Compusi halogenati

DERIVAI HALOGENAI Derivaii halogenai sunt compuii organici, care conin atomi de halogen legai de radicalul organic. Formula general este R-X, unde X reprezint atomul de halogen. Halogenii (F, Cl, Br, I), fiind elemente puternic electronegative, atrag spre ei dubletul electronic de legtur, ceea ce provoac polarizarea puternic a legturii covalente carbon - halogen i apariia sarcinilor electrice pariale la cei doi atomi. R-CH2+-Halunde (hal - Cl; Br; F; I)

Din aceast cauz derivaii halogenai sunt compui reactivi, participnd la multe transformri chimice n care se substituie atomul de halogen. I. CLASIFICARE. NOMENCLATUR. IZOMERIE. Derivaii halogenai pot fi clasificai privind numrul atomilor de halogen. n acest caz avem: 1) derivai monohalogenai; 2) derivai dihalogenai; 3) derivai polihalogenai. Denumirea compuilor se formeaz din denumirea hidrocarburilor din care se obin, precedat de un prefix ce indic numrul i natura atomului de halogen. n nomenclatura sistematic i nomenclatura internaional IUPAC este primit urmtoarea denumire a radicalilor halogenai: -F (fluoro) ; -Cl (cloro) ; -Br (bromo) ; -I (iodo): CH3Cl clorometan; C2H5I iodoetan; CH2Cl2 diclorometan; C6H5Br bromobenzen; 2-cloropropan

Cnd catena are trei sau mai muli atomi de carbon, derivaii halogenai prezint izomerie de poziie; de aceea n denumirea lor se indic i poziia atomului de halogen n caten.

n cazul derivailor polihalogenai apare izomeria prin poziia reciproc a atomilor de halogen n caten:
CHCl2-CH2-CH2-CH3 CH2Cl-CHCl-CH2-CH3 CH2Cl-CH2-CH2-CH2Cl

1,1-diclorobutan

1,2-diclorobutan

1,4-diclorobutan

II. METODE DE PREPARARE Derivaii halogenai pot fi obinui prin mai multe metode. 1. Din alcani prin reacii de substituie. Reaciile au loc la lumin n condiii destul de dure: (lumin)
R-H + X2 R-X + HX , unde X - F2, Cl2, Br2, I2

( F2>Cl2>Br2>I2 activitatea scade) 2. Din arene: a) prin reacia de adiie: (lumin)

C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 (hexaclorociclohexan)

b) prin reacia de substituie:

3. Din alchene, alchine : a) prin reacia de adiie:

b) prin reacia de substituie:

4. Din alcooli:

CH3-CH2-OH + HCl CH3-CH2-Cl + H2O

5. Din aldehide i cetone:

acetona

III. PROPRIETI CHIMICE Dup cum am menionat mai sus compuii halogenai sunt compui organici destulde reactivi. Mai jos vom precuta unele din cele mai caracteristice reacii. 1. Hidroliza n mediu alcalin: a) pentru compui monohalogenai:
(NaOH) R-CH2Cl + H2O R-CH2OH + NaCl

alcooli b) pentru compui dihalogenai geminali:

aldehid

ceton c) pentru compui trihalogenai geminali:

acizi carboxilici 2. Reacioneaz cu alcoolaii:

R-X + R-ONa R-O-R + NaX

eteri 3. Reacioneaz cu acizii carboxilici:

esteri 4. Reacioneaz cu amoniacul: R-X + 2NH3 R-NH2 + NH4X (reacia lui Hofman amine 5. Reacioneaz cu metalele: a) cu Mg (se formeaz reageni Grignard): (eter absolut)
R-X + Mg R-Mg-X

b) cu Na sau Zn

(reacia lui Wurtz):

R-X + 2Na R-X + R-Na

R-Na + NaX R-R + NaX

(I etap) (II etap)

alcani 6. Reacia lui Friedel-Krafts: (AlX3)

R-X + C6H6 C6H5-R + HX

7. Reacia de eliminare a hidracizilor:

R-CH2-CH2-Cl + KOH (n alcool) R-CH=CH2 + KCl + H2O

alchene
R-CH2-CHCl2 + NaOH (n alcool) R-CCH + 2NaCl + 2H2O

Alchine

IV. PROPRIETATI FIZICE

sunt insolubili in apa,dar solubili in alcooli,eteri,etc. in concentratie mare ei sunt toxici si au actiune cancerigena aspura organismului. densitatile sunt mai mari decat hidrocarburilor corespunzatoare..

V. UTILIZARI
insecticide coloranti agenti frigorifici solventi organici

aerosoli cosmetici de tipul spray.

FREONUL ( CCl2F2)
Freonul : este denumirea comerciala pentru clorofluorocarburi si hidrofluorocarburi, substante inodore,insipite,inflamabile si noncorozive, folosite ca substante frigorifice. Acesta este folosit in industria frigorifica cat si in unele instalatii anti-incendii. Controversele aparute de-alungul timpului cuprivire la efectul de sera asupra mediului a dus la interzicerea fabricarii si comercializarii acestuia. Inhalarea Freonului nu este duntoare sau toxic, dar un volum mare de freon in spatii inchise provoaca rapid lipsa de oxigen, ceea ce poate duce la asfixiere! Aceste proprietati au determinat folosira lor in cantitati foarte mari in ulimele decenii, ca agenti de racire in frigidere si in instalatiile de aer conditionat , precum si in compozitia aerosolilor in flacoane, spray-uri folosite in cosmetica, deodorant, fixativ pentru par i pentru mprtierea insecticidelor. Compoziia chimic a freonilor Din punct de vedere al compoziiei chimice, freonii, care sunt hidrocarburi fluorurate, pot fi mprii n trei mari categorii: CFC (clorofluorocarburi), freonii clasici, care conin Cl foarte instabil n molecul; HCFC (hidroclorofluorocarburi), freoni denumii de tranziie, care conin n molecul i hidrogen, datorit cruia Cl este mult mai stabil i nu se descompun att de uor sub aciunea radiaiilor ultraviolete; HFC (hidrofluorocarburi), considerai freoni de substituie definitiv, care nu conin de loc n molecul atomi de Cl. Pe lng cele trei categorii de ageni frigorifici menionate, exist i ageni frigorifici naturali, dintre care amoniacul (NH3), simbolizat i prin R717, este cel mai important i cel mai utilizat, datorit proprietilor sale termodinamice care l fac cel mai performant agent frigorific din punct de vedere al transferului termic.