Reactia de substitutie

Substituția este procesul prin care unul sau mai mulți atomi de hidrogen se substituie cu
atomi sau grupe de atomi din moleculele de reactant.
Reacția de substituție apare la hidrocarburi (alcani , alchene. alchine și arene) fiind specifică
hidrocarburilor saturate (alcani) .
Substituția se întâlnește și la alte clase de compuși organici , un exemplu în acest sens
fiind hidroliza compușilor halogenați.
Substituția la hidrocarburi
Alcani – halogenarea
Alchene –substitutie in pozitie alilica
Alchine – substituție a hidrogenului din legătura C(triplu legat)-H.
Arene – halogenare ( la nucleu si la catena laterală)
- alchilare ( reactie Friedel-Crafts)
- nitrare
- sulfonare.
SUBSTITUȚIA LA ALCANI
REACȚIA DE HALOGENARE
Forma generală a reacției de halogenare :
Cn H2n+2 + X2 → Cn H2n+1 X + HX
unde : Cn H2n+2 - alcan
X2 - halogen ( Clor , Brom )
CnH2n+1 X - compus halogenat
HX - hidracid ( HCl , HBr )
Condițiile în care are loc reacția de halogenare: în prezența luminii sau la întuneric și
temperaturi ridicate(3000 – 6000 ).
Exemplu : Clorurarea metanului
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Monoclorometan (clorură de metil)
 CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
Diclorometan (clorură de metilen)
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
Triclorometan ( cloroform)
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
tetraclorometan (tetraclorură de carbon)
Importanța reacției de halogenare a alcanilor
Derivații clorurați obținuți prin clorurarea metanului se folosesc ca intermediari în sinteza altor
compuși organici , clorura de metil CH3Cl se folosește ca agent frigorific, CCl4 –solvent și în
stingătoarele de incendii , CH2Cl2 și CHCl3 –anestezici.
Clorura de etil (CH3-CH2-Cl) numită și chelen este una dintre primele substanțe cu acțiune
narcotică folosite în medicină(este un anestezic local eficient).
Freonii sunt cloro-fluoro derivați ai alcanilor.Numele generic Freon este o denumire de
marcă a firmei DuPont , dar el este folosit pentru întreaga clasă a clorofluoroalcanilor.
Diclorodifluorometanul ( CCl2F2) ,numit și freon12 sau frigen ,este inactiv din punct de
vedere chimic pe pământ dar în atmosferă declanșează , sub acțiunea radiațiilor UV, un proces
chimic de distrugere a stratului de ozon al Terrei.
Freonii sunt foarte buni agenți frigorifici și sunt utilizați pe scară largă în tehnica frigului și
ca agenți de pulverizare( în spray-uri).
În medicină mai este permisă folosirea unor clorofluorocarburi ca anestezice( ex. halotanul
cu formula CF3 –CHBrCl).