ACETANILIDA

nume:
grupa:

Obtinere:
La baza sintezei acetanilidei sta reactia de acetilare a anilinei cu acid acetic la cald:

NH2 NH CO CH 3

tºC + H2O
+ CH3COOH

Reactivi necesari:
- 24.5 mL (25 g) C6H5—NH2 ↔ 0.26 moli
- 33.3 mL (35 g) CH3COOH↔0.58 moli

Mod de lucru:
Intr-un balon cotat de 250 mL prevazut cu refrigerent racit cu apa se introduc 24.5
mL anilina si 33.3 mL acid acetic glacial.Amestecul se incalzeste pe sita la reflux timp de
2 ore (daca acetilarea se face cu amestec de acid acetic si anhidrida acetica reactia e
completa in 30 de minute).Continutul balonului se toarna in 400 mLapa acidulata cu 1-2
mL HCl.Acetanlida se filtreaz la trompa.Pentru purificare se recristalizeaza din apa (cca
600 mL) adaugand carbune decolorant.

Rezultate:
S-au luat pentru purificare 5 g acetanilida impura din cele 21.6 g care s-au obtinut.
Acetanilida purificata are o masa de 3.6 g .Se prezinta sub forma de foite solide alb-
incolore.

Randamentul reactieide obtinere:

Acidul acetic este in exces.Asadar calculele se vor raporta la anilina.Conform
ecuatiei stoechiometrice teoretic se pot obtine maxim mT = 0.26 moli↔35.1g.
mP 35.1
  100   100  60%
mT 21.6

Randamentul cristalizarii:
S-au folosit 5 g acetaldehida impura si s-au obtinut 3.6 g acetaldehida pura.Rezulta:
3.6
  100  72%
5
Schema instalatiei:

H 2O

H 2O

Intrebari:

1)Calculati raportul molar anilina:acid acetic.Explicati acest raport, scrieti ecuatia reactiei
chimice complete.
NH2 NH CO CH 3

tºC + H2O
+ CH3COOH

Raportul C6H5—NH2 : CH3COOH = 0.26 : 0.58 = 1 : 2.23 .Acidul acetic fiind un agent de
acilare slab trebuie luat in exces deoarece astfel echilibrul reactiei se deplaseaza spre
dreapta (nu se poate lua anilina in exces deoarece aceasta nu e solubila in apa si
deranjeaza la recristalizare.In plus este si mai scumpa ca acidul acetic).

2)Scrieti alti agenti de acilare si reactiile respective de acilare.

a)anhidrida acetica:
NH CO CH 3
CH 3 CO
NH2 + O + CH3COOH
CH 3 CO

NH2 NH CO CH 3

tºC + H2O
+ CH3COOH
 NH CO CH3
b)acetat de etil
CH 3 COOC2H 5 + NH 2 + C H OH
2 5

NH CO CH3
c)clorura de acetil
Py Py = piridina:
CH 3 COCl + NH 2
-Py∙HCl
N

NH CO CH3
d)clorura de acetil

CH2 C O + NH2

Reactivitatea scade in ordinea: CH3COCl > (CH3CO)2O > CH3COOC2H5 > CH3COOH.

3)De ce se adauga HCl la purificarea acetanilidei? Se poate recristaliza acetanilida chiar

din aceasta solutie?

Acidul clorhidric se adauga pentru a solubiliza excesul de anilina nereactionat prin

formare de clorhidrat (substanta ionica): + -
NH ]Cl 3

NH 2 + HCl

Recristalizarea din acesta solutie se face greu deorece la cald acidul clorhidric poate
hidroliza acetanilida.

4)Fata de care componenta se calculeaza randamentul reactiei?

Fata de anilina care nu e in exces.

5)Ce reactii au loc daca se incalzesc 0.1 moli de acetanilida cu 2 moli apa in prezenta a
doi moli de acid sulfuric?
CH3––CO—NH–C6H5 + H2O → H2N–C6H5 + CH3COOH
H2SO4 + H2N–C6H5 → C6H5—NH3+]HSO4-

6)Ce intrebuintari practice are acetanilida?

Medicamente, coloranti.In general la protejarea grupei amino in reacrii de oxidare.

7)Cum se pot obtine CH3–NH–CO–C6H5 si C6H5–NH–CO–C6H5 ?

Folosind aminele respective si un agent de acilare: clorura, anhidrida sau un ester al
acidului benzoic (in nici un caz acidl benzoic:
CH3–NH2 + ClCO–C6H5 → CH3–NH–CO–C6H5 + HCl
C6H5–NH2 + ClCO–C6H5 → C6H5–NH–CO–C6H5 + HCl