Tema 3 .

COMPUŞII CARBONILICI: ALDEHIDE ŞI CETONE

2.1. Definiţia, clasificarea şi nomenclatura compuşilor carbonilici. Exemple.
Compuşii carbonilici sunt substanţe organice care conţin în molecula lor una sau mai multe grupe carbonil , putând fi
încadraţi în formularea generală
R
C O
R`
unde R şi R' pot fi radicali organici saturaţi, nesaturaţi sau aromatici, sau atomi de hidrogen.
Compuşii carbonilici se împart în două clase: aldehide şi cetone. H
Aldehidele sunt compuşi carbonilici care conţin cel puţin un atom de hidrogen legat de gruparea carbonil C O
R

Cetonele sunt compuşi carbonilici care care conţin numai radicali organici legaţi de gruparea carbonil R
C O
R`
Denumirea aldehidelor se face prin adăugarea sufixului „al” la numele hidrocarburii corespunzătoare, iar denumirea
cetonelor prin adăugarea sufixului „onă” la numele alcanului corespunzător catenei cele mai lungi care conţine grupa carbonil,
catena numerotându-se astfel încât grupei carbonil să-i corespundă un număr cât mai mic. Exemple:
O CH3 C CH3
H C metanal/aldehidă formică propanonă/acetonă, dimetil cetonă
H O
O 1 2 3 4
CH3 C etanal/aldehidă acetică, CH3 C CH2 CH3 2-butanonă/etil,metil-cetonă
H acetaldehidă
O

O fenilmetanal/ C6H5
C benzaldehidă, aldehidă benzoică C O fenil, metilcetonă/acetofenonă
H
benzencarbaldehidă, benzaldehidă H3C

O CH CH O etandial, glioxal
etandial(glioxal) antrachinonă

O
antrachinonã
Răspîndirea in natură
ALDEHIDE:
-etanalul (mere verzi)
-octanalul (coajă de portocală)
-citralul (lemon grass-iarba cu
miros de lămâie, trandafir)
-cinamaldehida (scorţişoară)
-vanilina (fructe de vanilie)
-aldehida fenilacetică (zambilă)
-benzaldehida (migdale amare)

CETONE:
-acetona (sângele şi urina umană)
-camforul (arbore din China şi
Japonia)
-mentona ( frunze de mentă ) COMPUŞI CARBONILICI NATURALI
-ionona(violete)
-irona (rădăcina de iris)
-jasmona (flori de iasomie)
-muscona (mosc-ierbivor asiatic)
-cibetona (pisica de Cibet , Africa)
-progesteronul (hormon sexual)
-testosteronul
 Suport teoretic la subiectul”Aminele.Anilina.rietatile,utilizarea.
Proprietăți fizice
1. Sunt substanțe gazoase, lichide și solide
2. Miros specific
3. Solubil in apă

Proprietăți chimice:
1. Reacții de oxidare a) Reacția oglinizii de argint –
reacție de identificare
Pentru aldehide. R --- CH = O+ Ag2O ----- RCOOH+2Ag
b) Reacționează cu hidroxidul de cupru (II) REACȚIA
CAMELEON
R---- CH= O+2Cu (OH) 2 ----- RCOOH+2CuOH+H2O
** A.4. REACŢII DE CONDENSARE
O altă reacţie cu importanţă practică este
condensarea metanalului cu fenol în mediu acid
sau bazic cu formarea alcoolilor hidroxibenzilici
(orto şi para), care reacţionează în continuare cu
fenolul obţinându-se di(hidroxifenil)metani.
Astfel se obţine un produs macromolecular cu
structură filiformă numit novolac.

albastru galben OH OH OH OH

CH2 CH2

2CuOH ------- Cu2O +H2O

CH2 CH2
roșu
Novolacul este o substanţă solidă,
2 REACȚII DE REDUCERE termoplastă, cu punctul de înmuiere între 90 şi
120, solubilă în alcooli. Soluţia de novolac se
R--- CH= O+H2-------- R---- CH2 OH foloseşte ca vopsea anticorozivă şi lac
electroizolant, pentru pardoseli şi alte suprafeţe
(foto).
Reprezentanţi mai importanţi ai
compuşilor carbonilici şi utilizările lor
- Metanalul sau formaldehida - este mult
utilizat în obţinerea fenoplastelor, a răşinilor
carbamidice şi a unor coloranţi, medicamente
şi oglinzi. Are proprietăţi reducătoare şi este
folosită la conservarea preparatelor
anatomice.
- Propanona sau acetona –este folosită ca
solvent şi la obţinerea metacrilatului de metil
numit şi sticlă organică.
- Ciclohexanona se obţine industrial prin
oxidarea ciclohexanolului şi se foloseşte la
fabricarea fibrelor sintetice poliamidice de tip
Relon (Nylon 6) pentru aţă (foto), textile şi
cordul de la anvelope.
- Acetaldehida este folosită la obţinerea
acidului acetic (oţet), a acetatului de etil, a
alcoolului n-butilic, a lacurilor şi oglinzilor.
- Benzaldehida se găseşte în natură în
migdalele amare, sub forma unui glicozid,
amigdalina (o combinaţie cu acid cianhidric şi
două molecule de glucoză). Este mult folosită
în sintezele organice: coloranţi (verdele
Malachit), produse farmaceutice şi având
miros de migdale amare se foloseşte în
parfumerie .
PLANETA NOASTRĂ E CEA MAI FRUMOASĂ!
E POATE SINGURA DIN UNIVERS UNDE
EXISTĂ VIAŢĂ!