Compuşi carbonilici. Compusi carboxilici. Derivaţi funcţionali.

Proprietăţi fizice şi
chimice. Reprezentanţi

Se caracterizează prin prezenţa în molecula lor a grupei carbonil >C=O.

Când grupa carbonil este legată de un atom de hidrogen şi un radical organic, compusul este
aldehidă, iar când grupa carbonil este legată de doi radicali organici, compusul este cetonă.

O R
R C C O
H H

Conform nomenclaturii IUPAC, prin adăugarea la numele hidrocarburii de la care derivă,

a sufixului al rezultă numele aldehidelor (matanal, etanal, propanal etc.), iar a sufixului onă,
numele cetonelor (propanonă, butanonă etc.).
Pentru aldehide se folosesc şi denumiri derivate de la acizii cu aceiaşi structură (aldehidă formică
sau formaldehidă, aldehidă acetică sau acetaldehidă, aldehidă benzoică sau benzaldehidă etc.).

H H CH3 H
H C O CH3 C O CH3 CH2 CH C O
metanal etanal 2-metil butanal
(formaldehidã ( acetaldehidã ( aldehidã 2- metilbutiricã
sau aldehidã formicã) sau aldehidã aceticã) sau aldehidã 2-metilbutiricã)

H
H H C O
C6H5 C O C6H5 CH2 C O
OH
benzaldehidã feniletanal o- hidroxibenzaldehidã
(aldehidã benzoicã) (fenilacetaldehidã) (salicilaldehidã
aaldehidã salicilicã)

Pentru aldehide se poate folosi şi rădăcina numelui acidului corespunzător urmat de sufixul
aldehidă.
 CH3 C CH3 CH3 C CH2 CH3 C6H5 C CH3
O O O

acetonã etilmetilcetonã fenilmetilcetonã

(propanonã) (butanonã) (acetofenonã)

1.1. Clasificare
Compuşii carbonilici pot fi împărţiţi în trei clase:
1. Compuşi monocarbonilici saturaţi, la care grupa carbonil este legată de un carbon
3
hibridizat sp ;

2. Compuşi dicarbonilici şi policarbonilici saturaţi;

3. Compuşi carbonilici nesaturaţi, care, pe lângă funcţiunea carbonil, mai conţin în
moleculă una sau mai multe duble legături.
2. Metode de obţinere

Cu excepţia aldehidei acetice care se găseşte în mere şi citralului din uleiurile esenţiale,
aldehidele inferioare nu se întâlnesc în natură. Multe aldehidele aromatice sunt întâlnite în
diferite uleiuri eterice. Astfel, aldehida benzoică se găseşte în uleiul de migdale, vanilina în
vanilie, aldehida cinamică în uleiul de scorţişoară.
2.1. Dehidrogenarea (sau oxidarea) alcoolilor conduce la compuşi carbonilici
Reacţia are loc în prezenţa dicromatului de potasiu în mediu acid. Prin oxidare, alcoolii
primari se transformă în aldehide, iar dacă oxidarea este energică, în acizi. Alcoolii secundari
reacţionează în mod asemănător şi dau cetone.
CH3 CH2 OH CH3 CH O CH3 COOH
alcool etilic acetaldehidã acid acetic

C6H5 CH2 OH C6H5 CH O C6H5 COOH

alcool benzilic benzaldehidã acid benzoic

CH3 CH CH3 CH3 C CH3

OH O
alcool izopropilic acetonã

OH O

ciclopentanol ciclopentanona
 Alcoolii terţiari sunt astabili faţă de oxidare sau, dacă aceasta este foarte energică, se rup
legături C-C şi se obţin molecule cu un număr mai mic de atomi de carbon decât alcoolul iniţial.
Oxidarea serveşte şi în scopuri analitice, la identificarea alcoolilor primari, secundari şi
terţiari. Cel mai potrivit agent oxidant pentru alcoolii primari şi secundari este K2Cr2O7 în H2SO4.
KMnO4, mai energic, oxidează alcoolii primari până la acizi şi poate rupe catena cetonelor
formate din alcoolii secundari.
Transformarea alcoolilor în compuşi carbonilici se poate efectua şi catalitic (Cu, 280-
300°C).
2.2Hidroliza compuşilor dihalogenaţi
Compuşii dihalogenţi geminali dau prin hidroliză compuşi carbonilici.

OH
CHCl2 CH CHO
OH
+ 2 HOH _H O
2

clorurã de benziliden benzaldehidã

H3C C CH3 H3C C CH3

Cl Cl O

2,2-dicloropropan acetonã

2.3.Oxidarea hidrocarburilor cu agenţi oxidanţi

Unele hidrocarburi, oxidate cu agenţi oxidanţi, dau cetone.
Alchenele, prin oxidare energică (KMnO4 sau K2Cr2O7 în soluţie de acid sulfuric) conduc la
cetone.

Astfel, la încălzire cu trioxid de crom sau dicromat de potasiu în acid acetic, tetralina dă tetralonă,
fluorenul dă fluorenonă.

C C
H H O

fluoren fluorenonã
 În oxidările cu agenţi oxidanţi, reacţia trece uşor peste stadiul carbonilic şi se obţin, prin
ruperea catenei, acizi carboxilici.

C6H5 CH2 R C6H5 CO R C6H5 COOH

2.4. Adiţia apei la hidrocarburi cu legătură triplă

Adiţia apei la alchine conduce la cetone, excepţie făcând acetilena care conduce la o
aldehidă (acetaldehida).

O
HC CH + HOH H2C CH H3C C
H
OH

enol acetaldehidã

H3C C CH + HOH H3C C CH2 H3C C CH3

OH O
acetonã

2.5. Reacţia de acilare Friedel-Crafts conduce la cetone

Prin reacţia hidrocarburilor aromatice cu cloruri acide, catalizator AlCl3 anhidră se obţin
cetone. Este o reacţie de substituţie electrofilă la inelul aromatic.

O C CH3
O
AlCl3
+ CH3 C
Cl
fenilmetilcetonã
(acetofenonã)
 O
AlCl3
+ C C
Cl
O
difenilcetonã
(benzofenonã)

2.6. Descompunerea termică a sărurilor de calciu sau de bariu ale acizilor organici

O
CH3 C _
O 2+ CH3
_ Ca C O + CaCO3
O
CH3 C CH3
O

Pentru obţinerea aldehidelor se foloseşte un amestec de formiat de calciu şi sarea de

calciu a unui alt acid.

O
CH3 C _
O 2+ CH3
_ Ca C O + CaCO3
O H
H C
O

2.7. Sinteza oxo

Adiţia unui mol de oxid de carbon şi a unui mol de hidrogen la legătura dublă olefinică
duce la formarea unui amestec de aldehide cu catenă liniară şi ramificată. Această reacţie este
numită sinteză „oxo” sau hidroformilare.
Astfel, plecând de la propenă se obţine un amestec de n-butiraldehidă şi izobutiraldehidă.
CH3 CH2 CH2 CHO
CH3 CH CH2 + CO + H2

CH3 CH CH3
CHO

Reacţia de hidroformilare are loc la 300 at şi 150°C, în prezenţa cobaltului. În condiţiile

de reacţie, dicobaltocarbonilul Co2(CO)2 se transformă în hidrogenocarbolilul de cobalt.

Co2(CO)8 + H2 2 HCo(CO)4
 3. Proprietăţi fizice

Formaldehida, primul termen din seria aldehidelor, este un gaz la temperatura obişnuită.
Termenii mijlocii sunt lichide. Cetonele sunt lichide, cele superioare sunt solide.
Temperaturile de fierbere ale aldehidelor şi cetonelor sunt mai mici decât ale alcoolilor
primari sau secundari din care provin, ceea ce denotă lipsa de asociaţie moleculară la compuşii
carbonilici.
Primii termeni din ambele serii (formaldehida, acetaldehida, acetona) sunt miscibili cu
apa în orice proporţie. Termenii superiori sunt mai puţin solubili în apă (benzaldehida, cca 3%).
Formaldehida prezintă un miros puternic, înţepător, sufocant. Acetaldehida are un miros
slab, neplăcut în concentraţie mare. Benzaldehida şi alte aldehide au miros specific de migdale
amare.

Proprietăţi chimice
Legătura C=O este o legătură puternică, având o energie de 179 kcal, mai mare decât
dublul legăturii simple C-O (2 x 85,5 kcal), în comparaţie cu legătura dublă C=C a cărei energie,
145,8 kcal, este mai mică decât dublul energiei legăturii simple C-C (2 x 82,6 kcal).
Hidrogenarea dublei legături C=O are loc mai încet şi este mai puţin exotermă decât adiţia
hidrogenului la legătura dublă C=C.
Reactivitatea dublei legături C=O este mai mare, datorită diferenţei de electronegativitate
între atomii de carbon şi de oxigen, ce duce la apariţia polarităţii legăturii carbonilice şi uşurează
adiţia unor reactanţi polari ca apa, hidracizii, compuşii organomagnezieni la legătura carbonilică.

3.1. Reacţii de adiţie

Un număr mare dintre reacţiile aldehidelor şi cetonelor sunt reacţii de adiţie la dubla
legătură carbonilică.
Reactivitatea grupei carbonil este mai mare la aldehide decât la cetone. Această
reactivitate este mai pronunţată atunci când grupa carbonil este legată de un radical alifatic, decât
de unul aromatic.
În seria aldehidelor, reactivitatea scade în ordinea: H2CO CH3CHO C6H5CHO, iar în
seria cetonelor CH3COCH3 C6H5COCH3  C6H5COC6H5
3.1.1. Hidrogenarea
Hidrogenarea aldehidelor duce la alcooli primari, a cetonelor la alcooli secundari. Se
efectuează cu sodiu metalic sau amalgam de sodiu, în soluţie apoasă, alcoolică sau eterică. Se
poate folosi şi cat. Pt, Pd sau Ni.
 C6H5 CH O + H2 C6H5 CH2 OH
benzaldehida alcool benzilic

CH3 C CH3 + H2 CH3 CH CH3

O OH
acetonã alcool izopropilic

C6H5 C C6H5 + H2 C6H5 CH C6H5

O OH
benzofenonã difenilmetanol
(benzhidrol)

Prin hidrogenare energică, cu zinc amalgamat şi acid clorhidric, grupa CO se transformă

în CH2 (metoda Clemmensen).

4 [H]
O

ciclohexanonã ciclohexan

3.1.2.Adiţia apei

Soluţiile apoase ale aldehidelor inferioare (ex. Formaldehida, acetaldehida) conţin un

produs de adiţie al apei, la grupa carbonil.

OH
H2C O + HOH H2C
OH

În cazul formaldehidei, echilibrul este deplasat aproape complet spre dreapta. La

aldehidele superioare, echilibtul este deplasat spre stânga.
Hidraţii aldehidelor nu pot fi izolaţi, la îndepărtarea excesului de apă se descompun.
3.1.3. Reacţia aldehidelor şi cetonelor cu alcoolii

Aldehidele adiţionează alcooli şi formează semiacetali, iar cetonele formează cetali.

Reacţia este catalizată de acizi sau de baze.

H3C CH3OH H3C OH CH3OH OCH3

H3C
C O C C
H H OCH3 _
H2O H OCH3

semiacetal acetal
(1- metoxietanol) (1,1- dimetoxietan)
 Semiacetalii, încălziţi cu un exces de alcool, se eterifică cu încă o moleculă de alcool şi
formează acetali.
Acetalii sunt lichide distilabile, stabile, asemănându-se din punct de vedere chimic cu eterii, dar
mai reactivi decât aceştia. Ca şi eterii, acetalii nu se hidrolizează decât în cataliză acidă.
Acetalizarea serveşte uneori pentru a proteja grupa carbonil (în reacţii violente executate asupra
altor grupe din moleculă).
3.1.4. Adiţia hidracizilor

Hidracizii, în special acidul clorhidric şi bromhidric, se adiţionează la aldehide şi

formează clorhidrine sau bromhidrine.

OH
CH3 CH O + HCl CH3 CH
Cl
clorhidrina
acetaldehidei

Aceste combinaţii sunt foarte reactive şi nu pot fi izolate ca substanţe.

3.1.5. Adiţia acidului cianhidric

Acidul cianhidric formează, prin adiţie la aldehide şi cetone, cianhidrine (o-cianoalcooli).

Reacţia este catalizată de baze şi este reversibilă.

OH
CH3 CHO + HCN CH3 CH
CN

OH
C6H5 CHO + HCN C6H5 CH
CN

Cianhidrinele sunt nitrilii - hidroxiacizilor. Prin hidroliza lor se obţin hidroxi-acizi.

Astfel, cianhidrina acetaldehidei trece în acid lactic, cianhidrina benzaldehidei trece în acid
mandelic. Reacţia prezintă numeroase aplicaţii.
Cetonele reacţionează în mod asemănător.

CH3 C CH3 + HCN CH3 C CH3

O OH CN

3.1.6. Compuşii carbonilici adiţionează bisulfit de sodiu

Aldehidele şi cetonele (cu excepţia celor care au în vecinătatea grupei carbonil un inel
aromatic) adiţionează bisulfit de sodiu formând compuşi bisulfitici. Aceştia sunt săruri ale acizilor
sulfonici cu o grupă OH în poziţia .
Compuşii bisulfitici sunt frumos cristalizaţi şi insolubili în solvenţi organici. Se pot folosi la
izolarea aldehidelor sau cetonelor din amestecuri cu alţi compuşi.
CH3 C CH3 + NaHSO3 CH3 C CH3
O OH SO3Na

3.2. Reacţii de condensare

Aldehidele şi cetonele, componente carbonilice, pot reacţiona cu compuşii organici care

au o grupă CH2, CH3, componente metilenice. Dintre compuşii cu astfel de grupe, fac parte însăşi
aldehidele şi cetonele care se pot, astfel, condensa între ele.
3.2.1.Condensarea compuşilor carbonilici între ei
Aldehidele şi cetonele se pot condensa între ele. Când în sistem se găseşte o aldehidă şi
o cetonă, aldehida, fiind mai reactivă, funcţionează drept componentă carbonilică.
În mediu acid sau bazic, o moleculă de aldehidă (componenta carbonilică) se poate
adiţiona la dubla legătură C=O a altei molecule de aldehidă (componenta metilenică) cu formarea
unui aldol (hidroxi-aldehidă). Reacţia este numită aldolizare.
_
H3C
+ O
H3C H3C OH HO sau H H3C
C O + C O C O C CH C
H H CH2 C _ HO H H
H 2
H
aldol aldehida crotonicã
-hidroxibutiraldehida

Dacă amestecul de reacţie este încălzit, aldolul se deshidratează. Reacţia se numeşte

condensare crotonică sau crotonizare (numele derivă de la aldehida crotonică).
Aldehida crotonică poate exista sub forma a doi izomeri geometrici:
H CH3 H3C H
C C
C C
H CHO H CHO

cis trans

Condensarea aldolică între două molecule de acetaldehidă, formulată anterior, se poate

realiza cu baze (NaOH, K2CO3, KHCO3), cu acizi (HCl) şi cu unele săruri (ZnCl2), în condiţii
blânde, la rece. Aldolul obţinut este un lichid vâscos, care pierde uşor o moleculă de apă, la
încălzire sau la tratare cu aceiaşi catalizatori care servesc şi la formarea lui, şi trece în aldehida
crotonică.
Cu hidroxizi alcalini concentraţi, fără precauţii speciale, acetaldehida dă o răşină de
aldehidă macromoleculară. Acest produs rezultă printr-o condensarea asemănătoare, dar a unui
număr mai mare de molecule.
Omologii acetaldehidei se condensează, în mod asemănător, dând produşi de tip aldolic şi
crotonic.
 OH
CH3 CH2 CHO + CH3 CH2 CHO CH3 CH2 CH CH CHO CH3 CH2 CH C CHO
componenta CH3 CH3
componentã
carbonilicã metilenicã aldol produs
crotonizare

Se pot condensa între ele şi aldehidele diferite. Din formaldehidă (ce poate funcţiona
numai derpt componentă carbonilică) şi acetaldehidă, folosind catalizatori bazici se formează un
aldol, apoi prin deshidratare o aldehidă nesaturată.

OH
H H H
C O + CH3 CH2 CHO C CH CHO C C CHO
H H H
CH3 CH3
componenta componentã
metilenicã produs
carbonilicã aldol crotonizare

Aldehidele aromatice, în care grupa CHO este legată de un atom de carbon terţiar, nu se
pot condensa între ele (nu pot funcţiona drept componentă metilenică), dar se condensează, în
prezenţa hidroxizilor alcalini diluaţi, cu aldehide alifatice. Aldolii rezultaţi, în aceste reacţii, nu se
pot izola fiind nestabili. Se pot izola, în schimb, produşii de condensare crotonică.

O O OH O O
C6H5 C + CH3 C C6H5 C CH2 C C6H5 C CH C
H H H _ H
H H2O H
aldehida cinamicã

Condensarea aldehidelor cu cetonele duce, de asemenea, la produşi aldolici şi crotonici.

Aşa cum s-a mai spus, aldehidele, fiind mai reactive decât cetonele, paticipă drept componentă
carbonilică.

OH
CH2O + CH3 C CH3 H2C CH2 C CH3 H2C CH C CH3
_HO
O O 2 O
metil-vinil cetonã

3.2.2. Condensari cu compuși cu azot amine, hidrazină, hidroxilamină

Condensări cu amoniacul. Aldehidele formează cu amoniacul compuşi de adiţie care,

uneori, se pot izola în stare cristalină (ex. acetaldehid-amoniacul).
Formaldehida se condensează cu amoniacul şi formează hexametilentetraamina
(urotropina), un compus cristalin cu o structură spaţială asemănătoare adamantanului.
 OH H H
NH N
CH2O + NH3 H2C _ CH2 NH N
NH2 H2O
aldimina
N
CH2OH CH2OH
3 CH2O N CH2OH N
N _ N N
H2O N
urotropina

Urotropina este folosită ca medicament şi la obţinerea fenoplastelor.

Condensări cu amine. Compuşii carbonilici se condensează cu compuşi care conţin grupe
NH2, cu formarea de azometine (baze Schiff), compuşi care conţin grupa >C=N- .
+
H
C6H5 CHO + H2N C6H5 C6H5 CH N C6H5
_HO
2

Condensări cu hidrazină. Prin condensarea aldehidelor şi cetonelor cu o moleculă de

hidrazină rezultă hidrazone. Cu două molecule de hidrazină se obţin azine (aldazine de la
aldehide şi cetazine de la cetone).

R2C O
R2C O + H2N NH2 _ R2C N NH2 R2C N N CR2
H2O
hidrazonã azinã

Hidrazonele şi azinele sunt compuşi cristalizaţi, cu temperaturi de topire bine definite şi

servesc la identificarea compuşilor carbonilici. Prin încălzire cu acizi minerali, ele se hidrolizează
cu refacerea compuşilor carbonilici.
Condensări cu fenilhidrazina. Prin condensare cu fenilhidrazina în soluţie alcoolică,
aldehidele şi cetonele dau fenilhidrazone.

R2C O + H2N NH C6H5 _ R2C N NH C6H5

H2O fenilhidrazonã

Fenilhidrazonele sunt compuşi cu temperaturi de topire ridicate, se pot recristaliza din

solvenţi organici şi sunt folosite la separarea, purificarea şi caracterizarea compuşilor carbonilici.
3.2.3. Condensări cu fenoli
În mediu bazic, aldehidele reacţionează cu fenolii, după o adiţie de tip aldolic. Astfel,
fenolul, în mediu slab bazic, formează cu formaldehida alcool p-hidroxibenzilic şi alcool o-
hidroxibenzilic.
 OH OH OH
CH2OH
+ CH2O +

CH2OH
alcool o-hidroxibenzilic alcool p-hidroxibenzilic

Cu un exces de aldehidă pot intra în moleculă două sau trei resturi hidroximetilice:

OH OH
CH2OH HOH2C CH2OH

CH2OH CH2OH

În mediu acid, aldehidele se condensează cu fenolii după reacţii de substituţie

electrofilă. Alcooli hidroxibenzilici, formaţi întâi, reacţionează cu o nouă moleculă de fenol şi se
obţin dihidroxi-difenilmetani. Condensarea are loc în poziţiile orto şi para.

HO CH2OH + OH HO CH2 OH
_ HO
2

La fel reacţionează şi alţi fenoli (crezolii, rezorcina) cu alte aldehide.

Reacţia poate continua cu formarea de molecule mai mari, constituind aşa-numitul novolac.
OH OH OH OH OH
CH2 CH2
CH2 CH2

novolac

Novolacul se compune din molecule de fenol unite între ele în poziţiile orto sau para, prin
grupe CH2. Novolacul are o structură filiformă, molecula sa fiind foarte puţin ramificată. Prezintă
proprietăşi termoplaste.
În procedeele cu catalizator bazic, amestecul de fenol şi formaldehidă (1:1), încălzit împreună cu
catalizatorul (NaOH) în vase închise, apoi răcit conduce la o masă sticloasă brună numită resol
sau bachelită A (se topeşte la 70° - 100°C, e solubilă în acetonă). Prin încălzire la 150°C, resolul
se solidifică, transformându-se ireversibil în produsul final de condensare resita sau bachelita C.
Acest compus nu se topeşte la încălzire (peste 300°C se carbonizează fără a se înmuia) şi nu se
dizolvă în nici un solvent. Moleculele de resită pot fi reprezentate schematic prin următoarea
formulă:

CH2
OH OH
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
HO
OH
CH2 CH2
OH
OH
CH2 CH2 CH2 CH2

OH OH
CH2 Bachelita prezintă o
structură tridimensională,
bachelita C
în care fenolul este
condensat în poziţiile orto şi para.

3.3.Reacţii specifice aldehidelor

4.5.1.1. Oxidarea. Cu agenţi oxidanţi ca Ag2O, Cu (OH)2, CrO3 şi HNO3 aldehidele sunt
transformate în acizi.

R CH O + Ag2O R COOH + 2 Ag

Această reacţie este utilizată în analiza funcţională, când argintul metalic se depune ca
oglindă. Se foloseşte o soluţie amoniacală de argint [Ag(NH3)2]OH numit reactive Tollens.
În analiza funcţională se foloseşte şi reactivul Fehling, când se depune un precipitat roşi,
oxidul cupros.

R CH O + Cu(OH)2 R COOH + Cu2O + 2 H2O

Oxidarea cu oxigen molecular (autooxidarea)

Unele aldehide se pot oxida cu oxigen molecular (din aer). De exemplu, aldehida acetică
este oxidată la acid peracetic, prin simpla barbotare de aer.
 O
CH3 CH O + O2 CH3 C
O OH
acid peracetic

Reacţia Cannizzaro

Este o reacţie de oxido-reducere pe care o dau aldehidele fără atom de hidrogen în

poziţia, în prezenţa alcaliilor concentrate. Se obţine un amestec de alcooli şi sarea unui acid
carboxilic. Aceată reacţie are loc la temperatura camerei, în soluţii concentrate de hidroxizi
alcalini.
Astfel, aldehida formică se transformă uşor în metanol şi formiat de sodiu, după cum
urmează:
NaOH 50%
CH3OH + HCOO Na+
-
2 HCHO

Aldehida benzoică reacţionează în mod asemănător, dar cu viteză mai mare, trecând în
alcool benzilic şi benzoat de sodiu:

- +
CHO CH2OH COO Na
NaOH 50%
2 +

Compuși carbonilici-COV
compusul organic volatil ca orice compus chimic organic ce are o presiune de vapori mai mare de 2 mmHg
(0,25 kPa la 25°C). Aceşti compuşi pot conţine oxigen, azot şi alte elemente, fiind excluşi în mod specific
metanul, monoxidul de carbon, dioxidul de carbon, carburile metalice şi carbonaţii. La temperatura
normală aceşti compuşi sunt prezenţi ca vapori sau gaze. Compuşii organici volatili prezintă o longevitate
şi o reactivitate suficientă în atmosferă, pentru a participa la reacţii fotochimice, fiind capabili de a
interveni în fenomenele de creare a smogului, de distrugere a pădurilor şi de participare la efectul de seră.

Acetaldehida, CH3CHO

Număr CAS: 75-07-0

Prezintă o presiune de vapori 901,51 mmHg (25°C).

Se evaporă rapid din apă sau sol. În aer se degradează în câteva ore prin oxidare fotochimică.
 Reacţionează cu radicali hidroxili, formând peroxizi instabili, inflamabili. În concentraţii suficient
de mari poate afecta animalele în mod similar cu oamenii.

Industrial se obţine prin adiţia apei la acetilenă sau prin oxidarea etenei, în prezenţă de PdCl2 şi
săruri cuprice )procedeul Wacker), având loc mai multe procese de oxidoreducere.

Se foloseşte la obţinerea acidului acetic şi a acetatului de etil.

Acetona, propanona, dimetilcetona, CH3COCH3

Număr CAS: 67-64-1

Prezintă o presiune de vapori 229,52 mmHg (25°C).

Este un lichid incolor, cu un miros aromat, solubilă în apă. uşor dulceag. Este uşor inflamabilă şi
formează un amestec exploziv cu aerul. Prezintă o bună biodegradabilitate şi are un scăzut potenţial de
bioacumulare.

Se obţine industrial prin oxidarea izopropilbenzenului.

Este materia primă pentru obţinerea metacrilatului de metil, a diacetonalcoolului, a oxidului de

mesitil, a cetenei şi a bisfenolului A. Este folosită ca solvent pentru acetatul de celuloză, nitroceluloză,
acetilenă etc.

Distrugerea mediului înconjurător. Dacă este eliberată în apă poate fi degradată de

microorganisme sau se evaporă în atmosferă. Fiind foarte volatilă, în atmosferă reacţionează cu alţi
compuşi şi contribuie la formarea stratului de ozon la nivelul solului şi a altor poluanţi (ozonul fiind
principalul component al smogului urban)

Aldehidă formică, CH3CHO

Număr CAS: 50-00-0

Prezintă o presiune de vapori 1202,28 mmHg (25°C).

Este un gaz cu miros pătrunzător, sufocant, solubil în apă şi alcool. Soluţia apoasă de 40% este
numită formol sau formalină şi conţine molecule de formaldehidă hidratată şi de polimeri inferiori hidrataţi
numiţi polioximetilene.18

Este utilizată la obţinerea fenoplastelor, a răşinilor carbamidice, a unor coloranţi şi medicamente.

Are proprietăţi reducătoare. În soluţii apoase, este puternic germicidă şi antivirotică. De asemenea,
datorită denaturării proteinelor este folosită la conservarea preparatelor anatomice. Folosirea ei drept
conservant este în declin, deoarece s-a dovedit a fi cancerigenă.

Etilmetilcetonă, Butanonă, CH3CH2COCH3

 Număr CAS: 78-93-3

Prezintă o presiune de vapori 90 mmHg (25°C).

Este un lichid incolor (t.f. 80°C). Este foarte inflamabilă, incompatibilă cu agenţi oxidanţi, baze,
reducători puternici.

Se obţine industrial prin dehidrogenarea catalitică a alcoolului sec-butilic. Prezintă proprietăţi şi

utilizări apropiate cu cele ale acetonei.

Distrugerea mediului înconjurător. În atmosferă reacţionează cu alţi compuşi şi contribuie la

formarea stratului de ozon la nivelul solului şi a altor poluanţi. Este degradată uşor de către
microorganisme

Compuşii organici volatili acţionează asupra organismelor vii fie direct (individual sau în
amestecuri), sau prin reacţiile pe care le produc în atmosferă.

Principalul poluant fotochimic, produs de compuşii organici volatili este ozonul care se
produce în troposferă, partea din atmosferă aflată între sol şi 7-10 km altitudine (a nu se confunda cu
stratosfera situată deasupra, unde ozonul formează un strat superior, protector de razele UV).

În funcţie de compoziţia chimică anumiţi solvenţi contribuie mai mult sau mai puţin la
formarea ozonului troposferic. Astfel, s-a arătat că trebuie evitaţi pe cât posibil solvenţii aromatici
(exemplu toluenul, benzenul). Ozonul, prin proprietăţile lui oxidante, afectează căile respiratorii sau
provoacă iritaţii ale ochilor şi pielii mai ales la persoanele sensibile.