Obținerea

hidrocarburilor
nesaturate
 Astăzi la lecție vom
• Modela pentru hidrocarburile nesaturate: metodele de obținere, legăturile
genetice prin ecuațiile reacțiilor chimice (utilizând formule moleculare și
de structură);
• Rezolva problemel: de determinare a formulei moleculare după ecuația
chimică și formula generală a compusului organic; în baza proprietăților,
metodelor de obținere, utilizării.
 OBȚINEREA ALCHENELOR
1)Dehidratarea alcoolilor – această reacție este catalizată de acizi minerali (H2SO4).

CH 2– CH2 H2SO4
CH2 = CH2 + H2O
H OH etenă
etanol
CH2 – CH – CH3 H SO CH2 = CH – CH3 + H2O
2 4

OH H
propanol propenă
2) Dehidrogenarea alcanilor inferiori.

CH3 – CH3 Cr2O3 CH2 = CH2 + H2

etan etenă

3) Descompunerea termică a alcanilor superiori.

C6H14 C3H8 + C3H6

hexan propan propenă
4) Hidroliza alcoolică a monohalogenoderivaților

CH 2– CH2 +
NaOH →CH2 = CH2 + H2O + NaCl
H Cl etenă
 OBȚINEREA ALCADIENELOR

1) Dehidrogenarea alchenelor obținute din alcani.

CH3 - CH = CH – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 but - 2 - enă + H2 → CH2 = CH – CH = CH2 + H2

→
butan CH2 = CH – CH2 – CH3 buta – 1,3 – dienă
but - 1 - enă
2)Deshidratarea etanolului.

2CH3 – CH2 – OH → CH2 = CH – CH = CH2 + H2 + 2H2O

 OBȚINEREA ACETILENEI

Metoda 1. Acetilena se obţine la descompunerea cu apă a carburii de calciu, care la

rândul ei se obţine în cuptoare electrice din carbon (cocs) şi oxid de calciu la
temperatură foarte înaltă:
22000C
3C + CaO CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2

http://imake.lefo.ro/~laurentiu.bulgaru/ael/cho/hidrocarburi6/M2/index.html
6
Metoda 2. Materia primă industrială accesibilă, din care se obţine acetilena
în ultimii ani, este metanul (gazul natural):

10000C
2CH4 C2H2 + 3H2
 UTILIZAREA BUTADIENEI

DOMENII

Fabricarea polimerilor
Cauciuc butadienic Combustibil pentru Fabricarea maselor
(-CH2-CH=CH-CH2 -)n rachete plastice și rășinilor

9
 UTILIZAREA ACETILENEI

- Dizolvanți -Tăierea și sudarea metalelor

alcool etilic
clorură de vinil - CH - CH2- n
CH3-CH2-OH Cl policlorură de vinil
CH2 CHCl

vinilacetilenă
Chimizarea CH2 =CH- C CH

acetilenei
HC CH

acetaldehidă acid acetic Buta – 1,3 – dienă

CH3-CH=O CH3-COOH

10
 Activități de învățare
Completează ecuațiile reacțiilor:
1) C3H6 + O2

2) CH3 – CH2OH
H2SO4
3) C3H6 + HCl

4) C2H4 + Cl2

5) C3H6 + H2O

6) n CH2 = CH2
 Completează ecuațiile
1) CaC2 + ___ → ____ + Ca(OH)2

2)____ +__O2 → __CO2 + ____ + Q

3) __CH4 → ____ + ____

 Problemă . Cauciucul sintetic se obține în urma polimerizării buta-1,3- dienei. Să se afle
masa cauciucului sintetic, obținut din buta-1,3-dienă cu volumul (c.n.) egal cu 67, 2 l.
Se dă: 3mol Rezolvare: ʋ
n H2C = CH – CH = CH2 → (- H2C – CH = CH – CH2 - )n
n mol 1mol
V (C4H6) = 67,2 l 1. Aplicăm formula de calcul pentru ν.
Aflăm ν (C4H6) = V : Vm = 67,2 l : 22,4 l/mol = 3 mol
2. ʋ(cauciuc sintetic) = ʋ(buta-1,3-dienă)/n
m (C4H6)n = ? 3. Calculăm masa molară a cauciucului sintetic
M (C4H6)n = 4×12 +6 ×1 = 54n g/mol
4. Determinăm masa cauciucului sintetic
m (C4H6)n = ν × M = 3/n mol × 54n g/mol = 162 g
13
Răspuns: m (C4H6)n = 162 g.
Problema 1. Carbura de calciu este utilizată pentru obținerea acetilenei, folosită în
sudarea metalelor. Calculează masa carburii de calciu necesară pentru obținerea acetilenei
cu volumul 44,8 l (c.n.).

Problema 2. Etena (etilena) se utilizează la obținerea polietilenei. Ea se obține prin

eliminarea hidrogenului din etan (C2H6 ) . Ce cantitate de etenă (C2H4 ) se obține din 44,8 l
(c.n) de etan.
Problema 3. Una dintre metodele industriale de obținere a alcoolului etilic este
hidratarea etenei. Calculează: a) masa apei consumate și b) masa alcoolului etilic
obținut la hidratarea etilenei cu volumul 1,12 l.
 REALIZAȚI TRANSFORMAREA:

1 2 3
CaC2 C2H2 C2H4 C2H6
4
5

C2H5OH

15