Fig. 2. 42.

Reacti vitatea hidra-

cizilor n de adi la
alchene: HI>HBr>HCl.
Vladimir Vasilievici
Markovnikov (1 837-1901).
42
Aditia hidracizilor
,
Hidracizii, HX (HX = HCI, HBr, HI) se la alchene
formndu-se satura
Aditia hidracizilor la alchenele simetrice
,
+ Hr X - --.. R-CH-
a
CH-R
a r I la la
H X
derivat monohalogenat.
De exemplu:
CH
2
=CH
2
+ H CI - --'. CH
3
- CH
2
I
CI
l-cloroetan de etil).
Clorura de etil , sub numele de kelen, este unul
dintre primele anestezice locale folosite n
Cel mai se acidul iodhidric, apoi acidul
bromhidric cel mai greu acidul clorhidric (vezi fig. 2. 42.).
Aditia hidracizilor la alchenele nesimetrice
,
n cazul alchenelor nesimetrice, de exemplu propena,
de a atomilor hidracidului , se
ntotdeauna un singur izomer (vezi fig. 2. 43).
r--'' ,
T I
7t ,
CH
2
=CH-CH
3
+ H-X
i __ J

I
X
Fig. 2. 43. Posibilitatea de a hidracizilor la
n anul 1870, chimistul rus V V Markovnikov a stabilit regula
care i numele, cu ajutorul se poate prevedea modul
n care se face hidracizilor la alchene nesimetrice. Ea se
poate astfel :
Atomul de hidrogen din molecula hidracidului se la
atomul de carbon (participant la dubla care are cel mai
mare de atomi de hidrogen, iar halogenul la atomul de
carbon al dublei legaturi care are mai mic de atomi de
hidrogen.
chimice de a acid ului clorhidric la
este:
1 I
CH -CH-CH
3 I 3


CI
2-cloropropan
de izopropil).
,. Scrie chimice de a acid ului bromhidric,
HBr, la produsul de 4
apei
apei la alchene are loc n acidului sulfuric con-
centrat conduce la de alcooli:
1 I
+ Hr OH
a
a
R-CH-CH-R
lai a
H OH
alcool.
De exemplu, prin apei la se etanol:
_ H
2
S0
4
CH
2
-CH
2
+ H- OH CH
3
- CH
2
I
OH
etanol.
apei la alchenele nesimetrice se face conform regulii lui
Markovnikov:
1 I
+ Hr OH CH
3
-CH-R
I
OH
alcool secundar
(gruparea hidroxil, - OH este
de un atom de carbon secundar).
De exemplu, prin apei la se 2-propanol
(fig. 2. 44):
1 I H
2
S0
4
CH
2
= CH-CH
3
+Hr OH CH
3
-CH-CH
3
I
OH
2- propanol (alcool izopropilic).
REACTIA DE POLIMERIZARE
,
Procesul n care mai multe molecule ale unui compus,
monomer (sau mer), se ntre ele, formnd o macromole-
(polimer), este numit polimerizare.
Denumirea de polimerizare vine de la cuvintele
poly = numeros meros = parte.
de molecule de monomer care polimerul
se grad de polimerizare, n.
De exemplu prin polimerizarea a n molecule de monomer A se
polimerul An:
nA -- -fA1n
monomer polimer
Gradul de polimerizare, n masa M care j:aracte-
un polimer sunt valori medii (uneori notate fi M).
Alchenele au capacitatea de a se uni ntre ele pentru a forma
molecule compuse din identice care se de zeci,
sute sau mii de ori , numite macromolecule.
Polimerizarea alchenelor este o de care are
loc cu ruperea 1t din fiecare de
(monomer) formarea de noi a, carbon-carbon.
Fig. 2. 44. Imaginea moleculei
de 2-propanol (model deschis).
43