ALCADIENE

Definiție. Denumire. Serie omoloagă

Definiție:
Alcadienele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conțin în molecula lor două legături
duble.

Formula generală a alcadienelor este CnH2n-2.

Alcadienele au aceeași formulă generală cu alchinele.

Compușii cu aceeași formulă moleculară, dar în care atomii sunt legați în mod diferit, asfel încât fac
parte din clase de substanțe diferite sunt izomeri de funcțiune. Alcadienele sunt izomeri de funcțiune
cu alchinele.
Dacă în formula generală a alcadienelor, CnH2n-2, se înlocuiește n cu valori întregi și succesive
începând cu n=3 se obține seria omoloagă a alcadienelor.
Denumirea alcadienelor se obține prin înlocuirea literei finale n din numele alcanului
corespunzător, cu sufixul dienă.
De exemplu:
CH2 ═ C ═ CH2 CH2 ═ C ═ CH − CH3 CH2 ═ CH – CH ═ CH2
propadienă(alenă) 1,2-butadienă 1,3-butadienă

Începând cu cel de al doilea termen al seriei omoloage a alcadienelor(butadiena) în denumire se

precizează poziția dublelor legături.
Clasificare
După poziția relativă a celor două duble legături alcadienele pot fi:
- alcadiene cu duble legături cumulate, de exemplu:
CH2 ═ C ═ CH2 CH2 ═ C ═ CH – CH3
propadienă 1,2-butadienă

- alcadiene cu duble legături conjugate, de exemplu:

CH2 ═ CH – CH ═ CH2 CH2 ═ C – CH ═ CH2
CH3
1,3-butadienă 2-metil-1,3-butadienă(izopropen)

- alcadiene cu duble legături izolate sau disjuncte, de exemplu:

CH2 ═ CH – CH2 – CH ═ CH2
1,4-pentadienă
CH3 – CH ═ CH – CH2 − CH2 – CH ═ CH – CH3
2,6-octadienă

1
 Proprietăți chimice ale alcadienelor cu duble legături conjugate
Alcadienele au în molecula lor două duble legături, ceea ce înseamnă că vor da toate reacțiile
chimice învățate la alchene.
Reacțiile caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reacții de adiție la legătura dublă C ═ C și
reacțiile de polimerizare.
Reacția de adiție
Adiția halogenilor
Alcadienele cu duble legături conjugate au un caracter nesaturat, pronunțat. Ele dau reacții de
adiție:
- în pozițiile 1,4; în urma acestei reacției se formează 2-butena substituită în pozițiile 1,4.
- în pozițiile 1,2 sau 3,4; în urma acestor reacții se formează 1-butena substituită în pozițiile 3,4.
De exemplu, adiția bromului la 1,3-butadienă se face în pozițiile 1,4 și 3,4 și se obține un
amestec de compuși dihalogenați nesaturați, în care derivatul 1,4 este majoritar:

1 2 3 4 1,4
CH2 ═ CH – CH ═ CH2 + Br −− Br CH2 − CH ═ CH − CH2
Br Br
1,3-butadienă 1,4-dibromo-2-butena
se obține în proporție de 90%

1 2 3 4 3,4
CH2 ═ CH – CH ═ CH2 + Br −− Br CH2 ═ CH − CH − CH2
Br Br
3,4-dibromo-1-butena
se obține în proporție de 10%
Reacția de polimerizare
Polimerizarea alcadienelor cu duble legături conjugate are loc prin adiții 1,4 formându-se
macromolecule filiforme.
De exemplu:
- 1,3−butadiena formează prin polimerizare polibutadienă:
n CH2 ═ CH − CH ═ CH2 ( CH2 − CH ═ CH − CH2 )
1,3-butadiena polibutadiena

- 2−metil−1,3−butadiena, numită izopren este monomerul care stă la baza formării cauciucului natural
și a diferitelor tipuri de cauciuc sintetic.
Ecuația reacției chimice de polimerizare a izoprenului este:
n CH2 ═ C − CH ═ CH2 → ( CH2 − C ═ CH − CH2 )n
CH3 CH3
izopren poliizopren

2
 În reacția de polimerizare, în funcție de condițiile de reacție folosite, pot avea loc și adiții 1,2
obținându-se polimeri cu catenă ramificată, dar fără importanță industrială.
În macromolecula poliizopenului există o dublă legătură în fiecare unitate structurală care se
repetă de n ori. Dubla legătură determină existența a 2 varietăți structurale din punct de vedere
geometric: forma cis-poliizopren și respectiv trans-poliizopren.
Cauciucul natural este forma cis a poliizoprenului:

cis-poliizopren
Forma trans a poliizoprenului denumită gutapercă este tot un compus natural macromolecular.

trans-poliizopren