din acetilenă și cel de la capătul catenei alchinelor cu triplă legătură
marginală au caracter slab acid. Ei pot fi înlocuiți cu ioni de metale, rezultând acetiluri metalice.
Acetiluri ale metalelor din grupele I A și a II-a
Acetilena reacționează cu metalele din grupa I A (alcaline) și din grupa a II-a (alcalino-
pământoase) prin reacții cu schimb de electroni.
Acetilena reacționează cu sodiul metalic la temperatura de 150oC și formează acetilură
monosodică:
CH C−Na+
+ Na 150oC
+ H2
CH CH
acetilura monosodică
Acetilura monosodică reacționează la rândul ei cu sodiul metalic, la temperatura de 150oC;
se formează acetilura disodică:
C−Na+ C−Na+
+Na 220oC +
C−Na+ H2
CH
acetilura disodică
Acetiluri ale unor metale tranziționale
Acetilena reacționează cu unele combinații complexe ale metalelor tranziționale: Cu(I) și
Ag(I) și se obțin compuși greu solubili în soluții apoase(precipitate).

3
 Obținerea acetilurii de diargint
Ag2O + 4NH3 + H2O 2[Ag(NH3)2]OH
HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH AgC ≡ CAg + 4NH3 + 2H2O
acetilură de diargint
(precipitat alb gălbui)
Obținerea acetilurii de dicupru(I)
Ecuația reacției chimice de obținere a acetilurii de dicupru(I):
HC ≡ CH + 2[Cu(NH3)2]Cl CuC ≡CCu + 2NH3 + 2NH4Cl
Acetilurile metalelor tranziționale sunt stabile față de apă, dar în stare uscată, prin lovire și
la încălzire, sunt puternic explozive.

Importanța practică a acetilenei

Acetilena are numeroase aplicații practice, atât prin ardere în suflătorul oxiacetilenic, cât și
ca materie primă de bază pentru obținerea unor compuși organici cu largi domenii de utilizare.

Butadienă Sudură
oxiacetilenică
Acetat de vinil

Cloropren ACETILENĂ Mase

Cauciuc sintetic
plastice
Clorură de vinil

Acrilonitril Aldehidă acetică

Melană

Acid acetic Alcool etilic

Direcții de folosire a acetilenei și a compușilor obținuți din ea.